Name: synthesis of ph dependent pyrazole, imidazole, and isoindolone dipyrrinone fluorophores using a claisen-schmidt condensation approach
Uploaded: 2021-06-10T13:30:00
Description: Watch this Scientific Journal Video about Synthesis of pH Dependent Pyrazole, Imidazole, and Isoindolone Dipyrrinone Fluorophores using a Claisen-Schmidt Condensation Approach at JoVE.com

Z.R.W.와 N.B.는 NIH (2P20 GM103440-14A1)뿐만 아니라 1 H및 13C NMR을 인수하는 데 도움을 준 코정재 와 네바다 대학, 라스베이거스에 감사드립니다. 또한, 우리는 NSC 비주얼 미디어 학생, 아놀드 플레이스시아 플로레스, Aubry 제이콥스, 알리스테어 쿠퍼가이 원고의 촬영 및 애니메이션 프로세스에 도움을 주셔서 감사합니다.

1. 디피리네 아날로그 합성을 위한 일반적인 절차 16-25
<ol><li>파이롤리네네/이소인돌론(1.00mmol)과 해당 피라졸/이미다졸 알데히드(1.00mmol)를 라운드 하단 플라스크에서 5.0mL의 에탄올로 녹입니다.</li>
	<li>한 부분으로 플라스크에 수성 KOH(24.0mmol, 10M, 2.40mL)를 추가합니다.</li>
	<li>TLC에 의해 반응이 완료될 때까지 혼합물을 저어서 역류합니다(반응 시간 목록은 표 1 참조). 디클로로메탄에?...

