JoVE Logo

Oturum Aç

Cyanohydrins are formed when cyanide nucleophiles and carbonyl compounds like aldehydes and ketones react. A strong base, the cyanide ion, catalyzes cyanohydrin formation. The ions are generated from HCN under aqueous conditions. Once the cyanide ions are generated, the first step involves the nucleophilic attack of the cyanide ions on the electrophilic carbonyl carbon. This attack shifts the π electrons from the C=Oto the oxygen atom forming the alkoxide ion intermediate. The alkoxide anion thus formed is highly basic and abstracts a proton from another molecule of HCN to form cyanohydrin. This reaction also regenerates the cyanide catalyst.

Figure1

The strongly basic cyanide ion also functions as a good leaving group and can easily give back the aldehydes and ketones. In the presence of a strong base, the hydroxyl group on the cyanohydrin gets deprotonated to form the alkoxide anion. The alkoxide anion undergoes internal rearrangement of the delocalized electrons and loses the cyanide ion to form the carbonyl compound.

Figure2

Etiketler

AldehydesKetonesHCNCyanohydrin FormationNucleophilic AttackCyanide IonCarbonyl CarbonAlkoxide IonProton AbstractionReaction MechanismStrong BaseLeaving GroupDeprotonationInternal Rearrangement

Bölümden 12:

article

Now Playing

12.16 : Aldehydes and Ketones with HCN: Cyanohydrin Formation Mechanism

Aldehitler ve Ketonlar

2.9K Görüntüleme Sayısı

article

12.1 : Aldehitlerin ve Ketonların Yapıları

Aldehitler ve Ketonlar

8.1K Görüntüleme Sayısı

article

12.2 : Aldehitlerin IUPAC İsimlendirilmesi

Aldehitler ve Ketonlar

5.2K Görüntüleme Sayısı

article

12.3 : Ketonların IUPAC İsimlendirilmesi

Aldehitler ve Ketonlar

5.3K Görüntüleme Sayısı

article

12.4 : Aldehitlerin ve Ketonların Ortak İsimleri

Aldehitler ve Ketonlar

3.3K Görüntüleme Sayısı

article

12.5 : Aldehitlerin ve ketonların IR ve UV-Vis spektroskopisi

Aldehitler ve Ketonlar

5.0K Görüntüleme Sayısı

article

12.6 : NMR Spektroskopisi ve Aldehitlerin ve Ketonların Kütle Spektrometresi

Aldehitler ve Ketonlar

3.6K Görüntüleme Sayısı

article

12.7 : Alkollerden, Alkenlerden ve Alkinlerden Aldehitlerin ve Ketonların Hazırlanması

Aldehitler ve Ketonlar

3.4K Görüntüleme Sayısı

article

12.8 : Nitriller ve Karboksilik Asitlerden Aldehit ve Ketonların Hazırlanması

Aldehitler ve Ketonlar

3.3K Görüntüleme Sayısı

article

12.9 : Karboksilik Asit Türevlerinden Aldehit ve Ketonların Hazırlanması

Aldehitler ve Ketonlar

2.5K Görüntüleme Sayısı

article

12.10 : Karbonil grubuna nükleofilik ilave: genel mekanizma

Aldehitler ve Ketonlar

5.0K Görüntüleme Sayısı

article

12.11 : Su ile Aldehitler ve Ketonlar: Hidrat Oluşumu

Aldehitler ve Ketonlar

3.0K Görüntüleme Sayısı

article

12.12 : Aldehitler ve Alkollerle Birlikte Ketonlar: Hemiasetal Oluşumu

Aldehitler ve Ketonlar

5.5K Görüntüleme Sayısı

article

12.13 : Aldehitler ve Ketonlar için Koruma Grupları: Giriş

Aldehitler ve Ketonlar

6.4K Görüntüleme Sayısı

article

12.14 : Aldehitler ve ketonlar için koruyucu gruplar olarak asetaller ve tiyoasetaller

Aldehitler ve Ketonlar

3.9K Görüntüleme Sayısı

See More

JoVE Logo

Gizlilik

Kullanım Şartları

İlkeler

Araştırma

Eğitim

JoVE Hakkında

Telif Hakkı © 2020 MyJove Corporation. Tüm hakları saklıdır