Name: synthesis of soft polysiloxane-urea elastomers for intraocular lens application
Uploaded: 2019-03-08T12:30:00
Duration: 11 min 49 s
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Os autores gostaria de agradecer o Ministério Federal da educação e pesquisa (BMBF) para o financiamento deste trabalho sob concessão número 13FH032I3. Apoio financeiro a Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG, projeto Gepris 253160297) é reconhecido com gratidão. Os autores mais gostam de expressar seus agradecimentos a Priska Kolb e Paul Schuler na Universidade de Tubingen, para a realização de medições de 29Si-NMR e 1H-NMR. Obrigado também é devido a CSC Jäkle Chemie GmbH & Co. KG para seu suprimento de H12MDI. Os autores gostaria de agradecer seu apoio com medições de tensão-deformação e histerese Herbert Thelen e André Lemme da Biotronik para a realização de esterilização por óxido de etileno das amostras PSU e Lada Kitaeva (Universidade de Reutlingen).

Os autores não têm nada a declarar.

Para conseguir high-molecular-weight terminada aminopropil PDMS através do anel-cadeia equilibração, usando um anidro, catalisador fortemente básica é crucial. Outros catalisadores normalmente aplicadas, como hidróxido de tetrametilamónio (ouvido) ou hidróxido de potássio (KOH), contêm resíduos de água, que promovem reações colaterais; daí, uma mistura de bifuncionais, monofuncionais e não-funcionais PDMS cadeias com peso moleculares similares é obtida44. Além disso, se o ouvido é usado, a reação requer > 48 h para conclusão e faz nem sempre proceder com monômero completo consumo44.
Em particular, a pesagem do endblocker APTMDS é fundamental para obter o peso molecular desejado de PDMS. Por exemplo, em vez de 0,9 g de APTMDS, se 0,85 g é usada para sintetizar o PDMS, conforme descrito na seção 2.1 do protocolo, isso levaria a um teórico peso molecular de aproximadamente > 900 g·mol-1. Além disso, o peso molecular teórico é dependente da conversão. Se os produtos de lado cíclico não são consideravelmente removido através de destilação a vácuo, um valor de alta conversão será obtido. Por exemplo, para usar o mesmo procedimento de síntese (como no ponto 2.1 do protocolo), uma conversão calculada de 90% levaria a um peso molecular teoricamente calculado; Esse valor é 910 g·mol-1 maior do que se presume-se uma conversão de 85%. Desvios para a determinação do peso molecular de polisiloxano por titulação são possivelmente relacionados com a pesagem de PDMS, os balões, particularmente se uma bureta de 50 mL é usada para a titulação. Um desvio relacionado para a pesagem de 0,06 g de polisiloxano pode levar a uma diferença calculada de 650 ~ g·mol-1. Portanto, recomenda-se o uso de um tubinho semi-automática.
O índice de refração de PDMS pode ser aumentada pela incorporação de fenil grupos17,51, halogenados de grupos fenil52, ou enxofre, contendo grupos53. As tentativas de incorporar grupos fenil PDMS através da copolimerização de octaphenylcyclotetrasiloxane (D4Ph) conforme descrito por Yilgör, Riffle e McGrath54 foram infrutíferas sob as condições de reação aplicada, Possivelmente porque a espinha dorsal de anel volumoso tornou impossível para o catalisador aplicado romper os laços de siloxano na temperatura selecionada de reação. O anel dePh D4pode ser aberto se KOH é usado a uma temperatura de reação de 160 ° C. No entanto, são obtidos polissiloxanos destruidores de extremamente alto peso molecular, que presumivelmente contêm altas quantidades de impurezas não-funcionais. Além disso, a remoção do catalisador KOH nesses copolímeros não é tão simples e requer uma etapa de neutralização utilizando etanol HCl, seguido por uma extração aquosa do catalisador. Então, o PDMS deve ser dissolvido em um solvente orgânico, como o CH2Cl2, para separar a fase aquosa da fase orgânica contendo PDMS. Finalmente, a fase orgânica deve ser secas sobre MgSO4, seguido de filtração e destilação a vácuo usando um evaporador rotativo54. Em contraste, o método apresentado neste manuscrito permite que o catalisador ser removido imediatamente através de decomposição térmica. Portanto, em vez de usar o monômero sólido D4Ph, grupos fenil são com êxito introduzidos a espinha dorsal PDMS pela copolimerização do monômero líquido D4mim, Ph, como confirmado por 29Si-NMR espectroscopia de50.
Os elastômeros PSU sintetizados exibiram YM de 0.6 - 5,5 MPa e elasticidade elevada, com valores de alongamento de até 1.000%. Tais valores alto alongamento foram relacionados não só à estrutura de polímero segmentado, mas também para os altos pesos moleculares de elastômeros a PSU (<img alt="Equation 1" src="/files/ftp_upload/58590/58590eq1.jpg" style="opacity: 0.9; font-size: 14px;"> </img> > 100.000 g·mol-1)48. Ocorre uma reação instantânea entre os grupos aminoácidos e isocyanyate alifáticos grupos à temperatura ambiente, levando a aumentar rapidamente o peso molecular. Este resultado foi ainda mais apoiado por realizar a reação em um solvente, porque um ligeiro aumento na viscosidade não apareceu diminuir a velocidade de reação, significativamente, que caso contrário iria afetar drasticamente o peso molecular de um quase equilibrada relação estequiométrica. Em contraste, quando um diol de cadeia curta, como 1,4-butanodiol, foi usado como o extensor de cadeia, os elastômeros de poliuretano-ureia resultantes não eram menos elástico mas também perdida considerável estabilidade mecânica, particularmente se high-molecular-weight PDMS foi usado para a síntese. Este resultado foi presumivelmente relacionado com os pesos moleculares consideravelmente baixos dos elastômeros (resultados não publicados), correspondente à conversão incompleta de todos os grupos isocianato na última fase de poliadição. Além disso, diferenças na reatividade entre os grupos aminoácidos e hidroxila em direção de diisocianatos alifáticos afetou drasticamente os resultados obtidos em testes de citotoxicidade in vitro . Extratos do elastômero PSU, preparada a partir do extensor de cadeia de amino APTMDS não apresentam qualquer efeito citotóxico sobre as células de HaCaT (Figura 12). No entanto, se foram utilizados extratos de um elastômero de poliuretano-ureia siloxano-baseado, a viabilidade celular foi drasticamente reduzidos (resultados não publicados), que foi possivelmente relacionado com a leachables de baixo peso molecular e grupos isocianato reagido residual.
Este protocolo descreve um método conveniente para a preparação de polissiloxanos destruidores amino-funcional, que podem ser posteriormente usado como macrodiamines para a síntese de elastômeros de alto peso molecular, macio e elástico polysiloxane-ureia. Como as propriedades mecânicas das fontes de alimentação podem ser variadas de acordo com o peso molecular PDMS, é possível usar estes polímeros em outros campos de aplicação. Além disso, o procedimento para a preparação de polissiloxanos destruidores amino funcional pode ser usado para a introdução de grupos laterais, tais como grupos de vinil, através da copolimerização de um siloxano cíclico com grupos de vinil pingente (resultados não mostrados). Isto pode abrir novos campos de aplicação, incluindo a preparação de quitosana macia polysiloxane geles ((por exemplo, por hydrosilylation Pt-catalisada com um silicone de hidreto-funcional ou por adição de UV-ativado thiol-ene de PDMS mercapto-funcional) resultados não mostrados).

