Name: synthesis of soft polysiloxane-urea elastomers for intraocular lens application
Uploaded: 2019-03-08T12:30:00
Duration: 11 min 49 s
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Los autores desean dar las gracias al Ministerio Federal de educación y la investigación (BMBF) para la financiación de este trabajo bajo concesión número 13FH032I3. Se agradece el apoyo financiero por la Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG, Gepris proyecto 253160297). Los autores más como expresar su agradecimiento a Priska Kolb y Paul Schuler, de la Universidad de Tübingen para realizar mediciones de 29Si-RMN y 1H-NMR. Gracias son también debido a la CSC Jäkle Chemie GmbH & Co KG para su fuente de H12MDI. Los autores desean agradecer a Herbert Thelen y André Lemme de Biotronik para realizar la esterilización por óxido de etileno de las muestras de fuente de alimentación y Lada Kitaeva (Reutlingen University) por su apoyo con las mediciones de tensión y la histéresis.

Los autores no tienen nada que declarar.

Alto peso molecular terminado aminopropil PDMS via anillo cadena equilibrado, utilizando un anhidro, catalizador fuertemente básica es crucial. Otros catalizadores generalmente aplicadas, como hidróxido de Tetrametilamonio (TMAH) o hidróxido de potasio (KOH), contienen residuos de agua, que promueven reacciones secundarias; por lo tanto, una mezcla de difuncionales, monofuncionales y cadenas PDMS no funcionales con similares pesos moleculares se obtiene44. Además, si se utiliza TMAH, la reacción requiere > 48 h para finalizar y no no siempre proceder con monómero completo consumo44.
En particular, el peso de la endblocker APTMDS es fundamental para obtener el peso molecular deseado de PDMS. Por ejemplo, en lugar de 0,9 g de APTMDS, si 0,85 g se utiliza para sintetizar el PDMS, tal como se describe en la sección 2.1 del Protocolo, Esto conduciría a un peso molecular teórico de aproximadamente > 900 g·mol-1. Además, el peso molecular teórico es dependiente de la conversión. Si los productos laterales cíclicos no son considerablemente de quitó mediante destilación a vacío, se obtiene un valor de conversión alta. Por ejemplo, para utilizar el mismo procedimiento de síntesis (como en la sección 2.1 del Protocolo), una conversión calculada de 90% daría lugar a un peso molecular calculado teóricamente; Este valor es 910 g·mol-1 mayor que si se supone una conversión de 85%. Desviaciones en la determinación del peso molecular de polisiloxano por titulación son posiblemente relacionado con el pesaje de PDMS en los frascos, especialmente si se utiliza una bureta de 50 mL para la titulación. Una desviación que se relaciona con el peso de 0,06 g de polisiloxano podría dar lugar a una diferencia calculada de ~ 650 g·mol-1. Por lo tanto, se recomienda el uso de un titrador semiautomático.
El índice de refracción de PDMS puede ser aumentada por la incorporación de fenilo grupos17,51, derivados halogenados de grupos fenilo52, o de grupos que contienen azufre53. Intentos de incorporar grupos fenilo PDMS mediante la copolimerización del octaphenylcyclotetrasiloxane (D4Ph) descrito por Yilgör, fusileros y McGrath54 eran fracasados en las condiciones de reacción aplicada, posiblemente porque la columna vertebral de voluminosos anillo hizo imposible que el catalizador aplicado romper los enlaces siloxano en la temperatura de reacción seleccionada. El anillo en D4Ph se puede abrir si se utiliza KOH a una temperatura de reacción de 160 ° C. Sin embargo, se obtienen polisiloxanos de muy alto peso molecular, que presumiblemente contienen altas cantidades de impurezas no funcionales. Además, la eliminación del catalizador KOH en los copolímeros no es sencilla y requiere un paso de la neutralización con ácido clorhídrico etanol, seguido de una extracción acuosa del catalizador. Entonces, el PDMS tiene que ser disuelto en un solvente orgánico, como CH2Cl2, para separar la fase acuosa de la fase orgánica que contiene el PDMS. Por último, la fase orgánica debe ser secada sobre MgSO4, seguido de filtración y destilación al vacío utilizando un evaporador rotatorio54. En contraste, el método presentado en este manuscrito permite que el catalizador que sacar inmediatamente a través de la descomposición térmica. Por lo tanto, en lugar de utilizar monómero sólido D4Ph, grupos fenilo son introducidos con éxito en la columna vertebral PDMS por la copolimerización del monómero líquido D4Me, Ph, según lo confirmado por 29Si-NMR Espectroscopia de la50.
Los elastómeros PSU sintetizados exhiben YM de 0.6 - 5,5 MPa y la alta elasticidad con valores de elongación de hasta un 1.000%. Tales valores de elongación alta estaban relacionados con no sólo la estructura de polímero segmentada sino también a los altos pesos moleculares de los elastómeros de la PSU (<img alt="Equation 1" src="/files/ftp_upload/58590/58590eq1.jpg" style="opacity: 0.9; font-size: 14px;"> </img> > 100.000 g·mol-1)48. Se produce una reacción instantánea entre los grupos aminos y grupos alifáticos isocyanyate a temperatura ambiente, llevando a incrementar rápidamente el peso molecular. Este resultado fue apoyado por llevar a cabo la reacción en un solvente, debido a un ligero aumento en viscosidad no parecen frenar la velocidad de reacción, que de lo contrario afectaría dramáticamente el peso molecular de un casi equilibrado relación estequiométrica. En cambio, cuando un diol de cadena corta, tales como 1, 4-butanediol, fue utilizado como el extensor de cadena, los elastómeros de poliuretano urea resultantes eran no sólo menos elástico, pero también pierde estabilidad mecánica considerable, especialmente si era de PDMS de alto peso molecular utilizado para la síntesis. Este resultado probablemente se relacionó con el considerablemente bajo peso molecular de los elastómeros (resultados no publicados), correspondiente a la conversión incompleta de todos los grupos isocianato en la última etapa del polyaddition. Además, las diferencias en reactividad entre los grupos aminoácidos e hidroxilo hacia diisocianatos alifáticos afectaron dramáticamente los resultados obtenidos de pruebas en vitro de la citotoxicidad. Extractos del elastómero PSU preparado a partir de la extensión de la cadena de amino APTMDS no mostró ningún efecto citotóxico sobre las células HaCaT (figura 12). Sin embargo, si se utilizan extractos de un elastómero de poliuretano urea base Siloxano, la viabilidad celular fue drásticamente reducidos (resultados no publicados), que fue posiblemente relacionado con los grupos isocianato residual y lixiviados de bajo peso molecular.
Este protocolo describe un método conveniente para la preparación de polisiloxanos amino-funcional, que pueden ser utilizado posteriormente como macrodiamines para la síntesis de elastómeros de alto peso molecular, suave y elástico de polisiloxano-urea. Como las propiedades mecánicas de las fuentes de alimentación pueden variar según el peso molecular PDMS, es posible utilizar estos polímeros en otros campos de aplicación. Además, el procedimiento para la preparación de polisiloxanos amino funcional puede utilizarse para la introducción de grupos laterales, como los grupos de vinilo, a través de la copolimerización de un siloxano cíclica con grupos vinilo de colgante (resultados no mostrados). Esto puede abrir nuevos campos de aplicación, incluyendo la preparación de suave reticulado polysiloxane geles () (p. ej., por hydrosilylation Pt-catalizada con una silicona funcional hidruro o por la adición de UV activa tiol-ene de PDMS mercapto-funcional) resultados no mostrados).

