Name: heterogeneous removal of water-soluble ruthenium olefin metathesis catalyst from aqueous media via host-guest interaction
Uploaded: 2018-08-23T14:00:00
Description: Watch this Scientific Journal Video about Heterogeneous Removal of Water-Soluble Ruthenium Olefin Metathesis Catalyst from Aqueous Media Via Host-Guest Interaction Video at JoVE.com

Эта работа была поддержана инициатива в Флорида государственного университета энергии и материалов найма и БСС Департамент химических и биомедицинской инженерии.

Примечание: Мы представили синтез 4-(97-(adamantan-1-yloxy)-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32,35,38,41,44,47,50,53,56,59,62,65,68,71,74,77,80,83,86,89,92,95-dotriacontaoxaheptanonacontyl)-1,3-dimesityl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium Тетрафтороборат (имидазолия соль A) и разместить комплекс, β-CD привитые кремнезема, в наших предыдущих документ38. В протоколе мы описы?...

<ol>
	<li>Allen, D. P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Handbook of Metathesis. , (2015).</li><li>Vougioukalakis, G. C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Removing+Ruthenium+Residues+from+Olefin+Metathesis+Reaction+Products.">Removing Ruthenium Residues from Olefin Metathesis Reaction Products.</a> Chemistry-A European Journal. 18 (29), 8868-8880 (2012).</li><li>Hartwig, J. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Organotransition Metal Chemistry: From Bonding to Catalysis. , (2010).</li><li>Lehn, J. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Toward+complex+matter:+Supramolecular+chemistry+and+self-organization.">Toward complex matter: Supramolecular chemistry and self-organization.</a> Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 99 (8), 4763-4768 (2002).</li><li>Chen, G., Jiang, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Cyclodextrin-based+inclusion+complexation+bridging+supramolecular+chemistry+and+macromolecular+self-assembly.">Cyclodextrin-based inclusion complexation bridging supramolecular chemistry and macromolecular self-assembly.</a> Chemical Society Reviews. 40 (5), 2254-2266 (2011).</li><li>Ma, X., Zhao, Y. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Biomedical+Applications+of+Supramolecular+Systems+Based+on+Host-Guest+Interactions.">Biomedical Applications of Supramolecular Systems Based on Host-Guest Interactions.</a> Chemical Reviews. 115 (15), 7794-7839 (2015).</li><li>Shetty, D., Khedkar, J. K., Park, K. M., Kim, K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Can+we+beat+the+biotin-avidin+pair?:+cucurbit[7]uril-based+ultrahigh+affinity+host-guest+complexes+and+their+applications.">Can we beat the biotin-avidin pair?: cucurbit[7]uril-based ultrahigh affinity host-guest complexes and their applications.</a> Chemical Society Reviews. 44 (23), 8747-8761 (2015).</li><li>Schmidt, B. V. K. J., Barner-Kowollik, C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Dynamic+Macromolecular+Material+Design-The+Versatility+of+Cyclodextrin-Based+Host-Guest+Chemistry.">Dynamic Macromolecular Material Design-The Versatility of Cyclodextrin-Based Host-Guest Chemistry.</a> Angewandte Chemie International Edition. 56 (29), 8350-8369 (2017).</li><li>Khan, A. R., Forgo, P., Stine, K. J., D'Souza, V. T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Methods+for+Selective+Modifications+of+Cyclodextrins.">Methods for Selective Modifications of Cyclodextrins.</a> Chemical Reviews. 98 (5), 1977-1996 (1998).</li><li>Szejtli, J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Introduction+and+General+Overview+of+Cyclodextrin+Chemistry.">Introduction and General Overview of Cyclodextrin Chemistry.</a> Chemical Reviews. 98 (5), 1743-1754 (1998).</li><li>Li, J., Loh, X. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Cyclodextrin-based+supramolecular+architectures:+Syntheses,+structures,+and+applications+for+drug+and+gene+delivery.">Cyclodextrin-based supramolecular architectures: Syntheses, structures, and applications for drug and gene delivery.</a> Advanced Drug Delivery Reviews. 60 (9), 1000-1017 (2008).</li><li>Crini, G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Review:+A+History+of+Cyclodextrins.">Review: A History of Cyclodextrins.</a> Chemical Reviews. 114 (21), 10940-10975 (2014).