<ol>
	<li>Abbandonato, G., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Cis-trans+photoisomerization+properties+of+GFP+chromophore+analogs.">Cis-trans photoisomerization properties of GFP chromophore analogs.</a> European Biophysics Journal. 40 (11), 1205-1214 (2011).</li><li>Funakoshi, H., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Spectroscopic+studies+on+merocyanine+photoisomers.+IV.+Catalytic+isomerization+of+photoisomers+of+merocyanine+derivatives+in+protic+solvents.">Spectroscopic studies on merocyanine photoisomers. IV. Catalytic isomerization of photoisomers of merocyanine derivatives in protic solvents.</a> Nippon Kagaku Kaishi. (9), 1516-1522 (1989).</li><li>Puzicha, G., Shrout, D. P., Lightner, D. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+and+properties+of+homomologated+and+contracted+dipyrrinone+analogs+of+xanthobilirubic+acid.">Synthesis and properties of homomologated and contracted dipyrrinone analogs of xanthobilirubic acid.</a> Journal of Heterocyclic Chemistry. 27 (7), 2117-2123 (1990).</li><li>Bonnett, R., Hamzetash, D., Asuncion Valles, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Propentdyopents+[5-(2-oxo-2H-pyrrol-5-ylmethylene)pyrrol-2(5H)-ones]+and+related+compounds.+Part+2.+The+Z+E+photoisomerization+of+pyrromethenone+systems.">Propentdyopents [5-(2-oxo-2H-pyrrol-5-ylmethylene)pyrrol-2(5H)-ones] and related compounds. Part 2. The Z E photoisomerization of pyrromethenone systems.</a> Journal of the Chemical Society, Perkins Transactions. 1 (6), 1383-1388 (1987).</li><li>Tikhomirova, K., Anisimov, A., Khoroshutin, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Biscyclohexane-Annulated+Diethyl+Dipyrrindicarboxylates:+Observation+of+a+Dipyrrin+Form+with+Absent+Visible+Absorption.">Biscyclohexane-Annulated Diethyl Dipyrrindicarboxylates: Observation of a Dipyrrin Form with Absent Visible Absorption.</a> European Journal of Organic Chemistry. 2012 (11), 2201-2207 (2012).</li><li>Brower, J. O., Lightner, D. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+and+spectroscopic+properties+of+a+new+class+of+strongly+fluorescent+dipyrrinones.">Synthesis and spectroscopic properties of a new class of strongly fluorescent dipyrrinones.</a> Journal of Organic Chemistry. 67 (8), 2713-2716 (2002).</li><li>Woydziak, Z. R., Boiadjiev, S. E., Norona, W. S., McDonagh, A. F., Lightner, D. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+and+Hepatic+Transport+of+Strongly+Fluorescent+Cholephilic+Dipyrrinones.">Synthesis and Hepatic Transport of Strongly Fluorescent Cholephilic Dipyrrinones.</a> Journal of Organic Chemistry. 70 (21), 8417-8423 (2005).</li><li>Jarvis, T., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Pyrrole+&#946;-amides:+Synthesis+and+characterization+of+a+dipyrrinone+carboxylic+acid+and+an+N-Confused+fluorescent+dipyrrinone.">Pyrrole &#946;-amides: Synthesis and characterization of a dipyrrinone carboxylic acid and an N-Confused fluorescent dipyrrinone.</a> Tetrahedron. 74 (14), 1698-1704 (2018).</li><li>Bodio, E., Denat, F., Goze, C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=BODIPYS+and+aza-BODIPY+derivatives+as+promising+fluorophores+for+in+vivo+molecular+imaging+and+theranostic+applications.">BODIPYS and aza-BODIPY derivatives as promising fluorophores for in vivo molecular imaging and theranostic applications.</a> Journal of Porphyrins and Phthalocyanines. 23, 1159-1183 (2019).</li><li>Acharya, A., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Photoinduced+Chemistry+in+Fluorescent+Proteins:+Curse+or+Blessing.">Photoinduced Chemistry in Fluorescent Proteins: Curse or Blessing.</a> Chemical Reviews. 117 (2), 758-795 (2017).</li><li>Romei, M. G., Lin, C. -. Y., Mathews, I. I., Boxer, S. G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Electrostatic+control+of+photoisomerization+pathways+in+proteins.">Electrostatic control of photoisomerization pathways in proteins.</a> Science. 367 (6473), 76-79 (2020).</li><li>Benson, N., Suleiman, O., Odoh, S. O., Woydziak, Z. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Ryrazole,+Imidazole,+and+Isoindolone+Dipyrrinone+Analogues:+pH-Dependent+Fluorophores+That+Red-Shift+Emission+Frequencies+in+a+Basic+Solution.">Ryrazole, Imidazole, and Isoindolone Dipyrrinone Analogues: pH-Dependent Fluorophores That Red-Shift Emission Frequencies in a Basic Solution.</a> Journal of Organic Chemistry. 84 (18), 11856-11862 (2019).</li><li>Xie, P., Gao, G., Liu, J., Jin, Q., Yang, G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+New+Turn+on+Fluorescent+Probe+for+Selective+Detection+of+Cysteine/Homocysteine.">A New Turn on Fluorescent Probe for Selective Detection of Cysteine/Homocysteine.</a> Journal of Fluorescence. 25 (5), 1315-1321 (2015).</li><li>Alty, I. G., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Intramolecular+Hydrogen-Bonding+Effects+on+the+Fluorescence+of+PRODAN+Derivatives.">Intramolecular Hydrogen-Bonding Effects on the Fluorescence of PRODAN Derivatives.</a> Journal of Physical Chemistry A. 120 (20), 3518-3523 (2016).</li><li>Yang, Y., Li, D., Li, C., Liu, Y. F., Jiang, K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Hydrogen+bond+strengthening+induces+fluorescence+quenching+of+PRODAN+derivative+by+turning+on+twisted+intramolecular+charge+transfer.">Hydrogen bond strengthening induces fluorescence quenching of PRODAN derivative by turning on twisted intramolecular charge transfer.</a> Spectrochimica Acta, Part A. 187, 68-74 (2017).</li><li>Zhang, L., Liu, J., Gao, J., Zhang, F., Ding, L. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=High+solid+fluorescence+of+a+pyrazoline+derivative+through+hydrogen+bonding.">High solid fluorescence of a pyrazoline derivative through hydrogen bonding.</a> Molecules. 22 (8), 1 (2017).</li><li>Williams, A. T. R., Winfield, S. A., Miller, J. N. