Name: retropinacol/cross-pinacol coupling reactions - a catalytic access to 1,2-unsymmetrical diols
Uploaded: 2014-04-04T13:00:00
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लेखकों वित्तीय सहायता के लिए ड्यूश Forschungsgemeinschaft, बायर फार्मा एजी, Chemtura Organometallics जीएमबीएच Bergkamen, बायर सेवा GmbH, BASF एजी, और Sasol जीएमबीएच धन्यवाद.

1. टाइटेनियम (चतुर्थ) tert -butoxide/Triethylchlorosilane समाधान की तैयारी <ol><li> टाइटेनियम (चतुर्थ) tert-butoxide (1 mmol) शुष्क dichloromethane के 10 एमएल में 400 मिलीग्राम (400 μl) भंग. आरटी पर इस समाधान के लिए 150 मिलीग्राम (170 μl) triethylchlorosilane (1 mmol) जोड़ें. इस dichloromet...

<ol>
	<li>Hirao, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Catalytic+reductive+coupling+of+carbonyl+compounds+-+The+pinacol+coupling+reaction+and.">Catalytic reductive coupling of carbonyl compounds - The pinacol coupling reaction and.</a> 279, 53-75 (2007).</li><li>Chatterjee, A., Joshi, N. N. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Evolution+of+the+stereoselective+pinacol+coupling+reaction.">Evolution of the stereoselective pinacol coupling reaction.</a> Tetrahedron. 62, 12137-12158 (2006).</li><li>Ladipo, F. T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Low-valent+titanium-mediated+reductive+coupling+of+carbonyl+compounds.">Low-valent titanium-mediated reductive coupling of carbonyl compounds.</a> Curr. Org. Chem. 10, 965-980 (2006).</li><li>Gans&#228;uer, A., Bluhm, H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Reagent-controlled+transition-metal-catalyzed+radical+reactions.">Reagent-controlled transition-metal-catalyzed radical reactions.</a> Chem. Rev. 100, 2771-2788 (2000).</li><li>Duan, X. -. F., Feng, J. X., Zi, G. -. F., Zhang, Z. -. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+Convenient+synthesis+of+unsymmetrical+pinacols+by+coupling+of+structurally+similar+aromatic+aldehydes+mediated+by+low-valent+titanium.">A Convenient synthesis of unsymmetrical pinacols by coupling of structurally similar aromatic aldehydes mediated by low-valent titanium.</a> Synthesis. , 277-282 (2009).</li><li>Paquette, L. A., Lai, K. W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Pinacol+macrocyclization-based+route+to+the+polyfused+medium-sized+CDE+ring+system+of+lancifodilactone.">Pinacol macrocyclization-based route to the polyfused medium-sized CDE ring system of lancifodilactone.</a> G. Org. Lett. 10, 3781-3784 (2008).</li><li>Maekawa, H., Yamamoto, Y., Shimada, H., Yonemura, K., Nishiguchi, I. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Mg-+promoted+mixed+pinacol+coupling.">Mg- promoted mixed pinacol coupling.</a> Tetrahedron Lett. 45, 3869-3872 (2004).</li><li>Kang, M., Park, J., Pedersen, S. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Pinacol+cross+coupling+reactions+of+ethyl+2-alkyl-2-formylpropionates.+stereoselective+synthesis+of+2,2,4-+trialkyl-3-hydroxy-&#947;-butyrolactones.">Pinacol cross coupling reactions of ethyl 2-alkyl-2-formylpropionates. stereoselective synthesis of 2,2,4- trialkyl-3-hydroxy-&#947;-butyrolactones.</a> Syn. Lett. , 41-43 (1997).</li><li>Askham, F. R., Carroll, K. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Anionic+zirconaoxiranes+as+nucleophilic+aldehyde+equivalents.+application+to+intermolecular+pinacol+cross+coupling.">Anionic zirconaoxiranes as nucleophilic aldehyde equivalents. application to intermolecular pinacol cross coupling.</a> J. Org. Chem. 58, 7328-7329 (1993).</li><li>Hou, Z., Takamine, K., Aoki, O., Shiraishi, H., Fujiwara, Y., Taniguchi, H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Nucleophilic+Addition+of+lanthanoid+metal+umpoled+diaryl+ketones+to+electrophiles.">Nucleophilic Addition of lanthanoid metal umpoled diaryl ketones to electrophiles.</a> J. Org. Chem. 53, 6077-6084 (1988).</li><li>Groth, U., Jung, M., Vogel, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Intramolecular+chromium(II)-catalyzed+pinacol+cross+coupling+of+2-Mmethylene-&#945;,&#969;-dicarbonyls.">Intramolecular chromium(II)-catalyzed pinacol cross coupling of 2-Mmethylene-&#945;,&#969;-dicarbonyls.</a> Syn. Lett. , 1054-1058 (2004).</li><li>Appendino, G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+of+Modified+Ingenol+Esters.">Synthesis of Modified Ingenol Esters.</a> Eur. J. Org. Chem. , 3413-3420 (1999).</li><li>Spaccini, R., Pastori, N., Clerici, A., Punta, C., Porta, O. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Key+role+of+Ti(IV)+in+the+selective+radical-radical+cross-coupling+mediated+by+the+Ingold-Fischer+effect.">Key role of Ti(IV) in the selective radical-radical cross-coupling mediated by the Ingold-Fischer effect.</a> J. Am. Chem. Soc. 130, 18018-18024 (2008).</li><li>Leonard, J., Lyfo, B., Procter, G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Advanced Practical Organic Chemistry. , (2013).</li><li>Scheffler, U., Stoesser, R., Mahrwald, R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Retropinacol+/+cross-pinacol+coupling+reactions+-+a+catalytic+access+to+1,2-unsymmetrical+diols.">Retropinacol / cross-pinacol coupling reactions - a catalytic access to 1,2-unsymmetrical diols.</a> Adv. Synth. Cat. 354, 2648-2652 (2012).</li></ol>

