Name: [(dpephos)(bcp)cu]pf6: a general and broadly applicable copper-based photoredox catalyst
Uploaded: 2019-05-21T14:45:00
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Ce travail a été appuyé par l’Université libre de Bruxelles (ULB), la Fédération Wallonie-Bruxelles (ARC Consolidator 2014-2019), Innoviris (projet PhotoCop) et le COST action CM1202. La béatitude salue le Fonds pour la formation à la recherche dans l’industrie et dans l’agriculture (F.R.I.A.) pour la bourse des diplômés. Le CT reconnaît le Fonds de la recherche scientifique (FNRS) pour les bourses de recherche.

1. synthèse de [(DPEPhos) (BCP) Cu] PF6
<ol><li>Ajouter 3,73 g (10,00 mmol) de tétrtrakisacétonitrile de cuivre (I) hexafluorophosphate et 5,39 g (10,00 mmol) de DPEPhos à un flacon à fond rond de 2 L muni d’une barre de remuez magnétique.</li>
	<li>Monter le flacon de fond rond avec un adaptateur de vide à trois cou relié à une ligne de vide et une ligne d’argon.</li>
	<li>Évacuer le flacon sous vide et le remblai avec de l’argon trois fois. Remplacez l’adaptateur de vide à trois cou par ...

<ol>
	<li>Chatgilialoglu, C., Studer, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Encyclopedia of Radicals in Chemistry, Biology and Materials. , (2012).</li><li>Narayanam, J. M. R., Stephenson, C. R. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Visible+light+photoredox+catalysis:+applications+in+organic+synthesis.">Visible light photoredox catalysis: applications in organic synthesis.</a> Chemical Society Reviews. 40, 102-113 (2011).</li><li>Prier, C. K., Rankic, D. A., MacMillan, D. W. C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Visible+Light+Photoredox+Catalysis+with+Transition+Metal+Complexes:+Applications+in+Organic+Synthesis.">Visible Light Photoredox Catalysis with Transition Metal Complexes: Applications in Organic Synthesis.</a> Chemical Reviews. 113 (7), 5322-5363 (2013).</li><li>Romero, N. A., Nicewicz, D. 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R. J., Yoon, T. P., MacMillan, D. W. C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Visible+Light+and+Copper+Complexes:+A+Promising+Match+in+Photoredox+Catalysis.">Visible Light and Copper Complexes: A Promising Match in Photoredox Catalysis.</a> Visible Light Photocatalysis in Organic Chemistry. , 233-252 (2018).</li><li>Grutsch, P. A., Kutal, C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Photobehavior+of+copper(I)+compounds.+Role+of+copper(I)-phosphine+compounds+in+the+photosensitized+isomerization+of+norbornadiene.">Photobehavior of copper(I) compounds. Role of copper(I)-phosphine compounds in the photosensitized isomerization of norbornadiene.</a> Journal of the American Chemical Society. 101 (15), 4228-4233 (1979).</li><li>Mitani, M., Kato, I., Koyama, K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Photoaddition+of+alkyl+halides+to+olefins+catalyzed+by+copper(I)+complexes.">Photoaddition of alkyl halides to olefins catalyzed by copper(I) complexes.</a> Journal of the American Chemical Society. 105 (22), 6719-6721 (1983).</li><li>Kern, J. -. M., Sauvage, J. -. P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Photoassisted+C-C+coupling+via+electron+transfer+to+benzylic+halides+by+a+bis(di-imine)+copper(I)+complex.">Photoassisted C-C coupling via electron transfer to benzylic halides by a bis(di-imine) copper(I) complex.</a> Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. , 546-548 (1987).</li><li>Creutz, S. E., Lotito, K. J., Fu, G. C., Peters, J. C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Photoinduced+Ullmann+C-N+coupling:+demonstrating+the+viability+of+a+radical+pathway.">Photoinduced Ullmann C-N coupling: demonstrating the viability of a radical pathway.</a> Science. 338 (6107), 647-651 (2012).</li><li>Kainz, Q. M., Matier, C. D., Bartoszewicz, A., Zultanski, S. L., Peters, J. C., Fu, G. 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C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Visible-Light-Induced,+Copper-Catalyzed+Three-Component+Coupling+of+Alkyl+Halides,+Olefins+and+Trifluoromethylthiolate+to+Generate+Trifluoromethyl+Thioethers.">Visible-Light-Induced, Copper-Catalyzed Three-Component Coupling of Alkyl Halides, Olefins and Trifluoromethylthiolate to Generate Trifluoromethyl Thioethers.