Name: synthesis of a thiol building block for the crystallization of a semiconducting gyroidal metal-sulfur framework
Uploaded: 2018-04-09T13:00:00
Description: Watch this Scientific Journal Video about Synthesis of a Thiol Building Block for the Crystallization of a Semiconducting Gyroidal Metal-sulfur Framework at JoVE.com

Bu eser Ulusal Doğa Bilimleri Vakfı Çin (21471037), Guangdong Doğa Bilimleri fon tarafından seçkin genç akademisyenler (15ZK0307), bilim ve teknoloji planlama projesi, Guangdong Eyaleti (2017A050506051), desteklenen ve HKSAR [GRF 11303414] araştırma hibe Kurumu.

Dikkat: Tüm ilgili malzeme güvenlik bilgi formları kullanmadan önce danışın. Metil disülfür ve sodyum thiomethoxide güçlü kötü kokulu ve duman mahallede ele alınmalıdır. Sodyum metal büyük ölçüde reaktif ve olası yangın ve patlama tehlikelere karşı özel güvenlik önlemleri gerektirir. Bir duman hood kullanılmasına ek olarak, kişisel koruyucu ekipman (koruyucu gözlük, eldiven, önlük, tam uzunlukta pantolon ve kapalı-toe ayakkabı) düzgün istihdam edilmelidir. Aşağıdaki yordamlar b?...

