Name: the preparation and properties of thermo-reversibly cross-linked rubber via diels-alder chemistry
Uploaded: 2016-08-25T15:00:00
Description: Watch this Scientific Journal Video about The Preparation and Properties of Thermo-reversibly Cross-linked Rubber Via Diels-Alder Chemistry at JoVE.com

This research forms part of the research program of the Dutch Polymer Institute, project #749.

1. Gummi Ändring <ol><li> Förbered maleinsyrabehandlade EPM (EPM-g-MA, 49 vikt-% eten, 2,1 vikt% MA, Mn = 50 kg / mol, PDI = 2,0) gummi och furfurylamin (FFA) innan experimentet som anges i steg 1.1.1- 1.1.4. 5 <ol><li> Torka EPM-g-MA gummi i en vakuumugn under en timme vid 175 ° C för att omvandla närvarande di-syra i anhydrid. 11 </li><li> Kompressionsform en 0,1 mm tjock gummifilm i en varmpress under 10 minuter vid 150 ° C och 100 bar. </li><li> Spela in en överföring infrarött spekt...

En kommersiell EPM-g-MA gummi var termo reversibelt tvärbunden på ett enkelt tillvägagångssätt i två steg. Den maleinsyrabehandlade gummit modifierades först med FFA att ympa furangrupper på gummigrundstommen. De resulterande ärenden furaner visar reaktivitet som Diels-Alder-diener. En alifatisk BM användes som tvärbindningsmedel, vilket resulterar i en termoreversibel bro mellan två furandelar. Båda reaktionerna var framgångsrika med goda omvandlingar (&gt; 80%) i enlighet med infraröd spektroskopi, elem...

Svavelvulkanisering och peroxid härdning är för närvarande de viktigaste industriella tvärbindningstekniker i gummiindustrin, som ger irreversibla kemiska tvärbindningar som förhindrar smält upparbetning. 1, 2 A &quot;vagga till vagga&quot; -strategi återvinna tvärbundna gummin kräver ett material som beter sig liknande för att permanent tvärbundna gummin vid driftförhållanden, samtidigt som processbarheten och fullständig återvinning av ett termoplastiskt vid höga temperaturer. En strategi för att uppnå en sådan återvinning använder gummi nätverk med reversibla tvärbindningar som reagerar på en yttre stimulans, såsom temperatur (mest genomförbara med tanke på framtida industriella tillämpningar). 3-5 Bildandet av dessa tvärbindningar vid relativt låg servicenivå temperaturer erfordras för god mekaniskt uppträdande av gummit, medan deras klyvning vid höga temperaturer (liknande bearbetningstemperatur ursprungliga icke-tvärbunden förening) möjliggör för reCycling av materialet. Vissa specifika material kan vara reversibelt tvärbindas genom att använda sig av så kallade dynamiska kovalenta nätverk via polykondensationsreaktioner 6 eller genom s k reversibel nättopologi frysning via transförestringsreaktioner. 7-9 Nackdelen med dessa tillvägagångssätt är behovet av att utforma och syntetisera nya polymerer snarare än att ändra befintliga, kommersiella gummin som redan har de önskade egenskaperna. Tekniker för att termo reversibelt tvärbinda gummin inbegriper vätebindning, joniska interaktioner och kovalent bindning såsom via termo-aktiverad disulfid omlagringar. 10-13 Nyligen termoreversibla tvärbindning via Diels-Alder (DA) kemi utvecklades. 14 -21 DA kemi kan tillämpas på ett brett spektrum av polymerer och utgör ett populärt val, särskilt eftersom DA reaktionen medger relativt snabb kinetik och milda reaktionsbetingelser. 17, 22-24 ThEIR låga kopplings- och hög frikoppling temperaturer gör furan och maleimid utmärkta kandidater för reversibel polymer tvärbindning. 18-20, 25-28 Syftet med föreliggande arbete är att tillhandahålla en metod för användning av DA kemi som en termoreversibel tvärbindningsverktyg för en industrigummiprodukt (Figur 1). 5 För det första, reaktiviteten av mättade kolväte-elastomerer, såsom eten / propen-gummin (EPM), måste ökas. Ett kommersiellt relevant exempel som underlättar detta är peroxid initierade fria radikaler ympning av maleinsyraanhydrid (MA). 29-34 För det andra kan en furan grupp ympas på en sådan maleinerat EPM gummi genom att sätta furfurylamin (FFA) i hängande anhydrid för att bilda en imid. 35, 36 Slutligen kan de furan delar som sålunda är fästa på gummigrundstommen sedan delta i termoreversibel DA kemi som en elektronrik dien. 25, 37 elektronen-poeller bis-maleimid (BM) är en lämplig dienofil för denna tvärbindningsreaktion. 19, 26, 38 <img alt="Figur 1" src="/files/ftp_upload/54496/54496fig1.jpg" /> Figur 1. Reaktionsschema. Furan ympning och bismaleimid tvärbindning av EPM-g-MA gummi (återges med tillstånd från 5). <a href="http://www.jove.com/files/ftp_upload/54496/54496fig1large.jpg" target="_blank">Klicka här för att se en större version av denna siffra.</a>

