Name: [(dpephos)(bcp)cu]pf6: a general and broadly applicable copper-based photoredox catalyst
Uploaded: 2019-05-21T14:45:00
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이 작품은 브뤼셀 리브레 대학교 (ULB), 펠릭스 왈로 니-브뤼셀 (아크 통합자 2014-2019), 이노 비르 (프로젝트 PhotoCop) 및 비용 조치 CM1202에 의해 지원 되었다. H.B.는 대학원 펠로 우 쉽 (F.R.I.A.) 라 레 쉐 르 쉐 드 란 인더스트리에 라 포메이션을 쏟아 붓는 것을 인정 합니다. C.T.는 연구 펠로 우 십을 위한 퐁 드 라 레 쉐 르 쉐 과학원 (FNRS)를 인정 한다.

1. 합성 법 (bcp) PF6
<ol><li>Hexafluorophosphate 및 5.39 g(10.00)의 테 트 라 키 아 (10.00 mmol))를 3.73 추가 하 여 2 L 둥근 바닥 플라스 크에 마그네틱 교 반 바를 장착 했습니다.</li>
	<li>진공 라인과 아르곤 라인에 연결 된 3 개의 넥 진공 어댑터로 둥근 바닥 플라스 크에 맞습니다.</li>
	<li>진공 하에서 플라스 크를 대피 하 고 아르곤으로 세 번 백필 하십시오. 3 개의 넥 진공 어댑터를 고무 중 격으로 교?...