</li><li>Zhang, Z. X., Liu, K. L., Li, J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+Thermoresponsive+Hydrogel+Formed+from+a+Star-Star+Supramolecular+Architecture.">A Thermoresponsive Hydrogel Formed from a Star-Star Supramolecular Architecture.</a> Angewandte Chemie International Edition. 52 (24), 6180-6184 (2013).</li><li>Harada, A., Takashima, Y., Nakahata, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Supramolecular+Polymeric+Materials+via+Cyclodextrin-Guest+Interactions.">Supramolecular Polymeric Materials via Cyclodextrin-Guest Interactions.</a> Accounts of Chemical Research. 47 (7), 2128-2140 (2014).</li><li>Ballester, P., Vidal-Ferran, A., van Leeuwen, P. W. N. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Modern+Strategies+in+Supramolecular+Catalysis.">Modern Strategies in Supramolecular Catalysis.</a> Advances in Catalysis. 54 (1), 63-126 (2011).</li><li>Raynal, M., Ballester, P., Vidal-Ferran, A., van Leeuwen, P. W. N. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Supramolecular+catalysis.+Part+1:+non-covalent+interactions+as+a+tool+for+building+and+modifying+homogeneous+catalysts.">Supramolecular catalysis. Part 1: non-covalent interactions as a tool for building and modifying homogeneous catalysts.</a> Chemical Society Reviews. 43 (5), 1660-1733 (2014).</li><li>Szente, L., Szem&#225;n, J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Cyclodextrins+in+Analytical+Chemistry:+Host-Guest+Type+Molecular+Recognition.">Cyclodextrins in Analytical Chemistry: Host-Guest Type Molecular Recognition.</a> Analytical Chemistry. 85 (17), 8024-8030 (2013).</li><li>Fourmentin, S., Ciobanu, A., Landy, D., Wenz, G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Space+filling+of+&#946;-cyclodextrin+and+&#946;-cyclodextrin+derivatives+by+volatile+hydrophobic+guests.">Space filling of &#946;-cyclodextrin and &#946;-cyclodextrin derivatives by volatile hydrophobic guests.</a> Beilstein Journal of Organic Chemistry. 9, 1185-1191 (2013).</li><li>Astruc, D. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Olefin Metathesis: Theory and Practice. , (2014).</li><li>Samoj&#322;owicz, C., Bieniek, M., Grela, K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Ruthenium-Based+Olefin+Metathesis+Catalysts+Bearing+N-Heterocyclic+Carbene+Ligands.">Ruthenium-Based Olefin Metathesis Catalysts Bearing N-Heterocyclic Carbene Ligands.</a> Chemical Reviews. 109 (8), 3708-3742 (2009).</li><li>Vougioukalakis, G. C., Grubbs, R. H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Ruthenium-Based+Heterocyclic+Carbene-Coordinated+Olefin+Metathesis+Catalysts.">Ruthenium-Based Heterocyclic Carbene-Coordinated Olefin Metathesis Catalysts.</a> Chemical Reviews. 110 (3), 1746-1787 (2010).</li><li>Herbert, M. B., Grubbs, R. H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Z-Selective+Cross+Metathesis+with+Ruthenium+Catalysts:+Synthetic+Applications+and+Mechanistic+Implications.">Z-Selective Cross Metathesis with Ruthenium Catalysts: Synthetic Applications and Mechanistic Implications.</a> Angewandte Chemie International Edition. 54 (17), 5018-5024 (2015).</li><li>Maier, M. E. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+of+Medium-Sized+Rings+by+the+Ring-Closing+Metathesis+Reaction.">Synthesis of Medium-Sized Rings by the Ring-Closing Metathesis Reaction.</a> Angewandte Chemie International Edition. 39 (12), 2073-2077 (2000).</li><li>Clavier, H., Grela, K., Kirschning, A., Mauduit, M., Nolan, S. P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Sustainable+Concepts+in+Olefin+Metathesis.">Sustainable Concepts in Olefin Metathesis.</a> Angewandte Chemie International Edition. 46 (36), 6786-6801 (2007).</li><li>Cho, J. H., Kim, B. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=An+Efficient+Method+for+Removal+of+Ruthenium+Byproducts+from+Olefin+Metathesis+Reactions.">An Efficient Method for Removal of Ruthenium Byproducts from Olefin Metathesis Reactions.</a> Organic Letters. 5 (4), 531-533 (2003).</li><li>Skowerski, K., Gu&#322;ajski, &. #. 3. 2. 1. ;. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Olefin Metathesis: Theory and Practice. , (2014).</li><li>Committee for medicinal products for human use (CHMP). <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Guideline on the specification limits for residues of metal catalysts or metal reagents (Doc.Ref. EMEA/CHMP/SWP/4446/2000). , 1-34 (2008).