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Síntese de Fase Sólida

Overview

Fonte: Vy M. Dong e Diane Le, Departamento de Química da Universidade da Califórnia, Irvine, CA

A síntese em fase sólida de Merrifield é uma invenção vencedora do Prêmio Nobel onde uma molécula reagente é ligada a um suporte sólido e sofre sucessivas reações químicas para formar um composto desejado. Quando as moléculas estão ligadas a um suporte sólido, reagentes e subprodutos em excesso podem ser removidos lavando as impurezas, enquanto o composto alvo permanece ligado à resina. Especificamente, mostraremos um exemplo de síntese de peptídeos de fase sólida (SPPS) para demonstrar esse conceito.

Procedure

1. Carregando a resina

  1. Para um vaso de síntese de peptídeos de 100mL, adicione resina de cloreto de clororitil (CTC) de 2ml (1,1 mmol/g, 0,360 g, 0,400 mmol). Adicione 20 mL DMF e deixe-os inchar por 30 minutos sob N2.
  2. Escorra as contas sob vácuo e adicione 10 mL DMF.
  3. Adicione 500 mg Fmoc-Ala-OH (1,60 mmol) e 2,5 mL i-Pr2EtN, e misture sob N2 por 15 min.
  4. Escorra o solvente sob vácuo e repita o carregamento com Fmoc-Ala-OH por 15 min.

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Results

Resultados representativos para a síntese de peptídeos de fase sólida para o Procedimento 3.

Etapa do procedimento Cor da solução
3.1 Controle - Amarelo claro e claro
Reação – Amarelo claro e claro
3.2 Controle - Amarelo claro e claro
Reação – Azul escuro
3.3 Solução azul escuro, azul das contas – ...

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Application and Summary

Neste experimento, demonstramos um exemplo de síntese em fase sólida via SPPS através da síntese de um dipeptídeo.

A síntese em fase sólida é amplamente utilizada na química combinatória para construir bibliotecas de compostos para triagem rápida. Tem sido comumente usado para sintetizar peptídeos, oligossacarídeos e ácidos nucleicos. Além disso, esse conceito foi implementado na síntese química. Por ser heterogêneo, esses reagentes de suporte sólido podem muitas vezes ser r...

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0:04

Overview

1:24

Principles of Solid Phase Synthesis

3:54

Amino Acid Loading and Deprotection

6:13

Peptide Coupling and Isolation

8:02

Applications

9:15

Summary

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