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Relative+fluorescence+quantum+yields+using+a+computer-controlled+luminescence+spectrometer.">Relative fluorescence quantum yields using a computer-controlled luminescence spectrometer.</a> Analyst. 108 (1290), 1067-1071 (1983).</li><li>Eaton, D. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Reference+materials+for+fluorescence+measurement.">Reference materials for fluorescence measurement.</a> Pure and Applied Chemistry. 60 (7), 1107-1114 (1988).</li><li>Dawson, W. R., Windsor, M. W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Fluorescence+yields+of+aromatic+compounds.">Fluorescence yields of aromatic compounds.</a> Journal of Physical Chemistry. 72 (9), 3251-3260 (1968).</li><li>Zhang, X. -. F., Zhang, J., Lu, X. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=The+Fluorescence+Properties+of+Three+Rhodamine+Dye+Analogues:+Acridine+Red,+Pyronin+Y+and+Pyronin+B.">The Fluorescence Properties of Three Rhodamine Dye Analogues: Acridine Red, Pyronin Y and Pyronin B.</a> Journal of Fluorescence. 25 (4), 1151-1158 (2015).</li><li>Zanker, V., Rammensee, H., Haibach, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Measurements+of+the+relative+quantum+yields+of+the+fluorescence+of+acridine+and+fluorescein+dyes.">Measurements of the relative quantum yields of the fluorescence of acridine and fluorescein dyes.</a> Zeitschrift f&#252;r Angewandte Physik. 10, 357-361 (1958).</li><li>Mujumdar, R. B., Ernst, L. A., Mujumdar, S. R., Lewis, C. J., Waggoner, A. S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Cyanine+dye+labeling+reagents:+Sulfoindocyanine+succinimidyl+esters.">Cyanine dye labeling reagents: Sulfoindocyanine succinimidyl esters.</a> Bioconjugate Chemistry. 4 (2), 105-111 (1993).</li><li>Battersby, A. R., Dutton, C. J., Fookes, C. J. R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthetic+studies+relevant+to+biosynthetic+research+on+vitamin+B12.+Part+7.+Synthesis+of+(&#177;)-bonellin+dimethyl+ester.">Synthetic studies relevant to biosynthetic research on vitamin B12. Part 7. Synthesis of (&#177;)-bonellin dimethyl ester.</a> Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions. 1 (6), 1569-1576 (1988).</li><li>Pfeiffer, W. P., Lightner, D. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=(m.n)-Homorubins:+syntheses+and+structures.">(m.n)-Homorubins: syntheses and structures.</a> Monatschfte f&#252;r Chemie. 145 (11), 1777-1801 (2014).</li><li>Huggins, M. T., Musto, C., Munro, L., Catalano, V. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Molecular+recognition+studies+with+a+simple+dipyrrinone.">Molecular recognition studies with a simple dipyrrinone.</a> Tetrahedron. 63 (52), 12994-12999 (2007).</li><li>Groselj, U., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+of+Spiro-&#948;2-Pyrrolin-4-One+Pseudo+Enantiomers+via+an+Organocatalyzed+Sulfa-Michael/Aldol+Domino+Sequence.">Synthesis of Spiro-&#948;2-Pyrrolin-4-One Pseudo Enantiomers via an Organocatalyzed Sulfa-Michael/Aldol Domino Sequence.</a> Advanced Synthesis &amp; Catalyst. 361 (22), 5118-5126 (2019).</li><li>El-Shwiniy, W. H., Shehab, W. S., Mohamed, S. F., Ibrahium, H. G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+and+cytotoxic+evaluation+of+some+substituted+pyrazole+zirconium(IV)+complexes+and+their+biological+assay.">Synthesis and cytotoxic evaluation of some substituted pyrazole zirconium(IV) complexes and their biological assay.</a> Applied Organometallic Chemistry. 32 (10), (2018).</li><li>Murray, L., O'Farrell, A. -. M., Abrams, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Preparation+of+indolinone+compounds+for+treatment+of+excessive+osteolysis.">Preparation of indolinone compounds for treatment of excessive osteolysis.</a> US Patent. , (2004).</li><li>Lozinskaya, N. A., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+and+biological+evaluation+of+3-substituted+2-oxindole+derivatives+as+new+glycogen+synthase+kinase+3&#946;+inhibitors.">Synthesis and biological evaluation of 3-substituted 2-oxindole derivatives as new glycogen synthase kinase 3&#946; inhibitors.</a> Bioorganic &amp; Medicinal Chemistry. 27 (9), 1804-1817 (2019).</li><li>Montforts, F. P., Schwartz, U. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+directed+synthesis+of+the+chlorin+system.">A directed synthesis of the chlorin system.</a> Liebigs Annalen der Chemie. (6), 1228-1253 (1985).</li><li>Uddin, M. I., Thirumalairajan, S., Crawford, S. M., Cameron, T. S., Thompson, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Improved+synthetic+route+to+C-ring+ester-functionalized+prodigiosenes.">Improved synthetic route to C-ring ester-functionalized prodigiosenes.</a> Synlett. (17), 2561-2564 (2010).</li><li>Brower, J. O., Lightner, D. A., McDonagh, A. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Aromatic+congeners+of+bilirubin:+synthesis,+stereochemistry,+glucuronidation+and+hepatic+transport.">Aromatic congeners of bilirubin: synthesis, stereochemistry, glucuronidation and hepatic transport.</a> Tetrahedron. 57 (37), 7813-7827 (2001).</li><li>Clift, M. D., Thomson, R. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Development+of+a+Merged+Conjugate+Addition/Oxidative+Coupling+Sequence.+Application+to+the+Enantioselective+Total+Synthesis+of+Metacycloprodigiosin+and+Prodigiosin+R1.">Development of a Merged Conjugate Addition/Oxidative Coupling Sequence. Application to the Enantioselective Total Synthesis of Metacycloprodigiosin and Prodigiosin R1.</a> Journal of the American Chemical Society. 131 (40), 14579-14583 (2009).</li><li>Brower, J. O., Lightner, D. A., McDonagh, A. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+of+a+New+Lipophilic+Bilirubin.+Conformation,+Transhepatic+Transport+and+Glucuronidation.">Synthesis of a New Lipophilic Bilirubin. Conformation, Transhepatic Transport and Glucuronidation.</a> Tetrahedron. 56 (40), 7869-7883 (2000).</li></ol>