</a> ACS Catalysis. 8 (12), 11741-11748 (2018).</li><li>Pirtsch, M., Paria, S., Matsuno, T., Isobe, H., Reiser, O. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=[Cu(dap)2Cl]+As+an+Efficient+Visible-Light-Driven+Photoredox+Catalyst+in+Carbon-Carbon+Bond-Forming+Reactions.">[Cu(dap)2Cl] As an Efficient Visible-Light-Driven Photoredox Catalyst in Carbon-Carbon Bond-Forming Reactions.</a> Chemistry - A European Journal. 18 (24), 7336-7340 (2012).</li><li>Paria, S., Pirtsch, M., Kais, V., Reiser, O. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Visible-Light-Induced+Intermolecular+Atom-Transfer+Radical+Addition+of+Benzyl+Halides+to+Olefins:+Facile+Synthesis+of+Tetrahydroquinolines.">Visible-Light-Induced Intermolecular Atom-Transfer Radical Addition of Benzyl Halides to Olefins: Facile Synthesis of Tetrahydroquinolines.</a> Synthesis. 45 (19), 2689-2698 (2013).</li><li>Knorn, M., Rawner, T., Czerwieniec, R., Reiser, O. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=[Copper(phenanthroline(bisisonitrile)]+-Complexes+for+the+Visible-Light-Mediated+Atom+Transfer+Radical+Addition+and+Allylation+Reactions.">[Copper(phenanthroline(bisisonitrile)]+-Complexes for the Visible-Light-Mediated Atom Transfer Radical Addition and Allylation Reactions.</a> ACS Catalysis. 5 (9), 5186-5193 (2015).</li><li>Bagal, D. B., Kachkovskyi, G., Knorn, M., Rawner, T., Bhanage, B. M., Reiser, O. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Trifluoromethylchlorosulfonylation+of+Alkenes:+Evidence+for+an+Inner-Sphere+Mechanism+by+a+Copper+Phenanthroline+Photoredox+Catalyst.">Trifluoromethylchlorosulfonylation of Alkenes: Evidence for an Inner-Sphere Mechanism by a Copper Phenanthroline Photoredox Catalyst.</a> Angewandte Chemie International Edition. 54 (24), 6999-7002 (2015).</li><li>Hossain, A., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Visible-Light-Accelerated+Copper(II)-Catalyzed+Regio-+and+Chemoselective+Oxo-Azidation+of+Vinyl+Arenes.">Visible-Light-Accelerated Copper(II)-Catalyzed Regio- and Chemoselective Oxo-Azidation of Vinyl Arenes.</a> Angewandte Chemie International Edition. 57 (27), 8288-8292 (2018).</li><li>Hernandez-Perez, A. C., Vlassova, A., Collins, S. K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Toward+a+Visible+Light+Mediated+Photocyclization:+Cu-Based+Sensitizers+for+the+Synthesis+of+[5]Helicene.">Toward a Visible Light Mediated Photocyclization: Cu-Based Sensitizers for the Synthesis of [5]Helicene.</a> Organic Letters. 14 (12), 2988-2991 (2012).</li><li>Baralle, A., Fensterbank, L., Goddard, J. -. P., Ollivier, C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Aryl+Radical+Formation+by+Copper(I)+Photocatalyzed+Reduction+of+Diaryliodonium+Salts:+NMR+Evidence+for+a+CuII/CuI+Mechanism.">Aryl Radical Formation by Copper(I) Photocatalyzed Reduction of Diaryliodonium Salts: NMR Evidence for a CuII/CuI Mechanism.</a> Chemistry - A European Journal. 19 (23), 10809-10813 (2013).</li><li>Hernandez-Perez, A. C., Collins, S. K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+Visible-Light-Mediated+Synthesis+of+Carbazole.">A Visible-Light-Mediated Synthesis of Carbazole.</a> Angewandte Chemie International Edition. 52 (48), 12696-12700 (2013).</li><li>Tang, X. -. J., Doldier, W. R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Efficient+Cu-catalyzed+Atom+Transfer+Radical+Addition+Reactions+of+Fluoroalkylsulfonyl+Chlorides+with+Electron-Deficient+Alkenes+Induced+by+Visible+Light.">Efficient Cu-catalyzed Atom Transfer Radical Addition Reactions of Fluoroalkylsulfonyl Chlorides with Electron-Deficient Alkenes Induced by Visible Light.</a> Angewandte Chemie International Edition. 54 (14), 4246-4249 (2015).</li><li>Fumagalli, G., Rabet, P. T. G., Boyd, S., Greaney, M. 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S., Benoit, E., Evano, G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+of+Allenamides+by+Copper-Catalyzed+Coupling+of+Propargylic+Bromides+and+Nitrogen+Nucleophiles.">Synthesis of Allenamides by Copper-Catalyzed Coupling of Propargylic Bromides and Nitrogen Nucleophiles.</a> Organic Letters. 18 (6), 1438-1441 (2016).</li><li>Theunissen, C., Wang, J., Evano, G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Copper-catalyzed+direct+alkylation+of+heteroarenes.">Copper-catalyzed direct alkylation of heteroarenes.