Cataratas seniles, que afectan el grupo de edad ≥ 60 años, conduce a la avanzada opacificación de la lente cristalina natural. Esta condición relacionada con la edad es causada probablemente por los cambios oxidativos que se aceleran por UV irradiación1,2,3. El tratamiento convencional para la catarata senil implica la extracción quirúrgica del cristalino opacificado, seguida por la implantación de un lente artificial intraocular (IOL) en un vacío lente cápsula a través de un sistema de inyección2. Sin embargo, la mayoría de las lentes intraoculares están fabricados de polímeros acrílicos (acrilato hidrofóbico e hidrofílico o polímeros de metacrilato) con estructuras muy rígidas; por lo tanto, el ojo pierde su capacidad para acomodar a varias distancias de2,4. Por lo tanto, pacientes con implante de LIO monofocal dependen de gafas para visión cercana (e.g., al leer un periódico o un libro)5.
Se han reportado diferentes enfoques a la restauración de la capacidad de alojamiento después de la cirugía de catarata. Entre estos enfoques, se pueden distinguir dos estrategias principales: rellenar la cápsula de lente vacía por inyección de un líquido o gel-como polímeros y el desarrollo de una LIO plegable, suave6,7,8. El concepto de "relleno de lente" es prometedor porque los geles se pueden preparar con módulos de Young como los del ojo humano natural lente (kPaaprox. 1-2)9; sin embargo, este enfoque es todavía experimental8, y sólo se llevan a cabo estudios en ojos de animales.
Lente cápsulas han sido rellenados por implantar silicona inflable globos10 llenado de silicona o inyectando directamente silicona11,12 que posteriormente fue curado en la cápsula a través de hydrosilylation . Sin embargo, cuestiones relacionadas con las arrugas superficiales en los globos, una amplitud de alojamiento más bajada en comparación con el estado preoperatorio, y la formación de cataratas secundarias severas (opacificación de cápsula anterior y posterior) han destacado7, 8,12,13. En particular, los tiempos de tiempo fraguado (min 70-12 h) causan un mayor riesgo de fuga en los compartimientos del ojo circundante, llevando a los inflamación postoperatoria10,14. Por lo tanto, se recomiendan otros materiales para reemplazar el cristalino, incluyendo Hidrogeles basados en diacrylate glicol de polietileno, copolímeros de acrilato modificado de vinilo alcohol (N-vinilpirrolidona)15, metacrilato modificado polisiloxanos16,17, poloxamer18y diisocianato-reticulado polialcoholes9. Sin embargo, la viscosidad del monómero (es decir, gel de hinchazón después de la inyección y reticulación), extremadamente bajos o altos índices de refracción, estabilidad mecánica e integridad, refracción postoperatoria impredecible, gama baja de alojamiento, y la formación de cataratas después constituyen los principales problemas6,7,8,9,15,18. Comercialmente, la capacidad de alojamiento es restaurada principalmente mediante el desarrollo de un-lio plegables. Tal lio una deben proporcionar alojamiento por el movimiento de la óptica de la LIO en el sitio anterior de la lente cápsula a través de la contracción del músculo ciliar. Varios modelos se han introducido en el mercado en 1996, 2001 y 20027,8. Sin embargo, durante los estudios clínicos, las amplitudes de alojamiento estimada para ésas implantado una LIO fueron extremadamente bajas (≤ 1,5 D) para permiso de solo lectura (3-4 D)6,7,8,19 , 20. por lo tanto, un un lio compuesto por dos ópticas conectadas (doble óptica IOL) está siendo desarrollado para aumentar la comodidad de la gama6,21. El diseño de la sola lente ha sido examinado para su funcionamiento acomodaticia en los ojos humanos, aunque resultados contradictorios han sido reportados22,23,24,25.
Por lo general, elastómeros de silicona son considerados biológicamente inerte y no tóxico; por lo tanto, los elastómeros de silicón tienen una larga historia de ser aplicados como materiales biocompatibles en medicina y la ingeniería médica (p. ej., en implantes mamarios, implantes craneofaciales, prótesis mixta, apósitos, catéteres, drenajes y derivaciones) 26 , 27. debido a su suavidad, la transparencia y permeabilidad de oxígeno, elastómeros de silicón también encuentran aplicaciones como lentes de contacto y lentes intraoculares2,28,29. Sin embargo, siliconas deben ser covalente reticulado y a menudo requieren refuerzo de rellenos para obtener integridad mecánica suficiente. Reticulación es desventajosa como prohíbe el posterior procesamiento de los elastómeros por métodos termoplásticos (p. ej., moldeo por inyección) o por el proceso de soluciones (p. ej., casting solvente). Por el contrario, poliuretanos termoplásticos exhiben estabilidad mecánica pero son susceptibles a la degradación en el entorno biológico, particularmente si se utilizan macrodiols base de poliéster o poliéter. Por lo tanto, los esfuerzos para combinar flexibilidad y estabilidad hidrolítica u oxidativo con excelentes propiedades mecánicas se concentran en la incorporación de hidroxilo o amino-funcional PDMS como segmentos suaves en poliuretanos, poliuretano-ureas, y Poliureas27. Para mejorar la compatibilidad de la polar segmento duro uretano o la urea con un segmento suave muy no polar de PDMS y para mejorar las propiedades mecánicas, macrodiols diferentes basados en poliéter se incorporan junto con PDMS30,31 ,32. En particular, el grupo Thilak Gunatillake ha investigado sistemáticamente el desarrollo de polímeros de silicona con mayor bioestabilidad y propiedades mecánicas para aplicaciones biomédicas a largo plazo tales como aislamiento de marcapasos o artificial de las válvulas del corazón33. Sintetizaron poliuretanos aromáticos con segmentos suaves mixtos compuesto por PDMS del oxhidrilo-terminados y poliéteres diferentes, así como dioles alifáticos policarbonato. Entre todos los poliuretanos sintetizados, la combinación de óxido de polihexametileno (PHMO) y PDMS expone las mejores propiedades mecánicas respecto a duro segmento compatibilidad30. En posteriores estudios, seguir examinando el efecto de la relación de PDMS-PHMO y la incorporación de un extensor de cadena disiloxane basado en las propiedades mecánicas de silicona poliuretano34,35, 36. los resultados revelaron que un macrodiol composición de 80% en peso de PDMS y 20% de peso PHMO, además de un extensor de cadena Co, tales como 1, 3-bis(4-hydroxybutyl)-tetramethyldisiloxane (BHTD), produce poliuretanos suave con buenas propiedades mecánicas y capacidad de procesamiento termoplástico. Además, estos polímeros de silicona exhiben una mayor bioestabilidad comparado con un poliéter suave comúnmente aplicado uretano37,38,39.
La biocompatibilidad y la estabilidad de materiales similares y su uso para aplicaciones cardiovasculares también han sido reportados40,41,42. Basado en estos resultados, con base de silicona poliurea elastómeros (o modelos) con un extensor de cadena basada en disiloxane se cree que producen alta flexibilidad y suavidad, aunque con resistencia mecánica suficiente, para mantener su forma después de la aplicación de tensión repetida. Por ejemplo, Hermans et al han construido un prototipo experimental basada en poliuretano doble óptica a-Lio porque era muy suave para manejar las cargas aplicadas en el diseño, que fue utilizado previamente para una fabricación con silicona, ojos de cerdo enucleated43.
Este artículo describe la síntesis de una suave base de siloxano fuente de alimentación, que se ha optimizado en términos de propiedades mecánicas y ópticas para aplicaciones como un IOL servicial. Como las propiedades mecánicas de los elastómeros de la fuente de alimentación pueden ser alteradas por el peso molecular de Siloxano, puede aplicarse el mismo procedimiento para el desarrollo de fuentes de alimentación basado en Siloxano, que pueden encontrar aplicaciones en recubrimientos y preparaciones de la piel. Además, este procedimiento puede utilizarse para preparar siloxano base poliuretano o elastómeros de poliuretano urea si se utiliza el PDMS carbinol-terminado. Dependiendo del tipo de diisocianato (es decir, alifáticos o aromáticos) utilizado para la síntesis, las condiciones de reacción (incluyendo tiempo, la temperatura y quizá la composición solvente) pueden tener que modificarse. Para la aplicación de diisocianatos alifáticos tales como 4,4-methylenebis(cyclohexylisocyanate) (H12MDI) o diisocyanate del isophorone, la reacción tiene que ser acelerado usando un catalizador de organoestánnicos como dilaurato de dibutilestaño o diacetoxytetrabutyl distannoxane. Por ejemplo, la reacción entre un terminado de hidroxipropil PDMS y H12MDI procede en presencia de un catalizador. Además, la temperatura de reacción debe aumentarse a 50-60 ° C. Para la aplicación de un diisocianato aromático como 4,4-methylenebis(phenylisocyanate) (MDI), la temperatura de reacción debe moderado pero suficiente aumentar diisocianatos aromáticos son típicamente más reactivos hacia grupos nucleofílico que diisocianatos alifáticos son. La reacción de MDI con PDMS carbinol terminado puede ser promovida mediante el uso de las mezclas de solventes de tetrahidrofurano anhidro () THF) y dimetilformamida (DMF) o dimetilacetamida (DMAc) como aminas terciarias presentan una actividad catalítica.

