Name: synthesis of soft polysiloxane-urea elastomers for intraocular lens application
Uploaded: 2019-03-08T12:30:00
Duration: 11 min 49 s
Description: Watch this Scientific Journal Video about Synthesis of Soft Polysiloxane-urea Elastomers for Intraocular Lens Application at JoVE.com

Forfatterne vil gerne takke den Forbundsministeriet for uddannelse og forskning (BMBF) til finansiering af dette arbejde under tildele nummeret 13FH032I3. Finansiel støtte fra Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG, Gepris projekt 253160297) anerkendes taknemmeligt. Forfatterne yderligere gerne udtrykke deres tak til Priska Kolb og Paul Schuler fra universitetet i Tübingen til at udføre 1H-NMR og 29Si-NMR målinger. Tak er også på grund af CSC Jäkle Chemie GmbH & Co. KG på deres forsyning af Hansens12MDI. Forfatterne vil gerne takke Herbert Thelen og André Lemme fra Biotronik til udførelse af ethylen oxid Sterilisation af PSU prøver og Lada Kitaeva (Reutlingen Universitet) for hendes støtte med stress-strain og hysterese målinger.

Forfatterne har intet at erklære.

For at opnå høj molekylvægt aminopropyl-afsluttet PDMS via ring-kæde ækvilibrering, ved hjælp af en vandfri, er stærkt basisk katalysator afgørende. Andre typisk anvendt katalysatorer såsom tetramethylammonium hydroxid (TMAH) eller kaliumhydroxid (KOH), indeholder vand restkoncentrationer, der fremmer side reaktioner; dermed opnås en blanding af difunktionelle, monofunctional og ikke-fungerende PDMS kæder med lignende molekylære vægte44. Desuden, hvis TMAH er anvendt, reaktionen kræver > 48 timer for afslutning og gør ikke altid gå videre med komplet monomer forbrug44.
Især vejning af endblocker APTMDS er afgørende for at opnå den ønskede molekylvægt af PDMS. For eksempel, i stedet for 0,9 g af APTMDS, hvis 0.85 g bruges til at syntetisere PDMS, som beskrevet i punkt 2.1 i protokollen, dette ville føre til en teoretisk molekylvægt af ca > 900 g·mol-1. Den teoretiske molekylvægt er derudover afhængig af konverteringen. Hvis de cykliske side produkter ikke er betydeligt fjernet via vakuumdestillation, opnås en høj konverteringsværdi. For eksempel, hvis du vil bruge den samme syntese procedure (som i punkt 2.1 i protokollen), ville en beregnede konvertering af 90% føre til en teoretisk beregnede molekylvægt; Denne værdi er 910 g·mol-1 større end hvis en konvertering af 85% antages. Afvigelser i polysiloxane molekylvægt bestemmelse ved titrering er muligvis relateret til vejning af PDMS i målekolber, især hvis en 50 mL burette er anvendt til titrering. En afvigelse, der vedrører vejer 0,06 g polysiloxane kan føre til en beregnede forskel på ~ 650 g·mol-1. Derfor anbefales brug af et semiautomatisk titrator.
Brydningsindeks af PDMS kan øges ved inddragelse af phenyl grupper17,51, halogenerede phenyl grupper52eller svovl-holdige grupper53. Forsøg på at indarbejde phenyl grupper i PDMS via copolymerization af octaphenylcyclotetrasiloxane (D4Ph), som beskrevet af Yilgör, riffel og McGrath54 var mislykket betingelser anvendes reaktion muligvis fordi pladskrævende ring rygraden gjorde det umuligt for den anvendte katalysator til at bryde op siloxan obligationer på den valgte reaktion temperatur. D4Ph ring kan åbnes, hvis KOH bruges ved en reaktion temperatur på 160 ° C. Dog fås radikaler af ekstremt høj molekylvægt, som formentlig indeholder store mængder af ikke-fungerende urenheder. Hertil kommer, fjernelse af katalysator KOH i disse copolymere er ikke ligetil og kræver en neutralisering trin ved hjælp af ethanoliske HCl, efterfulgt af et vandigt udtræk af katalysatoren. Derefter, PDMS har at blive opløst i et organisk opløsningsmiddel, såsom CH2Cl2, for at adskille den vandige fase fra den organiske PDMS-holdige fase. Endelig, den organiske fase skal tørres over MgSO4, efterfulgt af filtrering og vakuumdestillation ved hjælp af en rotationsfordamper54. Derimod metoden præsenteret i dette håndskrift tillader katalysator skal fjernes straks via termisk nedbrydning. Derfor, istedet for benytter solid monomer D4Ph, phenyl grupper er med held indført i PDMS rygraden af copolymerization af den flydende monomer D4mig, Ph, som bekræftet af 29Si-NMR spektroskopi50.
De syntetiserede PSU elastomerer udstillet YM på 0,6 - 5,5 MPa og høj elasticitet med brudforlængelse værdier på op til 1.000%. Sådanne høje brudforlængelse værdier var ikke kun vedrører polymer segmenteret struktur men også til de høj Molekylær vægt af PSU elastomerer (<img alt="Equation 1" src="/files/ftp_upload/58590/58590eq1.jpg" style="opacity: 0.9; font-size: 14px;"> </img> > 100.000 g·mol-1)48. En øjeblikkelig reaktion opstår mellem amino grupper og alifatiske isocyanyate grupper ved stuetemperatur, fører til hastigt stigende molekylvægt. Dette resultat blev yderligere støttet ved at foretage reaktion i et opløsningsmiddel, fordi en svag stigning i viskositet ikke syntes at bremse reaktionshastighed betydeligt, som ville ellers dramatisk indflydelse molekylvægt for et næsten afbalanceret Støkiometrisk forhold. Derimod når en kort kæde diol, såsom 1,4-butandiol, blev brugt som kæde extender, var de resulterende polyurethan-urea elastomerer ikke kun mindre elastiske, men også tabt betydelige mekaniske stabilitet, især hvis høj molekylvægt PDMS var brugt til syntese. Dette resultat var formentlig relateret til den betydeligt lav Molekylær vægt af elastomerer (resultater ikke offentliggjort), svarende til den ufuldstændige omdannelse af alle isocyanat grupper i den sidste fase af polyaddition. Desuden påvirket forskelle i reaktivitet mellem amino og hydroxyl grupper mod alifatiske diisocyanater dramatisk resultaterne fra i vitro celletoksicitet tests. Uddrag af den PSU elastomer forberedt fra amino-kæde extender APTMDS ikke udviser nogen cytotoksiske effekt på HaCaT-cellerne (figur 12). Men hvis ekstrakter af siloxan-baseret polyurethan-urea elastomer blev brugt, cellernes levedygtighed var drastisk nedsat (resultater ikke offentliggjort), som var muligvis relateret til lav Molekylær vægt udvaskningsprodukter og resterende ureageret isocyanat grupper.
Denne protokol beskriver en praktisk metode til forberedelse af amino-funktionelle radikaler, som senere kan bruges som macrodiamines for syntese høj molekylvægt, blød og elastisk polysiloxane-urea elastomerer. Som de mekaniske egenskaber af PSU'er kan differentieres efter PDMS Molekylær vægt, er det muligt at bruge disse polymerer i andre programfelter. Proceduren for udarbejdelsen af amino-funktionelle radikaler kan desuden bruges til indførelsen af side grupper, såsom vinyl grupper, via et cyklisk siloxan copolymerization med vedhæng vinyl grupper (resultater ikke vist). Dette kan åbne nye programfelter, herunder forberedelse af bløde crosslinked polysiloxane geler (f.eks.ved Pt-katalyseret hydrosilylation med en hydrid-funktionelle silikone eller UV-aktiveret thiol-en tilsætning af mercapto-funktionelle PDMS)) resultater ikke vist).