</a> Chemical Science. 8, 3465-3470 (2017).</li><li>Michelet, B., Deldaele, C., Kajouj, S., Moucheron, C., Evano, G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+General+Copper+Catalyst+for+Photoredox+Transformations+of+Organic+Halides.">A General Copper Catalyst for Photoredox Transformations of Organic Halides.</a> Organic Letters. 19 (13), 3576-3579 (2017).</li><li>Baguia, H., Deldaele, C., Romero, E., Michelet, B., Evano, G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Copper-Catalyzed+Photoinduced+Radical+Domino+Cyclization+of+Ynamides+and+Cyanamides:+A+Unified+Entry+to+Rosettacin,+Luotonin+A,+and+Deoxyvasicinone.">Copper-Catalyzed Photoinduced Radical Domino Cyclization of Ynamides and Cyanamides: A Unified Entry to Rosettacin, Luotonin A, and Deoxyvasicinone.</a> Synthesis. 50 (15), 3022-3030 (2018).</li><li>Deldaele, C., Michelet, B., Baguia, H., Kajouj, S., Romero, E., Moucheron, C., Evano, G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+General+Copper-based+Photoredox+Catalyst+for+Organic+Synthesis:+Scope+Application+in+Natural+Product+Synthesis+and+Mechanistic+Insights.">A General Copper-based Photoredox Catalyst for Organic Synthesis: Scope Application in Natural Product Synthesis and Mechanistic Insights.</a> CHIMIA. 72 (9), 621-629 (2018).</li><li>Luo, S. -. P., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Photocatalytic+Water+Reduction+with+Copper-Based+Photosensitizers:+A+Noble-Metal-Free+System.">Photocatalytic Water Reduction with Copper-Based Photosensitizers: A Noble-Metal-Free System.</a> Angewandte Chemie International Edition. 52 (1), 419-423 (2013).</li><li>Gryko, D. T., Vakuliuk, O., Gryko, D., Koszarna, B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Palladium-Catalyzed+2-Arylation+of+Pyrroles.">Palladium-Catalyzed 2-Arylation of Pyrroles.</a> The Journal of Organic Chemistry. 74 (24), 9517-9520 (2009).</li><li>Servais, A., Azzouz, M., Lopes, D., Courilon, C., Malacria, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Radical+Cyclization+of+N-Acylcyanamides:+Total+Synthesis+of+Luotonin+A.">Radical Cyclization of N-Acylcyanamides: Total Synthesis of Luotonin A.</a> Angewandte Chemie International Edition. 46 (4), 576-579 (2007).</li><li>Cambi&#233;, D., Bottecchia, C., Straathof, N. J. W., Hessel, V., No&#235;l, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Applications+of+Continuous-Flow+Photochemistry+in+Organic+Synthesis,+Material+Science,+and+Water+Treatment.">Applications of Continuous-Flow Photochemistry in Organic Synthesis, Material Science, and Water Treatment.</a> Chemical Reviews. 116 (17), 10276-10341 (2016).</li><li>Straathof, N. J. W., No&#235;l, T., Stephenson, C. R. J., Yoon, T. P., MacMillan, D. W. C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Accelerating+Visible-Light+Photoredox+Catalysis+in+Continuous-Flow+Reactors.">Accelerating Visible-Light Photoredox Catalysis in Continuous-Flow Reactors.</a> Visible Light Photocatalysis in Organic Chemistry. , 389-413 (2018).</li><li>Marion, F., Courillon, C., Malacria, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Radical+Cyclization+Cascade+Involving+Ynamides:+An+Original+Access+to+Nitrogen-Containing+Heterocycles.">Radical Cyclization Cascade Involving Ynamides: An Original Access to Nitrogen-Containing Heterocycles.</a> Organic Letters. 5 (26), 5095-5097 (2003).</li><li>Han, Y. -. Y., Jiang, H., Wang, R., Yu, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+of+Tetracyclic+Quinazolinones+Using+a+Visible-Light-Promoted+Radical+Cascade+Approach.">Synthesis of Tetracyclic Quinazolinones Using a Visible-Light-Promoted Radical Cascade Approach.</a> The Journal of Organic Chemistry. 81 (16), 7276-7281 (2016).</li></ol>

Synthèse de [(DPEPhos) (BCP) Cu] PF6 La synthèse de [(DPEPhos) (BCP) Cu] PF6 est généralement réalisée à l’aide de dichlorométhane sec (distillé avant utilisation) et sous argon pour assurer le plus haut rendement, la pureté et une bonne reproductibilité. Comme indiqué dans le protocole, la synthèse de [(DPEPhos) (BCP) Cu] PF6 peut être réalisée avec du dichlorométhane régulier (99,8%) et/ou sous l’air avec des efficacités variables. En effet, al...