Catarata senil, que afetam o grupo de idade ≥ 60 anos, leva para a avançado opacificação do cristalino natural. Esta condição relacionada à idade é provavelmente causada por alterações oxidativas que são aceleradas por irradiação de UV a1,2,3. Tratamento convencional para a catarata senil envolve a extração cirúrgica da lente catarata, seguido da implantação de uma lente intra-ocular artificial (lente intra-ocular) em um vazio lente da cápsula através de um sistema de injeção2. No entanto, a maioria das lentes intra-oculares são fabricados a partir de polímeros acrílicos (acrilato hidrofóbico e hidrofílico ou polímeros de metacrilato) com estruturas extremamente rígidas; Portanto, o olho perde sua capacidade de acomodar a várias distâncias2,4. Portanto, pacientes com monofocal implantes de lentes intra-oculares são dependentes de óculos para visão de perto (ex., ao ler um jornal ou um livro)5.
Diferentes abordagens para restaurar a capacidade de alojamento após a cirurgia de catarata têm sido relatadas. Entre essas abordagens, podem distinguir-se duas estratégias principais: recarga a cápsula vazia lente injetando um líquido ou polímeros gelatinosa e desenvolvendo macio, foldable um-lentes intra-oculares6,7,8. O conceito de "lente recarga" é promissor porque géis podem ser preparados com o módulo de Young tão baixo quanto aqueles do olho humano natural lente (ca. 1-2 kPa)9; no entanto, essa abordagem é ainda experimental8, e estudos são realizados apenas nos olhos de animais.
Lente cápsulas foram reabastecidas por implante de silicone inflável balões10 preenchidos com silicone líquido ou injetando diretamente do silicone11,12 , que posteriormente foi curado na cápsula através de hydrosilylation . No entanto, questões relacionadas com a superfície rugas nos balões, uma amplitude de alojamento inferior comparado ao estado pré-operatório, e a formação da catarata secundária grave (opacificação da cápsula anterior e posterior) tem sido notável7, 8,12,13. Em particular, tempo cura vezes (70 min - 12 h) causam um aumento do risco de vazamento em compartimentos olho ao redor, levando a inflamação pós-operatória10,14. Portanto, outros materiais para substituir o cristalino são recomendados, incluindo hidrogel com base no polietileno glicol diacrylate, copolímeros de acrilato-modificado de vinil álcool (N-vinilpirrolidona)15, metacrilato modificado polissiloxanos destruidores16,17, Poloxâmero18e diisocianato-quitosana polialcoóis9. No entanto, a viscosidade de monômero (ou seja, gel de inchaço após a injeção e reticulação), extremamente baixos ou altos índices de refracção, estabilidade mecânica e integridade, refração pós-operatória imprevisível, baixa gama de alojamentos, e formação de após-catarata constituem as principais questões6,7,8,9,15,18. Comercialmente, a capacidade de alojamento é principalmente restaurada através do desenvolvimento de foldable um-lentes intra-oculares. Tais lentes intra-oculares. devem fornecer alojamento pelo movimento da óptica da lente intra-ocular para o site anterior da lente da cápsula através da contração do músculo ciliar. Vários modelos foram introduzidos no mercado em 1996, 2001 e 20027,8. No entanto, durante os estudos clínicos, as amplitudes de alojamento estimado para aqueles implantado um-lentes intra-oculares foram extremamente baixas (≤ 1,5 D) para permitir sem ajuda lendo (3-4 D)6,7,8,19 , 20. portanto, um um-IOL, compreendendo dois óptica conectada (dupla óptica da lente intra-ocular) está sendo desenvolvido para aumentar o alojamento variam de6,21. O design de única lente tem sido examinado por seu desempenho acomodativo nos olhos humanos, embora os resultados conflitantes têm sido relatados22,23,24,25.
Normalmente, os elastómeros de silicone são considerados para ser biologicamente inerte e não tóxico; Portanto, elastómeros de silicone têm uma longa história de aplicação como materiais biocompatíveis em medicina e engenharia médica (por exemplo, em implantes mamários, implantes craniofaciais, próteses conjunta, curativos, cateteres, drenos e derivações) 26 , 27. devido a sua suavidade, transparência e permeabilidade do oxigênio elevado, elastómeros de silicone também encontrar aplicações como lentes de contato e lentes intra-oculares de28,2,29. No entanto, silicones devem ser covalentemente quitosana e muitas vezes exigem reforço enchimentos para ganhar a integridade mecânica suficiente. Reticulação é desvantajosa, como proíbe o posterior processamento de elastômeros por métodos termoplásticos (p. ex., moldagem por injeção) ou por processamento de soluções (por exemplo, fundição de solvente). Em contraste, poliuretanos termoplásticos apresentam estabilidade mecânica, mas são suscetíveis à degradação do ambiente do biológico, particularmente se macrodiols de poliéster ou poliéter-baseados são usados. Portanto, os esforços para combinar flexibilidade e estabilidade hidrolítica ou oxidativa com excelentes propriedades mecânicas estão concentrados na incorporação de hidroxila ou amino-funcional PDMS como segmentos macios em poliuretanos, poliuretano-ureases, e poliureias27. Para melhorar a compatibilidade do polar uretano ou ureia difícil segmento com um segmento altamente apolar de macio PDMS e para melhorar as propriedades mecânicas, macrodiols diferentes baseados em poliéter são incorporados juntamente com PDMS30,31 ,32. Particularmente, o grupo Thilak Gunatillake investigou sistematicamente o desenvolvimento dos poliuretanos de silicone com biostability melhorada e propriedades mecânicas para aplicações biomédicas a longo prazo, tais como a isolação do pacemaker ou artificial válvulas de coração33. Eles sintetizaram poliuretanos aromáticos com segmentos de macios mistos composto por terminada hidroxila PDMS e poliéteres diferentes, bem como policarbonato alifáticos dióis. Entre todos os poliuretanos sintetizados, a combinação de óxido de polyhexamethylene (PHMO) e de exposições PDMS as melhores propriedades mecânicas relativamente difícil segmento compatibilidade30. Em estudos posteriores, eles examinaram ainda mais o efeito da relação de PDMS-para-PHMO e a incorporação de um extensor de cadeia disiloxane-baseado nas propriedades mecânicas do silicone poliuretanos34,35, 36. os resultados revelaram que uma composição de macrodiol de 80% em peso PDMS e 20 wt % PHMO, além de um extensor de cadeia co, tais como tetramethyldisiloxane-1,3-bis(4-hydroxybutyl) (BHTD), produz poliuretanos mais macios, com boas propriedades mecânicas e processabilidade de termoplástica. Além disso, do silicone-poliuretanos apresentam uma biostability melhorada em comparação com um comumente aplicada macio poliéter uretano37,38,39.
A biocompatibilidade e estabilidade de materiais similares e seu uso para aplicações cardiovasculares também foram relatadas40,41,42. Com base nestes resultados, à base de silicone poliureia elastômeros (ou UPAs) com um extensor de cadeia baseada em disiloxane são pensadas para produzir altas flexibilidades e suavidade, embora com resistência mecânica suficiente, para manter sua forma após a aplicação de estresse repetido. Por exemplo, et al . Hermans construiu um protótipo experimental baseada em poliuretano dupla óptica por-IOL porque o projeto, que foi usado anteriormente para uma fabricação usando silicone, era extremamente suave para lidar com as cargas aplicadas dentro olhos de porco sem núcleo43.
Este artigo descreve a síntese de uma PSU de siloxano-baseado macio, que é otimizado em termos de propriedades mecânicas e ópticas para aplicações como um IOL obsequioso. Como as propriedades mecânicas dos elastômeros a fonte de alimentação podem ser alteradas pelo peso molecular de siloxano, o mesmo procedimento pode ser aplicado ao desenvolvimento baseado em siloxano UPAs, que podem encontrar aplicações em tintas e limpezas de pele. Além disso, este procedimento pode ser usado para preparar o poliuretano à base de siloxano ou elastômeros de poliuretano-ureia se terminada carbinol PDMS é usado. Dependendo do tipo de-isocianato (i.e., alifáticos ou aromáticos) usado para a síntese, as condições de reação (incluindo o tempo, temperatura e talvez a composição de solvente) podem ter que ser alterado. Para a aplicação de diisocianatos alifáticos, tais como 4,4-methylenebis(cyclohexylisocyanate) (H12MDI) ou diisocianato de isoforona, a reação tem que ser acelerado usando um catalisador de organoestânicos, tais como dilaurato de diaceto ou diacetoxytetrabutyl distannoxane. Por exemplo, a reação entre uma terminação hydroxypropyl PDMS e H12MDI continua na presença de um catalisador. Além disso, a temperatura de reação precisa ser aumentada para 50-60 ° C. Para a aplicação de um diisocianato aromática tais como 4,4-methylenebis(phenylisocyanate) (MDI), a temperatura de reação deve ser moderadamente mas suficientemente aumentada como diisocianatos aromáticos são tipicamente mais reativos para grupos nucleofílicos do que diisocianatos alifáticos são. A reação de MDI com PDMS carbinol terminada pode ser promovida usando as misturas solventes tetraidrofurano anidro (THF) e dimetilformamida (DMF) ou dimetilacetamida (DMAc) como aminas terciárias apresentam alguma atividade catalítica.