<table border="1" fo:keep-together.within-page="1" fo:keep-with-next.within-page="always">
	<tbody>
		<tr>
			<td>Octamethylcyclotetrasiloxane (D4), 97 %</td>
			<td>ABCR GmbH</td>
			<td>AB111277</td>
			<td>presumably impairs fertility, must be degassed before use 
			CAS:&#160;556-67-2</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>1,3-Bis(3-aminopropyl)-tetramethyldisiloxane, 97%</td>
			<td>ABCR GmbH</td>
			<td>110832</td>
			<td>sensitive to air, must be stored under nitrogen 
			CAS:&#160;2469-55-8</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>2,4,6,8-Tetramethyl-2,4,6,8-tetraphenylcyclotetrasiloxane&#160;</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>40094</td>
			<td>technical grade 
			CAS:&#160;77-63-4</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Tetramethylammonium hydroxide pentahydrate</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>L09658</td>
			<td>toxic if swallowed and upon skin contact, strong base, sensitive to air, hygroscopic, store under refrigeration and under nitrogen 
			CAS:&#160;10424-65-4</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>4,4&#162;-Methylenbis(cyclohexylisocyanate) (H12MDI)</td>
			<td>Covestro via CSC J&#228;kle Chemie GmbH &#38; Co. KG</td>
			<td></td>
			<td>toxic if inhaled, skin and eye irritant 
			CAS:&#160;5124-30-1</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Tetrahydrofuran (anhydrous) 99.8 %</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>44608</td>
			<td>stabilized with BHT 
			CAS:&#160;109-99-9</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Chloroform 99 %</td>
			<td>Gr&#252;ssing GmbH Analytica</td>
			<td>1025125000</td>
			<td>stabilized with ethanol, presumably carcinogenic, can impair fertility and cause damage to an unborn child 
			CAS:&#160;67-66-3</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Chloroform-d, 99.8 %</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>151823</td>
			<td>CAS:&#160;865-49-6</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Dulbecco&#39;s modified Eagle&#39;s medium (DMEM) high glucose</td>
			<td>Thermo Fisher Scientific Life Technologies GmbH</td>
			<td>41965-039</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Fetal bovine serum (FBS)</td>
			<td>Thermo Fisher Scientific Life Technologies GmbH</td>
			<td>A3160801</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Trypsin/EDTA, 0.25 % phenol red</td>
			<td>Thermo Fisher Scientific Life Technologies GmbH</td>
			<td>25200056</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Cell Titer Aqueous One Solution cell proliferation assay (MTS)</td>
			<td>Promega GmbH</td>
			<td>G3580</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>HaCaT-cells</td>
			<td>CLS Cell Lines Service GmbH</td>
			<td>300493</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>BioComFold&#160;</td>
			<td>Morcher GmbH</td>
			<td></td>
			<td>foldable accommodating intraocular lens</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Accommodative 1CU</td>
			<td>Human Optics AG</td>
			<td></td>
			<td>foldable accommodating intraocular lens</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>CrystaLens&#160;</td>
			<td>Bausch and Lomb Inc.</td>
			<td></td>
			<td>foldable accommodating intraocular lens</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Silmer OH-Di10</td>
			<td>Siltech Corp.</td>
			<td></td>
			<td>Carbinol-terminated Polydimethylsiloxane</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Synchrony&#160;</td>
			<td>Visiogen Inc.</td>
			<td></td>
			<td>dual-optic foldable accommodating intraocular lens</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Elast-Eon</td>
			<td>AorTech International plc</td>
			<td></td>
			<td>thermoplastic PDMS-PHMO-based polyurethane for medical applications</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Pellethane 2363-80A</td>
			<td>Lubrizol Life Sciences</td>
			<td></td>
			<td>thermoplastic polyether-based polyurethane for medical applications</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Zwick universal tensile testing machine model 81565 and software testXpert II</td>
			<td>Zwick GmbH &#38; Co. KG</td>
			<td></td>
			<td>tensile testing machine</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>CASY</td>
			<td>Roche Innovatis AG</td>
			<td></td>
			<td>cell counting system</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Multisizer</td>
			<td>Beckman Coulter Life Sciences</td>
			<td></td>
			<td>cell counting system</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