</li><li>Maynard, H. D., Grubbs, R. H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Purification+technique+for+the+removal+of+ruthenium+from+olefin+metathesis+reaction+products.">Purification technique for the removal of ruthenium from olefin metathesis reaction products.</a> Tetrahedron Letters. 40 (22), 4137-4140 (1999).</li><li>Paquette, L. A., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+Convenient+Method+for+Removing+All+Highly-Colored+Byproducts+Generated+during+Olefin+Metathesis+Reactions.">A Convenient Method for Removing All Highly-Colored Byproducts Generated during Olefin Metathesis Reactions.</a> Organic Letters. 2 (9), 1259-1261 (2000).</li><li>Ahn, Y. M., Yang, K., Georg, G. I. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+Convenient+Method+for+the+Efficient+Removal+of+Ruthenium+Byproducts+Generated+during+Olefin+Metathesis+Reactions.">A Convenient Method for the Efficient Removal of Ruthenium Byproducts Generated during Olefin Metathesis Reactions.</a> Organic Letters. 3 (9), 1411-1413 (2001).</li><li>Westhus, M., Gonthier, E., Brohm, D., Breinbauer, R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=An+efficient+and+inexpensive+scavenger+resin+for+Grubbs'+catalyst.">An efficient and inexpensive scavenger resin for Grubbs' catalyst.</a> Tetrahedron Letters. 45 (15), 3141-3142 (2004).</li><li>McEleney, K., Allen, D. P., Holliday, A. E., Crudden, C. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Functionalized+Mesoporous+Silicates+for+the+Removal+of+Ruthenium+from+Reaction+Mixtures.">Functionalized Mesoporous Silicates for the Removal of Ruthenium from Reaction Mixtures.</a> Organic Letters. 8 (13), 2663-2666 (2006).</li><li>Galan, B. R., Kalbarczyk, K. P., Szczepankiewicz, S., Keister, J. B., Diver, S. T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+Rapid+and+Simple+Cleanup+Procedure+for+Metathesis+Reactions.">A Rapid and Simple Cleanup Procedure for Metathesis Reactions.</a> Organic Letters. 9 (7), 1203-1206 (2007).</li><li>Michrowska, A., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+green+catalyst+for+green+chemistry:+Synthesis+and+application+of+an+olefin+metathesis+catalyst+bearing+a+quaternary+ammonium+group.">A green catalyst for green chemistry: Synthesis and application of an olefin metathesis catalyst bearing a quaternary ammonium group.</a> Green Chemistry. 8 (8), 685-688 (2006).</li><li>Skowerski, K., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Easily+removable+olefin+metathesis+catalysts.">Easily removable olefin metathesis catalysts.</a> Green Chemistry. 14 (12), 3264-3268 (2012).</li><li>Kosnik, W., Grela, K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+of+functionalised+N-heterocyclic+carbene+ligands+bearing+a+long+spacer+and+their+use+in+olefin+metathesis.">Synthesis of functionalised N-heterocyclic carbene ligands bearing a long spacer and their use in olefin metathesis.</a> Dalton Transactions. 42 (20), 7463-7467 (2013).</li><li>Hong, S. H., Grubbs, R. H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Efficient+Removal+of+Ruthenium+Byproducts+from+Olefin+Metathesis+Products+by+Simple+Aqueous+Extraction.">Efficient Removal of Ruthenium Byproducts from Olefin Metathesis Products by Simple Aqueous Extraction.</a> Organic Letters. 9 (10), 1955-1957 (2007).</li><li>Kim, C., Ondrusek, B. A., Chung, H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Removable+Water-Soluble+Olefin+Metathesis+Catalyst+via+Host-Guest+Interaction.">Removable Water-Soluble Olefin Metathesis Catalyst via Host-Guest Interaction.</a> Organic Letters. 20 (3), 736-739 (2018).</li><li>Hong, S. H., Wenzel, A. G., Salguero, T. T., Day, M. W., Grubbs, R. H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Decomposition+of+Ruthenium+Olefin+Metathesis+Catalysts.">Decomposition of Ruthenium Olefin Metathesis Catalysts.</a> Journal of the American Chemical Society. 129 (25), 7961-7968 (2007).</li><li>Qi, M., Chew, B. K. J., Yee, K. G., Zhang, Z. X., Young, D. J., Hor, T. S. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+catch-release+catalysis+system+based+on+supramolecular+host-guest+interactions.">A catch-release catalysis system based on supramolecular host-guest interactions.</a> RSC Advances. 6 (28), 23686-23692 (2016).</li></ol>