<table border="1" fo:keep-together.within-page="1" fo:keep-with-next.within-page="always">
	<tbody>
		<tr>
			<td>Octamethylcyclotetrasiloxane (D4), 97 %</td>
			<td>ABCR GmbH</td>
			<td>AB111277</td>
			<td>presumably impairs fertility, must be degassed before use 
			CAS:&#160;556-67-2</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>1,3-Bis(3-aminopropyl)-tetramethyldisiloxane, 97%</td>
			<td>ABCR GmbH</td>
			<td>110832</td>
			<td>sensitive to air, must be stored under nitrogen 
			CAS:&#160;2469-55-8</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>2,4,6,8-Tetramethyl-2,4,6,8-tetraphenylcyclotetrasiloxane&#160;</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>40094</td>
			<td>technical grade 
			CAS:&#160;77-63-4</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Tetramethylammonium hydroxide pentahydrate</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>L09658</td>
			<td>toxic if swallowed and upon skin contact, strong base, sensitive to air, hygroscopic, store under refrigeration and under nitrogen 
			CAS:&#160;10424-65-4</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>4,4&#162;-Methylenbis(cyclohexylisocyanate) (H12MDI)</td>
			<td>Covestro via CSC J&#228;kle Chemie GmbH &#38; Co. KG</td>
			<td></td>
			<td>toxic if inhaled, skin and eye irritant 
			CAS:&#160;5124-30-1</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Tetrahydrofuran (anhydrous) 99.8 %</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>44608</td>
			<td>stabilized with BHT 
			CAS:&#160;109-99-9</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Chloroform 99 %</td>
			<td>Gr&#252;ssing GmbH Analytica</td>
			<td>1025125000</td>
			<td>stabilized with ethanol, presumably carcinogenic, can impair fertility and cause damage to an unborn child 
			CAS:&#160;67-66-3</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Chloroform-d, 99.8 %</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>151823</td>
			<td>CAS:&#160;865-49-6</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Dulbecco&#39;s modified Eagle&#39;s medium (DMEM) high glucose</td>
			<td>Thermo Fisher Scientific Life Technologies GmbH</td>
			<td>41965-039</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Fetal bovine serum (FBS)</td>
			<td>Thermo Fisher Scientific Life Technologies GmbH</td>
			<td>A3160801</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Trypsin/EDTA, 0.25 % phenol red</td>
			<td>Thermo Fisher Scientific Life Technologies GmbH</td>
			<td>25200056</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Cell Titer Aqueous One Solution cell proliferation assay (MTS)</td>
			<td>Promega GmbH</td>
			<td>G3580</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>HaCaT-cells</td>
			<td>CLS Cell Lines Service GmbH</td>
			<td>300493</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>BioComFold&#160;</td>
			<td>Morcher GmbH</td>
			<td></td>
			<td>foldable accommodating intraocular lens</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Accommodative 1CU</td>
			<td>Human Optics AG</td>
			<td></td>
			<td>foldable accommodating intraocular lens</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>CrystaLens&#160;</td>
			<td>Bausch and Lomb Inc.</td>
			<td></td>
			<td>foldable accommodating intraocular lens</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Silmer OH-Di10</td>
			<td>Siltech Corp.</td>
			<td></td>
			<td>Carbinol-terminated Polydimethylsiloxane</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Synchrony&#160;</td>
			<td>Visiogen Inc.</td>
			<td></td>
			<td>dual-optic foldable accommodating intraocular lens</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Elast-Eon</td>
			<td>AorTech International plc</td>
			<td></td>
			<td>thermoplastic PDMS-PHMO-based polyurethane for medical applications</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Pellethane 2363-80A</td>
			<td>Lubrizol Life Sciences</td>
			<td></td>
			<td>thermoplastic polyether-based polyurethane for medical applications</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Zwick universal tensile testing machine model 81565 and software testXpert II</td>
			<td>Zwick GmbH &#38; Co. KG</td>
			<td></td>
			<td>tensile testing machine</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>CASY</td>
			<td>Roche Innovatis AG</td>
			<td></td>
			<td>cell counting system</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Multisizer</td>
			<td>Beckman Coulter Life Sciences</td>
			<td></td>
			<td>cell counting system</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