Claisen-Schmidt 응축 접근법은 비교적 운영적인 단순한 프로토콜을 통해 피라졸, 이미다졸 및 이소인돌론 디피리논 형광을 생성하는 상당히 강력한 수단을 제공합니다. 형광 디피리네 종 유사체의 합성이이 연구의 초점이었지만, 유사한 조건이 dipyrrinones23,24,25 및 피롤 - 후란 유도와 같은 다른 bicyclic 메틴 연결된 링 시스템에 액?...

두 개의 방향족 고리가 단백골 다리에 의해 연결되는 공해 된 바이실 시스템의 숫자는, 광자(그림 1A)1,2,3,4,5로흥분할 때, 본드 회전을 통해 이소성화를 겪는다. 흥분 된 이소머는 일반적으로 비 방사성 부패 프로세스6을통해 지상 상태로 휴식을 취할 것입니다. 본드 회전에 대한 에너지 장벽이 충분히 크게 증가하면 광소화를 제한하거나 방지할 수 있습니다. 대신, 광탄 흥분은 종종 비 방사성 부패(도 1B)보다는형광을 통해 이완하는 흥분 한 단일 상태를 초래한다. 광소화를 억제하는 것은 동월적 연결에 의해 두 방향족 링 시스템을 테더링하여 결합 회전을 기계적으로 제한함으로써 분자를 특정 이소성 상태로 잠급히게 함으로써 가장 일반적으로 수행됩니다. 이 접근법은 다음과 같은 여러 가지 다른 형광 트리플렉스 디피리네네 및 디피롤메탄 유사체를 만드는 데 활용되었습니다: 3H,5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'f]피리미딘-3-ones(1),x anthoglows(2)6,7,피렐로인돌리진 네디온 아날로그(3)8,및 BODIPY 유사체9 (4, 도2)이에 의해 피롤리딘 및 / 또는 피르롤 링 시스템은 메틸렌, 카보닐, 또는 붕소 디플루오로 링커. 일반적으로 1-4는 ΦF > 0.7을 가지고 있으며, 이는 이러한 시스템이 플루오로포어 유닛으로 매우 효율적이라는 것을 시사합니다.
또한 링 시스템을 공유적으로 연결하는 것 이외의 수단을 통해 광소화를 제한할 수도 있다. 예를 들어, 녹색 형광 단백질(GFP)의 페놀 및 이미다졸리노네링(도 2)은단백질 환경에 의해 회전하도록 제한됩니다. 제한적인 설정은자유용액(10)에서동일한 크로모포어 유닛과 비교하여 양자 수율을 3배 증가시킨다. GFP의 단백질 비계가 스테릭 및 정전기효과(11)를통해 회전 장벽을 제공하는 것으로 여겨진다. 최근, 네바다 대학의 오도 그룹과 협력하여 우리 그룹은 디피리노네 기반 의 xanthoglow 시스템과 구조적 유사성을 부담하는 또 다른 불소 시스템을 발견(그림 2)12. 그러나 이러한 dipyrrinone 유사체는 공유 결합이 아닌 분자 내 수소 결합의 크anthoglow 시스템과 다르며 광원화를 억제하고 형광성 bicyclic 시스템을 초래합니다. 또한, 피라졸, 이미다졸 및 이소인돌론 디피리네 유사체는 양성자 및 탈화 상태에서 수소 결합할 수 있습니다. 방출은 시스템의 전자적 특성의 변화로 인해 흥분과 방출 파장의 적색 이동을 초래합니다. 수소 결합은제한된회전(13,14,15,16)에도양자 수율을 증가시키는 것으로 보고되었지만, 분자의 양성및 탈화 상태에서 이소성화가 제한된 형광계의 모드역할을 하는 다른 형광계통을 인식하지 못하고 있다. 따라서 이러한 pH 의존성 디피리노네 형광은 그런 면에서 고유합니다.
이 비디오에서는 형광 디피리논 아날로그 시리즈의 합성 및 화학적 특성에 중점을 둡니다. 특히, 전체 형광 유사체 시리즈를 구성하는 데 사용되었던 Claisen-Schmidt 응축 방법론에 중점을 두고 있다. 이 반응은 알데히드 그룹을 공격하는 기본 매개 비닐 압단 이온의 생성에 의존하여 나중에 제거를 받는 알코올을 생산합니다. 디피리네네 아날로그 시리즈의 경우, 피라졸 또는 이미다졸 링에 부착된 알데히드 군에 대한 공격을 용이하게 하기 위해 피롤리네네/이소인돌론을 에놀레이트로변환(도 3); 제거 후 메틴 브리지로 연결된 완전히 공자 된 바이크실 시스템이 형성됩니다. 전체 계열의 디피리네네 아날로그는 쉽게 구할 수 있는 상업용 재료로 구성될 수 있으며, 일반적으로 중간정도의 단일 1-냄비 반응 서열에서 높은 수율(수율은 약 50~95%)으로 생성될 수 있다는 점에 주목할 만하다. 대부분의 디피리네 아날로그는 자연에서 매우 결정적이기 때문에 표준 작업 조건 이외의 정제는 거의 정제가 요구되므로 무분별하게 순수한 샘플을 생성해야합니다. 따라서, 이 불소 계통은 쉽게 이용 가능한 상업적 물자에서 접근하기 위하여 단지 몇 단계만 필요로 하고 상대적으로 짧은 시간 프레임에 있는 분석 또는 생물학 연구 결과를 위해 합성, 정제 및 준비될 수 있습니다.

