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Overview
1:27
Preparation of Allylmagnesium Bromide (Grignard Reagent)
2:33
Addition of the Grignard Reagent to trans-Cinnamaldehyde
3:51
Isolation and Purification of the Product
5:04
Applications
6:59
Summary
Reazione di Grignard
Fonte: Vy M. Dong e Faben Cruz, Dipartimento di Chimica, Università della California, Irvine, CA
Questo esperimento dimostrerà come eseguire correttamente una reazione di Grignard. La formazione di un reagente organometallico sarà dimostrata sintetizzando un reagente di Grignard con magnesio e un alogenuro alchilico. Per dimostrare un uso comune di un reagente di Grignard, verrà eseguito un attacco nucleofilo su un carbonile per generare un alcol secondario formando un nuovo legame C-C.
1. Formazione del reagente di Grignard
- Asciugare a fiamma un matraccio a fondo tondo munito di una barra magnetica.
- Aggiungere il magnesio (Mg, 1,1 equiv.) al matraccio a fondo tondo.
- Aggiungere una piccola quantità di iodio (I2, alcuni cristalli). L'aggiunta di iodio è per aiutare a rimuovere qualsiasi MgO sulla superficie del Mg. La rimozione di MgO consente a Mg e all'alogenuro aril / alchilico di entrare..
Il prodotto purificato deve avere il seguente spettro NMR 1H: 1H NMR δ 7,23-7,39 (m, 5H), 6,60 (d, J = 16,0 Hz, 1H), 6,23 (dd, J = 6,4 Hz, 1H), 5,84 (m, 1H), 5,14-5,20 (m, 2H), 4,35 (q, J = 6,4 Hz, 1H), 2,37-2,43 (m, 2H), 1,9 (br s, 1H).
Questo esperimento ha dimostrato come sintetizzare un reagente di Grignard da un alogenuro arilelico / alchilico e come utilizzare il reagente di Grignard per eseguire un'aggiunta nucleofila su un composto carbonile per costruire un nuovo legame carbonio-carbonio.
La reazione di Grignard è ampiamente applicata nel mondo della chimica sintetica e viene utilizzata nei laboratori di ricerca universitari, nei laboratori nazionali e nelle aziende farmaceutiche. I reagenti Grignard semplici sono di.
- Angew. Chem. Int. Ed.,2003, 42, 4302.
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