synthesis of soft polysiloxane-urea elastomers for intraocular lens application

Este estudo discute uma rota de síntese para elastômeros ureia baseado em silicone macio (PSU) para as suas aplicações como acomodar lentes intra-oculares (por lentes intra-oculares). Polydimethylsiloxanes aminopropil terminada (PDMS) foram previamente preparados através da cadeia de anel equilibração do siloxano cíclica octamethylcyclotetrasiloxane (D.4) e 1,3-bis(3-aminopropyl)-tetramethyldisiloxane (APTMDS). Grupos fenil foram introduzidos o siloxano espinha dorsal através da copolimerização de D4 e 2,4,6,8-tetrametil-2,4,6,8-tetraphenyl-cyclotetrasiloxane (D4mim, Ph). Esses copolímeros polydimethyl-metil-fenil-siloxano-bloco foram sintetizados para aumentar os índices de refracção de polissiloxanos destruidores. Para aplicações como por uma lente intra-ocular, o índice de refração de polissiloxanos os destruidores deve ser equivalente de uma lente do olho humano jovem. O peso molecular polysiloxane é controlado pela relação entre o siloxano cíclica para o endblocker APTMDS. A transparência de elastômeros a PSU é examinada pela medição de transmitância de filmes entre 200 e 750 nm, usando um espectrofotômetro UV-Vis. Valores de transmitância em 750 nm (extremidade superior do espectro visível) são plotados contra o peso molecular PDMS, e > 90% da transmitância é observado até um peso molecular de 18.000 g·mol− 1. Propriedades mecânicas dos elastômeros a PSU são investigadas usando testes de tensão-deformação em espécimes de cortado em forma de osso de cachorro. Para avaliar a estabilidade mecânica, mecânica histerese é medida pelo alongamento várias vezes (10x) os espécimes para 5% e 100% de alongamento. Histerese diminui consideravelmente com o aumento do peso molecular PDMS. Citotoxicidade in vitro de alguns elastômeros PSU selecionados é avaliada usando um ensaio da viabilidade celular MTS. Os métodos aqui descritos permitem a síntese de um elastômero PSU fotoefeito, transparente e macio com um índice de refração aproximadamente igual ao de uma lente do olho humano jovem.