<ol>
	<li>Zhao, Y., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+paramagnetic+lamellar+polymer+with+a+high+semiconductivity.">A paramagnetic lamellar polymer with a high semiconductivity.</a> Chem Commun. (11), 1020-1021 (2001).</li><li>Su, W., Hong, M., Weng, J., Cao, R., Lu, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+semiconducting+lamella+polymer+[{Ag(C5H4NS)}n]+with+a+graphite-like+array+of+silver(I)+ions+and+its+analogue+with+a+layered+structure.">A semiconducting lamella polymer [{Ag(C5H4NS)}n] with a graphite-like array of silver(I) ions and its analogue with a layered structure.</a> Angew Chem Int Ed. 39 (16), 2911-2914 (2000).</li><li>Tang, X. -. Y., Li, H. -. X., Chen, J. -. X., Ren, Z. -. G., Lang, J. -. P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthetic+and+structural+chemistry+of+groups+11+and+12+metal+complexes+of+the+zwitterionic+ammonium+thiolate+ligands.">Synthetic and structural chemistry of groups 11 and 12 metal complexes of the zwitterionic ammonium thiolate ligands.</a> Coord Chem Rev. 252 (18-20), 2026-2049 (2008).</li><li>Takaishi, S., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Electroconductive+porous+coordination+polymer+Cu[Cu(pdt)2]+composed+of+donor+and+acceptor+building+units.">Electroconductive porous coordination polymer Cu[Cu(pdt)2] composed of donor and acceptor building units.</a> Inorg Chem. 48 (19), 9048-9050 (2009).</li><li>Kobayashi, Y., Jacobs, B., Allendorf, M. D., Long, J. R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Conductivity,+Doping,+and+Redox+Chemistry+of+a+Microporous+Dithiolene-Based+Metal-Organic+Framework.">Conductivity, Doping, and Redox Chemistry of a Microporous Dithiolene-Based Metal-Organic Framework.</a> Chem Mater. 22 (14), 4120-4122 (2010).</li><li>Low, K. -. H., Roy, V. A. L., Chui, S. S. -. Y., Chan, S. L. -. F., Che, C. -. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Highly+conducting+two-dimensional+copper(I)+4-hydroxythiophenolate+network.">Highly conducting two-dimensional copper(I) 4-hydroxythiophenolate network.</a> Chem Commun. 46 (39), 7328-7330 (2010).</li><li>Kambe, T., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=&#960;-Conjugated+Nickel+Bis(dithiolene)+Complex+Nanosheet.">&#960;-Conjugated Nickel Bis(dithiolene) Complex Nanosheet.</a> J Am Chem Soc. 135 (7), 2462-2465 (2013).</li><li>Mensforth, E. J., Hill, M. R., Batten, S. R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Coordination+polymers+of+sulphur-donor+ligands.">Coordination polymers of sulphur-donor ligands.</a> Inorg Chim Acta. 403, 9-24 (2013).</li><li>Cui, J., Xu, Z. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=An+electroactive+porous+network+from+covalent+metal-dithiolene+links.">An electroactive porous network from covalent metal-dithiolene links.</a> Chem Commun. 50 (30), 3986-3988 (2014).</li><li>Sun, L., Miyakai, T., Seki, S., Dinc&#259;, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Mn-2(2,5-disulfhydrylbenzene-1,4-dicarboxylate):+A+Microporous+Metal-Organic+Framework+with+Infinite+(-Mn-S-)&#8734;+Chains+and+High+Intrinsic+Charge+Mobility.">Mn-2(2,5-disulfhydrylbenzene-1,4-dicarboxylate): A Microporous Metal-Organic Framework with Infinite (-Mn-S-)&#8734; Chains and High Intrinsic Charge Mobility.</a> J Am Chem Soc. 135 (22), 8185-8188 (2013).</li><li>Dong, R., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Large-Area,+Free-Standing,+Two-Dimensional+Supramolecular+Polymer+Single-Layer+Sheets+for+Highly+Efficient+Electrocatalytic+Hydrogen+Evolution.">Large-Area, Free-Standing, Two-Dimensional Supramolecular Polymer Single-Layer Sheets for Highly Efficient Electrocatalytic Hydrogen Evolution.</a> Angew Chem Int Ed. 54 (41), 12058-12063 (2015).</li><li>Clough, A. J., Yoo, J. W., Mecklenburg, M. H., Marinescu, S. C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Two-Dimensional+Metal-Organic+Surfaces+for+Efficient+Hydrogen+Evolution+from+Water.">Two-Dimensional Metal-Organic Surfaces for Efficient Hydrogen Evolution from Water.</a> J Am Chem Soc. 137 (1), 118-121 (2015).</li><li>Xu, Z., Li, K., Fettinger, J. C., Li, J., King, M. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+Semiconductive+Coordination+Network+Based+on+2,3,6,7,10,11-Hexakis(methylthio)triphenylene+and+BiCl3.">A Semiconductive Coordination Network Based on 2,3,6,7,10,11-Hexakis(methylthio)triphenylene and BiCl3.</a> Cryst Growth Des. 5 (2), 423-425 (2005).</li><li>Sheberla, D., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=High+Electrical+Conductivity+in+Ni3(2,3,6,7,10,11-hexaiminotriphenylene)2,+a+Semiconducting+Metal-Organic+Graphene+Analogue.">High Electrical Conductivity in Ni3(2,3,6,7,10,11-hexaiminotriphenylene)2, a Semiconducting Metal-Organic Graphene Analogue.</a> J Am Chem Soc. 136 (25), 8859-8862 (2014).</li><li>Dirk, C. W., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Metal+poly(benzodithiolenes).">Metal poly(benzodithiolenes).</a> Macromolecules. 19 (2), 266-269 (1986).</li><li>Edwards, J. D., Pianka, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=1346.+Isomerisation+of+2-butyl-4,6-dinitrophenyl+thiocarbamates.">1346. Isomerisation of 2-butyl-4,6-dinitrophenyl thiocarbamates.</a> J. Chem. Soc. , 7338 (1965).</li><li>Kwart, H., Evans, E. R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=The+Vapor+Phase+Rearrangement+of+Thioncarbonates+and+Thioncarbamates.">The Vapor Phase Rearrangement of Thioncarbonates and Thioncarbamates.</a> J Org Chem. 31 (2), 410-413 (1966).</li><li>Newman, M. S., Karnes, H. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=The+Conversion+of+Phenols+to+Thiophenols+via+Dialkylthiocarbamates1.">The Conversion of Phenols to Thiophenols via Dialkylthiocarbamates1.</a> J Org Chem. 31 (12), 3980-3984 (1966).</li><li>Wolman, Y. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> The Thiol Group (1974). , 669-684 (2010).</li><li>Harnisch, J. A., Angelici, R. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Gold+and+platinum+benzenehexathiolate+complexes+as+large+templates+for+the+synthesis+of+12-coordinate+polyphosphine+macrocycles.">Gold and platinum benzenehexathiolate complexes as large templates for the synthesis of 12-coordinate polyphosphine macrocycles.</a> Inorg Chim Acta. 300, 273-279 (2000).</li><li>Yip, H. K., Schier, A., Riede, J., Schmidbaur, H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Benzenehexathiol+as+a+template+rim+for+a+golden+wheel:+synthesis+and+structure+of+[CSAu(PPh3)]6.">Benzenehexathiol as a template rim for a golden wheel: synthesis and structure of [CSAu(PPh3)]6.</a> J Chem Soc Dalton Trans. (15), 2333-2334 (1994).</li><li>Sakamoto, R., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=pi-Conjugated+Trinuclear+Group-9+Metalladithiolenes+with+a+Triphenylene+Backbone.">pi-Conjugated Trinuclear Group-9 Metalladithiolenes with a Triphenylene Backbone.</a> Inorg Chem. 52 (13), 7411-7416 (2013).</li><li>Testaferri, L., Tiecco, M., Tingoli, M., Chianelli, D., Montanucci, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Simple+Syntheses+of+Aryl+Alkyl+Thioethers+and+of+Aromatic+Thiols+from+Unactivated+Aryl+Halides+and+Efficient+Methods+for+Selective+Dealkylation+of+Aryl+Alkyl+Ethers+and+Thioethers.">Simple Syntheses of Aryl Alkyl Thioethers and of Aromatic Thiols from Unactivated Aryl Halides and Efficient Methods for Selective Dealkylation of Aryl Alkyl Ethers and Thioethers.</a> Synthesis. (9), 751-755 (1983).</li><li>Testaferri, L., Tingoli, M., Tiecco, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Reactions+of+polychlorobenzenes+with+alkanethiol+anions+in+HMPA.+A+simple,+high-yield+synthesis+of+poly(alkylthio)benzenes.">Reactions of polychlorobenzenes with alkanethiol anions in HMPA. A simple, high-yield synthesis of poly(alkylthio)benzenes.</a> J Org Chem. 45 (22), 4376-4380 (1980).</li><li>Tiecco, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Selective+dealkylations+of+aryl+alkyl+ethers,+thioethers,+and+selenoethers.">Selective dealkylations of aryl alkyl ethers, thioethers, and selenoethers.</a> Synthesis. (10), 749-759 (1988).</li><li>Tiecco, M., Tingoli, M., Testaferri, L., Chianelli, D., Maiolo, F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Selective+dealkylation+of+bis[alkylthio]benzenes:+elimination-substitution+competition+with+methoxide+and+methanethiolate+ions+in+hexamethylphosphoric+triamide.">Selective dealkylation of bis[alkylthio]benzenes: elimination-substitution competition with methoxide and methanethiolate ions in hexamethylphosphoric triamide.</a> Synthesis. (6), 478-480 (1982).</li><li>Wark, T. A., Stephan, D. W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Early+metal+thiolato+species+as+metalloligands+in+the+formation+of+early/late+heterobimetallic+complexes:+syntheses+and+molecular+structures+of+Cp2Ti(SMe)2,+Cp2V(SMe)2,+(Cp2Ti(&#181;-SMe)2)2Ni+and+(Ni(&#181;-SMe)2)6.">Early metal thiolato species as metalloligands in the formation of early/late heterobimetallic complexes: syntheses and molecular structures of Cp2Ti(SMe)2, Cp2V(SMe)2, (Cp2Ti(&#181;-SMe)2)2Ni and (Ni(&#181;-SMe)2)6.</a> Organometallics. 8 (12), 2836-2843 (1989).</li><li>Chakraborty, P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Sodium+methanethiolate.">Sodium methanethiolate.</a> e-EROS Encycl Reagents Org Synth. , 1-5 (2014).</li><li>Huang, J., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+semiconducting+gyroidal+metal-sulfur+framework+for+chemiresistive+sensing.">A semiconducting gyroidal metal-sulfur framework for chemiresistive sensing.</a> J Mater Chem A. 5 (31), 16139-16143 (2017).</li><li>He, J., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Building+thiol+and+metal-thiolate+functions+into+coordination+nets:+Clues+from+a+simple+molecule.">Building thiol and metal-thiolate functions into coordination nets: Clues from a simple molecule.</a> J Solid State Chem. 182 (7), 1821-1826 (2009).</li><li>Yee, K. -. K., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Effective+Mercury+Sorption+by+Thiol-Laced+Metal-Organic+Frameworks:+in+Strong+Acid+and+the+Vapor+Phase.">Effective Mercury Sorption by Thiol-Laced Metal-Organic Frameworks: in Strong Acid and the Vapor Phase.</a> J Am Chem Soc. 135 (21), 7795-7798 (2013).</li><li>Yee, K. -. K., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Room-temperature+acetylene+hydration+by+a+Hg(II)-laced+metal-organic+framework.">Room-temperature acetylene hydration by a Hg(II)-laced metal-organic framework.</a> Chem Commun. 51 (54), 10941-10944 (2015).</li><li>Gui, B., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Tackling+poison+and+leach:+catalysis+by+dangling+thiol-palladium+functions+within+a+porous+metal-organic+solid.">Tackling poison and leach: catalysis by dangling thiol-palladium functions within a porous metal-organic solid.</a> Chem Commun. 51 (32), 6917-6920 (2015).</li><li>He, J., Zeller, M., Hunter, A. D., Xu, Z. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Functional+shakeup+of+metal-organic+frameworks:+the+rise+of+the+sidekick.">Functional shakeup of metal-organic frameworks: the rise of the sidekick.</a> CrystEngComm. 17 (48), 9254-9263 (2015).</li></ol>