synthesis of soft polysiloxane-urea elastomers for intraocular lens application

Este estudio analiza una ruta de síntesis de elastómeros suaves urea base polisiloxano (PSU) para sus aplicaciones como con capacidad para lentes intraoculares (un LIO). Terminado de aminopropil polidimetilsiloxanos (PDMS) se prepararon previamente equilibrado a través de la cadena del anillo del cíclico siloxano octamethylcyclotetrasiloxane (D4) y 1, 3-bis(3-aminopropyl)-tetramethyldisiloxane (APTMDS). Los grupos fenilo se introdujeron en el siloxano columna vertebral a través de la copolimerización de D4 y 2,4,6,8-tetrametil-2,4,6,8-tetraphenyl-cyclotetrasiloxane (D4Me, Ph). Estos copolímeros de polydimethyl-metil-fenil-siloxano-bloque fueron sintetizados para aumentar los índices de refracción de polisiloxanos. Aplicaciones como un lio de una, el índice de refracción de los polisiloxanos debe ser equivalente a la de una lente de ojo humano joven. El peso molecular de polisiloxano es controlado por la relación entre el siloxano cíclica a la endblocker APTMDS. La transparencia de los elastómeros de la PSU se examina por la medida de transmitancia de películas entre 200 y 750 nm, utilizando un espectrofotómetro UV-Vis. Valores de transmitancia a 750 nm (extremo superior del espectro visible) se grafican contra el peso molecular PDMS, y > 90% de la transmitancia se observa hasta un peso molecular de 18.000 g·mol−1. Propiedades mecánicas de los elastómeros de la PSU son investigados mediante pruebas de tensión en muestras de perro-hueso en forma de troquelado. Para evaluar la estabilidad mecánica, histéresis mecánica se miden por el estiramiento varias veces (10 x) los especímenes a 5% y el 100% de elongación. Histéresis disminuye considerablemente con el aumento en el peso molecular PDMS. In vitro la citotoxicidad de algunos elastómeros seleccionados de la PSU se evalúa mediante un análisis de viabilidad de la célula MTS. Los métodos descritos permiten la síntesis de un elastómero PSU fotoefecto, suave y transparente con un índice de refracción aproximadamente igual a la de una lente de ojo humano joven.

