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Overview
1:27
Preparation of Allylmagnesium Bromide (Grignard Reagent)
2:33
Addition of the Grignard Reagent to trans-Cinnamaldehyde
3:51
Isolation and Purification of the Product
5:04
Applications
6:59
Summary
Réaction de Grignard
Source : Vy M. Dong et Faben Cruz, Department of Chemistry, University of California, Irvine, CA
Cette expérience vous montrera comment réaliser une réaction de Grignard. La formation d’un réactif organométallique se traduira en synthétisant un réactif de Grignard avec magnésium et un halogénure d’alkyle. Afin de démontrer une utilisation courante d’un réactif de Grignard, une attaque nucléophile sur un carbonyle sera effectuée pour produire un alcool secondaire en formant une nouvelle liaison C-C.
1. Formation de réactif de Grignard
- Flamme-sec un ballon à fond rond équipé d’une barre d’agitation magnétique.
- Ajouter le magnésium (Mg, 1.1 équiv.) pour le ballon.
- Ajouter une petite quantité d’iode (j’ai2, quelques cristaux). Ajout d’iode est afin d’enlever toute MgO sur la surface de la MgO Mg. retrait permet Mg et l’halogénure d’aryl/alkyl entrent en contact et de réagir. Sonic...
Le produit purifié doit avoir le spectre RMN de H de 1à l’adresse suivant : 1H NMR δ 7.23-7,39 (m, 5 H), 6.60 (d, J = 16,0 Hz, 1 H), 6.23 (dd, J = 6,4 Hz, 1 H), 5,84 m (1 H) 5.14-5.20 (m, 2 H), 4,35 (q, J = 6,4 Hz, 1 H), 2.37-2,43 m (2 H) 1.9 (br s, 1H).
Cette expérience a démontré comment synthétiser un réactif de Grignard d’un halogénure d’aryle/alkyle et comment utiliser le réactif de Grignard pour effectuer une addition nucléophile sur un composé carbonylé pour construire une nouvelle liaison carbone-carbone.
La réaction de Grignard est largement appliquée dans le monde de la chimie de synthèse et est utilisée dans les laboratoires de recherche universitaires, laboratoires nationaux et les entreprises pharmaceutiques. Les...
- Angew. Chem. Int. Ed.,2003, 42, 4302.
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