<table border="1" fo:keep-together.within-page="1" fo:keep-with-next.within-page="always">
	<tbody>
		<tr>
			<td>3-ethyl-4-methyl-3-pyrrolin-2-one</td>
			<td>Combi-Blocks</td>
			<td>&#160;[766-36-9]</td>
			<td>Yellow solid reagent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>isoindolin-1-one</td>
			<td>ArkPharm</td>
			<td>&#160;[480-91-1]</td>
			<td>Off-white solid reagent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>5-bromoisoindolin-1-one</td>
			<td>Combi-Blocks</td>
			<td>&#160;[552330-86-6]</td>
			<td>Pink solid reagent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>2-formylimidazole</td>
			<td>Combi-Blocks</td>
			<td>&#160;[10111-08-7 ]</td>
			<td>Off-white solid reagent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Imidazole-4-carbaldehyde</td>
			<td>ArkPharm</td>
			<td>&#160;[3034-50-2]</td>
			<td>Solid reagent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>1-H-pyrazole-4-carbaldehyde</td>
			<td>Oakwood Chemicals</td>
			<td>&#160;[35344-95-7]</td>
			<td>Solid reagent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>1-H-pyrazole-5-carbaldehyde</td>
			<td>Matrix Scientific</td>
			<td>&#160;[3920-50-1]</td>
			<td>Solid reagent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Solid KOH Pellets</td>
			<td>BeanTown Chemicals</td>
			<td>[1310-58-3]</td>
			<td>White solid pellets</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Siliflash Silica Gel</td>
			<td>Scilicycle</td>
			<td>R12030B</td>
			<td>Fine white powder</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Phosphate Buffered Saline (PBS) (x10)</td>
			<td>Growcells</td>
			<td>MRGF-6235</td>
			<td>Colorless translucent liquid</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Beckman Coulter DU-800 UV/Vis Spectrophotometer and Software</td>
			<td>Beckman Coulter</td>
			<td>N/A</td>
			<td>Spectroscopy Instrument and Software</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Fluoromax-4 Spectrofluorometer</td>
			<td>Horiba Scientific</td>
			<td>N/A</td>
			<td>Spectroscopy Instrument</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>FluorEssence Fluoremetry Software V3.5</td>
			<td>Horiba Scientific</td>
			<td>N/A</td>
			<td>Spectroscopy Software</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Finnpipette II Micropipette (sizes: 100-1,000, 20-200, and 0.5-10 &#181;L)</td>
			<td>Fischerbrand</td>
			<td>N/A</td>
			<td>Equipment</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Wilmad-LabGlass Rotary Evaporator (Model: WG-EV311-V-PLUS)</td>
			<td>SP Scienceware</td>
			<td>N/A</td>
			<td>Equipment</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>DuoSeal Vacuum Pump (Model Number: 1405)</td>
			<td>Welch</td>
			<td>N/A</td>
			<td>Equipment</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>GraphPad Prism 4</td>
			<td>GraphPad</td>
			<td>N/A</td>
			<td>Data Analysis Software</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>SympHony pH Meter (Model: Sb70P)</td>
			<td>VWR</td>
			<td>N/A</td>
			<td>Equipment</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

synthesis of ph dependent pyrazole, imidazole, and isoindolone dipyrrinone fluorophores using a claisen-schmidt condensation approach

메틴-브리지 접합 된 비압 방향족 화합물은 포르피린, 디피린, 제약과 같은 생물학적으로 관련된 분자의 범위의 일반적인 성분이다. 또한, 이러한 시스템의 제한된 회전은 종종 3H,5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'f]피리미딘-3-ones, xanthoglows, 피릴로인소리니존 유사체, BODIPY 유사체 및 페클리노 및 이미드(GFPOR GFPor)의 페클리노 및 이미드(GFPor)의 피프리센소 시스템(Fluorina Greenzoin)에서 관찰되는 것과 같이 적당히 형광 시스템을 초래합니다. 이 원고는 일련의 형광 pH 의존 피라졸 /imidazole /isoindolone dipyrrinone 유사체를 생성하기 위해 Claisen-Schmidt 응축을 수행하는 저렴하고 운영적인 간단한 방법을 설명합니다. 방법론은 dipyrrinone 유사체의 합성을 설명하는 동안, 그것은 공액 비압 방향족 화합물의 넓은 범위를 생산하기 위해 번역 될 수있다. 이 방법에 활용되는 Claisen-Schmidt 응축 반응은 기본 조건(뉴클레오필 성분) 및 비-독열성 알데히드(전기필 성분)에서 열화할 수 있는 뉴클레오필 및 전기필로의 범위가 제한됩니다. 추가적으로, 뉴클레오필과 전기성 반응제는 우연히 수산화와 반응하지 않을 기능성 단을 포함해야 합니다. 이러한 한계에도 불구하고,이 방법론은 생물학적 또는 분자 프로브로 사용할 수있는 완전히 새로운 시스템에 대한 액세스를 제공합니다.