O equilibrio de anel-cadeia de D4 e D4mim, Ph com o endblocker APTMDS rendeu polydimethylsiloxanes terminada aminopropil e polydimethyl-metil-fenil-siloxano-copolímeros, respectivamente, que foram sintetizadas com pesos moleculares entre 3.000 e 33.000 g·mol-1 , ajustando a proporção de monômero entre D4 e APTMDS (Figura 6). Pesos moleculares <img alt="Equation 1" src="/files/ftp_upload/58590/58590eq1.jpg"> do PDMS preparado, que foram determinadas de espectros 1H-NMR (Figura 5), foram semelhantes aos valores obtidos de titulação. Esses valores foram de acordo com os pesos moleculares teóricos calculados de até 15.000 g·mol–1. Durante a preparação de PDMS com maior peso molecular, os pesos moleculares obtidos foram ligeiramente maiores do que aqueles que presume-se por cálculo teórico. A copolimerização do siloxano cíclico com pingente fenil grupos D4mim, Ph foi considerada um sucesso para aumentar um pouco o índice de refração de polissiloxanos destruidores. O índice de refração (determinado usando o refratômetro de Abbe a 37 ° C) aumentou de 1.401 (PDMS não modificado) a 1.4356 (14 mol % metil-fenil-siloxano) (Figura 7). Elastômeros PSU foram sintetizados em duas etapas usando o preparado PDMS aminopropil terminada, diisocianato alifáticos H12MDI e APTMDS, utilizando THF como solvente. Este método permitiu a construção de UPAs de alto peso molecular, com uma estrutura segmentada de segmentos macios (PDMS) e segmentos duro (diisocianato + ureia). Espectroscopia de Inline FTIR confirmou a extremamente rápida reação dos grupos isocianato com os grupos aminoácidos do PDMS e o extensor de cadeia APTMDS (Figura 3 e Figura 8). Ao contrário de preparação de elastômeros de poliuretano, que leva várias horas, a preparação de elastômeros a PSU foi conveniente. A transparência e as propriedades mecânicas dos elastômeros PSU foram dependentes do peso molecular PDMS. Filmes de elastômero transparentes PSU exibiram uma transmitância de > 90%, com um peso molecular PDMS de 18.000 g·mol-1. Aos mais elevados pesos moleculares PDMS, os filmes PSU tornou-se cada vez mais opacos (Figura 9). Com o aumento do peso molecular PDMS, elastômeros macios de fonte de alimentação podem ser elaborados. O módulo de Young de elastômeros PSU diminuiu de ~5.5 MPa (com um peso molecular PDMS de 3.000 g·mol-1) para 0,6 MPa (com um peso molecular PDMS de ≥26, 000 g·mol-1) (Figura 10). Além disso, histerese mecânica, que foi utilizado para avaliar a estabilidade mecânica sob estresse repetido aplicado, foi reduzida para os elastômeros PSU quando eles foram preparados a partir de PDMS de alto peso molecular. Os valores de histerese do primeiro ciclo em uma tensão de 100% diminuíram de 54% (com um peso molecular PDMS de 3.000 g·mol-1) para 6% (com um peso molecular PDMS de 33.000 g·mol-1) (Figura 11). O método de síntese aplicada permitida a preparação de elastômeros de fonte de alimentação que não liberam resíduos citotóxicos como exemplos mostrados em testes de viabilidade celular realizadas com extractos de alguns elastômeros PSU selecionados em células de HaCaT (Figura 12).
<img alt="Figure 1" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/58590/58590fig1.jpg"> Figura 1: Síntese do catalisador de tetrametilamónio-3-aminopropil-dimethylsilanolate. Hidróxido de tetrametilamónio pentahidratado (ouvido) e 1,3-Bis(3-aminopropyl)-tetramethyldisiloxane (APTMDS) foram reagiu 2h em THF a 80 ° C. O catalisador tetrametilamónio-3-aminopropil-dimethylsilanolate é recebida como um sólido branco depois de lavar o produto bruto com THF. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/58590/58590fig1large.jpg" target="_blank">Clique aqui para ver uma versão maior desta figura.</a>
<img alt="Figure 2" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/58590/58590fig3.jpg"> Figura 2: rota de síntese para terminação aminopropil polydimethylsiloxanes (PDMS) e polydimethyl-metil-fenil-siloxano-copolímeros. Monômeros cíclicos D4/D4mim, Ph são equilibrada usando um endblocker de disiloxane APTMDS a 80 ° C por 24 h, usando o catalisador de tetrametilamónio-3-aminopropil-dimethylsilanolate. Esta figura foi modificada de Riehle et al 48. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/58590/58590fig3large.jpg" target="_blank">clique aqui para ver uma versão maior desta figura.</a>
<img alt="Figure 3" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/58590/58590fig2.jpg"> Figura 3: síntese de duas etapas de elastômeros segmentados baseados em polysiloxane ureia (PSU). Na primeira etapa, um pré-polímero contendo grupos isocianato ativo é formado após a reação de H12MDI com polisiloxano aminopropil terminada (R = CH3: PDMS; R = Ph; Copolímero). Na segunda etapa, o peso molecular do polímero é aumentada através da reação dos grupos isocianato ativo restante com o extensor de cadeia APTMDS. O resultante elastômero é um polímero segmentado compreendendo segmentos difícil de ureia e silicone macio segmentos. Esta figura foi modificada de Riehle et al 48. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/58590/58590fig2large.jpg" target="_blank">clique aqui para ver uma versão maior desta figura.</a>
<img alt="Figure 4" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/58590/58590fig4.jpg"> Figura 4: especificação da amostra cão osso-em forma de teste para testes de tensão-deformação. Esta figura foi modificada da Keiper45. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/58590/58590fig4large.jpg" target="_blank">Clique aqui para ver uma versão maior desta figura.</a>
<img alt="Figure 5" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/58590/58590fig5.jpg"> Figura 5: espectro de 1H-NMR de polidimetilsiloxano aminopropil terminada. Para o cálculo do peso molecular, valores integrais do metileno prótons d (δ 2,69 ppm) e b (δ 0,56 ppm) e metil prótons um (δ ~ 0,07 ppm) foram utilizados. C o pico (δ ~1.5 ppm) é sobreposto pelo HDO pico49, correspondente para a troca de prótons de vestígios de água com solvente CDCl3; Portanto, este pico não é usado para calcular o peso molecular. O peso molecular PDMS neste espectro é ~ 16.365 g·mol-1. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/58590/58590fig5large.jpg" target="_blank">Clique aqui para ver uma versão maior desta figura.</a>