<ol>
	<li>Chatgilialoglu, C., Studer, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Encyclopedia of Radicals in Chemistry, Biology and Materials. , (2012).</li><li>Narayanam, J. M. R., Stephenson, C. R. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Visible+light+photoredox+catalysis:+applications+in+organic+synthesis.">Visible light photoredox catalysis: applications in organic synthesis.</a> Chemical Society Reviews. 40, 102-113 (2011).</li><li>Prier, C. K., Rankic, D. A., MacMillan, D. W. C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Visible+Light+Photoredox+Catalysis+with+Transition+Metal+Complexes:+Applications+in+Organic+Synthesis.">Visible Light Photoredox Catalysis with Transition Metal Complexes: Applications in Organic Synthesis.</a> Chemical Reviews. 113 (7), 5322-5363 (2013).</li><li>Romero, N. A., Nicewicz, D. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Organic+Photoredox+Catalysis.">Organic Photoredox Catalysis.</a> Chemical Reviews. 116 (17), 10075 (2016).</li><li>Paria, S., Reiser, O. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Copper+in+Photocatalysis.">Copper in Photocatalysis.</a> ChemCatChem. 6 (9), 2477-2483 (2014).</li><li>Reiser, O. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Shining+Light+on+Copper:+Unique+Opportunities+for+Visible-Light-Catalyzed+Atom+Transfer+Radical+Addition+Reactions+and+Related+Processes.">Shining Light on Copper: Unique Opportunities for Visible-Light-Catalyzed Atom Transfer Radical Addition Reactions and Related Processes.</a> Accounts of Chemical Research. 49 (9), 1990-1996 (2016).</li><li>Boyer, C., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Copper-Mediated+Living+Radical+Polymerization+(Atom+Transfer+Radical+Polymerization+and+Copper(0)+Mediated+Polymerization):+From+Fundamentals+to+Bioapplications.">Copper-Mediated Living Radical Polymerization (Atom Transfer Radical Polymerization and Copper(0) Mediated Polymerization): From Fundamentals to Bioapplications.</a> Chemical Reviews. 116 (4), 1803-1949 (2016).</li><li>Paria, S., Reiser, O., Stephenson, C. R. J., Yoon, T. P., MacMillan, D. W. C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Visible+Light+and+Copper+Complexes:+A+Promising+Match+in+Photoredox+Catalysis.">Visible Light and Copper Complexes: A Promising Match in Photoredox Catalysis.</a> Visible Light Photocatalysis in Organic Chemistry. , 233-252 (2018).</li><li>Grutsch, P. A., Kutal, C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Photobehavior+of+copper(I)+compounds.+Role+of+copper(I)-phosphine+compounds+in+the+photosensitized+isomerization+of+norbornadiene.">Photobehavior of copper(I) compounds. Role of copper(I)-phosphine compounds in the photosensitized isomerization of norbornadiene.</a> Journal of the American Chemical Society. 101 (15), 4228-4233 (1979).</li><li>Mitani, M., Kato, I., Koyama, K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Photoaddition+of+alkyl+halides+to+olefins+catalyzed+by+copper(I)+complexes.">Photoaddition of alkyl halides to olefins catalyzed by copper(I) complexes.</a> Journal of the American Chemical Society. 105 (22), 6719-6721 (1983).</li><li>Kern, J. -. M., Sauvage, J. -. P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Photoassisted+C-C+coupling+via+electron+transfer+to+benzylic+halides+by+a+bis(di-imine)+copper(I)+complex.">Photoassisted C-C coupling via electron transfer to benzylic halides by a bis(di-imine) copper(I) complex.</a> Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. , 546-548 (1987).</li><li>Creutz, S. E., Lotito, K. J., Fu, G. C., Peters, J. C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Photoinduced+Ullmann+C-N+coupling:+demonstrating+the+viability+of+a+radical+pathway.">Photoinduced Ullmann C-N coupling: demonstrating the viability of a radical pathway.</a> Science. 338 (6107), 647-651 (2012).</li><li>Kainz, Q. M., Matier, C. D., Bartoszewicz, A., Zultanski, S. L., Peters, J. C., Fu, G. C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Asymmetric+copper-catalyzed+C-N+cross-couplings+induced+by+visible+light.">Asymmetric copper-catalyzed C-N cross-couplings induced by visible light.</a> Science. 351 (6274), 681-684 (2016).</li><li>Matier, C. D., Schwaben, J., Peters, J. C., Fu, G. C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Copper-Catalyzed+Alkylation+of+Aliphatic+Amines+Induced+by+Visible+Light.">Copper-Catalyzed Alkylation of Aliphatic Amines Induced by Visible Light.</a> Journal of the American Chemical Society. 139 (49), 17707-17710 (2017).</li><li>He, J., Chen, C., Fu, G. C., Peters, J. C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Visible-Light-Induced,+Copper-Catalyzed+Three-Component+Coupling+of+Alkyl+Halides,+Olefins+and+Trifluoromethylthiolate+to+Generate+Trifluoromethyl+Thioethers.">Visible-Light-Induced, Copper-Catalyzed Three-Component Coupling of Alkyl Halides, Olefins and Trifluoromethylthiolate to Generate Trifluoromethyl Thioethers.</a> ACS Catalysis. 8 (12), 11741-11748 (2018).</li><li>Pirtsch, M., Paria, S., Matsuno, T., Isobe, H., Reiser, O. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=[Cu(dap)2Cl]+As+an+Efficient+Visible-Light-Driven+Photoredox+Catalyst+in+Carbon-Carbon+Bond-Forming+Reactions.">[Cu(dap)2Cl] As an Efficient Visible-Light-Driven Photoredox Catalyst in Carbon-Carbon Bond-Forming Reactions.</a> Chemistry - A European Journal. 18 (24), 7336-7340 (2012).</li><li>Paria, S., Pirtsch, M., Kais, V., Reiser, O. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Visible-Light-Induced+Intermolecular+Atom-Transfer+Radical+Addition+of+Benzyl+Halides+to+Olefins:+Facile+Synthesis+of+Tetrahydroquinolines.">Visible-Light-Induced Intermolecular Atom-Transfer Radical Addition of Benzyl Halides to Olefins: Facile Synthesis of Tetrahydroquinolines.</a> Synthesis. 45 (19), 2689-2698 (2013).</li><li>Knorn, M., Rawner, T., Czerwieniec, R., Reiser, O. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=[Copper(phenanthroline(bisisonitrile)]+-Complexes+for+the+Visible-Light-Mediated+Atom+Transfer+Radical+Addition+and+Allylation+Reactions.">[Copper(phenanthroline(bisisonitrile)]+-Complexes for the Visible-Light-Mediated Atom Transfer Radical Addition and Allylation Reactions.</a> ACS Catalysis. 5 (9), 5186-5193 (2015).</li><li>Bagal, D. B., Kachkovskyi, G., Knorn, M., Rawner, T., Bhanage, B. M., Reiser, O. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Trifluoromethylchlorosulfonylation+of+Alkenes:+Evidence+for+an+Inner-Sphere+Mechanism+by+a+Copper+Phenanthroline+Photoredox+Catalyst.">Trifluoromethylchlorosulfonylation of Alkenes: Evidence for an Inner-Sphere Mechanism by a Copper Phenanthroline Photoredox Catalyst.