Мы описали синтез съемных гомогенного катализатора метатеза олефинов Ru и его удаление из водных и органических растворов. Однотиповое катализирование предоставляет множество преимуществ по сравнению с гетерогенных катализаторов, такие как высокая реакционная способность и скорост?...

Удаление Однотиповое катализирование металлоорганические от продукта является важным вопросом в современной химии1,2. Остатков катализатора вызывает не только проблемы токсичности от его элемент хэви-метал, но и нежелательные преобразования продукта из ее потенциальных реактивности. Гомогенного катализатора предоставляет множество преимуществ, таких как высокая активность, скорость быстрой реакции и chemoselectivity3, однако, его удаления из продукта является гораздо более сложным, чем гетерогенного катализатора, который просто удаляется путем фильтрации или декантации. Сочетание преимуществ гомогенных и гетерогенных катализаторов, т.е., Мономорфный тип реакции и гетерогенных удаления, представляет собой важное понятие для Высокореактивная и легко снимаются металлоорганических катализаторов. Рисунок 1 иллюстрирует принцип работы для Мономорфный тип реакции и гетерогенных удаление катализатора через хост гость взаимодействия.
Хоста гость химии нековалентных склеивание молекулярного распознавания между молекулами хост и гостевой молекул в супрамолекулярная химия4,5,,6,7,,8. Циклодекстринов (CD), циклический олигосахариды, представителя принимающей молекул9,10,11,12, и они были применены в широких областях науки, например, полимерной науки 13 , 14,15,катализа16, биомедицинских приложений6,10и аналитической химии17. Молекула гость, adamatane, связывает сильно к полости гидрофобные β-CD (хост, 7-membered циклических сахаридов) с постоянной высокой ассоциации, Ka (вход K = 5,04)18. Этот супрамолекулярные сродство достаточно сильны, чтобы удаления остатков катализатора комплекс из решения водный реакции с твердых поддерживаемых β-CD.
Среди многих катализаторов, которые имеют право на удаление хост гость Ru олефинов метатеза катализатора был изучен из-за высокой практической утилиты и высокую устойчивость против воздуха и влаги. Реакция олефинов метатеза является важным инструментом в синтетической химии сформировать углерод углеродной связью двойной присутствии переходных металлов катализатора19,20,21,22. Развитие стабильного Ru олефинов метатеза катализатора trigged метатеза как основных поле в синтетической химии (метатеза (см)например, РКК и крест) а также полимерной науки (например, ВОЗНЯ и ациклических диеновых метатеза (АДМЕТА)). В частности РКМ синтезирует macrocycles и среднего размера кольца, которые было трудно построить23.
Несмотря на синтетических утилиты Ru катализировано олефинов метатеза полное удаление используемых Ru катализатора от желаемого продукта является серьезной проблемой для многих практических приложений24. Например 1912 ppm остатков Ru было отмечено в кольцо закрытие метатеза продукт после силикагель столбец хроматографии25. Остаточные Ru может вызвать проблемы как олефинов изомеризации, разложение, раскрашивания и токсичность препаратов26. Международной конференции по гармонизации (мкг) опубликовал руководство остаточного металла реагентов в фармацевтической промышленности. Максимально допустимый уровень Ru в фармацевтической продукции является2710 ppm. По этим причинам для удаления остатков Ru от продукта решения28,29,30,,3132,33были осуждены различные подходы. Кроме того были изучены изменения съемный Ru катализаторов для очистки без какого-либо специального лечения после реакции. Среди различных методов очищения катализатор лигандом изменения были пытались улучшить эффективность фильтрации силикагеля и жидкой экстракции. К примеру высокоэффективный силикагель фильтрации может быть достиган тег представлен Ион benzylidene34 или костяк НХК лигандом35,36. Катализатор, принимая poly(ethylene glycol)37 или Ион тег35 на НХК лиганд может повысить эффективность водной экстракции для удаления Ru катализатора.
Недавно мы сообщили весьма водорастворимых Ru олефинов метатеза катализатор, который продемонстрировал не только высокую реакционную способность, но и скорость удаления высокой катализатора. Кроме того удаление метатеза и катализатора произошла в воду и дихлорметан34,35,,3637. Ключевой особенностью нового катализатора является, что новый НХК несет привязал adamantyl oligo(ethylene glycol). Oligo(Ethylene GLYCOL) обеспечивает высокой водорастворимости весь комплекс катализатора. Кроме того oligo(ethylene glycol) обладает adamantyl конце группы, которые могут быть использованы в хост гость взаимодействия с внешними β-CD.
Здесь мы описали протоколы для катализатором синтеза, метатеза реакций и удаление катализатора в воде и дихлорметаном.