<img alt="Figure 6" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/58590/58590fig6.jpg"> Figura 6: Correlação Linear entre o peso molecular <img alt="Equation 6" src="/files/ftp_upload/58590/58590eq6.jpg"> </img> de concentração de polydimethylsiloxanes e endblocker terminada aminopropil. <img alt="Equation 1" src="/files/ftp_upload/58590/58590eq1.jpg"> valores foram determinados através de espectroscopia de 1H-NMR, a titulação de grupos amino extremidade e o cálculo teórico de acordo com a equação (1). Esta figura é reproduzida com permissão da Riehle et al 48. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/58590/58590fig6large.jpg" target="_blank">clique aqui para ver uma versão maior desta figura.</a>
<img alt="Figure 7" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/58590/58590fig7.jpg"> Figura 7: índices de refracção de terminação aminopropil polydimethyl-metil-fenil-siloxano-copolímeros. Índices de refração (RI) do polydimethyl-metil-fenil-siloxano-copolímeros foram determinados a 20 ° C (quadrados pretos) e 37 ° C (círculos vermelhos) usando um refratômetro Abbe. Os valores de RI aumentados linearmente com a quantidade de unidades de metil-fenil-siloxano incorporadas. Valores de RI em 0% mol representam aqueles de PDMS não modificado com um peso molecular comparável do polydimethyl-metil-fenil-siloxano-copolímeros. Um ideal RI de 1.4346 (37 ° C) foi obtida por um copolímero com 14 mol % de metil-fenil-siloxano. Esta figura foi reimpresso com permissão da Riehle et al 48. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/58590/58590fig7large.jpg" target="_blank">clique aqui para ver uma versão maior desta figura.</a>
<img alt="Figure 8" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/58590/58590fig8.jpg"> Figura 8: conversão de isocianato durante a síntese de polidimetilsiloxano-ureia (PSU). Esta figura mostra uma trama de dependente do tempo da banda de absorção de NCO no 2.266 cm1 seguido por espectroscopia FTIR-ATR de embutido durante a síntese do PSU. Após a adição de polidimetilsiloxano aminopropil terminada, a altura da banda NCO diminuíram, indicativo da formação de cadeias prepolymer NCO-encerrado. Após a adição do extensor de cadeia APTMDS, a banda de NCO desapareceu completamente de espectros de IR. Esta figura foi reimpresso com permissão da Riehle et al 50. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/58590/58590fig8large.jpg" target="_blank">clique aqui para ver uma versão maior desta figura.</a>
<img alt="Figure 9" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/58590/58590fig9.jpg"> Figura 9: dependência da transmitância de elastômero PSU filmes em 750 nm e o peso molecular de polidimetilsiloxano. A transmissão dos filmes PSU foi determinada por espectroscopia UV-Vis. A transmitância de UPAs em 750 nm (a borda superior do espectro visível) era > 90% se UPAs foram sintetizadas usando PDMS com pesos moleculares que variam entre 3.000 e 18.000 g·mol-1. Com um crescente peso molecular de PDMS, aumentou a opacidade dos filmes. Esta figura foi reimpresso com permissão da Riehle et al 48. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/58590/58590fig9large.jpg" target="_blank">clique aqui para ver uma versão maior desta figura.</a>
<img alt="Figure 10" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/58590/58590fig10.jpg"> Figura 10: módulo de Young de elastômeros PSU em função do peso molecular de polidimetilsiloxano. Módulo de Young (YM) foram determinados a partir de medições de tensão-deformação dos filmes PSU. Os valores são expressos como um valor médio obtido a partir de cinco medidas repetidas. As barras de erro representam o desvio padrão. Observou-se a maior diminuição de YM para UPAs sintetizadas a partir de PDMS variando de 3.000 a 9.000 g·mol–1. No PDMS pesos moleculares entre 12.000 e 18.000 g·mol-1, valores YM foram entre 1,5 MPa e 1,0 MPa. No peso molecular superior a 26.000 g·mol-1, valores YM foram ~0.6 MPa. Esta figura foi reimpresso com permissão da Riehle et al 48. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/58590/58590fig10large.jpg" target="_blank">clique aqui para ver uma versão maior desta figura.</a>
<img alt="Figure 11" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/58590/58590fig11.jpg"> Curvas de histerese Figura 11:100 % de elastômeros PSU. São mostradas as curvas de histerese do primeiro ciclo dos elastômeros PSU no alongamento 100%. A notação de polímero refere-se ao peso molecular PDMS (por exemplo, fonte de alimentação-3T é um elastômero de poliureia preparado a partir de PDMS com um peso molecular de 3.000 g·mol-1). A histerese mecânica mais elevada (43-54%) observou-se em elastômeros PSU sintetizados a partir de baixo peso molecular PDMS, conforme indicado pelas curvas de histerese pronunciado. Histerese diminui com o aumento do peso molecular PDMS de 14% (15.000 g·mol-1) para 6% (33.000 g·mol-1). Esta figura foi reimpresso com permissão da Riehle et al 48. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/58590/58590fig11large.jpg" target="_blank">clique aqui para ver uma versão maior desta figura.</a>
<img alt="Figure 12" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/58590/58590fig12.jpg"> Figura 12: Resultados de testes in vitro citotoxidade em células HaCaT tratadocom com extratos PSU. Esta figura mostra a proliferação celular das células tratadas com os extratos médio de célula de elastômeros PSU HaCaT. Os valores são expressos como o valor médio obtido de três extratos testados por amostra, com seis medidas repetidas para cada extracto (18 repetições no total). As barras de erro representam o desvio padrão destas medidas. O branco representa o meio celular DMEM (sem amostra), que foi tratado análogo ao meio celular usado para a extração. Uretano um grau médico poliéter foi escolhido como o material de referência. Elastômeros de silicone-baseado do polyurea (PSU-18T, PSU-16T e PSU-14Ph) foram selecionados como amostras representativas, que foram baseadas em PDMS com pesos moleculares de 18.000 e 16.000 g·mol-1 (PSU-18T e PSU-16T), Considerando que a PSU-14Ph baseou-se em um polydimethyl-metil-fenil-siloxano-Copolímero com 14 mol % de metil-fenil-siloxano e um peso molecular de ~ 16.600 g·mol-1. A média proliferação de células HaCaT, tratadas com os extratos de elastômeros a fonte de alimentação e o poliuretano de referência foi 100% e superior. Portanto, os extratos dos elastômeros PSU e poliuretano de referência não são citotóxicos. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/58590/58590fig12large.jpg" target="_blank">Clique aqui para ver uma versão maior desta figura.</a>