</a> Angewandte Chemie International Edition. 54 (24), 6999-7002 (2015).</li><li>Hossain, A., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Visible-Light-Accelerated+Copper(II)-Catalyzed+Regio-+and+Chemoselective+Oxo-Azidation+of+Vinyl+Arenes.">Visible-Light-Accelerated Copper(II)-Catalyzed Regio- and Chemoselective Oxo-Azidation of Vinyl Arenes.</a> Angewandte Chemie International Edition. 57 (27), 8288-8292 (2018).</li><li>Hernandez-Perez, A. C., Vlassova, A., Collins, S. K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Toward+a+Visible+Light+Mediated+Photocyclization:+Cu-Based+Sensitizers+for+the+Synthesis+of+[5]Helicene.">Toward a Visible Light Mediated Photocyclization: Cu-Based Sensitizers for the Synthesis of [5]Helicene.</a> Organic Letters. 14 (12), 2988-2991 (2012).</li><li>Baralle, A., Fensterbank, L., Goddard, J. -. P., Ollivier, C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Aryl+Radical+Formation+by+Copper(I)+Photocatalyzed+Reduction+of+Diaryliodonium+Salts:+NMR+Evidence+for+a+CuII/CuI+Mechanism.">Aryl Radical Formation by Copper(I) Photocatalyzed Reduction of Diaryliodonium Salts: NMR Evidence for a CuII/CuI Mechanism.</a> Chemistry - A European Journal. 19 (23), 10809-10813 (2013).</li><li>Hernandez-Perez, A. C., Collins, S. K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+Visible-Light-Mediated+Synthesis+of+Carbazole.">A Visible-Light-Mediated Synthesis of Carbazole.</a> Angewandte Chemie International Edition. 52 (48), 12696-12700 (2013).</li><li>Tang, X. -. J., Doldier, W. R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Efficient+Cu-catalyzed+Atom+Transfer+Radical+Addition+Reactions+of+Fluoroalkylsulfonyl+Chlorides+with+Electron-Deficient+Alkenes+Induced+by+Visible+Light.">Efficient Cu-catalyzed Atom Transfer Radical Addition Reactions of Fluoroalkylsulfonyl Chlorides with Electron-Deficient Alkenes Induced by Visible Light.</a> Angewandte Chemie International Edition. 54 (14), 4246-4249 (2015).</li><li>Fumagalli, G., Rabet, P. T. G., Boyd, S., Greaney, M. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Three-Component+Azidation+of+Styrene-Type+Double+Bonds:+Light-Switchable+Behavior+of+a+Copper+Photoredox+Catalyst.">Three-Component Azidation of Styrene-Type Double Bonds: Light-Switchable Behavior of a Copper Photoredox Catalyst.</a> Angewandte Chemie International Edition. 54 (39), 11481-11484 (2015).</li><li>Demmer, C. S., Benoit, E., Evano, G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+of+Allenamides+by+Copper-Catalyzed+Coupling+of+Propargylic+Bromides+and+Nitrogen+Nucleophiles.">Synthesis of Allenamides by Copper-Catalyzed Coupling of Propargylic Bromides and Nitrogen Nucleophiles.</a> Organic Letters. 18 (6), 1438-1441 (2016).</li><li>Theunissen, C., Wang, J., Evano, G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Copper-catalyzed+direct+alkylation+of+heteroarenes.">Copper-catalyzed direct alkylation of heteroarenes.</a> Chemical Science. 8, 3465-3470 (2017).</li><li>Michelet, B., Deldaele, C., Kajouj, S., Moucheron, C., Evano, G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+General+Copper+Catalyst+for+Photoredox+Transformations+of+Organic+Halides.">A General Copper Catalyst for Photoredox Transformations of Organic Halides.</a> Organic Letters. 19 (13), 3576-3579 (2017).</li><li>Baguia, H., Deldaele, C., Romero, E., Michelet, B., Evano, G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Copper-Catalyzed+Photoinduced+Radical+Domino+Cyclization+of+Ynamides+and+Cyanamides:+A+Unified+Entry+to+Rosettacin,+Luotonin+A,+and+Deoxyvasicinone.">Copper-Catalyzed Photoinduced Radical Domino Cyclization of Ynamides and Cyanamides: A Unified Entry to Rosettacin, Luotonin A, and Deoxyvasicinone.</a> Synthesis. 50 (15), 3022-3030 (2018).</li><li>Deldaele, C., Michelet, B., Baguia, H., Kajouj, S., Romero, E., Moucheron, C., Evano, G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+General+Copper-based+Photoredox+Catalyst+for+Organic+Synthesis:+Scope+Application+in+Natural+Product+Synthesis+and+Mechanistic+Insights.">A General Copper-based Photoredox Catalyst for Organic Synthesis: Scope Application in Natural Product Synthesis and Mechanistic Insights.</a> CHIMIA. 72 (9), 621-629 (2018).</li><li>Luo, S. -. P., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Photocatalytic+Water+Reduction+with+Copper-Based+Photosensitizers:+A+Noble-Metal-Free+System.">Photocatalytic Water Reduction with Copper-Based Photosensitizers: A Noble-Metal-Free System.</a> Angewandte Chemie International Edition. 52 (1), 419-423 (2013).</li><li>Gryko, D. T., Vakuliuk, O., Gryko, D., Koszarna, B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Palladium-Catalyzed+2-Arylation+of+Pyrroles.">Palladium-Catalyzed 2-Arylation of Pyrroles.</a> The Journal of Organic Chemistry. 74 (24), 9517-9520 (2009).</li><li>Servais, A., Azzouz, M., Lopes, D., Courilon, C., Malacria, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Radical+Cyclization+of+N-Acylcyanamides:+Total+Synthesis+of+Luotonin+A.">Radical Cyclization of N-Acylcyanamides: Total Synthesis of Luotonin A.</a> Angewandte Chemie International Edition. 46 (4), 576-579 (2007).</li><li>Cambi&#233;, D., Bottecchia, C., Straathof, N. J. W., Hessel, V., No&#235;l, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Applications+of+Continuous-Flow+Photochemistry+in+Organic+Synthesis,+Material+Science,+and+Water+Treatment.">Applications of Continuous-Flow Photochemistry in Organic Synthesis, Material Science, and Water Treatment.</a> Chemical Reviews. 116 (17), 10276-10341 (2016).</li><li>Straathof, N. J. W., No&#235;l, T., Stephenson, C. R. J., Yoon, T. P., MacMillan, D. W. C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Accelerating+Visible-Light+Photoredox+Catalysis+in+Continuous-Flow+Reactors.">Accelerating Visible-Light Photoredox Catalysis in Continuous-Flow Reactors.</a> Visible Light Photocatalysis in Organic Chemistry. , 389-413 (2018).</li><li>Marion, F., Courillon, C., Malacria, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Radical+Cyclization+Cascade+Involving+Ynamides:+An+Original+Access+to+Nitrogen-Containing+Heterocycles.">Radical Cyclization Cascade Involving Ynamides: An Original Access to Nitrogen-Containing Heterocycles.</a> Organic Letters. 5 (26), 5095-5097 (2003).</li><li>Han, Y. -. Y., Jiang, H., Wang, R., Yu, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+of+Tetracyclic+Quinazolinones+Using+a+Visible-Light-Promoted+Radical+Cascade+Approach.">Synthesis of Tetracyclic Quinazolinones Using a Visible-Light-Promoted Radical Cascade Approach.</a> The Journal of Organic Chemistry. 81 (16), 7276-7281 (2016).</li></ol>