<table border="0" cellpadding="0" cellspacing="0" style="width:767px;" width="767">
	<tbody>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:283px;">Hoveyda-Grubbs Catalyst 1st Generation</td>
			<td style="width:160px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td style="width:157px;">577944</td>
			<td style="width:167px;">Air sensitivie. Light sensitivie.</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:283px;">Diethyl diallylmalonate</td>
			<td style="width:160px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td style="width:157px;">283479</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:283px;">Ethyl vinyl ether</td>
			<td style="width:160px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td style="width:157px;">422177</td>
			<td>Air sensitive.</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:283px;">Aluminum oxide</td>
			<td style="width:160px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td style="width:157px;">06300</td>
			<td>Activated, neutral, Brockmann Activity I</td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:283px;">Potassium bis(trimethylsilyl)amide solution (0.5 M in toluene)</td>
			<td style="width:160px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td style="width:157px;">277304</td>
			<td>Moisture sensitive.</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:283px;">Etyhl acetate</td>
			<td style="width:160px;">VWR</td>
			<td style="width:157px;">BDH1123</td>
			<td>Flammable liquid.</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:283px;">Methanol</td>
			<td style="width:160px;">VWR</td>
			<td style="width:157px;">BDH1135</td>
			<td>Flammable liquid. Toxic.</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:283px;">Deuterium Oxide 99.8%D</td>
			<td style="width:160px;">TCI</td>
			<td style="width:157px;">W0002</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:283px;">Methylene Chloride-D2 (D, 99.8%)</td>
			<td style="width:160px;">Cambridge Isotope Laboratories, Inc.</td>
			<td style="width:157px;">DLM-23</td>
			<td>Flammable liquid. Toxic.</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:283px;">Activated carbon</td>
			<td style="width:160px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td style="width:157px;">242276</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:283px;">Magnesium sulfate</td>
			<td style="width:160px;">EMD Millipore</td>
			<td style="width:157px;">MX0075</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:283px;">Ethyl ether</td>
			<td style="width:160px;">EMD Millipore</td>
			<td style="width:157px;">EX0190</td>
			<td>Flammable liquid.</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

heterogeneous removal of water-soluble ruthenium olefin metathesis catalyst from aqueous media via host-guest interaction