प्रतिक्रिया समय और उच्च पैदावार में एक समग्र कमी इलेक्ट्रॉन संपन्न कार्बोनिल यौगिकों की तैनाती (13, 2 टेबल के साथ 17, 1 टेबल या प्रविष्टि 19 से प्रविष्टि 3 की तुलना) द्वारा मनाया जाता है. इसके अलाव...

pinacol युग्मन प्रतिक्रिया संतुलित रूप से पड़ोसी diols (1,2-diols, pinacols) की तैयारी के लिए एक सामान्य और आमतौर पर इस्तेमाल किया विधि है. इस क्षेत्र में व्यापक समीक्षा के लिए संदर्भ Hirao 1, चटर्जी और जोशी 2, Ladipo 3, और Gansäuer और Bluhm 4 देखें. उस के विपरीत, केवल कुछ रिपोर्टों इसी भोंडा 1,2-diols (टाइटेनियम (चतुर्थ) क्लोराइड / मैंगनीज 5, समैरियम (द्वितीय) आयोडाइड 6, मैग्नीशियम उपज को पार pinacol युग्मन प्रतिक्रियाओं के एक कुशल अहसास उल्लेख करने के लिए प्रकाशित किए गए थे / trimethylchlorosilane (द्वितीय) 8, zirconium / टिन 9 7, vanadium, और अटर्बियम 10). इस प्रकार, intermolecular पार pinacol युग्मन प्रतिक्रिया अभी भी, कार्बनिक रसायन शास्त्र में इस बदलाव के लिए विशेष रूप से उत्प्रेरक निष्पादन एक बड़ी चुनौती बनी हुई है. पार युग्मन उत्पादों के गठन kinetically disfavored हैएक शास्त्रीय pinacol युग्मन की शर्तों के तहत. भोंडा उत्पाद की पर्याप्त मात्रा में प्राप्त करने के लिए एक कार्बोनिल परिसर के अलावा संभव है देरी. वहाँ इस अवधारणा को विकसित कर रहे हैं जो कुछ उदाहरण मौजूद हैं, लेकिन वे कई विशिष्ट प्रयोगात्मक जोड़तोड़ पर आधारित हैं और इसलिए सामान्यीकृत नहीं किया जा सकता. इसके अलावा, इन परिवर्तनों में से एक कार्बोनिल यौगिक की अतिरिक्त एक जटिल उत्पाद मिश्रण 11 की एक श्रमसाध्य जुदाई में हुई. इस उद्देश्य के लिए एक विकल्प के लिए आवश्यक एक अतिरिक्त अभिकर्मक की equimolar मात्रा प्रतिपादन एक अभिकारक के precomplexation का प्रतिनिधित्व करती है. एक प्रतिवर्ती pinacol प्रतिक्रिया की विभिन्न उदाहरणों 12 में वर्णित किया गया है. ये ऐसी स्थितियां पार युग्मन उत्पादों के चुनिंदा संश्लेषण के लिए एक इष्टतम प्रारंभिक बिंदु हो सकता है कि विचार करने के लिए नेतृत्व. एक कम वैलेंट धातु के साथ ही के बाद से एक प्रतिक्रियाशील कट्टरपंथी प्रजातियों बगल में एक साथ बनाई है, भोंडा diols एक उपयुक्त कार्बोनिल अभिकारक की उपस्थिति में विशेष रूप से गठित किया जा सकता है. (पोर्टा एट अल. उत्पन्न करने के लिए AIBN की stoichiometric मात्रा की अतिरिक्त तैनाती (2,2 &#39;-AZO-बीआईएस isobutyronitrile) द्वारा एक तुलनीय pinacol दरार और बाद युग्मन वर्णित पहले हमारे ज्ञान का सबसे अच्छा करने के लिए एक ऐसी विधि की सूचना नहीं किया गया है आवश्यक कण) 13. इस के साथ साथ एक प्रोटोकॉल भोंडा 1,2-diols के लिए एक तेजी से और सक्रिय आसान पहुँच प्रदान करता है जो कल्पना है. भोंडा pinacol उत्पादों (&gt; 95%) उत्कृष्ट पैदावार में ज्यादातर पहुंच रहे हैं. अवांछित संतुलित रूप pinacol उत्पादों नहीं मनाया जाता है. यह नया पार pinacol कार्यप्रणाली एक retropinacol / पार pinacol युग्मन अनुक्रम पर आधारित है. यह benzopinacole के प्रतिनिधि प्रतिक्रियाओं (1,1,2,2-tetraphenyl -1 ,2-ethanediol, 1) 2 ethylbutyraldehyde (एल्डिहाइड श्रृंखला में) और डब्ल्यू के साथ कर निम्न में प्रदर्शन किया जाएगा(कीटोन श्रृंखला में) ith diethylketone.