합성 법 (bcp) PF6 [DPEPhos (bcp) Cu] PF6 의 합성은 가장 높은 수율, 순도 및 양호한 재현성을 보장 하기 위해 건식 디 클로로 메탄 (사용 전 증 류) 및 아르곤 하에서 일반적으로 수행 됩니다. 프로토콜에서 언급 한 바와 같이, [(bcp) Cu] PF6 의 합성은 일반 디 클로로 메탄 (99.8%)으로 수행 될 수 있다 및/또는 공기의 밑에 가변 효율성. 실제로, 아르곤 하에서 일반 디 클?...

급진적 인 변환은 수십 년 동안 양이온, 음이온 또는 pericyclic 공정1을 기반으로 하는 변환에 종종 상보적 인 합성 화학에서 현저 하 게 효율적인 경로를 제공 하는 것으로 알려져 왔습니다. 다양 한 유형의 변형에 대해 특히 유망한 반면, 급진적 인 기반 화학은 주로 그 매력을 상당히 제한 하는 매우 독성 시 약의 필요성 때문에 오랫동안 과소 평가 되었습니다. 더욱이, 급진적 인 프로세스는 regio 및/또는 입체 선택도의 측면에서 가난한 제어 수준과 관련 된 변환으로 간주 되거나 광범위 한이 성화 및/또는 중 합 문제를 이끌어 냅니다.
대체 전략은 최근 생성을 용이 하 게 하 고 더 나은 라 디 칼 종의 반응성을 제어 하기 위해 개발 되었다. 그 중 에서도, 광 반응 화합물, 즉 광 응답성 복합 촉매, 가시광선 조사2,3을 사용 하 여 라 디 칼 종의 편리한 생성을 허용 하기 때문에 광에도 x 촉매는 가장 강력한 방법 중 하나가 되고있다 . 가시광선 자체는 실질적으로 그에 상응 하는 지 반 상태 에서보다 더 강한 환 원제 및 산화 제가 되는 광에도 x 촉매의 흥분 상태의 인구를 촉진 할 수 있다. 이러한 향상 된 산화 환 원 특성은 단 전자 전달 공정을 가능 하 게 하 고, 지 면 상태에서 실현 불가능 하며, 들뜬 상태에서 온화한 조건 하에서 가능한 것 이다. 지난 10 년 동안 가시광선 광에도의 촉매 작용은 유기 합성에서 매력적이 고 강력한 기술이 되었으며 급진적 인 중간체를 기반으로 수많은 현저 하 게 효율적이 고 선택적인 변형을 개발할 수 있었습니다. 지속 가능 하 고 온화 하며 사용자 친화적인 조건에서 생성 됩니다.
대부분의 광에도 x 공정이 현재까지 보고 되는 동안 이리듐 및 루 테 늄 계 광에도의 촉매를 사용 하는 것에 의해 지배 되는 반면, pyrylium 및 아크리 디 늄 유도체4와 같은 일부 유기 염료에 의해, 싼 대안은 여전히 높은 요구 산업 응용 분야에 대 한 관심의 보완 프로세스의 개발을 위해. 이와 관련 하 여 구리 기반 광에도 x 촉매의 사용은 더 싼 것이 아니라 더 광범위 하 고/또는 다른 범위의 기질을 활성화 할 수 있는 기회를 제공 하므로 특히 매력적으로 나타나며,이로 인해 새로운 관점을 열어 포토 독 촉매5,7,8 Kutal9에 의해 보고 된 일부 유망한 초기 작품에도 불구 하 고, mitani10 및 sauvage11 그룹, 광 활성 구리 복합체는, 그러나, 거의 대부분의 아마도 때문에 광에 독 촉매에 사용 되지 않았다 그들의 루 테 늄과 이리듐 계에 비해 수명이 짧은 흥분 상태. 최근에는 피터 스와 푸 12,13,14,15에 의해 최근 놀라운 공헌 19 , 20 및 다른 그룹21,22,24,25 는 분명히 구리 계 광 촉매에 대 한 관심을 가져 왔고 그들의 독특한 잠재력.
최근 구리 촉매 작용을 하는 라 디 칼 공정26에 대 한 관심의 일환으로, 우리는 최근 일반적이 고 광범위 하 게 적용 가능한 구리 계 광 촉매 인 [(dpephos)] PF6 diphenylphosphino) 에테르; bcp: 가시광선 조사 하에서 유기 할로겐화 물의 활성화에 특히 효율적인 것으로 밝혀졌다 (도 1a)28,30. 가시광선을 조사 하 고 아민을 희생 환 원제로 서 존재 하는 경우, 다양 한 비 활성화 아 릴 및 알 킬 할로겐화 물 촉매 량에 의해 용이 하 게 활성화 되는 것으로 나타났다 [(DPEPhos) Cu] PF6 그리고 따라서 참여 여러 가지 전자가 풍부한 (헤 테로) 아 렌의 감소, cyclizations 및 직접 아실을 포함 하는 다양 한 라 디 칼 변환에서. 또한, ynamides 및 시아 미드의 광 유도 라 디 칼 도미노 cyclizations 을 촉진 함에 있어서 성공적이 고 복잡 한 트라이, 테 트 라 및 pentacyclic 질소에 대 한 효율적이 고 직접적인 접근을 제공 하는 것이 입증 되었습니다. 다양 한 천연 제품의 핵심 구조를 heterocycles. 이 전략은 항 암 제, 항균 제, 항 염증 및 항우울제를 전시 하는로 터 신, 루 오 톤 인 A 및 deoxyvasicinone의 효율적인 합성을 허용 했습니다. 이러한 변환은 그림 1c에 설명 되어 있습니다. 기계 론 적 관점에서 볼 때, 유기 할로겐화 물의 광 유도 활성화는 광범위 한 기계적 및 광 물성 연구에 의해 확인 된 희귀 한 cu (i) */cu (0) 촉매 사이클을 통해 진행 됩니다. 특히 지 면 상태 [(DPEPhos) (bcp) PF6 [cu]는 가시광선에의 한 조사 시에는 상응 하는 복잡 한 복합체의 형성을 유도 하 고, 그 후에는 (BCP) pf에 의해 감소 하는 희생 된 아민은 상응 하는 [(DPEPhos) Cu] PF를 생성 한다. 이러한 Cu (0) 중간체는 다양 한 유기 할로겐화 물의 탄소-할로겐 결합을 감소 시킬 수 있을 정도로 환 원 되어 상응 하는 라 디칼을 생성 하 고,이는 앞서 언급 한 변형에 참여 하 여, 시작의 재생과 함께 촉매 (도 1b)를 참조 한다.
다음 섹션에서, 우리는 먼저 광 활성을 합성 하는 프로토콜을 설명 한다 [(DPEPhos) Cu] PF6 (그의 NMR 및 분 광학적 특성은 대표 결과 섹션에 제시). 합성은 간단 하 고 특히 편리 하며, 다이 클로로 메탄의 테 트 라 키 아 세토 구리 (I) hexafluorophosphate 용액에 DPEPhos 및 1 상당의 등가의 1 상당을 첨가 해야 합니다. 바람직한 [(DPEPhos) Cu] PF6 은 다이 에틸 에테르 로부터 침전에 의해 분리 된 후 멀티 그램 스케일 상에 서 용이 하 게 얻어질 수 있다 (도 2a). 중요 한 것은, 단 리 된 구리 복합체는 특히 산소와 습기에 민감 하지 않으므로 빛 으로부터 멀리 떨어진 곳에 보관 하는 것 이외에는 특별 한 예방 조치 없이 편리 하 게 취급할 수 있습니다.
둘째, 두 가지 변형에 초점을 맞추어 가시광선 조사 하에서 [(bcp) Cu] PF6 을 사용 하 여 유기 할로겐화 물를 활성화 하는 프로토콜을 설명 합니다. 상기 제 1 반응은 methylpyrrole의 촉매 량을 사용 하는 4-iodobenzonitrile와의 직접 아 르 화 반응으로 서 광에도에 스의 촉매로 서 [(DPEPhos)C)PF6, 희생 환 원제 및 칼륨으로 서의 dicyclohexylisobutylamine 420 nm에서 방사선 조사 하에 염기로 서 카보 네이트 (도 2b). 상기 제 2 반응은 고리 화의 라 디 칼 인 벤 조일-[2-iodoquinnas-3yl) 메 틸] 시아 미드, 그의 고리 화 직접적으로 루 오 톤 인에 이르게 하는 동일한 촉매 및 희생 환 원제를 사용 하 여, 천연 제품을 표시 흥미로운 항 암 활동 (그림 2c). 두 변환에 대 한 자세한 프로토콜이 제공 됩니다.

