Name: solid-phase synthesis of [4.4] spirocyclic oximes
Uploaded: 2019-02-06T13:00:00
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यह काम संकाय अनुसंधान परिषद से अनुदान द्वारा वित्त पोषित किया गया कृष्णसिंह हुआंग (Azusa प्रशांत विश्वविद्यालय-संयुक्त राज्य अमेरिका) । सीआर Drisko जॉन Stauffer छात्रवृत्ति और Gencarella स्नातक अनुसंधान अनुदान के एक प्राप्तकर्ता है । S.A. ग्रिफिन जीव विज्ञान और रसायन विज्ञान विभाग से एक S2S स्नातक अनुसंधान फैलोशिप प्राप्त किया ।
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लेखक (दाएं से बाएं) कोड़ी Drisko, डॉ केविन हुआंग और सिलास ग्रिफिन प्रयोगों का आयोजन किया और पांडुलिपि तैयार की । कोड़ी Drisko एक जॉन Stauffer बंदे और Gencarela अनुसंधान अनुदान के एक प्राप्तकर्ता है । सिलास एक S2S Azusa पेसिफिक युनिवर्सिटी रिसर्च फेलो आहे. डॉ केविन हुआंग अनुसंधान सलाह प्रदान की है और Azusa प्रशांत विश्वविद्यालय के संकाय अनुसंधान परिषद अनुदान के एक प्राप्तकर्ता है ।

सावधानी: उपयोग से पहले सभी प्रासंगिक सामग्री सुरक्षा डाटा शीट (MSDS) से परामर्श करें । इन syntheses में इस्तेमाल होने वाले कई रसायन तीव्रता से विषैले और यलो होते हैं । इंजीनियरिंग नियंत्रण (धुएं हूड और आईआर और एन...

एक ठेठ शेष लिंक/ठोस चरण सिंथेटिक रणनीति में, ठोस समर्थन से एक अमीन की रिहाई से पहले, यह एक चतुर्धातुक अमोनियम साल्ट फार्म के लिए महत्वपूर्ण है, के रूप में प्रोटोकॉल३९के खंड 4 में वर्णित है । tricyclic प...