Görünüşe göre bromo grup ve thiomethoxide anyon arasındaki reaksiyon sonra thiolate anyon ürün sağlamak için aşırı thiomethoxide tarafından demethylated metil thioether ilk üretilen. Isıtma (örneğin, 240 ° C üzerinde 48 h) sodyum thiomethoxide (örneğin, üç üzerinde büyük bir fazlalığı ile dinç koşulları için istenen thiolate anyon (özellikle için polybromide substrat HBT gibi) tam dönüşüm sağlamak için uzun süreli «defa bromo grupları mol) gereklidir. Azot ko...

Güçlü, polarizable metal-kükürt istihdam şu anda büyük ilgi olduğunu (örn., metal-thiolate) gelişmiş electrocatalytic ve iletken özellikleri1,2 ile çerçeve malzemeleri Açık Golf Sahası oluşturmak için , 3 , 4 , 5 , 6 , 7 , 8 , 9 , 10. elektronik etkileşim ve Genişletilmiş durum Ulaştırma teşvik ek olarak, yumuşak ve kovalent metal-kükürt bağlantıları da sulu ortamlarda uygulama için daha iyi kararlılık vermek. Kükürt donanımlı yapı taşları arasında simetrik, 2,3,6,7,10,11-triphenylene hexathiol (HTT)9,11,12,13 multidentate polisiklik aromatik yapı taşları tarihlerde , 14 son derece polarizable π-elektron kaynağı kalmayıp Ayrıca çerçeve tasarım ve sentez göre farklı avantajlar sunuyoruz. İlk olarak, katı ve simetrik triphenylene çekirdek HTT, şelat dithiolene grupları ile birlikte düzenli bağ motifleri, olası ağ7, 'in yapısal tahmin basitleştirilmesi metal iyonu kilitlemek için hizmet vermektedir 15. katı ve açık geometri kükürt bağlayıcı ile birlikte, çerçeve yapıları önemli porozite özellikleri ile kez sağlam durumda elde edilebilir.
Bir büyük sorun thiol donanımlı metal orangic çerçeve (MOF) malzeme montaj içinde organik bağlayıcı molekülleri sentezinde yatmaktadır. Klasik bir iletişim kuralında, thiol grup O- aril thiocarbamate habercisi16,17,18Newman-Kwart yeniden kullanarak fenol grubundan türetilmiş gerekiyordu. Bu yaklaşım, ancak, fenol habercisi molekülü yanı sıra yüksek sıcaklık katı faz dönüşümünün olası komplikasyonlar için ayrıntılı partiye hazırlık adımları içerir. Thiols yapmanın başka bir yolu thioethers sert koşullar altında Örneğin, sodyum metal Sıvı amonyak19,20,21,22, indirgeyici dealkylation kullanır ve değil birarada olabilir ile karboksil ve birçok diğer donör işlevi ağ inşaat için.
Buna karşılık, burada sunulan Protokolü birden çok avantajları vardır: güvenlik, rahatlık, maliyet-etkililik ve diğer fonksiyonel gruplar ile uyumluluk (örn., carbonitrile ve pyridinyl). Şiddetle genellikle ucuz aromatik halide Isıtma tarafından (örn., hexabromotriphenylene) ve thiomethoxide anyon, thiolate anyon (metil thioether ara üzerinden ürün) oluşturulur ve sonra acylated istikrarlı vermek ve kolay ele thioester ürün-tüm bir tencerede.
Ayrıca thioester molekülleri thiol halkalı maskeli biçimi olarak tek kristal yarıiletken ve gözenekli metal-dithiolene ağa erişmek için kullanmak için bir prosedür anlatacağım. Ayrıştırmak ve metal-thiolate açık altyapıları kristalleşme karmaşık hale eğilimi, büyük ölçüde reaktif müstakil thiols, thioester kolayca i ciddi (örn., NaOH veya ethylenediamine) sağlamak için situ thiol türler, merkaptan birimleri ve metal merkezleri arasındaki reaksiyon azaltmak ve dolayısıyla kristalizasyon geliştirmek için hizmet.
Nükleofilik dealkylations alkil aril thioethers thiolate anyon tarafından zaten de organik tarafından dokümante edilmiş olsa bile thiol/thioester hazırlama bu iletişim kuralı yaygın diğer gruplar tarafından metal-kükürt çerçeveler, ortaya çıkan alan için kullanılmamış olan kimyagerler23,24,25,26. Tiyoesterlere için verimli bu sentetik yöntem ve bunların kullanımı için metal-kükürt ağlar kristalizasyon kolaylaştırmak vitrine tarafından entelektüel ve pratik sentetik organik kimya arasındaki uçurumu için daha fazla çaba teşvik etmek istiyoruz ve katı hal kimya, gözenekli çerçeveler hızlı ve sağlıklı gelişimini yardım, bu yüzden.