Des transformations radicales ont été connues depuis des décennies pour fournir des voies remarquablement efficaces dans la chimie synthétique qui sont souvent complémentaires aux transformations basées sur des processus cationiques, anioniques ou pericycliques1. Tout en étant particulièrement prometteur pour différents types de transformations, la chimie radicale a cependant longtemps été sous-exploitée, principalement en raison de la nécessité de réactifs hautement toxiques qui limitent considérablement son attrait. En outre, les processus radicaux ont longtemps été considérés comme des transformations associées à de faibles niveaux de contrôle en termes de Regio-et/ou de stéréosélectivité, ou conduisant à des problèmes de DIMERISATION et/ou de polymérisation extensive.
Des stratégies alternatives ont été développées récemment afin de faciliter la génération et de mieux contrôler la réactivité des espèces radicales. Parmi eux, la catalyse photoredox est devenue l’une des méthodes les plus puissantes car elle permet la génération commode d’espèces radicales à l’aide d’un composé sensible à la lumière, à savoir le catalyseur photoredox, et l’irradiation de la lumière visible2,3 . La lumière visible elle-même est en effet capable de promouvoir la population de l’état excité du catalyseur photoredox qui devient, par conséquent, à la fois un réducteur et un oxydant plus fort que dans son état fondamental correspondant. Ces propriétés redox améliorées font des processus de transfert à un seul électron, pas faisable dans l’état fondamental, possible dans des conditions douces de l’état excité. Au cours de la dernière décennie, la catalyse photoredox de lumière visible est devenue une technique attrayante et puissante dans la synthèse organique et a permis le développement de nombreuses transformations remarquablement efficaces et sélectives basées sur des intermédiaires radicaux produits dans des conditions durables, douces et conviviales.
Alors que la plupart des processus photoredox signalés à ce jour sont dominés par l’utilisation de catalyseurs photoredox à base d’Iridium et de ruthénium, ainsi que par certains colorants organiques tels que les dérivés du pyrylium et de l’acridinium4, des alternatives moins coûteuses sont encore très demandées pour le développement de processus complémentaires d’intérêt pour les applications industrielles. À cet égard, l’utilisation de catalyseurs photoredox à base de cuivre apparaît particulièrement attrayante car elles sont non seulement moins chères, mais offrent également des possibilités d’activer une gamme plus large et/ou différente de substrats, ce qui ouvre de nouvelles perspectives dans catalyse photoredox5,6,7,8. Malgré quelques premiers travaux prometteurs rapportés par les groupes Kutal9, Mitani10 et sauvage11 , les complexes de cuivre photoactivables n’ont cependant été que peu utilisés dans la catalyse photoredox, probablement en raison de leur états excités de courte durée par rapport à leurs congénères à base de ruthénium et d’iridium. Plus récemment, les contributions remarquables récentes de Peters et Fu12,13,14,15, Reiser16,17,18, le 19 , 20 et d’autresgroupes 21,22,23,24,25 ont clairement attiré l’attention sur les catalyseurs photoredox à base de cuivre et ont démontré leur un potentiel unique.