जैविक प्रणालियों1की संख्या में अत्यधिक कार्यात्मक spirocyclic heterocycles का उपयोग हाल ही खोजों के बावजूद, एक सुविधाजनक मार्ग अभी भी उनके आसान निर्माण के लिए आवश्यक है । इन heterocycles के लिए इस तरह के सिस्टम और उपयोग में शामिल हैं: MDM2 अवरोध और अन्य विरोधी गतिविधियों2,3,4,5, एंजाइम निषेध6,7,8 , एंटीबायोटिक गतिविधि9,10, फ्लोरोसेंट टैगिंग10,11,12, enantioselective डीएनए जांच के लिए बाध्यकारी13,14, 15 और आरएनए लक्ष्यीकरण16, चिकित्सकीय के लिए कई संभावित अनुप्रयोगों के साथ साथ17,18,19. इन heterocycles के लिए एक बढ़ती मांग के साथ, वर्तमान साहित्य के बारे में जो सिंथेटिक मार्ग सबसे अच्छा है विभाजित रहता है । इस समस्या के लिए आधुनिक सिंथेटिक दृष्टिकोण isatin और isatin डेरिवेटिव heterocycles की एक किस्म के लिए सामग्री शुरू करने के रूप में उपयोग20,21, जटिल intramolecular पुनर्व्यवस्थाओं22,23 ,24,25, लुईस एसिड1,26,27 या संक्रमण धातु catalysis17,28,29, 30, या असममित31प्रक्रियाओं । हालांकि इन प्रक्रियाओं सीमित कार्यक्षमता, उच्च diastereoselectivity के साथ अणुओं की एक पुस्तकालय के उत्पादन के लिए एक सिंथेटिक रणनीति के साथ विशिष्ट spirocyclic oximes उत्पादन में सफलता मिली है अपेक्षाकृत कम३२का पता लगाया गया है ।
यहां प्रस्तुत तकनीक से पता चलता है कि ब्याज के इन अणुओं को मिलकर में अच्छी तरह से समझ सिंथेटिक तकनीक का एक नंबर का उपयोग कर उत्पंन किया जा सकता है । एक ठोस समर्थन पर अणु के संश्लेषण के साथ शुरू एक शेष लिंक और intramolecular silyl nitronate-olefin cycloaddition (ISOC) का उपयोग कर, प्रस्तावित मार्ग एक गैर रेखीय मार्ग तैनात, एक tricyclic प्रणाली में विच्छेद बंधन द्वारा विशेषता है, एक छोड़ने अत्यधिक कार्यात्मक heterocycle । शेष लिंकर्स, उनकी सुविधा और पुनर्चक्रीकरण के लिए जाना जाता है, तृतीयक अमीन३३संश्लेषित करने के लिए एक ठोस समर्थन का उपयोग । सरल निस्पंदन के माध्यम से शेष लिंक करने के लिए मान्यता प्राप्त शुद्धिकरण की आसानी के कारण, इस ठोस चरण संश्लेषण तकनीक यहाँ इस्तेमाल किया गया है, जो एक õ और स्ट्रेसिंग लिंक, के साथ वैज्ञानिकों प्रदान करता है. एक बार प्रतिक्रिया पूरा हो गया है, शेष linker पुनर्जीवित है और कई बार पुनः प्रयोग किया जा सकता है । यह भी पता लगाया है क्योंकि, कई ठोस चरण लिंकर्स के विपरीत, उत्पाद और बहुलक के बीच लगाव के बिंदु३४,३५भेद है । इसके अलावा अच्छी तरह से अध्ययन किया और समझ ISOC प्रतिक्रिया है, pyrrolidine oximes३६,३७के संश्लेषण में उपयोगी है । शायद बेहतर एक 1, 3-dipolar cycloaddition के रूप में जाना जाता है, इन प्रतिक्रियाओं उच्च diastereoselectivity३८,३९,४०,४१,४२ के साथ heterocycles की एक संख्या के रूप में , ४३ , ४४ , ४५. spirocyclic अणुओं के संश्लेषण के लिए संशोधित शेष-युग्मित-ISOC तकनीक का प्रयोग एक अत्यधिक diastereoselective उत्पाद को पैदावार देता है. इस के साथ साथ, हम spirocyclic oximes के कुशल उत्पादन पर एक नया सिंथेटिक दृष्टिकोण का उपयोग कर रिपोर्ट, दो अच्छी तरह से समझ रास्ते और आसानी से उपलब्ध प्रारंभिक सामग्री के संयोजन ।

<table>
	<tbody>
		<tr>
			<td>Chemicals</td>
			<td></td>
			<td></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>REM Resin</td>
			<td>Nova Biochem</td>
			<td>8551010005</td>
			<td>Solid Polymer Support; 1.1 mmol/g loading</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Furfurylamine</td>
			<td>Acros Organics</td>
			<td>119800050</td>
			<td>Reagent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Dimethylformamide (DMF)</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>227056</td>
			<td>Solvent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Dichloromethane (DCM)</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>270997</td>
			<td>Solvent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Methanol</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>34860</td>
			<td>Solvent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>trans-4-bromo-&#946;-nitrostyrene</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>400017</td>
			<td>Nitro-olefin solid</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>trans-3,4-dimethoxy-&#946;-nitrostyrene</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>S752215</td>
			<td>Nitro-olefin solid</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>trans-2,4-dichloro-&#946;-nitrostyrene</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>642169</td>
			<td>Nitro-olefin solid</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>trans-&#946;-nitrostyrene</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>N26806</td>
			<td>Nitro-olefin solid</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Triethylamine (TEA)</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>T0886</td>
			<td>Solvent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Trimethylsilyl chloride (TMSCl)</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>386529</td>
			<td>Reagent; CAUTION - highly volatile; creates HCl gas</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Tetra-n-butylammonium fluoride (TBAF) in Tetrahydrofuran (THF)</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>216143</td>
			<td>Reagent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Tetrahydrofuran (THF)</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>401757</td>
			<td>Reagent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>1-Bromooctane</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>152951</td>
			<td>Alkyl-halide</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Iodomethane</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>289566</td>
			<td>Alkyl-halide</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Allylbromide</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>337528</td>
			<td>Alkyl-halide</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Benzylbromide</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>B17905</td>
			<td>Alkyl-halide</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Glassware/Instrumentation</td>
			<td></td>
			<td></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>25 mL solid-phase reaction vessel</td>
			<td>Chemglass</td>
			<td>CG-1861-02</td>
			<td>Glassware with filter</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Thermo Scientific Nicole iS5</td>
			<td>Thermo Scientific</td>
			<td>IQLAADGAAGFAHDMAZA</td>
			<td>Instrument</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>AVANCE III NMR Spectrometer</td>
			<td>Bruker</td>
			<td>N/A</td>
			<td>Instrument; 300 MHz; Solvents: CDCl3 and CD3OH</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Wrist-Action Shaker Model 75</td>
			<td>Burrell Scientific</td>
			<td>757950819</td>
			<td>Instrument</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