Claisen-Schmidt 응축 반응은 프로토콜 섹션에 기재된 1냄비 절차를 사용하여 dipyrrinone유사체(16-25, 도 4)에대한 액세스를 제공하였다(1단계 참조). 아날로그 16-25 모두 응축 피롤리노네 9,브로모이소인돌론 10,또는 이소인돌론 11에 의해 생성되었다 1H-imidazole-2-carboxaldehyde(12)...

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Synthesis of pH Dependent Pyrazole, Imidazole, and Isoindolone Dipyrrinone Fluorophores using a Claisen-Schmidt Condensation Approach

Claisen-Schmidt 응축 반응은 메틴 브리지 접합 된 비압 방향족 화합물의 생성을위한 중요한 방법론이다. 알돌 반응의 기저 매개 이체를 활용하면 일반적으로 저렴하고 운영적으로 간단한 합성 접근법을 통해 다양한 형광 및/또는 생물학적 관련 분자에 접근할 수 있습니다.

claisen-슈미트 응축 접근법을 이용한 pH 의존피라졸, 이미다졸, 이소인돌론 디피리네 플루오로포레스의 합성

Methine-bridged conjugated bicyclic aromatic compounds are common constituents of a range of biologically relevant molecules such as porphyrins, ...

클라이센-슈미트 응축 반응은 1881년에 클라이센과 슈미트가 동시에 보고한 오래된 반응이다. 그것은 빨간색으로 표시된 방향족 알데히드로 파란색으로 표시된 케톤 또는 알데히드의 기본 보조 에노레이트 추가를 포함합니다. 처음에, 에노레이트의 첨가는 괄호에 도시된 바와 같이 알코올의 형성을 초래한다.그러나, 후속 탈수는 궁극적으로 enone을 생성합니다. 아로 알데히드는 알파 수소가 포함되어 있지 않기 때문에 에노레이트를 형성할 수 없습니다. 그 결과, 수산화와 같은 약한 염기를 사용하여 황량한 것을 생성할 수 있다.Claisen-슈미트 응축은 수년에 걸쳐 많은 화합물을 생성하는 데 사용되었습니다. 그러나 빨간색과 파란색으로 표시된 샬론과 플라바네스의 방향족 링 시스템에 참여하는 데 광범위하게 사용되었습니다. 파란색 부분은 에노레이트와 빨간색으로부터 유래된 것이 방향족 부분임을 나타낸다.chalcones와 플라바논은 대체 패턴에 따라 항균, 항균, 항염증제 및 항종양과 같은 다양한 활동을 가진 생물학적 활성 분자의 범위에 필수적인 코어입니다. Claisen-Schmidt 응축 반응에서 생성된 분자의 또 다른 넓은 클래스는 우리가 이 연구에서 예를 주는 메틴 브리지 화합물입니다. 우리의 실험실은 자연스럽게 헴의 분해 제품을 생산하는 안료 빌리루빈의 형광 성분에 관심이 있습니다.빌리루빈과 그 성분의 많은 것은 클라이센 - 슈미트 유형 응축을 중심으로 회전, 이는 파란색 에노레이트와 붉은 방향족 알데히드 구성 요소에 의해 표시되는 구조에 시각화 될 수있다. 전형적으로, 디비루빈의 직접적인 성분, 디피리논과 같은, 비 형광입니다. 그러나, 메틸렌 또는 카보닐 그룹으로 두 개의 질소 그룹을 연결하는 경우, 결과 분자는 xanthoglows의 경우와 같은 매우 형광이된다.일반적으로 dipyrrinones는 자외선 또는 청색광을 흡수하여 Z에서 E 이소성화 과정을 초래합니다. 브리지디피리네손과 마찬가지로 브리지 디피리네네스의 N은 자외선이나 청색광을 흡수하지만 형광을 통해 흥분된 상태에서 휴식을 취한다는 점에서 다릅니다. 우리는 최근에 두 개의 질소 그룹을 연결하는 공유 다리없이 실제로 형광하는 일련의 dipyrrinone 유도체를 발견했습니다.대신, 수소 결합은 Z에서 E 이소성화 과정을 억제하여 형광 모드로 이어지는 것으로 보입니다. 또한, 이러한 분자가 기본 미디어에서 분해될 수 있다는 예기치 않은 발견이 이루어졌으며, 이로 인해 분해된 상태에서 적색 흡수 방출 스펙트럼이 생깁니다. 따라서, 이들 분자는 비측정 pH 프로브로서의 가치를 가질 수 있다.