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Overview
1:27
Preparation of Allylmagnesium Bromide (Grignard Reagent)
2:33
Addition of the Grignard Reagent to trans-Cinnamaldehyde
3:51
Isolation and Purification of the Product
5:04
Applications
6:59
Summary
Reação de Grignard
Fonte: Vy M. Dong e Faben Cruz, Departamento de Química da Universidade da Califórnia, Irvine, CA
Este experimento demonstrará como realizar adequadamente uma reação de Grignard. A formação de um reagente organometálico será demonstrada sintetizando um reagente Grignard com magnésio e um halido alquilo. Para demonstrar um uso comum de um reagente Grignard, um ataque nucleofílico em um carbonyl será realizado para gerar um álcool secundário, formando uma nova ligação C-C.
1. Formação de Reagentes Grignard
- Seque um frasco de fundo redondo equipado com uma barra de agitação magnética.
- Adicione magnésio (Mg, 1,1 equiv.) ao frasco fundo redondo.
- Adicione uma pequena quantidade de iodo (I2, alguns cristais). A adição de iodo é para ajudar a remover qualquer MgO na superfície do Mg. Remover MgO permite que Mg e o halido aryl/alkyl entrem em contato e reajam. A sônica ou ad...
O produto purificado deve ter o seguinte espectro de 1H NMR: 1H NMR δ 7,23-7,39 (m, 5H), 6,60 (d, J = 16,0 Hz, 1H), 6,23 (dd, J = 6,4 Hz, 1H), 5,84 (m, 1H), 5,14-5,20 (m, 2H), 4,35 (q, J = 6,4 Hz, 1H), 2,37-2,43 (m, 2H), 1,9 (br s, 1H).
Este experimento demonstrou como sintetizar um reagente Grignard a partir de um halide aryl/alkyl e como usar o reagente Grignard para realizar uma adição nucleofílica em um composto carbonyl para construir uma nova ligação carbono-carbono.
A reação de Grignard é amplamente aplicada no mundo da química sintética, e é usada em laboratórios de pesquisa universitária, laboratórios nacionais e empresas farmacêuticas. Reagentes Grignard simples estão disponíveis comercialmente, mas...
- Angew. Chem. Int. Ed.,2003, 42, 4302.
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