<table border="0" cellpadding="0" cellspacing="0" style="width:572px;" width="573">
	<colgroup>
		<col />
		<col />
		<col />
		<col />
	</colgroup>
	<tbody>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:216px;">Material</td>
			<td style="width:71px;"></td>
			<td style="width:119px;"></td>
			<td style="width:167px;"></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:216px;">Bathocuproine (bcp)</td>
			<td style="width:71px;">Acros</td>
			<td style="width:119px;">161340010</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:216px;">Acetonitrile, 99.9+</td>
			<td style="width:71px;">Acros</td>
			<td style="width:119px;">326811000</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:216px;">Celite 545</td>
			<td style="width:71px;">Acros</td>
			<td style="width:119px;">349670025</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="63">
			<td height="63" style="height:63px;width:216px;">Bis[(2-diphenylphosphino)phenyl] ether (DPEphos)</td>
			<td style="width:71px;">Acros</td>
			<td style="width:119px;">383370050</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:216px;">Calcium hydride</td>
			<td style="width:71px;">Acros</td>
			<td style="width:119px;">C/1620/48</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:216px;">Dichloromethane, 99.8%</td>
			<td style="width:71px;">Fisher Chemical</td>
			<td style="width:119px;">D/1852/25</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:216px;">Dietyl ether, &#62;= 99%</td>
			<td style="width:71px;">Fisher Chemical</td>
			<td style="width:119px;">D/2400/MS21</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:216px;">Ethyl acetate</td>
			<td style="width:71px;">Fisher Chemical</td>
			<td style="width:119px;">E/0900/25</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:216px;">N-Methylpyrrole, 99%</td>
			<td style="width:71px;">Sigma Aldrich</td>
			<td style="width:119px;">M78801</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:216px;">4-Iodobenzonitrile, 98%</td>
			<td style="width:71px;">Combi-Blocks</td>
			<td style="width:119px;">OR-3151</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:216px;">Petroleum ether (40-60 &#176;)</td>
			<td style="width:71px;">Fisher Chemical</td>
			<td style="width:119px;">P/1760/25</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:216px;">Potassium carbonate, anhydrous</td>
			<td style="width:71px;">Fisher Chemical</td>
			<td style="width:119px;">P/4120/60</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:216px;">Tetrakisacetonitrile copper(I) hexafluorophosphate, 97%</td>
			<td style="width:71px;">Sigma Aldrich</td>
			<td style="width:119px;">346276</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:216px;">Equipment</td>
			<td style="width:71px;"></td>
			<td style="width:119px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:216px;">1H and 13C NMR spectrometer</td>
			<td style="width:71px;">Bruker</td>
			<td style="width:119px;">Avance 300 Spectrometer</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:216px;">1H and 13C NMR spectrometer</td>
			<td style="width:71px;">Varian</td>
			<td style="width:119px;">VNMRS 400 Spectrometer</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:216px;">420 nm light tubes</td>
			<td style="width:71px;">Luzchem</td>
			<td style="width:119px;">LZC-420</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:216px;">Blue LEDs lamp</td>
			<td style="width:71px;">Kessil</td>
			<td style="width:119px;">H150-Blue</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:216px;">Blue LEDs strips</td>
			<td style="width:71px;">Eglo</td>
			<td style="width:119px;">92065</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:216px;">Photochemistry Device PhotoRedOx Box</td>
			<td style="width:71px;">Hepatochem</td>
			<td style="width:119px;">HCK1006-01-016</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:216px;">Photoreactor</td>
			<td style="width:71px;">Luzchem</td>
			<td style="width:119px;">CCP-4V</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:216px;">Spectrofluorimeter</td>
			<td style="width:71px;">Shimadzu</td>
			<td style="width:119px;">RF-5301PC</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:216px;">UV/Vis spectrometer</td>
			<td style="width:71px;">Perkin Elmer</td>
			<td style="width:119px;">Lambda 40</td>
			<td></td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