El equilibrado de la cadena del anillo de D4 y D4Me, Ph con endblocker APTMDS producido polidimetilsiloxanos terminó de aminopropil y polydimethyl-metil-fenil-siloxano-copolímeros, respectivamente, que fueron sintetizados con pesos moleculares entre 3.000 y 33.000 g·mol-1 ajustando la relación monómero entre D4 y APTMDS (figura 6). Pesos moleculares <img alt="Equation 1" src="/files/ftp_upload/58590/58590eq1.jpg"> de los PDMS preparado, que se determinaron a partir de los espectros 1H NMR (figura 5), eran similares a los valores obtenidos de la valoración. Estos valores fueron de acuerdo con los pesos de molecular teóricos calculados de hasta 15.000 g·mol–1. Durante la preparación de PDMS con pesos moleculares más altos, los pesos moleculares obtenidos fueron ligeramente mayores que las presume por cálculo teórico. La copolimerización de la cíclica siloxano con colgante fenilo los grupos D4Me, Ph se consideró acertada para aumentar ligeramente el índice de refracción de polisiloxanos. El índice de refracción (determinado mediante el refractómetro de Abbe a 37 ° C) aumentó de 1.401 (PDMS sin modificar) a 1.4356 (14 mol % metil-fenil-siloxano) (figura 7). Elastómeros de la PSU se sintetizaron en dos pasos utilizando los preparados terminados aminopropil PDMS, diisocianato alifático H12MDI y APTMDS, uso de THF como solvente. Este método permite la construcción de modelos de alto peso molecular con una estructura segmentada de segmentos suaves (PDMS) y duro (diisocianato + urea). Espectroscopía FTIR Inline confirmó la reacción extremadamente rápida de los grupos isocianatos con los grupos aminos de los PDMS y la extensión de la cadena APTMDS (figura 3 y figura 8). A diferencia de la preparación de los elastómeros de poliuretano, que tarda varias horas, fue conveniente la preparación de los elastómeros de la PSU. La transparencia y propiedades mecánicas de los elastómeros de la fuente de alimentación eran dependientes en el peso molecular PDMS. Películas transparentes de elastómero PSU exhiben una transmitancia de > 90% hasta un peso molecular PDMS de 18.000 g·mol-1. A mayores pesos moleculares PDMS, las películas de la PSU se convirtió en cada vez más opacas (figura 9). Con el aumento en el peso molecular PDMS, suaves elastómeros de la PSU podrían ser preparados. Módulo de Young de los elastómeros de la PSU se redujo de ~5.5 MPa (con un peso molecular PDMS de 3.000 g·mol-1) a 0.6 MPa (con un peso molecular PDMS de ≥26, 000 g·mol-1) (figura 10). Además, histéresis mecánica, que se utilizaron para evaluar la estabilidad mecánica bajo repetido esfuerzo aplicado, se redujeron para los elastómeros de la PSU cuando estaban preparados de alto peso molecular PDMS. Los valores de histéresis para el primer ciclo en una cepa 100% disminuyeron del 54% (con un peso molecular PDMS de 3.000 g·mol-1) al 6% (con un peso molecular PDMS de 33.000 g·mol-1) (figura 11). El método de síntesis aplicada permite la preparación de los elastómeros PSU que no deje residuos citotóxicos como ejemplos de pruebas de viabilidad celular realizadas con extractos de algunos elastómeros seleccionados de PSU en células HaCaT (figura 12).
<img alt="Figure 1" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/58590/58590fig1.jpg"> Figura 1: Síntesis del catalizador Tetrametilamonio-3-aminopropil-dimethylsilanolate. Tetrametilamonio hidróxido pentahidrato (TMAH) y 1, 3-Bis(3-aminopropyl)-tetramethyldisiloxane (APTMDS) fueron reaccionados 2 h en THF a 80 ° C. El catalizador Tetrametilamonio-3-aminopropil-dimethylsilanolate se recibe como un sólido blanco después de lavar el producto crudo con THF. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/58590/58590fig1large.jpg" target="_blank">Haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.</a>
<img alt="Figure 2" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/58590/58590fig3.jpg"> Figura 2: ruta de la síntesis para terminado de aminopropil polidimetilsiloxanos (PDMS) y polydimethyl-metil-fenil-siloxano-copolímeros. Monómeros cíclicos D4/D4Me, Ph están equilibrados con un endblocker disiloxane APTMDS a 80 ° C por 24 h con el catalizador de Tetrametilamonio-3-aminopropil-dimethylsilanolate. Esta figura ha sido modificada desde Riehle et al. 48. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/58590/58590fig3large.jpg" target="_blank">haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.</a>
<img alt="Figure 3" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/58590/58590fig2.jpg"> Figura 3: síntesis de dos etapas de elastómeros segmentado urea base polisiloxano (PSU). En el primer paso, se forma un prepolímero con grupos isocianato activos después de la reacción de H12MDI con polisiloxano aminopropil-terminado (R = CH3: PDMS; R = Ph; Copolímero de). En el segundo paso, el peso molecular de polímero es mayor a través de la reacción de los grupos isocianato activos restantes con el extensor de cadena APTMDS. El elastómero resultante es un polímero segmentado formado por segmentos duros de urea y segmentos de suave silicona. Esta figura ha sido modificada desde Riehle et al. 48. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/58590/58590fig2large.jpg" target="_blank">haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.</a>
<img alt="Figure 4" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/58590/58590fig4.jpg"> Figura 4: especificación de la probeta para pruebas de tensión-hueso-con forma de perro. Esta figura ha sido modificada de Keiper45. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/58590/58590fig4large.jpg" target="_blank">Haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.</a>
<img alt="Figure 5" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/58590/58590fig5.jpg"> Figura 5: espectro de 1H-NMR de aminopropil terminada polidimetilsiloxano. Para el cálculo del peso molecular, valores integrales de la metileno protones d (δ 2,69 ppm) y b (δ 0,56 ppm) y los protones del metilo un (δ ~ 0,07 ppm) fueron utilizados. El pico c (δ ~1.5 ppm) es overlaid por el HDO pico49, correspondiente al intercambio de protones de rastros de agua con solvente CDCl3; por lo tanto, este pico no se utiliza para calcular el peso molecular. El peso molecular PDMS en este espectro es ~ 16.365 g·mol-1. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/58590/58590fig5large.jpg" target="_blank">Haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.</a>