solid-phase synthesis of [4.4] spirocyclic oximes

spirocyclic heterocycles के लिए एक सुविधाजनक सिंथेटिक मार्ग अच्छी तरह से जैविक प्रणालियों में अणु के संभावित उपयोग के कारण के बाद की मांग की है । ठोस चरण संश्लेषण के माध्यम से, माइकल (शेष) linker रणनीतियों, और 1, 3 dipolar cycloaddition, संरचनात्मक रूप से समान heterocycles, दोनों के साथ और एक spirocyclic केंद्र के बिना, का निर्माण किया जा सकता है के एक पुस्तकालय पैदा । ठोस समर्थन संश्लेषण का मुख्य लाभ निम्नानुसार हैं: सबसे पहले, प्रत्येक प्रतिक्रिया कदम उच्च पैदावार में जिसके परिणामस्वरूप रिएजेंट का एक बड़ा अतिरिक्त का उपयोग कर पूरा करने के लिए प्रेरित किया जा सकता है; इसके बाद, व्यावसायिक रूप से उपलब्ध आरंभिक सामग्रियों और रिएजेंटों के उपयोग से लागत कम रहती है; अंत में, प्रतिक्रिया कदम सरल छानने का काम के माध्यम से शुद्ध करने के लिए आसान कर रहे हैं । इस की वजह से अपनी पुनर्चक्रण और स्ट्रेस्ड प्रकृति के आकर्षक है । एक बार एक प्रतिक्रिया योजना के पूरा हो गया है, linker कई बार reused किया जा सकता है । एक ठेठ ठोस चरण संश्लेषण में, उत्पाद या तो एक का हिस्सा है या पूरी लिंकर, जो अवांछनीय साबित कर सकते हैं । शेष linker है "ट्रेस" और उत्पाद और बहुलक के बीच लगाव के मुद्दे को अलग है । intramolecular के उच्च diastereoselectivity 1, 3-dipolar cycloaddition अच्छी तरह से प्रलेखित है । ठोस समर्थन के insolubility द्वारा सीमित, प्रतिक्रिया प्रगति केवल कार्यात्मक समूहों में परिवर्तन (यदि कोई हो) के माध्यम से अवरक्त (ir) स्पेक्ट्रोस्कोपी निगरानी की जा सकती है । इस प्रकार, मध्यवर्ती के संरचनात्मक पहचान पारंपरिक परमाणु चुंबकीय अनुनाद (एनएमआर) स्पेक्ट्रोस्कोपी द्वारा विशेषता नहीं किया जा सकता है । इस विधि के लिए अंय सीमाएं वांछित रासायनिक अभिक्रिया योजना के लिए बहुलक के compatibilities से स्टेम/ इस के साथ साथ हम एक प्रोटोकॉल है कि spirocyclic heterocycles के सुविधाजनक उत्पादन के लिए अनुमति देता है कि, सरल संशोधनों के साथ, उच्च प्रवाह तकनीक के साथ स्वचालित किया जा सकता है की रिपोर्ट ।

के रूप में ऊपर की प्रक्रिया में उल्लिखित, spirocyclic oximes के लिए सिंथेटिक मार्ग ( 1 चित्रादेखें) furfurylamine के माइकल इसके अलावा 1यौगिक के साथ शुरू होता है, शेष लिंक, 2वहन करने के लिए । ?...