형광 디피리네 유도체가 사용되어 전통적인 Claisen-Schmidt 응축 반응에서 약간의 적응을 생성합니다. 이 프로토콜은 피롤리네또는 이소인돌론으로부터 유래된 비닐로고스한 염료가 뉴클레오필소스라는 점에서 전통적인 클라이센-슈미트 응축 반응으로부터 벗어난다. 비닐에뮬레이트는 피라졸 또는 이미다졸 알데히드에 추가되어 작은 디피리노네 유사체 라이브러리를 생성합니다.이 라이브러리를 만드는 데 사용되는 절차는 비디오에 설명되어 있습니다. 그러나, 유사한 단계는 전통적인 Claisen-Schmidt 반응을 실행하는 데 사용될 수 있습니다. Claisen-Schmidt 반응은 여전히 널리 사용되는 합성 반응이지만, 이것은 우리가 알고있는이 방법의 첫 번째 비디오 카운트입니다.알돌 응축을 통해 형광 디피린네 유사체의 합성을 준비하기 위해 선택한 뉴클레오필과 전기필의 동등한 동등한 균등물을 저울질한다. 그런 다음 마그네틱 스터드 바가 들어 있는 25밀리리터 라운드 하단 플라스크에 추가합니다. 졸업한 실린더를 사용하여 5밀리리터의 에탄올을 측정합니다.그런 다음 라운드 하단 플라스크에 에탄올을 추가합니다. 이전에 준비된 10개의 어금니 칼륨을 졸업한 실린더를 사용하여 2.4 밀리리터를 측정합니다. 그런 다음 플라스크에 수산화 칼륨을 추가합니다.플라스크를 역류로 설정하려면 접지 유리 조인트의 압류를 방지하기 위해 반응 응축기의 접지 유리 조인트에 충분한 양의 진공 그리스를 적용하십시오. 응축기를 차가운 물 공급에 연결한 다음 응축기의 기름을 바른 조인트를 둥근 바닥 플라스크에 부착합니다. 그런 다음 플라스크를 오일 욕조 또는 뜨거운 플레이트 교반기와 함께 열 커플을 통해 일정한 온도를 유지할 수있는 알루미늄 난방 블록에 놓습니다.반응이 저어 주면서 역류 온도에 가열. 반응 혼합물은 반응 속도를 측정하고 시작 물질의 완전한 소비를 확인하기 위해 1, 3, 6, 12 및 24 시간에서 얇은 층 크로마토그래피에 의해 모니터링되어야한다. 플라스크가 실온으로 냉각된 다음 회전 증발기를 사용하여 에탄올 용매를 증발시하십시오.플라스크를 얼음 욕조에 놓고 플라스크가 5분 동안 얼음 목욕의 온도에 평형화되도록 합니다. 플라스크에 남은 수산화칼륨을 한 부분으로 1.7 밀리리터를 첨가하여 중화합니다. 중화 후 결정 형성이 발생한 경우 진공 여과 정화 절차를 따릅니다.결정 형성이 관찰되지 않은 경우 플래시 컬럼 크로마토그래피 정화 절차를 따릅니다. 깔때기 위에 둥근 필터 용지를 놓고 탈이온화된 물을 사용하여 종이를 가볍게 적어 깔때기에 부착합니다. 크리스탈의 진공 여과를 준비하려면 장착 된 고무 어댑터를 사용하여 히르쉬 또는 부흐너 깔때기를 측면 팔 플라스크에 맞춥니다.여과를 방해할 수 있는 필터 용지의 막힘을 피하기 위해, 우리는 유사한 규모의 여과 공정에 전형적인 것보다 더 큰 Hirsch 또는 Buchner 깔때기를 사용했습니다. 필터 용지 위에 둥근 바닥 플라스크에서 내용물을 붓고 혼합물이 필터링할 수 있도록 합니다. 얼음처럼 차가운 탈수 10밀리리터를 사용하여 여과 과정에서 결정을 헹구습니다.여과 후, 25 밀리리터 라운드 하단 플라스크로 결정을 전송합니다. 진공 그리스의 가벼운 코트를 고출력 진공 선 유리 어댑터에 적용한 다음 어댑터를 둥근 바닥 플라스크에 연결합니다. Keck 클립으로 유리 조인트를 고정합니다.잔류 용매의 결정을 건조하기위한 고출력 진공을 준비하려면 드라이 아이스와 아세톤의 혼합물로 유리 진공 트랩을 적절하게 냉각시하십시오. 고출력 진공 선을 둥근 바닥 플라스크에 부착된 유리 어댑터에 연결합니다. 고출력 진공 펌프를 켜고 결정이 적어도 1시간 동안 건조되도록 합니다.결정이 진공 상태에서 충분히 건조되면 진공 펌프를 끄고 진공 씰을 풀어 둥근 바닥 플라스크를 제거하십시오. 말린 결정의 무게를 측정하여 반응 퍼센트 수율을 보고합니다. 플래시 컬럼 크로마토그래피를 통해 정화를 준비하려면 합성 절차에서 분리 깔때기에 결정을 형성하지 않은 산 처리 혼합물을 추가합니다.대학원 실린더를 사용하여 디클로로메탄 10밀리리터를 측정하고 이를 사용하여 분리 깔때기에서 산처리 혼합물을 희석시 사용합니다. 