Senil grå stær, der påvirker aldersgruppe af ≥ 60 år, fører til den avancerede mattering af den naturlige krystallinske linse. Denne alders-relaterede tilstand er sandsynligvis forårsaget af oxidative ændringer, der er fremskyndet af UV bestråling1,2,3. Konventionel behandling af senile cataract indebærer kirurgisk udvinding af cataractous linsen, efterfulgt af implantation af en kunstig intraokulær linse (IOL) i en tom linse kapsel via en indsprøjtning system2. Men et flertal af IOLs er fremstillet af akryl polymerer (hydrofobe og hydrofile acrylat eller methacrylat polymerer) med ekstremt stive strukturer; således, øjet mister sin evne til at rumme forskellige afstande2,4. Derfor, patienter med Monofokal IOL implantater er afhængige af briller til i nærheden af visionen (fx., mens du læser en avis eller en bog)5.
Forskellige tilgange til at genoprette muligheden for overnatning efter grå stær kirurgi er blevet rapporteret. Blandt disse tilgange, to vigtigste strategier kan skelnes: genpåfyldning tomme linsen kapslen ved at indsprøjte en flydende eller gel-lignende polymerer og udvikle bløde, foldbar a-IOLs6,7,8. Begrebet "linse genpåfyldning" er lovende, fordi geler kan tilberedes med Young's moduli så lavt som det naturlige menneskelige øje linse (ca. 1-2 kPa)9; men denne fremgangsmåde er stadig på forsøgsstadiet8, og undersøgelser udføres kun på dyrs øjne.
Linse kapsler har været genopfyldes ved implanterer oppustelige silikone balloner10 fyldt med flydende silikone eller ved direkte indsprøjtning silikone11,12 , blev senere helbredt i kapsel via hydrosilylation . Men spørgsmål relateret til overflade rynker på balloner, en lavere overnatning amplitude i forhold til den præoperative stat, og dannelsen af alvorlige sekundære grå stær (forreste og bageste kapsel mattering) har været noteret7, 8,12,13. Navnlig, forårsage længe hærdning gange (70 min - 12 h) en øget risiko for lækage i de omkringliggende øje rum, fører til postoperativ betændelse10,14. Derfor, andre materialer til at erstatte den krystallinske linse er anbefalet, herunder hydrogels baseret på polyethylen glycol diacrylate, acrylat-modificerede copolymerer af vinyl alkohol (N-vinylpyrrolidon)15, methylmethacrylat-modificeret radikaler16,17, poloxamer18, og diisocyanat-crosslinked polyalcohols9. Dog monomer viskositet (dvs., gel hævelse efter injektion og crosslinking), ekstremt lavt eller højt refraktivt indeks, mekanisk stabilitet og integritet, uforudsigelige postoperative refraktion, lav overnatning udvalg, og efter kataraktdannelse udgør den vigtigste spørgsmål6,7,8,9,15,18. Mulighed for overnatning gendannes kommercielt, hovedsagelig ved at udvikle foldbar en IOLs. Sådan en IOLs bør give overnatning ved bevægelse af IOL optik til den forreste site af den linse kapsel via sammentrækning af ciliaere musklen. Flere modeller er blevet indført i markedet i 1996, 2001 og 20027,8. Dog under kliniske undersøgelser lav anslået overnatning amplituder for disse indopereret en IOLs var meget (≤ 1,5 D) for at tillade blotte læsning (3-4 D)6,7,8,19 , 20. derfor en en IOL, bestående af to forbundne optik (dual-optisk IOL) udvikles for at øge Indkvarteringen spænder6,21. Design af kun én linse er blevet undersøgt for sin lempelig ydeevne i menneskets øjne, omend modstridende resultater har været rapporteret22,23,24,25.
Typisk, silikone elastomerer er anses for at være biologisk inaktivt og ugiftige; Derfor, silikone elastomerer har en lang tradition for at blive anvendt som biokompatible materialer i medicin og medicinsk teknik (f.eks.i brystimplantater, kraniofaciale implantater, fælles proteser, forbindinger, katetre, afløb og shunts) 26 , 27. på grund af deres blødhed, åbenhed og høj ilt permeabilitet, silikone elastomerer også finde programmer som kontaktlinser og IOLs2,28,29. Dog skal silikone være kovalent crosslinked og ofte kræver styrke fyldstoffer for at få tilstrækkelig mekanisk integritet. Crosslinking er ufordelagtige som det forbyder den efterfølgende behandling af elastomerer enten af termoplastisk metoder (f.eks., sprøjtestøbning) eller ved forarbejdning af løsninger (f.eks.opløsningsmidler støbning). Derimod termoplastisk polyurethaner udstille mekanisk stabilitet men er modtagelige for nedbrydning inden for det biologiske miljø, især hvis polyester - eller polyether-baserede macrodiols bruges. Derfor, bestræbelser på at kombinere fleksibilitet og hydrolytisk eller oxidativ stabilitet med gode mekaniske egenskaber er koncentreret om indarbejdelse af hydroxy - eller amino-funktionelle PDMS som bløde segmenter i polyurethaner, polyurethan-ureas, og polyurea27. At øge foreneligheden af den polar urethan eller urea hårdt segment med en meget upolære PDMS bløde segment og forbedre mekaniske egenskaber indgår forskellige polyether-baserede macrodiols sammen med PDMS30,31 ,32. Især har gruppen Thilak Gunatillake systematisk undersøgt udviklingen af silikone polyurethaner med forbedret biostability og mekaniske egenskaber for langsigtet biomedicinske programmer såsom pacemakere isolering eller kunstige hjerte ventiler33. De syntetiseret aromatiske polyurethaner med blandet soft segmenter bestående af hydroxyl-afsluttet PDMS samt forskellige polyethers og alifatiske polycarbonat dioler. Blandt alle de syntetiserede polyurethaner, kombinationen af polyhexamethylenbiguanid oxid (PHMO) og PDMS udstiller segmentere de bedste mekaniske egenskaber med hensyn til hårde kompatibilitet30. I efterfølgende undersøgelser, de yderligere undersøgt effekten af PDMS til PHMO ratio og indarbejdelse af en disiloxane-baserede kæde extender på de mekaniske egenskaber af silikone polyurethaner34,35, 36. Resultaterne viste, at et macrodiol sammensætning af 80 wt % PDMS og 20 wt % PHMO, ud over en fælles kæde extender, såsom 1,3-bis(4-hydroxybutyl)-tetramethyldisiloxane (BHTD), giver blødere polyurethaner med gode mekaniske egenskaber og termoplastisk processability. Desuden, disse silikone-polyurethaner udviser en forbedret biostability sammenlignet med et almindeligt anvendt bløde polyestersegmenter urethan37,38,39.
Biokompatibilitet og stabilitet af lignende materialer og deres brug for hjerte-kar-programmer har også været rapporteret40,41,42. Baseret på disse resultater, silikone-baserede polyurea elastomerer (eller PSU'er) med en disiloxane-baserede kæde extender er tænkt til at give høj fleksibilitet og blødhed, omend med tilstrækkelig mekanisk styrke, at beholde deres form efter anvendelse af gentagne stress. For eksempel, har Hermans et al. konstrueret en eksperimentel polyurethan-baseret dual-optisk a-IOL prototype fordi design, som tidligere blev brugt til en fabrikation ved hjælp af silikone, var yderst blød til at håndtere de anvendte belastninger inden for kerneløse gris øjne43.
Denne artikel beskriver syntesen af en blød siloxan-baserede PSU, som er optimeret med hensyn til mekaniske og optiske egenskaber for programmer som en imødekommende IOL. Som de mekaniske egenskaber af PSU elastomerer kan ændres af siloxan molekylvægt, kan samme procedure anvendes til at udvikle siloxan-baserede primærenheder, som kan finde programmer i belægninger og hud forbindinger. Denne procedure kan desuden bruges til at forberede siloxan-baseret polyurethan eller polyurethan-urea elastomerer hvis carbinol-afsluttet PDMS bruges. Afhængigt af den type diisocyanat (dvs., alifatiske eller aromatiske) brugt til syntese, skal reaktionsbetingelser (herunder tid, temperatur og måske opløsningsmiddel sammensætning) ændres. For anvendelsen af alifatiske diisocyanater såsom 4,4-methylenebis(cyclohexylisocyanate) (H12MDI) eller isophorone diisocyanat, reaktionen har fremskyndes ved hjælp af en tin katalysator, såsom dibutyltin dilaurate eller diacetoxytetrabutyl distannoxane. For eksempel, provenuet reaktion mellem et hydroxypropyl-afsluttet PDMS og H12MDI i tilstedeværelse af en katalysator. Derudover skal reaktion temperatur øges til 50-60 ° C. For anvendelsen af en aromatisk diisocyanat såsom 4,4-methylenebis(phenylisocyanate) (MDI), skal reaktion temperatur være moderat men tilstrækkeligt steg som aromatiske diisocyanater er typisk mere reaktiv mod nukleofil grupper end alifatiske diisocyanater er. Reaktionen af MDI med carbinol-afsluttet PDMS kan fremmes ved hjælp af opløsningsmiddelblandinger af vandfri tetrahydrofuran () THF) og dimethylformamid (DMF) eller dimethylacetamid (DMAc) som tertiære aminer udstille nogle katalytisk aktivitet.