<img alt="Figure 6" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/58590/58590fig6.jpg"> Figura 6: Correlación lineal entre el peso molecular <img alt="Equation 6" src="/files/ftp_upload/58590/58590eq6.jpg"> </img> de aminopropil terminado polidimetilsiloxanos y endblocker la concentración de. <img alt="Equation 1" src="/files/ftp_upload/58590/58590eq1.jpg"> valores fueron determinados por espectroscopia 1H-NMR, la valoración de los grupos del extremo amino y el cálculo teórico según la ecuación (1). Esta figura es reimpreso con permiso de Riehle et al. 48. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/58590/58590fig6large.jpg" target="_blank">haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.</a>
<img alt="Figure 7" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/58590/58590fig7.jpg"> Figura 7: índices de refracción de aminopropil terminado polydimethyl-metil-fenil-siloxano-copolímeros. Se determinaron los índices de refracción (RI) de polydimethyl-metil-fenil-siloxano-copolímeros a 20 ° C (cuadrados negros) y a 37 ° C (círculos rojos) utilizando un refractómetro de Abbe. Los valores de RI aumentados linealmente con la cantidad de las unidades incorporadas de metil-fenil-siloxano. Valores de RI 0 mol % representan los de PDMS sin modificar con un peso molecular comparable a polydimethyl-metil-fenil-siloxano-copolímeros. Una óptima RI de 1.4346 (37 ° C) fue obtenida para un copolímero con 14 mol % de metil-fenil-siloxano. Esta figura ha sido reimpreso con permiso de Riehle et al. 48. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/58590/58590fig7large.jpg" target="_blank">haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.</a>
<img alt="Figure 8" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/58590/58590fig8.jpg"> Figura 8: conversión de isocianato durante la síntesis de urea-polydimethylsiloxane (PSU). Esta figura muestra una parcela de dependiente del tiempo de la banda de absorción del NCO en 2.266 cm1 seguido por espectroscopía de FTIR-ATR en línea durante la síntesis de la PSU. Después de la adición de aminopropil terminada polidimetilsiloxano, la altura de la banda de NCO disminuido, indicativo de la formación de cadenas de prepolímero terminada en NCO. Después de la adición de la extensión de la cadena APTMDS, la banda de NCO desapareció completamente de los espectros de IR. Esta figura ha sido reimpreso con permiso de Riehle et al. 50. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/58590/58590fig8large.jpg" target="_blank">por favor haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.</a>
<img alt="Figure 9" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/58590/58590fig9.jpg"> Figura 9: dependencia de la transmitencia del elastómero PSU películas a 750 nm y el peso molecular de polidimetilsiloxano. La transmitancia de las películas de la PSU se determinó por espectroscopia UV-Vis. La transmitancia del PSU a 750 nm (el borde superior del espectro visible) fue > 90% si la PSU fueron sintetizados usando PDMS con pesos moleculares que varían entre 3.000 y 18.000 g·mol-1. Con un mayor peso molecular de PDMS, la opacidad de las películas aumenta. Esta figura ha sido reimpreso con permiso de Riehle et al. 48. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/58590/58590fig9large.jpg" target="_blank">haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.</a>
<img alt="Figure 10" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/58590/58590fig10.jpg"> Figura 10: módulo de Young de los elastómeros de la fuente de alimentación en función del peso molecular de polidimetilsiloxano. Módulos de Young (YM) fueron determinados de las mediciones de la tensión de las películas de la PSU. Los valores se expresan como un valor promedio de cinco mediciones repetidas. Las barras de error representan el desvío estándar. La mayor disminución de YM se observó para PSU sintetizados a partir de PDMS oscilan entre 3.000 y 9.000 g·mol–1. En PDMS pesos moleculares entre 12.000 y 18.000 g·mol-1, valores YM estaban entre 1,5 MPa y 1,0 MPa. A pesos moleculares superiores a 26.000 g·mol-1, los valores YM fueron ~0.6 MPa. Esta figura ha sido reimpreso con permiso de Riehle et al. 48. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/58590/58590fig10large.jpg" target="_blank">haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.</a>
<img alt="Figure 11" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/58590/58590fig11.jpg"> Figura 11:100 % curvas de histéresis de los elastómeros de PSU. Se muestran las curvas de histéresis de primer ciclo de los elastómeros de la PSU en el 100% de elongación. La notación de polímero se refiere al peso molecular PDMS (p. ej., PSU-3T es un elastómero de poliuretano preparado de PDMS con un peso molecular de 3.000 g·mol-1). La histéresis mecánica más alta (43% - 54%) se observó en elastómeros fuente sintetizados de PDMS de bajo peso molecular, como se indica en las curvas pronunciadas de la histéresis. Histéresis se redujo con el aumento en el peso molecular PDMS de 14% (15.000 g·mol-1) al 6% (33.000 g·mol-1). Esta figura ha sido reimpreso con permiso de Riehle et al. 48. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/58590/58590fig11large.jpg" target="_blank">haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.</a>
<img alt="Figure 12" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/58590/58590fig12.jpg"> Figura 12: Resultados de pruebas en vitro de citotoxicidad en células HaCaT tratados con extractos PSU. Esta figura muestra la proliferación celular de las células HaCaT tratadas con los extractos de media celda de elastómeros de la PSU. Los valores se expresan como el valor medio Obtenido de los tres extractos probados por muestra, con seis medidas repetidas para cada extracto (a 18 repeticiones en total). Las barras de error representan la desviación estándar de estas medidas. El espacio en blanco representa el medio celular DMEM (sin muestra), que fue tratado análogo al medio de la célula utilizado para la extracción. Un uretano grado médico poliéter fue seleccionado como material de referencia. Elastómeros de poliuretano con base de silicona (18T PSU, PSU-16T y PSU-14Ph) fueron seleccionados como muestras de prueba representativa, que se basaban en PDMS con pesos moleculares de 16.000 y 18.000 g·mol-1 (PSU-18T y PSU-16T), considerando que la fuente de alimentación-14Ph se basó en un Polydimethyl-metil-fenil-siloxano-copolímero con 14 mol % de metil-fenil-siloxano y un peso molecular de ~ 16.600 g·mol-1. La media proliferación de células HaCaT, tratadas con los extractos de los elastómeros de la PSU y el poliuretano de referencia fue del 100% y más. Por lo tanto, los extractos de la PSU elastómeros y poliuretano de referencia no son citotóxicos. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/58590/58590fig12large.jpg" target="_blank">Haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.</a>