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Solid-phase Synthesis of [4.4] Spirocyclic Oximes

यहाँ हम spirocyclic heterocycles के संश्लेषण के लिए एक कुशल विधि का प्रदर्शन करने के लिए एक प्रोटोकॉल प्रस्तुत करते हैं । पांच कदम प्रक्रिया ठोस चरण संश्लेषण का इस्तेमाल और माइकल linker रणनीतियों को पुनः उत्पन्न । आम तौर पर मुश्किल संश्लेषित करने के लिए, हम अंयथा अंय आधुनिक दृष्टिकोण के लिए दुर्गम spirocyclic अणुओं के संश्लेषण के लिए एक अनुकूलन विधि उपस्थित ।

के ठोस चरण संश्लेषण [४.४] Spirocyclic Oximes

A convenient synthetic route for spirocyclic heterocycles is well sought after due to the molecule&#39;s potential use in biological systems. By means of ...

इस ठोस चरण कार्बनिक सिंथेटिक तकनीक एक संयोजन पुस्तकालय के निर्माण में अनुप्रयोगों मिल सकता है, जबकि हेट स्पाइरोसाइक्लोइक का संश्लेषण, जो bioassays का उपयोग कर कैंसर विरोधी गतिविधियों के लिए परीक्षण किया जा सकता है । हालांकि इस विधि का उपयोग स्पाइरोसाइक्लाइक यौगिकों के संश्लेषण के लिए किया जा सकता है, लेकिन इसे अन्य छोटे अणुओं, जैसे आइसोक्साजोल और आइसोक्साजोल पर भी लागू किया जा सकता है। संश्लेषण शुरू करने के लिए, रेम राल के एक ग्राम, डाइमिथाइलफार्मेमाइड के 20 मिलीलीटर और फरफ्यूरिलामाइन के 2.4 मिलीलीटर ों में 25 मिलीलीटर ठोस चरण प्रतिक्रिया पोत जोड़ें।पोत को कैप करें और इसे कमरे के तापमान पर एक शेखर पर 24 घंटे के लिए उत्तेजित करें ताकि राल को फरफ्यूरिलामाइन के साथ लोड किया जा सके। फिर फरफ्यूरिलामाइन असर राल को छानकर इसे धोने के लिए डीएमएफ के पांच मिलीलीटर में लगभग तीन मिनट तक आंदोलन करें। उसके बाद, राल को चार बार धोएं, राल को प्रफुल्लित करने के लिए डाइक्लोरोमेथेन के पांच मिलीलीटर के बीच बारी-बारी से, और राल को अनुबंधित करने के लिए मेथनॉल के पांच मिलीलीटर।फिर संकुचित हवा के साथ राल को अच्छी तरह से सुखा लें, जिसमें आमतौर पर लगभग 30 मिनट लगते हैं। इसके बाद, एक अच्छी तरह से हवादार धुएं हुड में, 1.48 मिलीलीटर ट्राइथाइलमाइन, 10 मिलीलीटर निर्जल टोल्यून, और 637 ग्राम बीटा नाइट्रोस्टाइरिन को ड्राई फर्फुराइलामाइन असर राल में जोड़ें। रिएक्शन मिश्रण में ट्राइमेथिलसिल क्लोराइड का एक मिलीलीटर जोड़ें।और जहाज को तब तक खुला छोड़ दें जब तक मिश्रण हाइड्रोक्लोराइड गैस जारी करना समाप्त नहीं हो जाता। फिर पोत को कैप करें और आइसोक्साजोल मध्यवर्ती बनाने के लिए कमरे के तापमान पर 48 घंटे तक मिश्रण को उत्तेजित करें। उसके बाद, प्रतिक्रिया को बुझाने के लिए मेथनॉल के पांच मिलीलीटर जोड़ें।