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Synthesis of Soft Polysiloxane-urea Elastomers for Intraocular Lens Application

Este estudo descreve rotas sintéticas para polydimethylsiloxanes terminada aminopropil e polydimethyl-metil-fenil-siloxano-bloco copolímeros e elastômeros ureia baseado em silicone macio (PSU). Apresenta a aplicação de UPAs como acomodar uma lente intra-ocular. Também é descrito um método de avaliação de citotoxicidade em vitro .

Síntese de elastômeros de silicone macio-ureia para aplicação de lente intra-ocular

This study discusses a synthesis route for soft polysiloxane-based urea (PSU) elastomers for their applications as accommodating intraocular lenses ...

Os métodos demonstrados neste vídeo mostram uma maneira conveniente de sintetizar polisiloxanos amino-exterminados e polisiloxanos macios à base de polisiloxano que são adequados para a aplicação como lente intraocular acomodada. A principal vantagem dessas técnicas é que a síntese e análise dos polímeros podem ser realizadas facilmente de acordo com os métodos padrão sem qualquer configuração experimental complicada. A implicação dessa tecnologia se estende para a terapia de catarata porque a maioria dos materiais de lente intraocular disponíveis comercialmente são baseados em polímeros acrílicos que são muito rígidos para permitir acomodação suficiente.Embora este método tenha sido otimizado para fornecer materiais de características muito suaves, de muita transparência, o método pode ser facilmente adotado para fornecer materiais de características de desempenho completamente diferentes, materiais que também poderiam ser aplicáveis, por exemplo, como revestimentos. A demonstração visual dos métodos é fundamental, pois algumas das etapas de síntese e análise são difíceis de descrever porque incluem detalhes experimentais que são importantes para o desempenho bem-sucedido. Primeiro, adicione 19,5 gramas de D4 desgaseado e 0,9 gramas de APTMDS a um frasco de fundo redondo de três pescoços de 100 mililitros equipado com um agitador centrífugo revestido de PTFE e entrada e saída de nitrogênio.Adicione aproximadamente 26 miligramas de catalisador previamente preparado e mexa a mistura de reação por 30 minutos a 80 graus Celsius sob um fluxo contínuo de nitrogênio. Usando um funil caindo, adicione 45,5 gramas de D4 gota sábia à mistura de reação dentro de duas a três horas e mexa ainda mais a 80 graus Celsius por 24 horas sob um fluxo contínuo de nitrogênio. Na sequência, troque o agitador centrífugo com uma grande barra de agitação magnética oval e sele o frasco de fundo redondo de três pescoços com duas rolhas de vidro.Use um adaptador com uma válvula e aqueça lentamente o PDMS a 150 graus Celsius sob um vácuo de 0,1 milibar para destilar os produtos laterais cíclicos usando uma linha Schlenk. Em seguida, adicione um e meio a dois gramas de polisiloxano a um frasco cônico de 250 mililitros contendo uma barra de agitação magnética e dissolva o polisiloxano em 50 mililitros de THF sob agitação contínua. Titule os grupos amino com ácido clorídrico molar 0.1 usando azul bromofenol até que uma mudança de cor de azul para amarelo seja observada.Repita a titulação com três amostras para calcular o peso molecular médio do número. Adicione 2.939 gramas de H12 MDI a um frasco de reação de quatro pescoços de quatro pescoços equipado com um agitador centrífugo, funil caindo e entrada e saída de nitrogênio. Dissolva o H12 MDI em 40 a 50 mililitros de THF.Em seguida, dissolver 45 gramas de PDMS desgaseados em 100 mililitros de THF em um béquer. Adicione a solução PDMS a cair com sabedoria à solução H12 MDI através de um funil em queda sob agitação contínua e um fluxo de nitrogênio à temperatura ambiente. Em seguida, enxágue o béquer e solta o funil com 50 mililitros de THF e adicione esta solução ao misturador de reação.Adicione partes da quantidade estequiométrica do extensor de cadeia APTMDS à solução pré-polímero. Primeiro, adicione 80% da quantidade estoquiométrica calculada do extensor de cadeia dissolvido APTMDS à mistura de reação. Adicione a última porção do extensor de corrente à mistura de reação e verifique o desaparecimento da faixa de absorção de isocianato no espectro FTIR.Para obter elastômeros de polisiloxano não citotóxicos com altos pesos moleculares, é importante que a última porção do extensor da cadeia seja ponderada precisamente e adicionada à solução de polímero em uma relação estequiométrica equilibrada. Despeje a solução de ureia ou PSU resultante à base de polisiloxano em uma placa de vidro petri coberta de folha ptfe e evaporar o solvente durante a noite no capô da fumaça. Combine de sete a oito gramas de pequenas peças de PSU e 200 a 250 mililitros de clorofórmio em um frasco cônico de 250 a 300 mililitros.Adicione uma barra de agitação magnética e sele o frasco com uma rolha de vidro e mexa a mistura por pelo menos 24 horas. No dia seguinte, adicione a solução homogênea a uma placa de vidro Petri e cubra-a com papel alumínio perfurado. Certifique-se de que a placa de Petri está em uma área bem ventilada para permitir que os solventes evaporem.Depois de secar o filme, remova-o cuidadosamente da superfície de vidro da placa de Petri usando uma pequena espátula fina e armazene-a em um envelope transparente para caracterização mecânica. Para preparar espécimes em forma de osso de cachorro di-cut dos filmes da PSU, coloque o filme sob uma unidade de faca de perfuração. Empurre a alavanca para baixo para perfurar a amostra de teste e armazená-la por pelo menos 72 horas em temperatura ambiente.Em seguida, pressione o botão liga-desliga em uma máquina de teste de tração e clique no botão vá para a posição inicial na janela principal do software. Depois de remover o envelope transparente, inspecione a amostra de teste sob um polarizador cruzado para excluir qualquer estresse interno. Meça a espessura e largura da amostra de teste usando uma pinça.Em seguida, insira os valores para espessura e largura nos campos correspondentes na janela principal do software. Agora conserte a amostra de teste entre as mandíbulas superiores da máquina de teste. Clique no botão zero force na janela principal do software.Em seguida, fixar a extremidade inferior da amostra de teste entre as mandíbulas de fixação inferior da máquina de teste. Clique no botão de medição iniciar para iniciar a medição da histerese. Para o teste de tração, repita as etapas anteriores.Adicione amostras previamente esterilizadas de PSU e 0,7 gramas de Pellethane como referência a tubos de centrífuga cônica de 15 mililitros. Extrair as amostras com DMEM sem FBS por 72 mais ou menos duas horas a 37 graus Celsius e 5% dióxido de carbono a uma razão de extração de 0,1 grama por mililitro. Prepare amostras cegas adicionando DMEM sem FBS em tubos de centrífuga cônica de 50 mililitros e realize a mesma extração.Em seguida, pipeta 200 microliters de cada extrato de PSU em seis poços de uma microplaca de 96 poços contendo células HaCat. Em seguida, pipeta 200 microliters da amostra cega em seis poços. Para o controle negativo, pipeta 200 microliters de DMEM fresco suplementado com 10% FBS em seis poços.Para o controle positivo, pipetas 200 microliters de DMEM suplementadas com 10% FBS e 1%SDS em seis poços. Depois de incubar as células por 24 horas a 37 graus Celsius e 5% de dióxido de carbono, remova os extratos, amostras cegas e controles. Em seguida, pipeta 120 microliters de uma solução de estoque MTS previamente preparada em cada poço, incluindo os seis poços sem células para determinar o fundo.Depois de incubar as células na solução MTS por quatro horas, meça a absorção de cada poço em 492 nanômetros usando um leitor de microplatos. O equilíbrio da cadeia do anel de D4 e metilfenil D4 com APTMDS rendeu polidimimetilasiloxanos e copolímeros de metilfenóxano polidimetil, respectivamente. Polidimimetilaxisiloxitanos terminados com aminopropílico foram sintetizados com pesos moleculares entre 3.000 e 33.000.A copolização do siloxano cíclico com grupos de fenil de pingente metilfenil D4 foi bem sucedida com um índice refrativo aumentando de 1.401 para 1,4356. Na linha FTIR espectroscopia dos elastômeros PSU confirmou a reação extremamente rápida dos grupos isocianato com os grupos amino do PDMS e APTMDS. Filmes de elastômero transparentes da PSU exibiram uma transmissão superior a 90% até um peso molecular de MDS de 18.000.Com pesos moleculares mais altos do PDMS, os filmes de PSU tornaram-se cada vez mais opacos. Com um aumento no peso molecular do PDMS, os elastômeros PSU macios poderiam ser preparados. O Módulo de PSU do Young diminuiu de 5,5 para 0,6 megapascal.A histerese mecânica foi reduzida para os elastômeros da PSU quando foram preparados a partir de PDMS de alto peso molecular. Os valores da histerese foram o primeiro ciclo em uma cepa de 100% diminuída de 54 para 6%O método sintético aplicado permitiu a preparação de elastômeros PSU que não liberam resíduos citotóxicos como mostrado nos testes de viabilidade celular realizados com extratos de elastômeros de PSU em células HaCat. Ao realizar a síntese de polisiloxanos amino-exterminados, é importante pesar precisamente na quantidade calculada de silano à base porque isso determina em grande parte o peso molecular final do polisiloxano.Após este procedimento, podem ser preparados poliuregas ou polisiloxitanos que contenham diferentes grupos pendentes, como silanas. Silanes teria a vantagem de produzir materiais de ligação cruzada. Tais materiais de ligação cruzada abrirão novas aplicações potenciais, como curativos de eluição de drogas, materiais biofuncionais ou géis macios.Não se esqueça que trabalhar com isotonatos e hidróxido de amônio tetrametil pode ser perigoso e precauções como óculos de segurança e luvas de mão devem ser sempre tomadas durante a realização deste procedimento.