자주 환기하는 동안 분리 깔때기를 닫고 부드럽게 흔들어 줍니다. 이에 따라 분리 유입경로에 두 개의 별도의 레이어가 표시되어야 합니다.디클로로메탄의 추가 5 밀리리터를 사용하여 수성 층을 추출합니다. 이 단계를 두 번 더 완료합니다. 모든 유기 분획을 결합하고 유기 분획을 건조하기 위해 황산 나트륨의 충분한 양을 추가합니다.말린 유기 분획을 둥근 바닥 플라스크로 옮기고 회전 증발기를 사용하여 디클로로메탄을 제거합니다. 디클로로메탄의 추가 5 밀리리터와 나머지 잔류물을 희석. 약 75그램의 실리카 젤을 사용하여 컬럼을 준비하고 이를 사용하여 희석제로 디클로로메탄의 10%메탄올을 사용하여 시료에 플래시 컬럼 크로마토그래피를 수행합니다.회전 증발기로 수집된 분획으로부터 용액을 증발시다. 진공 여과 정제 절차에 설명된 바와 같이 고출력 진공 펌프 및 유리 용매 트랩을 준비하고 수집된 고체가 고진공 하에서 적어도 한 시간 동안 건조할 수 있도록 한다. 일단 결정이 진공 상태에서 충분히 건조되면, 반응 퍼센트 수율을 보고하기 위해 말린 결정의 무게를 측정합니다.라이브러리내의 각 디피리노네 유사체의 구조를 확인하기 위해 핵 자기 공명 분광법, 적외선 분광법 및 고해상도 질량 분광법을 포함한 여러 분광 방법이 병용하여 활용되었다. UV-Vis 및 형광 분광법은 형광 디피리네 유사체의 광물리적 특성화에 사용되었습니다. Claisen-Schmidt 응축 반응을 사용하여 분자 간 수소 결합에 관여할 수 없는 대조화합물을 포함하여 10개의 화합물의 작은 라이브러리를 합성할 수 있었습니다.dipyrrinone 유사체에 대한 수율은 약 40 %에서 거의 정량화에 따라 다양하며 각 분자 아래에 나열됩니다. 양성및 분해된 형태로 양자 수율이 가장 높은 화합물은 2-formylimidazole에서 파생되었으며 분홍색 상자에 표시됩니다. 형광하지 않는 대조군 화합물은 시안 상자에 있습니다.표준 365 나노미터 길이 의 긴 파장 램프 하에서 디피리노네 유도체는 관찰 된 형광을 제공합니다. 하나는 비하에서 유래하는 적색 변속형을 시각적으로 관찰할 수 있습니다. 바이알의 색상을 통해 파란색에서 시안으로 색상이 전환됩니다.dipyrrinone 파생 상품의 광물리 및 기타 물리적 특성에 대한 보다 정량적인 데이터를 보려면 원고의 서면 부분에서 시청자에게 2표로 안내합니다. 전반적으로, Claisen-Schmidt 응축 반응은 메틴 연결 bicyclic 방향족 화합물의 범위에 접근을 제공합니다. 그러나 몇 가지 제한 사항이 있습니다.반응은 성공적인 응축을 겪기 위하여 에로 알데히드와 같은 속기 성 핵과 비 enolizable 알데히드 전기필의 사용에 달려 있습니다. 이 기본 요구 사항을 충족하지 못하면 이 반응을 수행하려고 하면 링 시스템 및/또는 경쟁 측 제품의 생성을 함께 연결할 수 없게 됩니다. 또 다른 고려 사항은 수산화와 의 반응에 취약 기능 성 그룹과 비호환성을 만들 수있는 황량한 뉴클레오필을 생성하기 위해 기본 조건이 사용된다는 것입니다.이러한 경우, DBU, 트리에틸라민, 파이프리딘, 후니그 베이스 및 탄산 나트륨으로 달성된 질소 염기 또는 탄산염으로 수산화를 대체할 수 있습니다. 우리는 단순히 가용성과 상대적 비용으로 인해 수산화 칼륨을 사용하기로 결정했습니다. 이러한 제한에도 불구하고 프로토콜에 설명된 방법은 절차적으로 간단하고 비용 효율적인 단일 단계 반응을 통해 수많은 시스템에 방향족 링을 결합하는 방법을 제공할 수 있습니다.우리가 합성 한 dipyrrinone 유사체의 경우, Claisen-Schmidt 응축은 현재까지 설명 된 pH 의존형 형광에 가장 접근 할 수있는 경로 중 하나를 가능하게했다. 그럼에도 불구하고, 디피리네아네 유사체의 향후 설계는 분자 간 결합 능력과 낮은 pKa 값을 가진 형광 화합물을 생성하기 위해 설명된 절차를 사용하여 개발될 것입니다. 이러한 향상된 pH 의존 프로브는 더 높은 양자 수율을 보유할 것으로 예상하면서 더 넓은 범위의 세포내 이벤트에 대한 pH 변동을 시각화할 수 있습니다.

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