<table border="1" fo:keep-together.within-page="1" fo:keep-with-next.within-page="always">
	<tbody>
		<tr>
			<td>Octamethylcyclotetrasiloxane (D4), 97 %</td>
			<td>ABCR GmbH</td>
			<td>AB111277</td>
			<td>presumably impairs fertility, must be degassed before use 
			CAS:&#160;556-67-2</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>1,3-Bis(3-aminopropyl)-tetramethyldisiloxane, 97%</td>
			<td>ABCR GmbH</td>
			<td>110832</td>
			<td>sensitive to air, must be stored under nitrogen 
			CAS:&#160;2469-55-8</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>2,4,6,8-Tetramethyl-2,4,6,8-tetraphenylcyclotetrasiloxane&#160;</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>40094</td>
			<td>technical grade 
			CAS:&#160;77-63-4</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Tetramethylammonium hydroxide pentahydrate</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>L09658</td>
			<td>toxic if swallowed and upon skin contact, strong base, sensitive to air, hygroscopic, store under refrigeration and under nitrogen 
			CAS:&#160;10424-65-4</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>4,4&#162;-Methylenbis(cyclohexylisocyanate) (H12MDI)</td>
			<td>Covestro via CSC J&#228;kle Chemie GmbH &#38; Co. KG</td>
			<td></td>
			<td>toxic if inhaled, skin and eye irritant 
			CAS:&#160;5124-30-1</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Tetrahydrofuran (anhydrous) 99.8 %</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>44608</td>
			<td>stabilized with BHT 
			CAS:&#160;109-99-9</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Chloroform 99 %</td>
			<td>Gr&#252;ssing GmbH Analytica</td>
			<td>1025125000</td>
			<td>stabilized with ethanol, presumably carcinogenic, can impair fertility and cause damage to an unborn child 
			CAS:&#160;67-66-3</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Chloroform-d, 99.8 %</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>151823</td>
			<td>CAS:&#160;865-49-6</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Dulbecco&#39;s modified Eagle&#39;s medium (DMEM) high glucose</td>
			<td>Thermo Fisher Scientific Life Technologies GmbH</td>
			<td>41965-039</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Fetal bovine serum (FBS)</td>
			<td>Thermo Fisher Scientific Life Technologies GmbH</td>
			<td>A3160801</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Trypsin/EDTA, 0.25 % phenol red</td>
			<td>Thermo Fisher Scientific Life Technologies GmbH</td>
			<td>25200056</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Cell Titer Aqueous One Solution cell proliferation assay (MTS)</td>
			<td>Promega GmbH</td>
			<td>G3580</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>HaCaT-cells</td>
			<td>CLS Cell Lines Service GmbH</td>
			<td>300493</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>BioComFold&#160;</td>
			<td>Morcher GmbH</td>
			<td></td>
			<td>foldable accommodating intraocular lens</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Accommodative 1CU</td>
			<td>Human Optics AG</td>
			<td></td>
			<td>foldable accommodating intraocular lens</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>CrystaLens&#160;</td>
			<td>Bausch and Lomb Inc.</td>
			<td></td>
			<td>foldable accommodating intraocular lens</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Silmer OH-Di10</td>
			<td>Siltech Corp.</td>
			<td></td>
			<td>Carbinol-terminated Polydimethylsiloxane</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Synchrony&#160;</td>
			<td>Visiogen Inc.</td>
			<td></td>
			<td>dual-optic foldable accommodating intraocular lens</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Elast-Eon</td>
			<td>AorTech International plc</td>
			<td></td>
			<td>thermoplastic PDMS-PHMO-based polyurethane for medical applications</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Pellethane 2363-80A</td>
			<td>Lubrizol Life Sciences</td>
			<td></td>
			<td>thermoplastic polyether-based polyurethane for medical applications</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Zwick universal tensile testing machine model 81565 and software testXpert II</td>
			<td>Zwick GmbH &#38; Co. KG</td>
			<td></td>
			<td>tensile testing machine</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>CASY</td>
			<td>Roche Innovatis AG</td>
			<td></td>
			<td>cell counting system</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Multisizer</td>
			<td>Beckman Coulter Life Sciences</td>
			<td></td>
			<td>cell counting system</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

