氏反应

资料来源: 加州大学欧文分校化学系 Vy 先生和 Faben

本实验将演示如何正确地进行氏反应。通过合成镁和烷基卤化物的氏试剂, 可以证明有机金属试剂的形成。为了证明氏试剂的常见用途, 将通过形成一个新的 c-c 键来对羰基进行亲核攻击以产生二次酒精。

1. 氏试剂的形成

火焰干燥圆底烧瓶装有磁性搅拌棒。
将镁 (Mg, 1.1 equiv) 添加到圆底烧瓶中。
添加少量的碘 (I₂, 一些晶体)。添加碘是为了帮助去除镁表面上的任何 mgo. 除去氧化镁, 镁和芳基/烷基卤化物可以接触和反应。超声或添加甲基碘化物或 12-乙烷也可以帮助启动。
冷却反应混合物到0° c 与冰水浴
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纯化产品应具有以下¹h 核磁共振谱: ¹h 核磁共振δ 7.23-7. 39 (m, 5H), 6.60 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.23 (dd, J = 6.4 Hz, 1H), 5.84 (m, 1H), 5.14-5. 20 (m, 2H), 4.35 (q, J = 6.4 Hz, 1H), 2.37-2. 43 (m, 2H),1.9 (br s, 1H)。

本实验演示了如何合成芳基/烷基卤化物中的氏试剂, 以及如何使用氏试剂在羰基化合物上进行亲核添加, 以构建新的碳碳键。

氏反应在合成化学领域得到了广泛的应用, 在大学研究实验室、国家实验室和制药企业中都有使用。简单的氏试剂是商业可用的, 但往往是独特的和专门的氏试剂是必需的。氏反应允许合成化学家从芳基或烷基卤化物中获取必要的化合物。除了在羰基上?...

Angew. Chem. Int. Ed.,2003, 42, 4302.

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