<table border="0" cellpadding="0" cellspacing="0">
	<tbody>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:363px;">1.2-Dichloromethane</td>
			<td style="width:179px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td style="width:137px;">319929</td>
			<td style="width:79px;"></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;">Titanium(IV)tert-butoxide</td>
			<td>VWR International</td>
			<td>200014-852</td>
			<td style="width:79px;"></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;">2-Ethylbutyraldehyde</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>110094</td>
			<td style="width:79px;"></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;">Benzopinacol</td>
			<td>Aldrich</td>
			<td>B9807</td>
			<td style="width:79px;"></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;">Triethylchlorosilane</td>
			<td>Aldrich</td>
			<td>&#160;235067</td>
			<td style="width:79px;"></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;">hexane, certified ACS</td>
			<td>Fisher scientific</td>
			<td>H29220</td>
			<td style="width:79px;"></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;">acetone, certified ACS</td>
			<td>ACROS</td>
			<td>42324</td>
			<td style="width:79px;"></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;">Ammonium chloride</td>
			<td>ACROS</td>
			<td>19997</td>
			<td style="width:79px;"></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;">Sodium hydrogen carbonate</td>
			<td>ACROS</td>
			<td>12336</td>
			<td style="width:79px;"></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;">Magnesium sulphate</td>
			<td>ACROS</td>
			<td>41348</td>
			<td style="width:79px;"></td>
		</tr>
		<tr height="26">
			<td height="26" style="height:26px;">silica gel 60 F254 TLC plates</td>
			<td>VWR International</td>
			<td>1,057,140,001</td>
			<td style="width:79px;"></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;">&#160;silica gel, 0.035-0.070 for flash-chromatography</td>
			<td>ACROS</td>
			<td>240360300</td>
			<td style="width:79px;"></td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

