Grignard-Reaktion

Quelle: Vy M. Dong und Faben Cruz, Department of Chemistry, University of California, Irvine, CA

Dieses Experiment wird zeigen, wie eine Grignard-Reaktion richtig durchzuführen. Die Bildung einer organometallischen Reagenzien wird durch Synthese von Grignard Reagens mit Magnesium und ein Alkyl-Halogenid nachgewiesen werden. Um eine gemeinsame Nutzung eines Grignard-Reagenzes zu demonstrieren, wird ein nucleophilen Angriff auf eine Carbonylgruppe durchgeführt werden, um eine sekundäre Alkohol zu erzeugen, durch die Bildung einer neuen C-C-Bindung.

(1) Grignard-Reagenz-Bildung

Flamme-Dry ein Rundboden-Fläschchen mit einer magnetischen Stir Bar ausgestattet.
Hinzufügen von Magnesium (Mg, 1.1 Äquiv) in den Rundboden-Kolben.
Fügen Sie eine kleine Menge von Jod (ich₂, ein paar Kristalle). Zugabe von Jod ist zur Beseitigung jeder MgO auf der Oberfläche entfernen mg MgO ermöglicht Mg und Aryl/Alkyl-Halogenid in Kontakt kommen und reagieren. Beschallung...

Das gereinigte Produkt müssen die folgende ¹H-NMR-Spektrum: ¹H NMR δ 7,23-7.39 (m, 5 H), 6.60 (d, J = 16,0 Hz, 1 H), 6.23 (Dd, J = 6,4 Hz, 1 H), 5,84 (m, 1 H), 5.14-5.20 (m, 2 H), 4,35 (Q, J = 6,4 Hz, 1 H), 2,37-2,43 (m, 2 H) 1.9 (Br s, 1H).

Dieses Experiment hat gezeigt, wie ein Grignard-Reagenz aus ein Aryl/Alkyl-Halogenid synthetisieren und das Grignard-Reagenz verwenden, um eine nukleophilen Ergänzung auf einer Carbonyl-Verbindung, eine neue Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung zu konstruieren.

Die Grignard-Reaktion ist weit verbreitet in der Synthesechemie Welt angewendet und dient in der Universität Forschungslabors, nationalen Laboratorien und Pharmaunternehmen. Einfache Grignard Reagenzien sind im Handel erhältlich, aber oft...

Angew. Chem. Int. Ed.,2003, 42, 4302.

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