<table border="0" cellpadding="0" cellspacing="0" width="599">
	<tbody>
		<tr height="63">
			<td height="63" style="height:63px;width:216px;">ENB-EPDM</td>
			<td style="width:97px;">LANXESS Elastomers B.V.</td>
			<td style="width:119px;">Keltan 8550C</td>
			<td style="width:167px;"></td>
		</tr>
		<tr height="63">
			<td height="63" style="height:63px;width:216px;">EPM-g-MA</td>
			<td style="width:97px;">LANXESS Elastomers B.V.</td>
			<td>Keltan DE5005</td>
			<td>Vacuum oven for one hour at 175 &#176;C&#160;</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:216px;">furfurylamine</td>
			<td style="width:97px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td style="width:119px;">F20009</td>
			<td>Freshly distillated before use</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:216px;">di-dodecylamine</td>
			<td style="width:97px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td style="width:119px;">36784</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:216px;">maleic anhydride</td>
			<td style="width:97px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td style="width:119px;">M0357</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:216px;">octadecyl-1-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate</td>
			<td style="width:97px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td style="width:119px;">367079</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:216px;">bis(tert.-butylperoxy-iso-propyl) benzene</td>
			<td style="width:97px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td style="width:119px;">531685</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:216px;">tetrahydrofuran</td>
			<td style="width:97px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td style="width:119px;">401757</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:216px;">decalin</td>
			<td style="width:97px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td style="width:119px;">294772</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:216px;">acetone</td>
			<td style="width:97px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td style="width:119px;">320110</td>
			<td></td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

the preparation and properties of thermo-reversibly cross-linked rubber via diels-alder chemistry

En metod för att använda Diels Alder termoreversibla kemi såsom tvärbindning verktyg för gummiprodukter kan påvisas. I detta arbete, en kommersiell eten-propen-gummi, ympad med maleinsyraanhydrid, är termo reversibelt tvärbunden i två steg. De pågående anhydriddelar först modifieras med furfurylamin att ympa furangrupper till gummigrundstommen. Dessa vidhängande furangrupper är sedan tvärbunden med en bis-maleimid via en Diels-Alder-kopplingsreaktionen. Båda reaktionerna kan utföras under ett brett område av experimentella betingelser och kan lätt tillämpas i stor skala. Materialegenskaperna hos de erhållna Diels-Alder-tvärbundna gummin liknar en peroxid-härdade eten / propen / dien-gummi (EPDM) referens. Tvärbindningarna bryts vid förhöjda temperaturer (&gt; 150 ° C) via retro-Diels-Alder-reaktion och kan reformeras genom termisk glödgning vid lägre temperaturer (50-70 ° C). Reversibilitet systemet bevisades with infraröd spektroskopi, löslighetstester och mekaniska egenskaper. Återvinning av materialet visades också på ett praktiskt sätt, det vill säga genom att skära en tvärbunden provet i små delar och formpressning dem till nya prover visar jämförbara mekaniska egenskaper, vilket inte är möjligt för konventionellt tvärbundna gummin.

Den framgångsrika modifiering av EPM-g-MA i EPM-g-furan och tvärbindning med bismaleimid framgår av Fourier transform infraröd spektrometri (FTIR) (Figur 2). Förekomsten av furan grupper i EPM-g-furan produkt kan härledas från uppdelningen av CC alifatiska sträcker topp ( <img alt="Ekvation" src="/files/ftp_upload/54496/54496eq_v-sCC.jpg" /> = 1.050 cm -1) i två furan toppar ( <img alt="Ekvation" src="/files/ftp_upload/54496/54496eq_v-asCOC.jpg" /> = ...

Watch this Scientific Journal Video about The Preparation and Properties of Thermo-reversibly Cross-linked Rubber Via Diels-Alder Chemistry at JoVE.com

The Preparation and Properties of Thermo-reversibly Cross-linked Rubber Via Diels-Alder Chemistry

A simple two-step approach involving rubber modification and cross-linking yields fully reworkable, elastic rubber products.