Dans le cadre de notre récent intérêt pour les processus radicaux catalysés par le cuivre26,27, nous avons récemment signalé un catalyseur photoredox à base de cuivre général et largement applicable, [(dpephos) (BCP) Cu] PF6 (dpephos: bis [(2- diphénylphosphino) phényl] éther; BCP: bathocuproine), qui s’est avéré particulièrement efficace pour l’activation des halogénures organiques sous irradiation de la lumière visible (figure 1a)28,29,30. Après irradiation avec la lumière visible et en présence d’une amine comme réducteur sacrificiel, une large gamme d’halogénures d’aryle et d’alkyles non activés s’est montrée facilement activée par des quantités catalytiques de [(DPEPhos) (BCP) Cu] PF6 et donc de participer dans diverses transformations radicales, y compris les réductions, les cyclisation et l’arylation directe de plusieurs riches en électrons (hetero) Arenes. En outre, [(DPEPhos) (BCP) Cu] PF6 a également prouvé son succès à la promotion de la cyclisation radicale des radicaux photoinduits des ynamides et des cyanamides, offrant un accès efficace et direct à des complexes d’azote tri-, tétra-et pentacyclique hétérocycles aux structures centrales de divers produits naturels. Cette stratégie A permis la synthèse efficace de la rosettacine, de la luotonine A et de la désoxyvasicinone, des produits naturels qui présentent des activités anticancéreuses, antimicrobiennes, anti-inflammatoires et antidépresseurs. Ces transformations sont illustrées dans la figure 1c. D’un point de vue mécanistique, l’activation photoinduite des halogénures organiques avec le [(DPEPhos) (BCP) Cu] PF6 passe par un cycle catalytique rare de Cu (i)/Cu (i) */Cu (0), qui a été confirmé par des études mécanistiques et photophysiques extensives. En particulier, l’excitation de l’état fondamental [(DPEPhos) (BCP) Cu] PF6 [Cu (i)] lors de l’irradiation par la lumière visible conduit à la formation du complexe excité correspondant [(dpephos) (BCP) Cu] PF6* [Cu (i) *] qui est ensuite réduit par le amine sacrificielle pour générer les espèces correspondantes [(DPEPhos) (BCP) Cu] PF6 [Cu (0)]. Cet intermédiaire Cu (0) est suffisamment réducteur pour réduire la liaison carbone – halogène de divers halogénures organiques afin de générer les radicaux correspondants, qui peuvent ensuite participer aux transformations susmentionnées, ainsi que la régénération du début catalyseur (figure 1b).
Dans la section suivante, nous décrivons d’abord le protocole pour synthétiser le photoactivable [(DPEPhos) (BCP) Cu] PF6 (dont les CARACTÉRISATIONS RMN et spectroscopiques sont présentées dans la section des résultats représentatifs). La synthèse est simple et particulièrement pratique, et nécessite simplement l’addition de 1 équivalent de DPEPhos et 1 équivalent de BCP à une solution de tétrtrakisacétonitrile de cuivre (I) hexafluorophosphate dans le dichlorométhane. Le [(DPEPhos) (BCP) Cu] PF6 désiré est ensuite isolé par précipitation de l’éther diéthylique et peut être facilement obtenu sur une échelle Multigramme (figure 2a). Il est important de noter que le complexe de cuivre isolé n’est pas particulièrement sensible à l’oxygène et à l’humidité et peut donc être manipulé de façon commode sans précautions particulières autres que d’être stocké à l’écart de la lumière.
Deuxièmement, nous décrivons les protocoles pour activer les halogénures organiques en utilisant [(DPEPhos) (BCP) Cu] PF6 sous irradiation de la lumière visible en se concentrant sur deux transformations différentes. La première réaction est l’arylation directe du N-méthylpyrrole avec le 4-iodobenzonitrile en utilisant des quantités catalytiques de [(DPEPhos) (BCP) Cu] PF6 comme catalyseur photoredox, dicyclohexylisobutylamine comme réducteur sacrificiel et potassium carbonates comme base sous irradiation à 420 nm (figure 2b). La deuxième réaction est la cyclisation radicale du n-benzoyl-n-[(2-iodoquinolin-3-yl) méthyl] cyanamide, utilisant le même catalyseur et le même réducteur sacrificiel, dont la cyclisation conduit directement à Luotonin a, un produit naturel affichant activités anticancéreuses intéressantes (Figure 2c). Des protocoles détaillés sont fournis pour les deux transformations.