[(dpephos)(bcp)cu]pf6: a general and broadly applicable copper-based photoredox catalyst

우리 그룹은 최근 구리 계 광에 할로겐화 물 촉매로 서 [(DPEPhos)] PF를 사용 하 여 활성화 되지 않은 것 들을 포함 하 여 광범위 한 유기 체의 활성화를 촉진 하는 것을 효율적으로 입증 했습니다. 이들은 그 때 몇몇 (헤 테로) arenes의 직접 아 르 화에 뿐만 아니라 감소 및 고리 화 반응과 같은 다양 한 급진적인 변환에 참여할 수 있습니다. 이러한 변형은 합성 화학에 관심 있는 작은 분자의 범위 뿐만 아니라 생물학적 활성 천연 제품에 대 한 간단한 액세스를 제공 합니다. 모두, [(bcp) Cu] PF6 은 최첨단 이리듐 및 루 테 늄 계 광 촉매에 대 한 매력적이 고 저렴 하며 보완적인 대안이 되는 편리한 광에도 x 촉매 역할을 합니다. 여기서 우리는 NMR 및 분 광학적 특성 뿐만 아니라 [(DPEPhos)의 합성에 대 한 상세한 프로토콜을 보고 하 고, 우리는 (헤 테로) 아 렌과 라 디 칼 고리 화의 직접적인 아실 화를 위한 합성 화학에서의 그의 사용을 예시 한다 유기 할로겐화 물. 특히 methylpyrrole의 직접 아 르 화는 4-iodobenzonitrile을 감당할 수 있는 4-1 메 틸-1hidonro2-yl) Benzonitrile 및 n벤 조일의 라 디 칼 고리 화 및 메 틸을 포함한다. 천연 제품을 감당할 수 있는 시아 미드 A가 상세히 설명 되어 있습니다. 이 구리 계 포토에도 x 촉매의 범위 및 제한은 또한 간략하게 논의 된다.

합성 법 (bcp) PF6 상기 섹션에서 설명한 프로토콜에 의해 도시 된 바와 같이, [(DPEPhos) Cu] PF6 의 합성은 특히 편리 하며 멀티 그램 스케일에서 용이 하 게 실시할 수 있다. 상기 1H 및 13cNMR 스펙트럼은 순수 복합체의 형성을 나타낸다 (도4a, B). 분 광학적 데이터는 이전에 보고 된31에 해당 합니다.
<p ...

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[DPEPhosbcpCu]PF6: A General and Broadly Applicable Copper-Based Photoredox Catalyst

[(Bcp) Cu] PF6, 일반적인 구리 계 광에도 네 스 촉매의 합성에 대 한 상세 하 고 일반적인 프로토콜을 제시 하 고, (헤 테로) 아 렌 및 라 디 칼의 C-H 결합에 대 한 직접적으로 아실 화를 위한 합성 화학에 사용 하기 위한 유기 할로겐화 물의 고리 화.

[(Bcp)] PF6: 일반적이 고 광범위 하 게 적용 가능한 구리 기반 포토에도 x 촉매

Our group recently reported the use of [(DPEPhos)(bcp)Cu]PF6 as a general copper-based photoredox catalyst which proved efficient to promote the ...