<table border="0" cellpadding="0" cellspacing="0" width="850">
	<tbody>
		<tr height="22">
			<td height="22" style="height:22px;width:216px;">Bromine</td>
			<td style="width:348px;">DAMAO CHEMICAL REAGENT FACTORY</td>
			<td style="width:119px;">7726-95-6</td>
			<td style="width:167px;">Highly toxic</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;">Triphenylene&#160;&#160;</td>
			<td style="width:348px;">HWRK Chem</td>
			<td style="width:119px;">HWG45510</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;">Iron powder</td>
			<td style="width:348px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td style="width:119px;">12310</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="24">
			<td height="24" style="height:24px;width:216px;">Nitrobenzene</td>
			<td style="width:348px;">DAMAO CHEMICAL REAGENT FACTORY</td>
			<td style="width:119px;">2934</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="25">
			<td height="25" style="height:25px;width:216px;">Diethyl ether&#160;</td>
			<td style="width:348px;">DAMAO CHEMICAL REAGENT FACTORY</td>
			<td style="width:119px;">48</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="25">
			<td height="25" style="height:25px;width:216px;">Dichloromethane</td>
			<td style="width:348px;">DAMAO CHEMICAL REAGENT FACTORY</td>
			<td>3067</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:216px;">Sodium metal</td>
			<td style="width:348px;">J&#38;K</td>
			<td style="width:119px;">WM-NMS-54-25X-50G</td>
			<td>Air sensitive</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:216px;">Tetrahydrofuran</td>
			<td style="width:348px;">J&#38;K</td>
			<td style="width:119px;">315353</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:216px;">Dimethyl disulfide</td>
			<td style="width:348px;">INTERNATIONAL LABORATORY USA</td>
			<td style="width:119px;">726415</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;">1,3-Dimethyl-2-imadazolidinone</td>
			<td style="width:348px;">J&#38;K</td>
			<td style="width:119px;">50483</td>
			<td>Dried over 4&#197; sieves</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:216px;">Valeryl&#160; chloride</td>
			<td style="width:348px;">J&#38;K</td>
			<td style="width:119px;">99590</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;">Methanol</td>
			<td style="width:348px;">Guangzhou Chemical Reagent Factory</td>
			<td>2334</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:216px;">Sodium hydroxide</td>
			<td style="width:348px;">Guangzhou Chemical Reagent Factory</td>
			<td style="width:119px;">1588</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;">Ethylene diamine</td>
			<td style="width:348px;">Riedel-de Ha&#235;n</td>
			<td style="width:119px;">15070</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:216px;">Lead acetate trihydrate</td>
			<td>PEKING CHEMICAL WORKE</td>
			<td style="width:119px;">861218</td>
			<td></td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

synthesis of a thiol building block for the crystallization of a semiconducting gyroidal metal-sulfur framework