<table border="0" cellpadding="0" cellspacing="0" style="width:572px;" width="573">
	<colgroup>
		<col />
		<col />
		<col />
		<col />
	</colgroup>
	<tbody>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:216px;">Material</td>
			<td style="width:71px;"></td>
			<td style="width:119px;"></td>
			<td style="width:167px;"></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:216px;">Bathocuproine (bcp)</td>
			<td style="width:71px;">Acros</td>
			<td style="width:119px;">161340010</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:216px;">Acetonitrile, 99.9+</td>
			<td style="width:71px;">Acros</td>
			<td style="width:119px;">326811000</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:216px;">Celite 545</td>
			<td style="width:71px;">Acros</td>
			<td style="width:119px;">349670025</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="63">
			<td height="63" style="height:63px;width:216px;">Bis[(2-diphenylphosphino)phenyl] ether (DPEphos)</td>
			<td style="width:71px;">Acros</td>
			<td style="width:119px;">383370050</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:216px;">Calcium hydride</td>
			<td style="width:71px;">Acros</td>
			<td style="width:119px;">C/1620/48</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:216px;">Dichloromethane, 99.8%</td>
			<td style="width:71px;">Fisher Chemical</td>
			<td style="width:119px;">D/1852/25</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:216px;">Dietyl ether, &#62;= 99%</td>
			<td style="width:71px;">Fisher Chemical</td>
			<td style="width:119px;">D/2400/MS21</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:216px;">Ethyl acetate</td>
			<td style="width:71px;">Fisher Chemical</td>
			<td style="width:119px;">E/0900/25</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:216px;">N-Methylpyrrole, 99%</td>
			<td style="width:71px;">Sigma Aldrich</td>
			<td style="width:119px;">M78801</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:216px;">4-Iodobenzonitrile, 98%</td>
			<td style="width:71px;">Combi-Blocks</td>
			<td style="width:119px;">OR-3151</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:216px;">Petroleum ether (40-60 &#176;)</td>
			<td style="width:71px;">Fisher Chemical</td>
			<td style="width:119px;">P/1760/25</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:216px;">Potassium carbonate, anhydrous</td>
			<td style="width:71px;">Fisher Chemical</td>
			<td style="width:119px;">P/4120/60</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:216px;">Tetrakisacetonitrile copper(I) hexafluorophosphate, 97%</td>
			<td style="width:71px;">Sigma Aldrich</td>
			<td style="width:119px;">346276</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:216px;">Equipment</td>
			<td style="width:71px;"></td>
			<td style="width:119px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:216px;">1H and 13C NMR spectrometer</td>
			<td style="width:71px;">Bruker</td>
			<td style="width:119px;">Avance 300 Spectrometer</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:216px;">1H and 13C NMR spectrometer</td>
			<td style="width:71px;">Varian</td>
			<td style="width:119px;">VNMRS 400 Spectrometer</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:216px;">420 nm light tubes</td>
			<td style="width:71px;">Luzchem</td>
			<td style="width:119px;">LZC-420</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:216px;">Blue LEDs lamp</td>
			<td style="width:71px;">Kessil</td>
			<td style="width:119px;">H150-Blue</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:216px;">Blue LEDs strips</td>
			<td style="width:71px;">Eglo</td>
			<td style="width:119px;">92065</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:216px;">Photochemistry Device PhotoRedOx Box</td>
			<td style="width:71px;">Hepatochem</td>
			<td style="width:119px;">HCK1006-01-016</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:216px;">Photoreactor</td>
			<td style="width:71px;">Luzchem</td>
			<td style="width:119px;">CCP-4V</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:216px;">Spectrofluorimeter</td>
			<td style="width:71px;">Shimadzu</td>
			<td style="width:119px;">RF-5301PC</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:216px;">UV/Vis spectrometer</td>
			<td style="width:71px;">Perkin Elmer</td>
			<td style="width:119px;">Lambda 40</td>
			<td></td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

[(dpephos)(bcp)cu]pf6: a general and broadly applicable copper-based photoredox catalyst

Notre groupe a récemment signalé l’utilisation de [(DPEPhos) (BCP) Cu] PF6 comme un catalyseur photoredox à base de cuivre général qui s’est avéré efficace pour favoriser l’activation d’une grande variété d’halogénures organiques, y compris les non-activés. Ceux-ci peuvent ensuite participer à diverses transformations radicales telles que des réactions de réduction et de cyclisation, ainsi que dans l’arylation directe de plusieurs (hetero) Arenes. Ces transformations offrent un accès direct à une gamme de petites molécules d’intérêt pour la chimie synthétique, ainsi qu’aux produits naturels biologiquement actifs. Au total, [(DPEPhos) (BCP) Cu] PF6 agit comme un catalyseur photoredox pratique qui semble être une alternative attrayante, bon marché et complémentaire aux catalyseurs photoredox à base d’Iridium et de ruthénium à la pointe de la technologie. Ici, nous rapmettons un protocole détaillé pour la synthèse de [(DPEPhos) (BCP) Cu] PF6, ainsi que des CARACTÉRISATIONS RMN et spectroscopiques, et nous illustrons son utilisation en chimie synthétique pour l’arylation directe des (hetero) Arenes et la cyclisation radicale de halogénures organiques. En particulier, l’arylation directe du n-méthylpyrrole avec le 4-iodobenzonitrile pour permettre le 4-(1-méthyl-1H-pyrrol-2-yl) benzonitrile et la cyclisation radicale du n-benzoyl-n-[(2-iodoquinolin-3-yl) méthyl] cyanamide pour se procurer des produits naturels Luotonin A sont détaillés. La portée et les limites de ce catalyseur photoredox à base de cuivre sont également brièvement discutées.