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Synthesis of Soft Polysiloxane-urea Elastomers for Intraocular Lens Application

Este estudio describe rutas sintéticas para polidimetilsiloxanos terminó de aminopropil y polydimethyl-metil-fenil-siloxano-BLOQUE copolímeros y elastómeros suaves urea base polisiloxano (PSU). Se presenta la aplicación de fuentes de alimentación como con la capacidad de una lente intraocular. También se describe un método de evaluación de la citotoxicidad en vitro .

Síntesis de elastómeros suaves de polisiloxano-urea para aplicación de Lente Intraocular

This study discusses a synthesis route for soft polysiloxane-based urea (PSU) elastomers for their applications as accommodating intraocular lenses ...

Los métodos demostrados en este video muestran una manera conveniente de sintetizar polisiloxanos amino-terminados y poliureas suaves a base de polisiloxano que son adecuados para la aplicación como lente intraocular. La principal ventaja de estas técnicas es que la síntesis y el análisis de los polímeros se pueden realizar fácilmente de acuerdo con los métodos estándar sin ninguna configuración experimental complicada. La implicación de esta tecnología se extiende hacia la terapia de cataratas porque la mayoría de los materiales de lentes intraoculares disponibles comercialmente se basan en polímeros acrílicos que son demasiado rígidos para permitir un alojamiento suficiente.Aunque este método fue optimizado para proporcionar materiales de características muy suaves, de muy alta transparencia, el método se puede adoptar fácilmente para proporcionar materiales de características de rendimiento completamente diferentes, materiales que también podrían ser aplicables por ejemplo como recubrimientos. La demostración visual de los métodos es crítica, ya que algunos de los pasos de síntesis y análisis son difíciles de describir porque incluyen detalles experimentales que son importantes para el rendimiento exitoso. En primer lugar, añadir 19,5 gramos de D4 desgasificación y 0,9 gramos de APTMDS a un matraz inferior redondo de tres cuellos de 100 mililitros equipado con un agitador centrífugo recubierto de PTFE y entrada y salida de nitrógeno.Añadir aproximadamente 26 miligramos de catalizador previamente preparado y agitar la mezcla de reacción durante 30 minutos a 80 grados Celsius bajo un flujo continuo de nitrógeno. Usando un embudo de caída, agregue 45,5 gramos de D4 gota sabia a la mezcla de reacción dentro de dos a tres horas y revuelva aún más a 80 grados Celsius durante 24 horas bajo un flujo continuo de nitrógeno. Después de esto, cambie el agitador centrífugo con una gran barra de agitación magnética ovalada y selle el matraz inferior redondo de tres cuellos con dos tapones de vidrio.Utilice un adaptador con una válvula y caliente lentamente el PDMS a 150 grados Celsius bajo un vacío de 0,1 milibar para destilar los productos laterales cíclicos utilizando una línea Schlenk. A continuación, añada de un y medio a dos gramos de polisiloxano a un matraz cónico de 250 mililitros que contenga una barra de agitación magnética y disuelva el polisiloxano en 50 mililitros de THF bajo agitación continua. Valorar los grupos amino con ácido clorhídrico molar 0,1 utilizando el azul de bromofenol hasta que se observe un cambio de color de azul a amarillo.Repita la valoración con tres muestras para calcular el peso molecular medio número. Agregue 2.939 gramos de H12 MDI a un matraz de reacción inferior redondo de cuatro cuellos de 250 mililitros equipado con un agitador centrífugo, un embudo de caída y entrada y salida de nitrógeno. Disolver el H12 MDI en 40 a 50 mililitros de THF.A continuación, disolver 45 gramos de PDMS desgasificación en 100 mililitros de THF en un vaso de precipitados. Añada la solución PDMS a la solución H12 MDI a través de un embudo de caída bajo agitación continua y un flujo de nitrógeno a temperatura ambiente. A continuación, enjuague el vaso de precipitados y el embudo de caída con 50 mililitros de THF y añada esta solución al mezclador de reacción.Agregue porciones de la cantidad estequiométrica del extensor de cadena APTMDS a la solución de prepolimérico. En primer lugar, añada el 80% de la cantidad estequiométrica calculada del extensor de cadena disuelto APTMDS a la mezcla de reacción. Agregue la última porción del extensor de cadena a la mezcla de reacción y compruebe la desaparición de la banda de absorción de isocianato en el espectro FTIR.Para obtener elastómeros de poliurea no citotóxicos a base de poliesiloxano con pesos moleculares altos, es importante que la última porción del extensor de cadena se pese con precisión y se añada a la solución de polímero en una relación estequiométrica equilibrada. Vierta la solución resultante de urea o PSU a base de polisiloxano en un plato de petri de vidrio cubierto de lámina de PTFE y evapore el disolvente durante la noche en la campana de humo. Combine de siete a ocho gramos de piezas pequeñas de PSU y de 200 a 250 mililitros de cloroformo en un matraz cónico de 250 a 300 mililitros.Agregue una barra de agitación magnética y selle libremente el matraz con un tapón de vidrio y revuelva la mezcla durante al menos 24 horas. Al día siguiente, agregue la solución homogénea a un plato Petri de vidrio y cúbralo con papel de aluminio perforado. Asegúrese de que el plato Petri esté en un área bien ventilada para permitir que los disolventes se evapore.Después de secar la película, retírela cuidadosamente de la superficie de vidrio de la placa Petri con una pequeña espátula delgada y guárdela en una envolvente transparente para su caracterización mecánica. Para preparar especímenes en forma de hueso de perro cortados a partir de las películas de la PSU, coloque la película debajo de una unidad de cuchillo de punzonado. Empuje la palanca hacia abajo para perforar la muestra de prueba y guárdela durante al menos 72 horas a temperatura ambiente.A continuación, presione el botón de encendido en una máquina de prueba de tracción y haga clic en el botón ir a la posición de inicio en la ventana principal del software. Después de retirar el sobre transparente, inspeccione la muestra de prueba bajo un polarizador cruzado para excluir cualquier tensión interna. Mida el grosor y la anchura de la muestra de ensayo utilizando una pinza.A continuación, inserte los valores de grosor y anchura en los campos correspondientes en la ventana principal del software. Ahora fije la muestra de prueba entre las mordazas de sujeción superiores de la máquina de ensayo. Haga clic en el botón fuerza cero en la ventana principal del software.A continuación, fije el extremo inferior de la muestra de prueba entre las mordazas de sujeción inferiores de la máquina de ensayo. Haga clic en el botón de medición de inicio para iniciar la medición de histéresis. Para la prueba de tracción, repita los pasos anteriores.Añadir muestras previamente esterilizadas de PSU y 0,7 gramos de Pellethane como referencia a tubos de centrífuga cónica de 15 mililitros. Extraiga las muestras con DMEM sin FBS durante 72 más o menos dos horas a 37 grados centígrados y 5% dióxido de carbono a una relación de extracción de 0,1 gramos por mililitro. Prepare muestras ciegas añadiendo DMEM sin FBS en tubos de centrífuga cónica de 50 mililitros y realice la misma extracción.A continuación, pipetear 200 microlitros de cada extracto de PSU en seis pomos de una microplaca de 96 pocódigo que contiene células HaCat. A continuación, pipetear 200 microlitros de la muestra ciega en seis pozos. Para el control negativo, pipeta 200 microlitros de DMEM frescos complementados con 10%FBS en seis pozos.Para el control positivo, pipeta 200 microlitros de DMEM complementados con 10%FBS y 1%SDS en seis pozos. Después de incubar las células durante 24 horas a 37 grados Celsius y 5%dióxido de carbono, retire los extractos, muestras ciegas y controles. A continuación, pipetear 120 microlitros de una solución de stock MTS previamente preparada en cada pozo, incluyendo los seis pozos sin células para determinar el fondo.Después de incubar las células en la solución MTS durante cuatro horas, mida la absorbancia de cada pozo a 492 nanómetros utilizando un lector de microplacas. El equilibrio de la cadena de anillos de D4 y metilfenil D4 con APTMDS produjo polidimetilsiloxanos terminados con aminopropilo y copolímeros de metilometil metilfenlysiloxano respectivamente. Los polidimetilsiloxaxanos terminados con aminopropilo se sintetizaron con pesos moleculares entre 3.000 y 33.000.La copolimerización del siloxano cíclico con grupos de fenilo colgantes metilfenil D4 tuvo éxito con un índice de refracción que atenúe de 1.401 a 1.4356. En línea, la espectroscopia FTIR de los elastómeros de la PSU confirmó la reacción extremadamente rápida de los grupos de isocianatos con los grupos amino de PDMS y APTMDS. Las películas transparentes de elastómero de PSU mostraron una transmisión superior al 90% hasta un peso molecular MDS de 18.000.Con mayores pesos moleculares de PDMS, las películas de la PSU se volvieron cada vez más opacas. Con un aumento en el peso molecular de PDMS, se podrían preparar elastómeros PSU suaves. El módulo de elastómeros de PSU de Young disminuyó de 5.5 a 0.6 megapascal.La histéresis mecánica se redujo para los elastómeros de la PSU cuando se prepararon a partir de PDMS de alto peso molecular. Los valores de histéresis fueron el primer ciclo con una tensión de 100% disminuyó de 54 a 6%El método sintético aplicado permitió la preparación de elastómeros de PSU que no liberan residuos citotóxicos como se muestra en las pruebas de viabilidad celular realizadas con extractos de elastómeros de PSU en células HaCat. Al realizar la síntesis de polisiloxanos amino-terminados, es importante pesar con precisión la cantidad calculada de siano-basado porque esto determina en gran medida el peso molecular final del polisiloxano.Después de este procedimiento, se pueden preparar poliureas o polisiloxanos que contengan diferentes grupos de colgantes como silanos. Silanes tendría la ventaja de producir materiales de enlace cruzado. Estos materiales de enlace cruzado abrirán nuevas aplicaciones potenciales como apósitos de elución de fármacos, materiales biofuncionalizados o geles blandos.No olvide que trabajar con los isocianos y el hidróxido de amonio tetrametil puede ser peligroso y las precauciones como gafas de seguridad y guantes de mano siempre deben tomarse durante la realización de este procedimiento.