synthesis of soft polysiloxane-urea elastomers for intraocular lens application

Denne undersøgelse beskriver en syntese rute for blød polysiloxane-baseret urinstof (PSU) elastomerer for deres programmer som imødekommende Intraokulære linser (a-IOLs). Aminopropyl-opsagt polydimethylsiloxanes (PDMS) blev tidligere tilberedt via ring-kæde ækvilibrering cyklisk siloxan octamethylcyclotetrasiloxane (D4) og 1,3-bis(3-aminopropyl)-tetramethyldisiloxane (APTMDS). Phenyl grupper blev indført i siloxan rygraden via copolymerization af D4 og 2,4,6,8-tetramethyl-2,4,6,8-tetraphenyl-cyclotetrasiloxane (D4mig, Ph). Disse polydimethyl-methyl-phenyl-siloxan-blok copolymerer blev syntetiseret for at øge de refraktive indeks af radikaler. For applikationer som en a-IOL skal brydningsindekset af radikaler svare til, af en ung menneskelige øje linse. Polysiloxane molekylvægt er kontrolleret af forholdet mellem den cykliske siloxan til endblocker APTMDS. Gennemsigtigheden af PSU elastomerer er undersøgt af transmittans måling af film mellem 200 og 750 nm, ved hjælp af en UV-Vis Spektrofotometer. Transmittans værdier ved 750 nm (øvre ende af det synlige spektrum) afbildes mod PDMS molekylvægt, og > 90% af transmittans er observeret indtil en molekylevægt på 18.000 g·mol1. Mekaniske egenskaber af PSU elastomerer undersøges ved hjælp af stress-strain forsøg på die-cut hund-ben-formede enheder. Til evaluering af mekaniske stabilitet, mekanisk hysterese måles ved gentagne udspænding (10 x) modellerne til 5% og 100% brudforlængelse. Hysterese falder betydeligt med stigningen i PDMS Molekylær vægt. In vitro celletoksicitet af nogle udvalgte PSU elastomerer evalueres ved hjælp af en MTS celle levedygtighed assay. De metoder, der beskrives heri tillade syntesen af en blød, transparent og noncytotoxic PSU elastomer med en cirka lig med den af en ung menneskelige øje linse brydningsindeks.