Synthèse de [(DPEPhos) (BCP) Cu] PF6 Comme le montre le protocole décrit dans la section ci-dessus, la synthèse de [(DPEPhos) (BCP) Cu] PF6 est particulièrement pratique et peut être facilement réalisée sur une échelle multigramme. Les spectres RMN 1H et 13C indiquent la formation du complexe pur (figure 4A, B). Les données spectroscopiques correspondent à celles rapportées antérieurement<sup class="...

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[DPEPhosbcpCu]PF6: A General and Broadly Applicable Copper-Based Photoredox Catalyst

Des protocoles détaillés et généraux sont présentés pour la synthèse de [(DPEPhos) (BCP) Cu] PF6, un catalyseur photoredox à base de cuivre général, et pour son utilisation en chimie synthétique pour l’arylation directe des liaisons C-H dans les (hetero) Arenes et les radicaux cyclilisation des halogénures organiques.

[(DPEPhos) (BCP) Cu] PF6: un catalyseur photoredox à base de cuivre général et largement applicable

Our group recently reported the use of [(DPEPhos)(bcp)Cu]PF6 as a general copper-based photoredox catalyst which proved efficient to promote the ...

La catalyse de Photoredox est apparue au cours de la dernière décennie comme l’une des méthodes les plus efficaces pour promouvoir des processus radicaux. Il est en effet particulièrement facile à mettre en œuvre, convivial, très durable, et aussi il ne repose pas sur l’utilisation de réadageurs toxiques ou dangereux qui sont généralement utilisés dans la chimie radicale. Le principe principal de la catalyse photoredox est très simple, car, comme vous pouvez le dire par le nom, il est basé sur l’utilisation de composé sensible à la lumière appelé le catalyseur photoredox qui peut être facilement activé par irradiation avec la lumière visible afin d’initier le cycle catalytique.Parmi tous les catalyseurs photoredox qui ont été signalés et utilisés à ce jour, la plupart d’entre eux sont en fait basés sur des complexes de ruthénium et d’iridium qui posent une limitation assez forte en raison des prix élevés. En conséquence, le développement de catalyseurs photoredox alternatifs qui sont basés sur des métaux moins chers et non nobles tels que le cuivre est donc très important non seulement pour le développement de systèmes moins coûteux, mais aussi pour de nouvelles applications. Ce fut l’une des principales motivations lorsque nous avons commencé la synthèse et le développement de ce nouveau catalyseur photoredox à base de cuivre dont la synthèse est présentée dans cette vidéo avec des applications synthétiques.En plus du rôle de la synthèse chimique, les catalyseurs à base de cuivre pourraient également jouer un rôle dans la photocatalyse, par exemple, dans une réduction de l’eau ou du dioxyde de carbone qui est très importante pour la production et le stockage d’énergie propre et aussi pour la pollution. Les procédures seront démontrées par deux doctorants de mon laboratoire, Mme Hajar Baguia et M. Jérôme Beaudelot. Pour commencer, ajouter 10 millimoles de cuivre tetrakisacetonitrile (I)hexafluorophosphate et 10 millimoles de DPEPhos à un flacon de fond rond de deux litres équipé d’une barre magnétique.Adapter le flacon de fond rond avec un adaptateur à vide à trois cous relié à une ligne sous vide et un ballon rempli d’argon. Tournez l’adaptateur pour évacuer le flacon pendant une minute, puis tournez-le à nouveau pour remplir le flacon d’argon. Répétez ce cycle deux fois.Remplacer l’adaptateur à vide à trois cous par un septum en caoutchouc par un ballon d’argon. À l’aide d’une aiguille, ajouter 800 millilitres de dichloromethane distillé et envelopper le flacon de papier d’aluminium pour bloquer la lumière. Placez le flacon sur un agitateur magnétique et remuer le mélange de réaction pendant deux heures à environ 23 à 25 degrés Celsius sous l’atmosphère argon.Après cela, ajouter 10 millimoles de bcp à un flacon de fond rond de 500 millilitres équipé d’une barre magnétique. Adapter le flacon de fond rond avec un adaptateur à vide à trois cous relié à une ligne sous vide et un ballon rempli d’argon. Évacuez le flacon sous vide et remplissez-le d’argon trois fois.Remplacer l’adaptateur à vide à trois cous par un septum en caoutchouc par un ballon d’argon. À l’aide d’une aiguille, ajouter 200 millilitres de dichloromethane distillé et remuer délicatement la suspension jusqu’à dissolution complète du bcp. Équiper une canule des deux septa en caoutchouc sur les flacons de deux litres et de 500 millilitres avec l’extrémité de la canule immergée dans la solution dans