Research

JoVE Journal

Chemistry

Synthesis, Cellular Delivery and In vivo Application of Dendrimer-based pH Sensors

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Síntese, Entrega Celular e<em&gt; In vivo</em&gt; Aplicação de sensores de pH à base de Dendrímero

The development of  fluorescent indicators represented a revolution for life sciences. Genetically  encoded and synthetic fluorophores with sensing ...

Química

Seeded Synthesis of CdSe/CdS Rod and Tetrapod Nanocrystals

Semeado Síntese de CdSe / CdS Rod e tetrápodes Nanocristais

We demonstrate a method for the synthesis of multicomponent nanostructures consisting of CdS and CdSe with rod and tetrapod morphologies. A seeded ...

Synthesis of Hypervalent Iodonium Alkynyl Triflates for the Application of Generating Cyanocarbenes

Síntese de hipervalente iodónio Alquinilo triflatos de Aplicação de Geração Cyanocarbenes

The procedures described in this article involve the synthesis and isolation of hypervalent iodonium alkynyl triflates (HIATs) and their subsequent ...

Synthesis of Indoxyl-glycosides for Detection of Glycosidase Activities

Indoxyl glycosides proved to be valuable and versatile tools for monitoring glycosidase activities. Indoxyls are released by enzymatic hydrolysis and are ...

Synthesis of Programmable Main-chain Liquid-crystalline Elastomers Using a Two-stage Thiol-acrylate Reaction

Síntese de Programmable principal de cadeia Elastômeros líquido-cristalinos Usando um de dois estágios Reação Tiol-acrilato

This study presents a novel two-stage thiol-acrylate Michael addition-photopolymerization (TAMAP) reaction to prepare main-chain liquid-crystalline ...

Synthesis of Cd-free InP/ZnS Quantum Dots Suitable for Biomedical Applications

Síntese de Cd-livre InP / ZnS Quantum Dots Indicado para aplicações biomédicas

Fluorescent nanocrystals, specifically quantum dots, have been a useful tool for many biomedical applications. For successful use in biological systems, ...

Protocol for the Synthesis of Ortho-trifluoromethoxylated Aniline Derivatives

Protocol for the Synthesis of Ortho-trifluoromethoxylated Aniline Derivatives

Protocolo para a Síntese de Derivados de Anilina Orto-trifluorometoxilados

Molecules bearing trifluoromethoxy (OCF3) group often show desired pharmacological and biological properties. However, facile synthesis of ...

Synthesis and Characterization of Supramolecular Colloids

Síntese e Caracterização de Supramoleculares Colloids

Control over colloidal assembly is of utmost importance for the development of functional colloidal materials with tailored structural and mechanical ...

Functionalization of Single-walled Carbon Nanotubes with Thermo-reversible Block Copolymers and Characterization by Small-angle Neutron Scattering

Funcionalização da murada-Single nanotubos de carbono com termo-reversível copolímeros em bloco e caracterização por Small-angle Neutron Scattering

We demonstrate a protocol for single-walled carbon nanotube functionalization using thermo-sensitive PEO-PPO-PEO triblock copolymers in an aqueous ...

Synthesis of Protein Bioconjugates via Cysteine-maleimide Chemistry

Synthesis of Protein Bioconjugates via Cysteine-maleimide Chemistry

Síntese de Bioconjugados de proteínas<em&gt; via</em&gt; Química cisteína-maleimida

The chemical linking or bioconjugation of proteins to fluorescent dyes, drugs, polymers and other proteins has a broad range of applications, such as the ...