Research

JoVE Journal

Chemistry

Synthesis, Cellular Delivery and In vivo Application of Dendrimer-based pH Sensors

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Síntesis, Entrega y Celular<em&gt; En vivo</em&gt; Aplicación de sensores de pH basadas en dendrímeros

The development of  fluorescent indicators represented a revolution for life sciences. Genetically  encoded and synthetic fluorophores with sensing ...

Investigación

Química

Seeded Synthesis of CdSe/CdS Rod and Tetrapod Nanocrystals

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Synthesis of Programmable Main-chain Liquid-crystalline Elastomers Using a Two-stage Thiol-acrylate Reaction

Síntesis de programable principal cadena Elastómeros líquido-cristalinas utilizando una reacción de tiol-acrilato de dos etapas

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Protocol for the Synthesis of Ortho-trifluoromethoxylated Aniline Derivatives

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Protocolo para la Síntesis de<em&gt; Ortho</em&gt; derivados de anilina -trifluoromethoxylated

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Synthesis and Characterization of Supramolecular Colloids

Síntesis y caracterización de supramoleculares Coloides

Control over colloidal assembly is of utmost importance for the development of functional colloidal materials with tailored structural and mechanical ...

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Funcionalización de pared simple nanotubos de carbono con Thermo-reversibles copolímeros de bloque y Caracterización de ángulo pequeño dispersión de neutrones

We demonstrate a protocol for single-walled carbon nanotube functionalization using thermo-sensitive PEO-PPO-PEO triblock copolymers in an aqueous ...

Synthesis of Protein Bioconjugates via Cysteine-maleimide Chemistry

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Síntesis de Proteínas bioconjugados<em&gt; vía</em&gt; Química cisteína-maleimida

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