Ring-kæde ækvilibrering D4 og D-4mig, Ph med endblocker APTMDS gav aminopropyl-afsluttet polydimethylsiloxanes og polydimethyl-methyl-phenyl-siloxan-Copolymerer, henholdsvis, som blev syntetiseret med molekylær vægte mellem 3.000 og 33.000 g·mol-1 ved at justere monomer forholdet mellem D4 og APTMDS (figur 6). Molekylær vægt <img alt="Equation 1" src="/files/ftp_upload/58590/58590eq1.jpg"> af det rede PDMS, som blev bestemt ud fra 1H-NMR spektre (figur 5), blev svarende til de værdier, der er fremstillet af titrering. Disse værdier var efter aftale med de beregnede teoretiske molekylvægte, inden for op til 15.000 g·mol-1. I forbindelse med udarbejdelsen af PDMS med højere molekylvægte, inden var de opnåede Molekylær vægt lidt større end dem, der formodes af teoretiske beregning. Copolymerization af den cykliske siloxan med vedhæng phenyl grupper D4mig, Ph blev anset for vellykket for lidt stigende brydningsindekset af radikaler. Brydningsindeks (bestemmes ved hjælp af Abbe refraktometer ved 37 ° C) steg fra 1.401 (umodificeret PDMS) til 1.4356 (14 mol % methyl-phenyl-siloxan) (figur 7). PSU elastomerer blev syntetiseret i to trin ved hjælp af rede aminopropyl-afsluttet PDMS, alifatiske diisocyanat H12MDI og APTMDS, ved hjælp af THF som opløsningsmiddel. Denne metode er tilladt opførelse af høj molekylvægt primærenheder med en segmenteret struktur af blødt segmenter (PDMS) og hårde segmenter (diisocyanat + urea). Inline FTIR spektroskopi bekræftet den ekstremt hurtige reaktion af grupperne isocyanat med amino grupper fra PDMS og kæde extender APTMDS (figur 3 og figur 8). I modsætning til forberedelse af polyurethan elastomerer, som tager flere timer, var forberedelsen af PSU elastomerer bekvem. Gennemsigtighed og mekaniske egenskaber af PSU elastomerer var afhængige af PDMS Molekylær vægt. Gennemsigtig PSU elastomer film udstillet en transmittans for > 90% op til PDMS molekylevægt 18.000 g·mol-1. Ved højere PDMS Molekylær vægte, PSU film blev mere og mere uigennemsigtigt (figur 9). Med stigningen i PDMS Molekylær vægt, kunne blød PSU elastomerer forberedes. De unge modulus af PSU elastomerer faldt fra ~5.5 MPa (med en PDMS molekylvægt på 3.000 g·mol-1) til 0.6 MPa (med en PDMS molekylevægt på ≥26, 000 g·mol-1) (figur 10). Desuden blev mekanisk hysterese, som blev brugt til at evaluere den mekaniske stabilitet under gentagne anvendt stress, reduceret for PSU elastomerer, når de blev udarbejdet fra høj molekylvægt PDMS. Hysterese værdierne for den første cyklus på en 100% stamme faldet fra 54% (med en PDMS molekylvægt på 3.000 g·mol-1) til 6% (med en PDMS molekylevægt på 33.000 g·mol-1) (Figur 11). Metoden anvendt syntese tilladt forberedelse af PSU elastomerer, der ikke frigiver cytotoksiske residualer som eksemplerne i celle levedygtighed test udført med uddrag af nogle udvalgte PSU elastomerer på HaCaT cellerne (figur 12).
<img alt="Figure 1" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/58590/58590fig1.jpg"> Figur 1: Syntese af tetramethylammonium-3-aminopropyl-dimethylsilanolate katalysator. Tetramethylammonium hydroxid pentahydrat (TMAH) og 1,3-Bis(3-aminopropyl)-tetramethyldisiloxane (APTMDS) blev reageret 2 h i THF ved 80 ° C. Katalysator tetramethylammonium-3-aminopropyl-dimethylsilanolate er modtaget som en solid hvid efter vask den rå vare med THF. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/58590/58590fig1large.jpg" target="_blank">Venligst klik her for at se en større version af dette tal.</a>
<img alt="Figure 2" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/58590/58590fig3.jpg"> Figur 2: syntese rute for aminopropyl-opsagt polydimethylsiloxanes (PDMS) og polydimethyl-methyl-phenyl-siloxan-copolymerer. Cyklisk monomerer D4d4mig, Ph er ekvilibreres ved hjælp af en disiloxane endblocker APTMDS ved 80 ° C i 24 timer ved hjælp af tetramethylammonium-3-aminopropyl-dimethylsilanolate katalysator. Dette tal er blevet ændret fra Riehle et al. 48. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/58590/58590fig3large.jpg" target="_blank">venligst klik her for at se en større version af dette tal.</a>
<img alt="Figure 3" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/58590/58590fig2.jpg"> Figur 3: to-trins syntese af segmenterede polysiloxane-baseret urinstof elastomerer (PSU). I det første skridt, en prepolymer indeholdende aktive isocyanat grupper er dannet efter reaktionen fra H12MDI med aminopropyl-opsagt polysiloxane (R = CH3: PDMS; R = Ph; Copolymer). I andet trin af er polymer molekylvægt øget via reaktionen fra de resterende aktive isocyanat grupper med kæde extender APTMDS. Den resulterende elastomer er en segmenteret polymer bestående af urinstof hårdt segmenter og silikone soft segmenter. Dette tal er blevet ændret fra Riehle et al. 48. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/58590/58590fig2large.jpg" target="_blank">venligst klik her for at se en større version af dette tal.</a>
<img alt="Figure 4" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/58590/58590fig4.jpg"> Figur 4: specifikation af hund-ben-formet proeveemnet for test, stress-strain. Dette tal er blevet ændret fra Keiper45. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/58590/58590fig4large.jpg" target="_blank">Venligst klik her for at se en større version af dette tal.</a>
<img alt="Figure 5" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/58590/58590fig5.jpg"> Figur 5: 1H-NMR spektret af aminopropyl-afsluttet Polydimethylsiloxan. For beregningen molekylvægt, integrerende værdier af methylen protoner d (δ 2,69 ppm) og b (δ 0,56 ppm) og methyl protoner en (δ ~ 0,07 ppm) blev udnyttet. Peak c (δ ~1.5 ppm) er overlejret af det HDO peak49, svarende til proton udveksling af vand spor med opløsningsmiddel CDCl3; denne peak er derfor ikke bruges til at beregne molekylvægt. PDMS molekylvægt i dette spektrum er ~ 16,365 g·mol-1. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/58590/58590fig5large.jpg" target="_blank">Venligst klik her for at se en større version af dette tal.</a>