Разработан метод удаления катализатора высокоэффективных переходных металлов. Водорастворимый катализатор содержит вновь разработанных НХК лигандом для удаления катализатора через хост гость взаимодействия. Новый лигандом НХК обладает adamantyl (гость) привязал линейной этиленгликоля агрегаты для гидрофобных включение составного узла β-циклодекстрина (β-CD) в полость. Новый лигандом НХК был применен к катализатора метатеза Ru основе олефинов. Ru катализатора продемонстрировал отличную деятельность представителя кольцо закрытие метатеза (RCM) и кольцо открытие метатеза реакции полимеризации (ROMP) в водной среде, а также органических растворителей, CH2Cl2. После завершения реакции сохраняющихся остатков Ru был снят от водного раствора с эффективностью более чем 99% (53 ppm остатков Ru) простой фильтрации, используя хост гость взаимодействия между нерастворимых кремний привитые β-CD (хост) и остаток (гость) adamantyl на катализатора. Новый катализатор Ru также продемонстрировал высокий удаления эффективность через извлечения при реакции в органическом растворителе, разделив сырой реакционную смесь между слоями диэтиловым эфиром и воды. Таким образом катализатор остается в водный слой только. В органическом слое остаточная сумма Ru был только 0,14 ppm в реакциях RCM диаллил соединений.

Рисунок 2 описывает реакции обмена лигандом для наших катализатора 1. 1H ЯМР спектра показан на рисунке 3.
Рисунок 4 показывает РКМ в водный раствор и последующего удаления и?...

Watch this Scientific Journal Video about Heterogeneous Removal of Water-Soluble Ruthenium Olefin Metathesis Catalyst from Aqueous Media Via Host-Guest Interaction Video at JoVE.com

Heterogeneous Removal of Water-Soluble Ruthenium Olefin Metathesis Catalyst from Aqueous Media Via Host-Guest Interaction Video (Video) | JoVE

Съемный водорастворимый N-лиганд гетероциклических Карбены (НХК) в водной среде через хост гость взаимодействия был разработан. Мы продемонстрировали метатеза реакции представителя олефинов в воде, а также дихлорметаном. Либо через хост гость взаимодействия или извлечения катализатор остаточного рутений (Ru) был столь же низко как 0,14 ppm после реакции.

Гетерогенные удаления водорастворимых рутений олефинов метатеза катализатора из водных сред через хост гость взаимодействия

A highly efficient transition metal catalyst removal method is developed. The water-soluble catalyst contains a newly-designed NHC ligand for the catalyst ...

Research

JoVE Journal

Chemistry

Heterogeneous Removal of Water-Soluble Ruthenium Olefin Metathesis Catalyst from Aqueous Media Via Host-Guest Interaction

Preparation of Hydrophobic Metal-Organic Frameworks via Plasma Enhanced Chemical Vapor Deposition of Perfluoroalkanes for the Removal of Ammonia

Preparation of Hydrophobic Metal-Organic Frameworks via Plasma Enhanced Chemical Vapor Deposition of Perfluoroalkanes for the Removal of Ammonia Video (Video) | JoVE

Подготовка гидрофобные Металл-органических структур через плазмостимулированного отложение химического пара перфторалканов для удаления аммиака

Plasma enhanced chemical vapor deposition (PECVD) of perfluoroalkanes has long been studied for tuning the wetting properties of surfaces. For high ...

The Synthesis, Characterization and Reactivity of a Series of Ruthenium N-triphosPh Complexes

The Synthesis, Characterization and Reactivity of a Series of Ruthenium N-triphosPh Complexes Video (Video) | JoVE

Синтез, характеристика и реактивность серии рутения<em&gt; N</em&gt; -triphos<sup&gt; Ph</sup&gt; Комплексы

Herein we report the synthesis of a tridentate phosphine ligand N(CH2PPh2)3 (N-triphosPh) (1) via a phosphorus based Mannich reaction of the ...