retropinacol/cross-pinacol coupling reactions - a catalytic access to 1,2-unsymmetrical diols

भोंडा 1,2-diols reductive pinacol युग्मन प्रक्रियाओं से शायद ही पहुंच रहे हैं. इस तरह के एक परिवर्तन का एक सफल क्रियान्वयन के लिए एक स्पष्ट मान्यता और दो समान कार्बोनिल यौगिकों (तृतीयक 1,2-diols → माध्यमिक 1,2-diols या कीटोन → aldehydes) की सख्त भेदभाव करने के लिए बाध्य है. यह ठीक ट्यूनिंग अभी भी एक कार्बनिक रसायनज्ञ के लिए एक चुनौती है और एक अनसुलझी समस्या है. इस परिवर्तन के सफल क्रियान्वयन पर कई रिपोर्टों मौजूद हैं, लेकिन वे नहीं किया जा सामान्यीकृत कर सकते हैं. इस के साथ साथ हम एक retropinacol / पार pinacol युग्मन अनुक्रम के माध्यम से आय जो एक उत्प्रेरक प्रत्यक्ष pinacol युग्मन प्रक्रिया का वर्णन. इस प्रकार, भोंडा एवजी 1,2-diols बहुत हल्के शर्तों के तहत एक सक्रिय साधारण प्रदर्शन के माध्यम से लगभग मात्रात्मक पैदावार के साथ पहुँचा जा सकता है. ऐसे सिरिंज पंप तकनीक या अभिकारकों की देरी परिवर्धन के रूप में कृत्रिम तकनीकों, आवश्यक नहीं कर रहे हैं. हम वर्णन प्रक्रिया के लिए एक बहुत तेजी से पहुँच प्रदान करता हैपार pinacol उत्पादों (1,2-diols, पड़ोसी diols). एक enantioselective प्रदर्शन जैसे इस नई प्रक्रिया का एक और विस्तार, भोंडा chiral 1,2-diols के संश्लेषण के लिए एक बहुत ही उपयोगी उपकरण प्रदान कर सकता है.

टाइटेनियम के उत्प्रेरक मात्रा में हम ,2-diol -4 ए 1,1-diphenyl -1 के गठन मनाया (चतुर्थ) alkoxides की और एक ही समय के गठन पर उपस्थिति में tetraphenyl -1 ,2-ethanediol 1 और एसीटोन की प्रतिक्रियाओं में Benzophenone 3 की (योजना) 1. एसी...

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Retropinacol/Cross-pinacol Coupling Reactions - A Catalytic Access to 1,2-Unsymmetrical Diols

Retropinacol / पार pinacol युग्मन प्रतिक्रियाओं - 1,2-भोंडा diols के लिए एक उत्प्रेरक पहुँच

एक retropinacol / पार pinacol युग्मन तंत्र पर आधारित भोंडा 1,2-diols के संश्लेषण के लिए एक उपन्यास खाते में वर्णित है. कारण पारंपरिक पार pinacol कपलिंग की तुलना में इस प्रतिक्रिया काफी सुधार की उत्प्रेरक निष्पादन करने के लिए हासिल की है.

Unsymmetrical 1,2-diols are hardly accessible by reductive pinacol coupling processes. A successful execution of such a transformation is bound to a clear ...

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