मिश्रण को तीन मिनट तक हिलाएं, और फिर इसे दो मिनट के लिए भिगो दें। फिर राल को छानकर चार बार धोएं, डीसीएम के पांच मिलीलीटर और मेथनॉल के पांच मिलीलीटर के बीच बारी-बारी से। संकुचित हवा के साथ धोया राल अच्छी तरह से सूखी।इसके बाद, सूखी राल में निर्जल टेट्राहाइड्रोफरुरन का एक मिलीलीटर जोड़ें। फिर टीएफएच में टेट्रा-एन-ब्यूटिलम्मोनियम फ्लोराइड के एक मोलर समाधान के 1.24 मिलीलीटर जोड़ें और आइसोक्साजोल रिंग को खोलने के लिए 12 घंटे तक कमरे के तापमान पर मिश्रण को उत्तेजित करें। इसके बाद, राल को तनाव दें और इसे पांच मिलीलीटर टीएचएफ के साथ धोएं, इसके बाद डीसीएम के पांच मिलीलीटर और मेथनॉल के पांच मिलीलीटर के बीच चार वॉश बारी-बारी से।संपीड़ित हवा से राल को अच्छी तरह सुखा लें। इसके बाद, राल में डीएमएफ के पांच मिलीलीटर जोड़ें, इसके बाद एक-ब्रोमोक्टेन का एक मिलीलीटर। इस मिश्रण को कमरे के तापमान पर 24 घंटे के लिए उत्तेजित करें ताकि क्वाटररी अमीन बन सके।फिर राल को छानकर डीएमएफ के पांच मिलीलीटर से धो लें। राल को चार बार धोएं, डीसीएम और मेथनॉल के बीच बारी-बारी से, और संकुचित हवा के साथ सूखी। इसके बाद, सूखे राल में डीसीएम के तीन मिलीलीटर जोड़ें, इसके बाद 1.5 मिलीलीटर चाय।बहुलक समर्थन से स्पाइरोसाइक्लिक ऑक्सीम को क्लीव करने के लिए मिश्रण को 24 घंटे तक उत्तेजित करें। इसके बाद कच्चे उत्पाद को शीशी या फ्लास्क में इकट्ठा करें। राल को चार बार धोएं, डीसीएम और मेथनॉल के बीच बारी-बारी से, और उत्पाद शीशी में वॉश इकट्ठा करें।रोटरी वाष्पीकरण पर उत्पाद मिश्रण से VOLATILEs निकालें। फिर, कच्चे उत्पाद को उबलते मेथनॉल के 5 मिलीलीटर के साथ ट्रिट करें, और ध्यान से तरल को हटा दें। राल को डीसीएम के पांच मिलीलीटर भागों के साथ दो बार धोएं और बाद के प्रयोगों में पुन: उपयोग के लिए संकुचित हवा के साथ इसे सुखाएं।विभिन्न उप-मौजूदों के साथ स्पाइरोसाइक्लिक ऑक्सीम उत्कृष्ट स्टीरियोसेलिटी के साथ संश्लेषित किए गए थे। समग्र उपज प्रत्येक सिंथेटिक कदम के लिए 80 से 88% उपज के एक औसत इंगित करता है। आइसोक्साजोल रिंग ओपनिंग के माध्यम से प्रतिक्रिया प्रगति आईआर स्पेक्ट्रोस्कोपी द्वारा निगरानी की जा सकती है।आम तौर पर, उपयुक्त बहुलक समर्थन लिंकर का चयन करने के साथ इस विधि संघर्ष के लिए नए व्यक्ति। संश्लेषण के दौरान सभी प्रतिक्रिया स्थितियों के लिए मजबूत होना लिंकर के लिए आवश्यक है। इस प्रक्रिया का प्रयास करते समय, अगले प्रतिक्रिया चरण से पहले राल को धोना और सूखना याद रखें।पिछले चरण से बचे हुए अभिकर्दक समग्र संश्लेषण को जटिल बना देंगे और स्पाइरोसाइक्लिक उत्पाद की उपज और शुद्धता को प्रभावित करेंगे।

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