Photoredox 촉매는 급진적 인 프로세스를 촉진하는 가장 효율적인 방법 중 하나로 지난 10 년 동안 등장했다. 그것은 실제로 구현하기 쉽고, 사용자 친화적이고, 매우 지속 가능하며, 또한 일반적으로 급진적 인 화학에 사용되는 독성 또는 위험한 시약의 사용에 의존하지 않습니다. 광레독촉매의 주요 원리는 매우 간단하기 때문에, 이름으로 알 수 있듯이, 촉매 주기를 시작하기 위해 가시광선으로 조사하여 용이하게 활성화될 수 있는 광레독 촉매라고 불리는 광레독촉매의 사용에 기초한다.현재까지 보고되고 활용된 모든 포토레독 촉매 중, 그들 대부분은 실제로 높은 가격으로 인해 다소 강한 한계를 제기 루테늄과 이리듐 단지를 기반으로합니다. 결과적으로 구리와 같은 저렴하고 비고귀한 금속을 기반으로 하는 대체 photoredox 촉매의 개발은 저렴한 시스템의 개발뿐만 아니라 새로운 응용 분야에도 매우 중요합니다. 이것은 우리가 합성 및 합성 응용 프로그램과 함께이 비디오에서 발표 되는 이 새로운 구리 기반 광redox 촉매의 개발을 시작 했을 때 주요 동기 부여.화학 합성의 역할 외에도 구리 기반 촉매는 청정 에너지 생산 및 저장 및 오염에도 매우 중요한 물 감소 또는 이산화탄소 감소와 같은 광촉매에 중요한 역할을 할 수 있습니다. 절차는 내 실험실에서 두 박사 과정 학생에 의해 입증됩니다, 씨 하자르 Baguia와 씨 제롬 보들롯. 우선, 테트라키스아세토닐구리(I)헥사플루오로포산염 10밀리몰과 10밀리몰을 마그네틱 스터드 바가 장착된 2리터 라운드 하단 플라스크에 넣습니다.둥근 바닥 플라스크에 진공 선에 연결된 세 개의 목 진공 어댑터와 아르곤으로 채워진 풍선에 맞춥니다. 어댑터를 돌려 플라스크를 1분 동안 대피한 다음 다시 돌려 플라스크를 아르곤으로 채웁니다. 이 주기를 두 번 반복합니다.세 개의 목 진공 어댑터를 고무 중격으로 바곤 풍선으로 교체하십시오. 바늘을 통해 증류된 디클로로메탄 800밀리리터를 넣고 플라스크를 알루미늄 호일로 감아 빛을 차단합니다. 플라스크를 자기 교반기위에 놓고 아르곤 대기 하에서 약 23~25도의 섭씨에서 2시간 동안 반응 혼합물을 저어줍니다.그 후, 마그네틱 스터디 바가 장착된 500 밀리리터 라운드 하단 플라스크에 10밀리몰의 bcp를 추가합니다. 둥근 바닥 플라스크에 진공 선에 연결된 세 개의 목 진공 어댑터와 아르곤으로 채워진 풍선에 맞춥니다. 진공 상태에서 플라스크를 대납하고 아르곤으로 백필을 세 번 이나 채웁니다.세 개의 목 진공 어댑터를 고무 중격으로 바곤 풍선으로 교체하십시오. 바늘을 통해 증류된 디클로로메탄 200밀리리터를 넣고 bcp의 완전한 용해가 될 때까지 서스펜션을 부드럽게 저어줍니다. 캐뉼라를 두 리터에 두 개의 고무 셉타에 장착하고 500 밀리리터 플라스크에 500 밀리리터 플라스크에 500 밀리리터 플라스크에 수수카눌라의 끝이 500 밀리리터 플라스크에 담급니다.두 리터 플라스크에서 아르곤의 풍선을 제거하여 작은 플라스크의 전체 내용을 더 큰 플라스크로 옮긴다. 그런 다음 아르곤의 풍선을 두 리터 플라스크에 다시 놓습니다. 아르곤 분위기 아래에서 약 23~25도의 어둠 속에서 1시간 더 저어주세요.다음으로, 플라스크 위에 프릿깔로 된 깔때기에 엘리트 패드를 놓고 혼합물을 필터링합니다. 증류된 디클로로메탄 약 100밀리리터로 세척합니다. 그런 다음, 플라스크를 회전 증발기에 배치하여 저압하에서 50~100밀리리터 사이의 부피로 여과물을 농축한다.추가 깔때기를 사용하여 원하는 복합체의 강수량을 유도하기 위해 격렬한 교반을 가진 자기 교반기에 다이틸 에테르 1 리터에 농축 방울을 첨가한다. 이제 부흐너 플라스크 위에 3 마이크로미터의 모공 크기가 있는 프리티드 깔때기를 통해 여과하여 침전물을 수집하고 약 100 밀리리터의 디틸 에테르로 침전물을 세척한다. 구리 복합체의 91%와 동일한 10.1그램을 회수하기 위해 실온에서 진공 상태에서 밝은 노란색 침전을 5시간 동안 건조시킵니다.첫째, 오븐건조 10 밀리리터 바이알에서 합성 촉매의 0.05 밀리몰, 0.25 밀리몰의 디키클로헥실 이소부틸라민, 탄산칼륨 1밀리몰, 4-요오도벤조니트리일0.5 밀리몰을 추가한다. 마그네틱 스터드 바를 놓습니다. 고무 중격으로 유리병을 밀봉하십시오.바이알을 진공에 연결하는 고무 라인에 연결하고, 진공 상태에서 바이알을 30초 동안 대피시키고, 아르곤으로 세 번 충전합니다. 그런 다음 중격을 통해 새로 증류되고 탈가된 아세토닐릴 5밀리리터와 890 마이크로리터의 n-메틸피롤을 바이알에 추가합니다. 고무 중격을 나사 캡으로 교체하십시오.420나노미터 파장 조사 하에 광선반응기에 유리병을 넣고 약 23~25도에서 3일간 반응 혼합물을 저어줍니다. 440 나노미터 및 34 와트의 파란색 LED 램프 또는 파란색 LED 램프를 대신 사용할 수 있습니다. 3 일 후, 엘리트 의 패드를 통해 반응 혼합물을 필터링합니다.약 5밀리리터의 다이틸 에테르로 세척하고 회전 증발기의 압력 감소하에 여과물을 농축합니다. 다음으로, 용매의 최소량으로 농축물을 용해하고 컬럼 크로마토그래피 위에 놓아 실리카 젤위에 원유 잔류물을 정화하기 시작한다. 그 후, 플라스크에 순수한 제품을 포함하는 모든 튜브의 함량을 배치하고 회전 증발기에 집중한다.플라스크를 진공 선에 놓고 원하는 C2 아리레이트 피롤의 72%와 동일한 65밀리그램을 회수하기 위해 3시간 동안 실온에서 순수 화합물을 건조시킵니다. 이 프로토콜에서, DPEPhos bcp 구리(I)의 합성은 특히 편리하고 다중그램 규모로 쉽게 수행될 수 있다. 양성자 및 탄소-13 NMR 스펙트럼은 순수 복합체의 형성을 나타낸다.UV 및 가시광선 흡수 스펙트럼은 385나노미터 및 485나노미터에서 두 개의 최대마를 가진 두 개의 주요 흡수 밴드를 표시합니다. 445 나노미터에서 여기에 의해 얻은 방출 스펙트럼은 최대 535 나노미터를 표시합니다. C2 아리레이드 피롤의 특성화에 관해서는, 양성자 및 탄소-13 NMR 스펙트럼은 순수한 화합물의 형성을 나타낸다.광촉매는 양성자 및 탄소-13 NMR 스펙트럼에 의해 나타난 좋은 순도를 입증한 항암제, 루오토닌 A의 총 합성을 예시한 다른 분자의 합성에 사용될 수 있다. 기억해야 할 가장 중요한 것 중 하나는 분자 산소가 광촉매에 의해 활성화되고 측면 반응을 유도할 수 있다는 것입니다. 결과적으로, 모든 반응은 그러므로 아르곤에서 산소를 엄격하게 배제하여 수행되어야 합니다.구리계 광레독촉매는 광촉매 및 기타 구리 복합체의 다른 분야에서 활용될 수 있으며 현재 개발 및 연구되고 있다. 광액은 강한 빛을 방출하고 따라서 문을 닫은 후에만 켜도록 주의해야합니다. 그리고 더 이상 노출되지 않도록 UV 필터링 고글도 착용해야합니다.