Framställningen och egenskaperna av Thermo-reversibelt tvärbundet gummi Via Diels-Alder kemi

A method for using Diels Alder thermo-reversible chemistry as cross-linking tool for rubber products is demonstrated. In this work, a commercial ...

Research

Education

JoVE Core

JoVE Journal

Organic Chemistry

Chemistry

Unit 1

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

SCIENTISTS IN ACTION

Microwave-assisted Intramolecular Dehydrogenative Diels-Alder Reactions for the Synthesis of Functionalized Naphthalenes/Solvatochromic Dyes

Mikrovågsassisterad Intramolekylära Dehydrogenative Diels-Alder-reaktioner för syntes av Funktionaliserade naftalener / Färgämnen Solvatochromic

Functionalized naphthalenes have applications in a variety of research fields ranging from the synthesis of natural or biologically active molecules to ...

Preparation of Hydrophobic Metal-Organic Frameworks via Plasma Enhanced Chemical Vapor Deposition of Perfluoroalkanes for the Removal of Ammonia

Beredning av hydrofoba metal-organic frame via Plasma Enhanced Chemical Vapor Deposition av perfluoralkaner för borttagning av ammoniak

Plasma enhanced chemical vapor deposition (PECVD) of perfluoroalkanes has long been studied for tuning the wetting properties of surfaces. For high ...

Facile and Efficient Preparation of Tri-component Fluorescent Glycopolymers via RAFT-controlled Polymerization

Facile och effektiv framställning av Tri-komponent fluorescerande Glycopolymers via RAFT styrda Polymerisation

Synthetic glycopolymers are instrumental and versatile tools used in various biochemical and biomedical research fields. An example of a facile and ...

Synthesis of Protein Bioconjugates via Cysteine-maleimide Chemistry

Synthesis of Protein Bioconjugates via Cysteine-maleimide Chemistry

Syntesen av protein biokonjugat<em&gt; via</em&gt; Cystein-maleimid Chemistry

The chemical linking or bioconjugation of proteins to fluorescent dyes, drugs, polymers and other proteins has a broad range of applications, such as the ...

TiO2-coated Hollow Glass Microspheres with Superhydrophobic and High IR-reflective Properties Synthesized by a Soft-chemistry Method

TiO2-coated Hollow Glass Microspheres with Superhydrophobic and High IR-reflective Properties Synthesized by a Soft-chemistry Method

TiO<sub&gt; 2</sub&gt; -belagda ihåliga glasmikrosfärer med superhydrofob och High IR-reflekterande egenskaper syntetiserades genom ett Soft-kemi Metod

This manuscript proposes a soft-chemistry method to develop superhydrophobic and highly IR-reflective hollow glass microspheres (HGM). The anatase TiO2 ...

Preparation of Chitosan-based Injectable Hydrogels and Its Application in 3D Cell Culture

Beredning av kitosan-baserat injicerbara Hydrogels och dess tillämpning i 3D cellodling

The protocol presents a facile, efficient, and versatile method to prepare chitosan-based hydrogels using dynamic imine chemistry. The hydrogel is ...

Determination of Thermodynamic Properties of Alkaline Earth-liquid Metal Alloys Using the Electromotive Force Technique

Bestämning av termodynamiska egenskaper av alkaliska jord-flytande metallegeringar med elektromotorisk kraft-tekniken

A novel electrochemical cell based on a CaF2 solid-state electrolyte has been developed to measure the electromotive force (emf) of binary alkaline ...

Preparation of Stable Bicyclic Aziridinium Ions and Their Ring-Opening for the Synthesis of Azaheterocycles

Beredning av stabil bicykliska Aziridinium joner och deras ringa-öppning för syntesen av Azaheterocycles

Bicyclic aziridinium ions were generated by the removal of an appropriate leaving group through internal nucleophilic attack by nitrogen atom in the ...

Disentangling High Strength Copolymer Aramid Fibers to Enable the Determination of Their Mechanical Properties

Förgrymmat höghållfasta sampolymer Aramid fibrer för att möjliggöra bestämning av mekaniska egenskaper

Traditionally, soft body armor has been made from poly(p-phenylene terephthalamide) (PPTA) and ultra-high molecular weight polyethylene. However, to ...

Surface Properties of Synthesized Nanoporous Carbon and Silica Matrices

Ytans egenskaper av syntetiserade nanoporösa kol och kisel matriser

In this work, we report the synthesis and characterization of ordered nanoporous carbon material (also called ordered mesoporous carbon material [OMC]) ...