le flacon de 500 millilitres.Retirez le ballon d’argon du flacon de deux litres pour transférer toute la teneur du flacon plus petit vers le flacon plus grand. Ensuite, remettre le ballon d’argon sur le flacon de deux litres. Remuer pendant une heure supplémentaire dans l’obscurité à environ 23 à 25 degrés Celsius dans une atmosphère d’argon.Ensuite, placez un tampon de celite dans un entonnoir fritté sur un flacon et filtrez le mélange. Laver avec environ 100 millilitres de dichloromethane distillé. Ensuite, placez le flacon sur un évaporateur rotatif pour concentrer le filtrate à un volume compris entre 50 et 100 millilitres sous pression réduite.Utilisez un entonnoir d’ajout pour ajouter le concentré drop-wise à un litre d’éther de détyle sur un agitateur magnétique avec agitation vigoureuse pour induire la précipitation du complexe désiré. Maintenant, recueillir le précipité par filtration à travers un entonnoir fritté avec une taille de pore de trois micromètres sur le dessus d’un flacon Buchner et laver le précipité avec environ 100 millilitres d’éther de déthyle. Séchez le précipité jaune vif sous vide à température ambiante pendant cinq heures pour récupérer 10,1 grammes, soit un rendement de 91 % du complexe de cuivre.Tout d’abord, dans un flacon séché au four de 10 millilitres, ajouter 0,05 millimoles du catalyseur synthétisé, 0,25 millimoles d’isobutylamine dicyclohexyle, un millimole de carbonate de potassium et 0,5 millimoles de 4-iodobenzonitrile. Placer une barre magnétique. Sceller le flacon avec du septum en caoutchouc.Connectez le flacon à une ligne en caoutchouc se connectant au vide, évacuez le flacon sous vide pendant 30 secondes et remplissez-le d’argon trois fois. Puis, à travers le septum, ajouter cinq millilitres d’acétylonitrile fraîchement distillé et dégazé et 890 microlitres de n-méthylpyrrole au flacon. Remplacer le septum en caoutchouc par un bouchon à vis.Placer le flacon dans un photoréacteur sous l’irradiation de la longueur d’onde de 420 nanomètres et remuer le mélange de réaction pendant trois jours à environ 23 à 25 degrés Celsius. Des bandes LED bleues ou une lampe LED bleue à 440 nanomètres et 34 watts peuvent être utilisées à la place. Après trois jours, filtrer le mélange de réaction à travers un tampon de celite.Laver avec environ cinq millilitres d’éther de diététhyle et concentrer le filtrate sous une pression réduite sur un évaporateur rotatif. Ensuite, dissoudre le concentré avec la quantité minimale de solvant et le placer sur le dessus d’une chromatographie colonne pour commencer à purifier les résidus bruts sur le gel de silice. Après cela, placez le contenu de tous les tubes contenant le produit pur dans un flacon et concentrez-vous sur un évaporateur rotatif.Placez le flacon sur une ligne sous vide pour sécher le composé pur à température ambiante pendant trois heures afin de récupérer 65 milligrammes égal à 72% guéris de la pyrrole arylatée C2 désirée. Dans ce protocole, la synthèse du cuivre (I)hexafluorophosphate de DPEPhos bcp est particulièrement commode et peut être facilement exécutée sur une échelle de multigramme. Les spectres proton et carbone-13 NMR indiquent la formation du complexe pur.Le spectre uv et visible d’absorption de lumière affiche deux bandes principales d’absorption avec deux maxima à 385 nanomètres et 485 nanomètres. Le spectre d’émission obtenu par excitation à 445 nanomètres affiche un maximum de 535 nanomètres. Quant à la caractérisation du pyrrole arylated C2, les spectres proton et carbone-13 NMR indiquent la formation du composé pur.Le photocatalyste peut être utilisé pour la synthèse d’autres molécules comme en témoigne la synthèse totale de l’agent anticancéreuse, luotonin A, qui a démontré une bonne pureté démontrée par ses spectres proton et carbone-13 NMR. Une des choses les plus importantes à retenir est que l’oxygène moléculaire peut être activé par le photocatalyste et induire une réaction latérale. En conséquence, toutes les réactions doivent donc être effectuées sous argon et avec une exclusion stricte de l’oxygène.Le catalyseur photoredox à base de cuivre peut être utilisé dans d’autres domaines de la photocatalyse et d’autres complexes de cuivre sont en cours de développement et d’étude en ce moment. Le photoréacteur émet une forte lumière et il faut donc prendre soin de l’allumer seulement après avoir fermé la porte. Et pour éviter toute autre exposition, les lunettes de filtrage UV doivent être portées en plus.

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