Water in Oil Emulsions: A New System for Assembling Water-soluble Chlorophyll-binding Proteins with Hydrophobic Pigments

Water in Oil Emulsions: A New System for Assembling Water-soluble Chlorophyll-binding Proteins with Hydrophobic Pigments Video (Video) | JoVE

Вода в масле: Новая система для сборки растворимых в воде Хлорофилл-связывающих белков с гидрофобными Пигменты

Chlorophylls (Chls) and bacteriochlorophylls (BChls) are the primary cofactors that carry out photosynthetic light harvesting and electron transport. ...

HKUST-1 as a Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of Vanillin

HKUST-1 as a Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of Vanillin Video (Video) | JoVE

HKUST-1 в качестве гетерогенного катализатора для синтеза ванилина

Vanillin (4-hydoxy-3-methoxybenzaldehyde) is the main component of the extract of vanilla bean. The natural vanilla scent is a mixture of approximately ...

Synthesis of a Water-soluble Metal&#8211;Organic Complex Array

Synthesis of a Water-soluble Metalâ€“Organic Complex Array Video (Video) | JoVE

Синтез растворимой в воде металлоорганические сложный комплекс

We demonstrate a method for the synthesis of a water-soluble multimetallic peptidic array containing a predetermined sequence of metal centers such as ...

Synthesis and Evaluation of a Ruthenium-based Mitochondrial Calcium Uptake Inhibitor

Synthesis and Evaluation of a Ruthenium-based Mitochondrial Calcium Uptake Inhibitor Video (Video) | JoVE

Обобщение и оценка ингибитор поглощения на основе рутений митохондриальной кальция

We detail the synthesis and purification of a mitochondrial calcium uptake inhibitor, [(OH2)(NH3)4Ru(&#181;-O)Ru(NH3)4(OH2)]5+. The optimized synthesis of ...

Synthesis and Performance Characterizations of Transition Metal Single Atom Catalyst for Electrochemical CO2 Reduction

Synthesis and Performance Characterizations of Transition Metal Single Atom Catalyst for Electrochemical CO2 Reduction Video (Video) | JoVE

Синтез и характеристики производительности переходных металлов один атом катализатора для электрохимических CO2 сокращения

This protocol presents both the synthesis method of the Ni single atom catalyst, and the electrochemical testing of its catalytic activity and selectivity ...

Preparation of Polyoxometalate-based Photo-responsive Membranes for the Photo-activation of Manganese Oxide Catalysts

Preparation of Polyoxometalate-based Photo-responsive Membranes for the Photo-activation of Manganese Oxide Catalysts Video (Video) | JoVE

Подготовка на основе Polyoxometalate фото гибкой мембраны для фото активации катализаторов оксид марганца

This paper presents a method to prepare charge-transfer chromophores using polyoxotungstate (PW12O403-), transition metal ions (Ce3+ or Co2+), and organic ...

Photogeneration of N-Heterocyclic Carbenes: Application in Photoinduced Ring-Opening Metathesis Polymerization

Photogeneration of N-Heterocyclic Carbenes: Application in Photoinduced Ring-Opening Metathesis Polymerization Video (Video) | JoVE

Фотогенерации N-гетероциклические карбенов: применение в фотоиндуцированной кольцо открытие метатеза полимеризации

We report a method to generate the N-heterocyclic carbene (NHC) 1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene (IMes) under UV-irradiation at 365 nm to characterize IMes ...

Multiscale Sampling of a Heterogeneous Water/Metal Catalyst Interface using Density Functional Theory and Force-Field Molecular Dynamics

Multiscale Sampling of a Heterogeneous Water/Metal Catalyst Interface using Density Functional Theory and Force-Field Molecular Dynamics Video (Video) | JoVE

Мультимасштабный выборки гетерогенных воды/металла катализатора интерфейса с использованием теории функционала плотности и Force-Field молекулярной динамики

A significant number of heterogeneously-catalyzed chemical processes occur under liquid conditions, but simulating catalyst function under such conditions ...