Biz thioester molekülleri maskeli şeklinde thiol halkalı ve yarıiletken ve gözenekli metal-dithiolene ağ yüksek sıralı tek kristal durumda erişmek için onların kullanımı olarak hazırlanması için bir yöntem mevcut. Ayrıştırmak ve metal-thiolate açık altyapıları kristalleşme karmaşık hale eğilimi, büyük ölçüde reaktif müstakil thiols, thioester arasındaki reaksiyon azaltmak için hizmet veren thiol tür sağlamak için in situ tepki verir merkaptan birimleri ve metal merkezleri ve kristalizasyon sonuç olarak geliştirmek için. Özellikle, thioester bir pot yordamda sentez: bir aromatik bromür (hexabromotriphenylene) ilk thioether ara ürün oluşturmak için güçlü koşullar altında aşırı sodyum thiomethoxide ile tepki gösterdi. Thioether sonra thioester ürün oluşturmak için acylated oldu thiolate anyon sağlamak için aşırı thiomethoxide tarafından demethylated. Thioester uygun standart sütun Kromatografi tarafından saflaştırıldı ve montajı için çerçeve sentezi ise doğrudan neyin NaOH ve ethylenediamine hizmet in situ dönmek için thioester thiol bağlayıcı için kullanılan Tek-kristal Pb (II)-dithiolene ağ. Thiol sentezi için diğer yöntemleri ile karşılaştırıldığında (örn., sodyum kullanarak alkil thioether bulandı tarafından metal ve Sıvı amonyak), basit koşullar ve ekonomik Kimyasalları thioester sentez burada kullanır. Ayrıca, thioester ürün stabil ve uygun ele depolanan ve. Daha da önemlisi, kristal metal-thiolate açık altyapıları erişme genel zorluk aksine, biz thioester in situ için kullanarak thiol bağlayıcı oluşumu büyük crystallinity, katı hal geliştirir göstermek ürün. Teknolojik olarak önemli metal-kükürt çerçeveler daha geniş araştırma çalışmalarına thioester yanı sıra kristal çatı katı için sentetik Protokolü açıklamadan tarafından teşvik etmek niyetinde.

IR spektrum (KBr Pelet yöntemi tarafından toplanan) HVaTT molekülünün 1,700 cm-1karbonil thioester fonksiyonel grup germe uygun olarak, onun en güçlü emme özellikleri. HVaTT (400 MHz, CDCl3) 1H-NMR spektrumu singlet δ 8,47 aromatik hidrojen üzerinden Alifatik proton üzerinden 4 multiplets ile birlikte de ortaya koymaktadır: δ 8,47 (s, 6 H, CHAr), 2.75-2.72 (t, J 7.4, 12 H = CH2), 1.81-1.77 (m, 12 H, CH2), 1,50-1...

Watch this Scientific Journal Video about Synthesis of a Thiol Building Block for the Crystallization of a Semiconducting Gyroidal Metal-sulfur Framework at JoVE.com

Synthesis of a Thiol Building Block for the Crystallization of a Semiconducting Gyroidal Metal-sulfur Framework

Burada, biz thiols bir pot, geçiş metal ücretsiz sentezi mevcut ve aromatik halojenürlerden ve sodyum thiomethoxide, thiol türler kullanarak bir metal-dithiolene ağının tek kristalleri hazırlık tarafından takip tiyoesterlere içinde in situ oluşturulan daha istikrarlı ve uysal thioester.

Bir yarıiletken Gyroidal Metal-kükürt çerçeve kristalleşme için Thiol yapı taşı sentezi

We present a method for preparing thioester molecules as the masked form of the thiol linkers and their utilization for accessing a semiconducting and ...