Research

JoVE Journal

Chemistry

[(DPEPhos)(bcp)Cu]PF6: A General and Broadly Applicable Copper-Based Photoredox Catalyst

Preparation and Use of Samarium Diiodide (SmI2) in Organic Synthesis: The Mechanistic Role of HMPA and Ni(II) Salts in the Samarium Barbier Reaction

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준비와 사마륨 Diiodide 이용 (SMI<sub&gt; 2</sub&gt;) 유기 합성의 : 사마륨 Barbier 반응에 HMPA과 니켈 (II) 소금의 기계론의 역할

Although initially considered an esoteric reagent, SmI2 has become a common tool for synthetic organic chemists. SmI2 is generated through the addition of ...

연구

화학

Synthesis and Exfoliation of Discotic Zirconium Phosphates to Obtain Colloidal Liquid Crystals

합성 및 디스코 틱 지르코늄 인산염의 각질 제거는 콜로이드 액체 크리스탈을 구하는

Due to their abundance in natural clay and potential applications in advanced materials, discotic nanoparticles are of interest to scientists and ...

HKUST-1 as a Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of Vanillin

HKUST 바닐린-1의 합성에 대해 불균일 촉매로서

Vanillin (4-hydoxy-3-methoxybenzaldehyde) is the main component of the extract of vanilla bean. The natural vanilla scent is a mixture of approximately ...

Facile Synthesis of Worm-like Micelles by Visible Light Mediated Dispersion Polymerization Using Photoredox Catalyst

Photoredox 촉매를 사용하여 가시 광선 중재 분산 중합에 의해 웜 형상 미셀 손쉬운 합성

Presented herein is a protocol for the facile synthesis of worm-like micelles by visible light mediated dispersion polymerization. This approach begins ...

Peptide and Protein Quantification Using Automated Immuno-MALDI (iMALDI)

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펩 티 드 및 단백질 정량화를 사용 하 여 자동 면역-MALDI (iMALDI)

Mass spectrometry (MS) is one of the most commonly used technologies for quantifying proteins in complex samples, with excellent assay specificity as a ...

Controlled Photoredox Ring-Opening Polymerization of O-Carboxyanhydrides Mediated by Ni/Zn Complexes

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O-Carboxyanhydrides Ni/Zn 단지 중재의 Photoredox 반지 개통 중 합 제어

Here, we describe an effective protocol that combines photoredox Ni/Ir catalysis with the use of a Zn-alkoxide for efficient ring-opening polymerization, ...

Synthesis and Performance Characterizations of Transition Metal Single Atom Catalyst for Electrochemical CO2 Reduction

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합성 및 전기 화학적 CO2 감소를 위한 전이 금속 단일 원자 촉매의 성능 Characterizations

This protocol presents both the synthesis method of the Ni single atom catalyst, and the electrochemical testing of its catalytic activity and selectivity ...

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호스트-게스트 상호 작용을 통해 수성 매체에서 수용 성 루 테 늄 올레 Metathesis 촉매의 다른 유형의 제거

A highly efficient transition metal catalyst removal method is developed. The water-soluble catalyst contains a newly-designed NHC ligand for the catalyst ...

Preparation of Polyoxometalate-based Photo-responsive Membranes for the Photo-activation of Manganese Oxide Catalysts

사진-망간 산화물 촉매의 활성화에 대 한 Polyoxometalate 기반 사진 반응 막의 준비

This paper presents a method to prepare charge-transfer chromophores using polyoxotungstate (PW12O403-), transition metal ions (Ce3+ or Co2+), and organic ...

Multiscale Sampling of a Heterogeneous Water/Metal Catalyst Interface using Density Functional Theory and Force-Field Molecular Dynamics

조밀도 기능적인 이론 및 분자 역학 포스 필드를 사용 하 여 이기종 물/금속 촉매 인터페이스의 multiscale 샘플링

A significant number of heterogeneously-catalyzed chemical processes occur under liquid conditions, but simulating catalyst function under such conditions ...