<img alt="Figure 6" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/58590/58590fig6.jpg"> Figur 6: Lineær korrelation mellem molekylvægt <img alt="Equation 6" src="/files/ftp_upload/58590/58590eq6.jpg"> </img> af aminopropyl-afsluttet polydimethylsiloxanes og endblocker koncentration. <img alt="Equation 1" src="/files/ftp_upload/58590/58590eq1.jpg"> værdier blev bestemt via 1H-NMR spektroskopi, titrering af amino ende grupper og den teoretiske beregning efter ligning (1). Dette tal er genoptrykt med tilladelse fra Riehle et al. 48. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/58590/58590fig6large.jpg" target="_blank">venligst klik her for at se en større version af dette tal.</a>
<img alt="Figure 7" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/58590/58590fig7.jpg"> Figur 7: refraktivt indeks af aminopropyl-afsluttet polydimethyl-methyl-phenyl-siloxan-copolymerer. Refraktivt indeks (RI) i polydimethyl-methyl-phenyl-siloxan-copolymerer blev fastsat ved 20 ° C (sorte firkanter) og 37 ° C (røde cirkler) ved hjælp af en abbed refraktometer. RI værdier lineært øges med mængden af de indbyggede enheder, methyl-phenyl-siloxan. RI værdier på 0 mol % repræsenterer dem fra umodificeret PDMS med en sammenlignelig med polydimethyl-methyl-phenyl-siloxan-copolymerer molekylvægt. En optimal RI af 1.4346 (37 ° C) blev fremstillet for en copolymer med 14 mol % af methyl-phenyl-siloxan. Dette tal er blevet genoptrykt med tilladelse fra Riehle et al. 48. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/58590/58590fig7large.jpg" target="_blank">venligst klik her for at se en større version af dette tal.</a>
<img alt="Figure 8" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/58590/58590fig8.jpg"> Figur 8: isocyanat konvertering under syntesen af Polydimethylsiloxan-urea (PSU). Denne figur viser en tidsafhængig plot af NCO absorption band på 2.266 cm1 efterfulgt af inline FTIR-ATR spektroskopi under syntesen af PSU. Efter tilsætning af aminopropyl-afsluttet Polydimethylsiloxan faldt højden af NCO bandet, vejledende af dannelsen af NCO-afsluttet prepolymer kæder. Efter tilsætning af kæde extender APTMDS forsvundet NCO band helt fra IR-spektre. Dette tal er blevet genoptrykt med tilladelse fra Riehle et al. 50. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/58590/58590fig8large.jpg" target="_blank">venligst klik her for at se en større version af dette tal.</a>
<img alt="Figure 9" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/58590/58590fig9.jpg"> Figur 9: afhængighed af transmittans af PSU elastomer film ved 750 nm og molekylvægt af Polydimethylsiloxan. Transmittans PSU film var bestemt af UV-Vis spektroskopi. Transmission af primærenheder ved 750 nm (den øverste kant af det synlige spektrum) var > 90% hvis primærenheder blev syntetiseret bruger PDMS med molekylær vægte mellem 3.000 og 18.000 g·mol-1. Med en stigende molekylevægt af PDMS øget opacitet af film. Dette tal er blevet genoptrykt med tilladelse fra Riehle et al. 48. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/58590/58590fig9large.jpg" target="_blank">venligst klik her for at se en større version af dette tal.</a>
<img alt="Figure 10" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/58590/58590fig10.jpg"> Figur 10: Young's modulus af PSU elastomerer som en funktion af molekylevægt af Polydimethylsiloxan. Young's moduli (YM) blev bestemt ud fra stress-strain målinger af PSU film. Værdierne er udtrykt som en gennemsnitsværdi, der er opnået fra fem gentagne målinger. Fejllinjer udgør standardafvigelsen. Det højeste fald i YM blev observeret for primærenheder syntetiseret fra PDMS spænder fra 3.000 til 9.000 g·mol-1. På PDMS Molekylær vægte mellem 12,000 og 18,000 g·mol-1var YM værdier mellem 1,5 MPa og 1,0 MPa. På molekylær vægte højere end 26.000 g·mol-1var YM værdier ~0.6 MPa. Dette tal er blevet genoptrykt med tilladelse fra Riehle et al. 48. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/58590/58590fig10large.jpg" target="_blank">venligst klik her for at se en større version af dette tal.</a>
<img alt="Figure 11" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/58590/58590fig11.jpg"> Figur 11:100 % hysterese kurver af PSU elastomerer. De første-cyklus hysterese kurver af PSU elastomerer på 100% brudforlængelse er vist. Polymer notation refererer til PDMS Molekylær vægt (fxPSU-3T er en polyurea elastomer forberedt fra PDMS med en molekylvægt på 3.000 g·mol-1). Den højeste mekaniske hysterese (43-54%) blev observeret i PSU elastomerer syntetiseret fra lav molekylvægt PDMS, som angivet af udtalt hysterese kurver. Hysterese faldt med stigningen i PDMS Molekylær vægt fra 14% (15.000 g·mol-1) til 6% (33.000 g·mol-1). Dette tal er blevet genoptrykt med tilladelse fra Riehle et al. 48. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/58590/58590fig11large.jpg" target="_blank">venligst klik her for at se en større version af dette tal.</a>
<img alt="Figure 12" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/58590/58590fig12.jpg"> Figur 12: I vitro celletoksicitet testresultater fra HaCaT celler behandles med PSU ekstrakter. Denne figur viser celleproliferation af HaCaT celler behandles med celle medium ekstrakter af PSU elastomerer. Værdierne er udtrykt som den gennemsnitlige værdi fra tre afprøvet ekstrakter pr. sample, med seks gentagne målinger for hvert ekstrakt (18 replikater i alt). Fejllinjer udgør standardafvigelsen fra disse målinger. Blindprøven repræsenterer celle medium DMEM (uden prøve), som blev behandlet svarer til celle medium anvendes til ekstraktion. En medicinsk-grade polyestersegmenter urethan blev valgt som referencemateriale. Silikone-baserede polyurea elastomerer (PSU-18, PSU-16T og PSU-14Ph) blev udvalgt som repræsentative prøver, som var baseret på PDMS med Molekylær vægt af 18.000 og 16.000 g·mol-1 (PSU-18 og PSU-16T), mens PSU-14Ph var baseret på en polydimethyl-methyl-phenyl-siloxan-copolymer med 14 mol % af methyl-phenyl-siloxan og en molekylvægt af ~ 16,600 g·mol-1. Den gennemsnitlige spredning af HaCaT celler, behandlet med uddrag af PSU elastomerer og reference polyurethan var 100% og højere. Uddrag af PSU elastomerer og reference polyurethan er derfor ikke cytotoksiske. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/58590/58590fig12large.jpg" target="_blank">Venligst klik her for at se en større version af dette tal.</a>