Research

Education

JoVE Journal

JoVE Core

Organic Chemistry

Chemistry

Unit 1

Ethers, Epoxides, Sulfides

SCIENTISTS IN ACTION

Preparation and Use of Samarium Diiodide (SmI2) in Organic Synthesis: The Mechanistic Role of HMPA and Ni(II) Salts in the Samarium Barbier Reaction

Preparation and Use of Samarium Diiodide SmI2 in Organic Synthesis: The Mechanistic Role of HMPA and NiII Salts in the Samarium Barbier Reaction

Hazırlanması ve Samaryum Diiodide Kullanımı (SMI<sub&gt; 2</sub&gt;) In Organic Synthesis: Samaryum Barbier Reaksiyonu HMPA ve Ni (II) tuzlarının Mekanistik Rolü

Although initially considered an esoteric reagent, SmI2 has become a common tool for synthetic organic chemists. SmI2 is generated through the addition of ...

Synthesis and Purification of Iodoaziridines Involving Quantitative Selection of the Optimal Stationary Phase for Chromatography

Sentez ve Kromatografi için optimal sabit faz kantitatif seçimi dahil edilmesi Iodoaziridines saflaştırılması

The highly diastereoselective preparation of cis-N-Ts-iodoaziridines through reaction of diiodomethyllithium with N-Ts aldimines is described. ...

Synthesis and Exfoliation of Discotic Zirconium Phosphates to Obtain Colloidal Liquid Crystals

Sentezi ve diskotik Zirkonyum Fosfatların Eksfoliasyon Kolloidal Sıvı Kristaller Edinme

Due to their abundance in natural clay and potential applications in advanced materials, discotic nanoparticles are of interest to scientists and ...

Synthesis of Programmable Main-chain Liquid-crystalline Elastomers Using a Two-stage Thiol-acrylate Reaction

Bir iki-aşamalı Tiol akrilat reaksiyonu kullanılarak programlanabilir ana zincirli Sıvı kristal Elastomerler sentezi

This study presents a novel two-stage thiol-acrylate Michael addition-photopolymerization (TAMAP) reaction to prepare main-chain liquid-crystalline ...

Synthesis of Cd-free InP/ZnS Quantum Dots Suitable for Biomedical Applications

Biyomedikal Uygulamalar için uygundur InP / ZnS Kuantum Noktaları Cd-serbest sentezi

Fluorescent nanocrystals, specifically quantum dots, have been a useful tool for many biomedical applications. For successful use in biological systems, ...

HKUST-1 as a Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of Vanillin

HKUST-1 vanilin Sentezi için bir heterojen katalizör halinde

Vanillin (4-hydoxy-3-methoxybenzaldehyde) is the main component of the extract of vanilla bean. The natural vanilla scent is a mixture of approximately ...

Sulfate Separation by Selective Crystallization with a Bis-iminoguanidinium Ligand

bir bis-iminoguanidinium ligand ile seçici kristalleştirme ile Sülfat Ayırma

A simple and effective method for selective sulfate separation from aqueous solutions by crystallization with a bis-guanidinium ligand, ...

Synthesis of a Water-soluble Metal&#8211;Organic Complex Array

Synthesis of a Water-soluble MetalÃƒÆ’Ã‚Â¢ÃƒÂ¢Ã¢â‚¬Å¡Ã‚Â¬ÃƒÂ¢Ã¢â€šÂ¬Ã…â€œOrganic Complex Array

suda çözünür bir metal-organik kompleks dizi sentezi

We demonstrate a method for the synthesis of a water-soluble multimetallic peptidic array containing a predetermined sequence of metal centers such as ...

Electrophoretic Crystallization of Ultrathin High-performance Metal-organic Framework Membranes

Elektroforetik kristalizasyon Ultrathin yüksek performanslı Metal organik Framework membranlar

We report the synthesis of thin, highly intergrown, polycrystalline metal-organic framework (MOF) membranes on a wide range of unmodified porous and ...

Solid-phase Synthesis of [4.4] Spirocyclic Oximes

Katı faz [4.4] Spirocyclic Oximes sentezi

A convenient synthetic route for spirocyclic heterocycles is well sought after due to the molecule&#39;s potential use in biological systems. By means of ...