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Overview

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Principles of Carbonyl Reduction

3:37

Reducing Ethyl Acetoacetate with Sodium Borohydride

5:34

Reducing Ethyl Acetoacetate with Lithium Aluminum Hydride

7:20

Results

8:36

Applications

9:58

Summary

Agentes redutores

Fonte: Vy M. Dong e Daniel Kim, Departamento de Química da Universidade da Califórnia, Irvine, CA

Controlar a reatividade e a seletividade durante a síntese de uma molécula é um critério muito importante para os químicos. Isso levou ao desenvolvimento de muitos reagentes que permitem aos químicos escolher reagentes adequados para uma determinada tarefa. Muitas vezes, é preciso alcançar um equilíbrio entre reatividade e seletividade. Este experimento usará espectroscopia ir para monitorar a reação e entender a reatividade dos compostos carbonila, bem como a reatividade de reagentes redutores de hidreto.

1. Propriedades de medição de acetoacetato de etila

  1. Faça um IR do material inicial (acetoacetato etílico).
  2. Tome um TLC usando acetato de etila de 40% em 60% de hexanos.

2. Redução de Acetoacetato de Etila com Borodroida de Sódio

  1. Adicione 1 mmol de acetoacetato de etila a um frasco de fundo redondo.
  2. Adicione 5 mL de etanol e redemoinho para misturar completamente.
  3. Abaixe o béquer em um banho de água gelada.
  4. Pesar 1 mmol ...

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Figure 1
Figura 1. Resultados de IR representativo para etil 3-hidroxibutirato.

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As tendências de reatividade carbonila e capacidade de doadores de hidreto foram revisadas e demonstradas. A reatividade visual dos dois reagentes comumente usados é aparente e pode ser apreciada.

A compreensão da reatividade de reagentes e grupos funcionais é de grande importância no desenvolvimento de novos métodos de redução ou qualquer outro tipo de reação. Controlar a seletividade e a reatividade de qualquer reação é um fator importante a ser considerado ao decidir sobre os r...

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