Watch this Scientific Journal Video about Synthesis of Soft Polysiloxane-urea Elastomers for Intraocular Lens Application at JoVE.com

Synthesis of Soft Polysiloxane-urea Elastomers for Intraocular Lens Application

Denne undersøgelse beskriver syntetiske ruter for aminopropyl-afsluttet polydimethylsiloxanes og polydimethyl-methyl-phenyl-siloxan-blok copolymerer og blød polysiloxane-baseret urinstof (PSU) elastomerer. Det præsenterer anvendelsen af primærenheder som imødekommende en intraokulær linse. En evalueringsmetode til i vitro celletoksicitet er også beskrevet.

Syntese af blød Polysiloxane-urea elastomerer intraokulær linse anvendelse

This study discusses a synthesis route for soft polysiloxane-based urea (PSU) elastomers for their applications as accommodating intraocular lenses ...

De metoder, der demonstreres i denne video viser en bekvem måde at syntetisere amino-afsluttet polysiloxan og bløde polysiloxan-baserede polyureas, som er egnet til ansøgningen som imødekommende intraokulært linse. Den største fordel ved disse teknikker er, at syntese og analyse af polymerer kan udføres let i henhold til standard metoder uden nogen kompliceret eksperimentel opsætning. Konsekvenserne af denne teknologi strækker sig mod grå stær terapi, fordi de fleste kommercielt tilgængelige intraokulære linse materialer er baseret på akryl polymerer, som er for stive til at give mulighed for tilstrækkelig indkvartering.Selv om denne metode blev optimeret til at levere materialer af meget bløde egenskaber, med meget høj gennemsigtighed, kan metoden let anvendes til at levere materialer af helt forskellige egenskaber, materialer, der også kunne anvendes for eksempel som belægninger. Visuel demonstration af metoderne er kritisk, da nogle af syntese- og analysetrinnene er svære at beskrive, fordi de indeholder eksperimentelle detaljer, der er vigtige for en vellykket ydeevne. Først tilsættes 19,5 gram afgasset D4 og 0,9 gram APTMDS til en 100 milliliter tre hals rund bundkolbe udstyret med en PTFE belagt centrifugal omrører og nitrogen indløb og udløb.Tilsæt ca. 26 milligram tidligere forberedt katalysator og rør reaktionsblandingen i 30 minutter ved 80 grader Celsius under en kontinuerlig nitrogenstrøm. Ved hjælp af en faldende tragt tilsættes 45,5 gram D4-fald klogt til reaktionsblandingen inden for to til tre timer og omrøres yderligere ved 80 grader Celsius i 24 timer under en kontinuerlig nitrogenstrøm. Derefter udskiftes centrifugalomrøreren med en stor oval magnetisk rørebjælke, og de tre halsrundekolbe forsegles med to glaspropper.Brug en adapter med en ventil og langsomt opvarme PDMS til 150 grader Celsius under et vakuum på 0,1 millibar at destillere decykliske side produkter ved hjælp af en Schlenk linje. Dernæst tilsættes halvanden til to gram polysiloxan til en 250 milliliter konisk kolbe, der indeholder en magnetisk røre bar og opløse polysiloxan i 50 milliliter THF under kontinuerlig omrøring. Titrat aminogrupperne med 0,1 molar saltsyre ved hjælp af bromophenol blå, indtil en farveændring fra blå til gul er observeret.Gentag titreringen med tre prøver for at beregne den gennemsnitlige molekylvægt. Der tilsættes 2.939 gram H12 MDI til en 250 milliliter fire halsrundekolbe med en centrifugalomrører, faldende tragt og nitrogenindtag og -udløb. H12 MDI opløses i 40 til 50 milliliter THF.Dernæst opløses 45 gram afgasset PDMS i 100 milliliter THF i et bægerglas. Tilsæt PDMS-opløsningen med omfald til H12 MDI-opløsningen via en faldende tragt under kontinuerlig omrøring og et nitrogenflow ved stuetemperatur. Skyl derefter bægerglasset og slip tragt med 50 milliliter THF og tilsæt denne opløsning til reaktionsblanderen.Der tilsættes dele af den støkiometriske mængde af kædeforlænderen APTMDS til præpolymeropløsningen. Først tilsættes 80% af den beregnede støkiometriske mængde af den opløste kæde extender APTMDS til reaktionsblandingen. Der tilsættes den sidste del af kædeforlænderen til reaktionsblandingen, og isocyanatabsorptionsbåndet skal forsvinde i FTIR-spektret.For at opnå ikke-cytotoksiske polysiloxanbaserede polyureaelastomer med høj molekylvægt er det vigtigt, at den sidste del af kædeforlængeren vejes præcist og tilsættes polymeropløsningen i et afbalanceret støkiometrisk forhold. Hæld den resulterende polysiloxan-baserede urinstof- eller PSU-opløsning i en PTFE-foliebeklædt glas petriskål og fordamp opløsningsmidlet natten over i røghætten. Kombiner syv til otte gram små PSU stykker og 200 til 250 milliliter chloroform i en 250 til 300 milliliter konisk kolbe.Der tilsættes en magnetisk rørebjælke, og kolben forsegles løst med en glasprop, og blandingen omrøres i mindst 24 timer. Den følgende dag tilsættes den homogene opløsning til en glas petriskål og dæk den med perforeret aluminiumsfolie. Sørg for, at petriskålen er i et godt ventileret område, så opløsningsmidlerne fordamper.Efter tørring af filmen, forsigtigt fjerne det fra glasoverfladen af petriskålen ved hjælp af en lille tynd spatel og gemme det i en gennemsigtig kuvert til mekanisk karakterisering. For at forberede di-cut hund benformede prøver fra PSU film, placere filmen under en stansning kniv enhed. Tryk håndtaget ned for at slå prøveemnet ud og opbevare den i mindst 72 timer ved omgivelsestemperatur.Tryk derefter på tænd/sluk-knappen på en trækprøvningsmaskine, og klik på knappen gå til udgangsposition i softwarens hovedvindue. Efter fjernelse af den gennemsigtige kuvert skal prøven undersøges under en krydspolarisator for at udelukke eventuel intern belastning. Prøveemnets tykkelse og bredde måles ved hjælp af en kaliber.Indsæt derefter værdierne for tykkelse og bredde i de tilsvarende felter i softwarens hovedvindue. Fastgør nu prøveemnet mellem testmaskinens øvre fastspændingskæber. Klik på knappen nul kraft i hovedvinduet i softwaren.Fastgør derefter den nederste ende af prøveemnet mellem testmaskinens bundklædekæber. Klik på startmåleknappen for at starte hysteresemålingen. Gentag de foregående trin for træktesten.Tilsæt tidligere steriliserede prøver af PSU og 0,7 gram pellethan som reference til 15 milliliter koniske centrifugerør. Prøverne udtages med DMEM uden FBS i 72 plus eller minus to timer ved 37 grader Celsius og 5 % kuldioxid ved et ekstraktionsforhold på 0,1 g pr. milliliter. Blindprøver tilberedes ved at tilsætte DMEM uden FBS i 50 milliliter koniske centrifugerør og udføre samme ekstraktion.Dernæst pipette 200 mikroliter af hver PSU ekstrakt i seks brønde af en 96-godt mikroplade, der indeholder HaCat celler. Dernæst pipette 200 mikroliter af den blinde prøve i seks brønde. For den negative kontrol, pipette 200 mikroliter af frisk DMEM suppleret med 10% FBS i seks brønde.For den positive kontrol, pipette 200 mikroliter af DMEM suppleret med 10% FBS og 1% SDS i seks brønde. Efter inkubering af cellerne i 24 timer ved 37 grader Celsius og 5% kuldioxid, fjerne ekstrakter, blinde prøver, og kontrol. Derefter pipette 120 mikroliter af en tidligere forberedt MTS materiel løsning i hver brønd, herunder de seks brønde uden celler til at bestemme baggrunden.Efter inkubering af cellerne i MTS-opløsningen i fire timer måles absorbansen af hver brønd ved 492 nanometer ved hjælp af en mikropladelæser. Ringkædens ekvilibrering af D4 og methylphenyl D4 med APTMDS gav henholdsvis aminopropylafende polydimethylsiloxan og polydimethylmethylethylphenlysiloxan copolymers. Aminopropyl-afsluttet polydimethylsiloxans blev syntetiseret med molekylvægte mellem 3, 000 og 33,000.Copolymeriseringen af den cykliske siloxan med vedhæng phenylgrupperne methylphenyl D4 lykkedes med et brydningsindeks, der steg fra 1,401 til 1,4356. I linje FTIR spektroskopi af PSU elastomers bekræftet den ekstremt hurtige reaktion af isocyanat grupper med aminogrupper fra PDMS og APTMDS. Transparent PSU elastomer film udstillet en transmission på mere end 90% op til en MDS molekylvægt på 18, 000.Ved højere PDMS molekylære vægte blev PSU-filmene mere og mere uigennemsigtige. Med en stigning i PDMS molekylvægt, bløde PSU elastomere kunne forberedes. Young's Modulus af PSU elastomers faldt fra 5,5 til 0,6 megapascal.Mekanisk hysterese blev reduceret for PSU-elastomer, da de blev fremstillet af høj molekylvægt PDMS. Hystereseværdierne var den første cyklus ved en 100%-stamme faldt fra 54 til 6%Den anvendte syntetiske metode tillod fremstilling af PSU-elastomer, der ikke frigiver cytotoksiske restprodukter som vist i celle levedygtighedstest udført med ekstrakter af PSU-elastomer på HaCat-celler. Mens du udfører syntesen af amino-afsluttet polysiloxans, Er det vigtigt præcist at veje i den beregnede mængde silan-baseret, fordi dette i vid udstrækning bestemmer den endelige molekylvægt af polysiloxan.Efter denne procedure kan der fremstilles polyureas eller polysiloxaner, der indeholder forskellige vedhængsgrupper såsom silaner. Silanes ville have den fordel at producere tværgående materialer. Sådanne krydsbinding materialer vil åbne op for nye potentielle anvendelser som narkotika eluting forbindinger, biofunktionelle materialer eller bløde geler.Glem ikke, at arbejde med isocynater og tetramethyl ammoniumhydroxid kan være farligt og forholdsregler såsom sikkerhedsbriller og håndhandsker bør altid tages, mens du udfører denne procedure.

Research

JoVE Journal

Chemistry

Synthesis, Cellular Delivery and In vivo Application of Dendrimer-based pH Sensors

Synthesis, Cellular Delivery and In vivo Application of Dendrimer-based pH Sensors

Synthesis, Cellular Levering og<em&gt; In vivo</em&gt; Anvendelse af Dendrimer-baserede pH-sensorer

The development of  fluorescent indicators represented a revolution for life sciences. Genetically  encoded and synthetic fluorophores with sensing ...

Seeded Synthesis of CdSe/CdS Rod and Tetrapod Nanocrystals

We demonstrate a method for the synthesis of multicomponent nanostructures consisting of CdS and CdSe with rod and tetrapod morphologies. A seeded ...

Synthesis of Hypervalent Iodonium Alkynyl Triflates for the Application of Generating Cyanocarbenes

Syntese af hypervalente iodonium Alkynyl Triflater om anvendelse af Generering Cyanocarbenes

The procedures described in this article involve the synthesis and isolation of hypervalent iodonium alkynyl triflates (HIATs) and their subsequent ...

Synthesis of Indoxyl-glycosides for Detection of Glycosidase Activities

Syntese af indoxyl-glycosider til påvisning af glycosidase Aktiviteter

Indoxyl glycosides proved to be valuable and versatile tools for monitoring glycosidase activities. Indoxyls are released by enzymatic hydrolysis and are ...

Synthesis of Programmable Main-chain Liquid-crystalline Elastomers Using a Two-stage Thiol-acrylate Reaction

Syntese af programmerbare Main-kæde Liquid-krystallinske Elastomerer hjælp af en to-trins Thiol-acrylat Reaktion

This study presents a novel two-stage thiol-acrylate Michael addition-photopolymerization (TAMAP) reaction to prepare main-chain liquid-crystalline ...

Synthesis of Cd-free InP/ZnS Quantum Dots Suitable for Biomedical Applications

Syntese af Cd-fri InP / ZnS Quantum Dots Velegnet til Biomedical Applications

Fluorescent nanocrystals, specifically quantum dots, have been a useful tool for many biomedical applications. For successful use in biological systems, ...

Protocol for the Synthesis of Ortho-trifluoromethoxylated Aniline Derivatives

Protocol for the Synthesis of Ortho-trifluoromethoxylated Aniline Derivatives

Protokol til syntese af<em&gt; Ortho</em&gt; -trifluoromethoxylated anilinderivater

Molecules bearing trifluoromethoxy (OCF3) group often show desired pharmacological and biological properties. However, facile synthesis of ...

Synthesis and Characterization of Supramolecular Colloids

Syntese og karakterisering af supramolekylære Colloids

Control over colloidal assembly is of utmost importance for the development of functional colloidal materials with tailored structural and mechanical ...

Functionalization of Single-walled Carbon Nanotubes with Thermo-reversible Block Copolymers and Characterization by Small-angle Neutron Scattering

Funktionalisering af Single-walled kulstofnanorør med Thermo-vendbare blokcopolymerer og karakterisering af Small-angle Neutron Scattering

We demonstrate a protocol for single-walled carbon nanotube functionalization using thermo-sensitive PEO-PPO-PEO triblock copolymers in an aqueous ...

Synthesis of Protein Bioconjugates via Cysteine-maleimide Chemistry

Synthesis of Protein Bioconjugates via Cysteine-maleimide Chemistry

Syntese af Protein biokonjugater<em&gt; via</em&gt; Cystein-maleimid Kemi

The chemical linking or bioconjugation of proteins to fluorescent dyes, drugs, polymers and other proteins has a broad range of applications, such as the ...