Name: synthesis of ph dependent pyrazole, imidazole, and isoindolone dipyrrinone fluorophores using a claisen-schmidt condensation approach
Uploaded: 2021-06-10T13:30:00
Description: Watch this Scientific Journal Video about Synthesis of pH Dependent Pyrazole, Imidazole, and Isoindolone Dipyrrinone Fluorophores using a Claisen-Schmidt Condensation Approach at JoVE.com

Z.R.W. ve N.B. NIH'ye (2P20 GM103440-14A1) cömert fonlarının yanı sıra Jungjae Koh ve Nevada Üniversitesi, Las Vegas'a 1H ve 13C NMR satın almadaki yardımları için teşekkür eder. Ayrıca, NSC görsel medya öğrencilerine, Arnold Placencia-Flores, Aubry Jacobs ve Alistair Cooper'a bu makalenin sinematografi bölümlerindeki film ve animasyon süreçlerinde yardımcı olmaları için teşekkür ederiz.

1. Dipyrrinone Analoglarının Sentezi için Genel Prosedür 16-25
<ol><li>Pirrolinon/ izoindolone (1.00 mmol) ve ilgili pirazol / imidazol aldehitini (1.00 mmol) yuvarlak bir alt şişede 5.0 mL etanol içinde çözün.</li>
	<li>Şişeye bir porsiyonda sulu KOH (24,0 mmol, 10 M, 2,40 mL) ekleyin.</li>
	<li>Reaksiyonun tamamlanması TLC tarafından onaylanana kadar karışımı karıştırın ve reflüyün (Reaksiyon sürelerinin listesi için Tablo 1'e bakın). Dikloromethanede %10 metanol tlc elüen...

<ol>
	<li>Abbandonato, G., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Cis-trans+photoisomerization+properties+of+GFP+chromophore+analogs.">Cis-trans photoisomerization properties of GFP chromophore analogs.</a> European Biophysics Journal. 40 (11), 1205-1214 (2011).</li><li>Funakoshi, H., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Spectroscopic+studies+on+merocyanine+photoisomers.+IV.+Catalytic+isomerization+of+photoisomers+of+merocyanine+derivatives+in+protic+solvents.">Spectroscopic studies on merocyanine photoisomers. IV. Catalytic isomerization of photoisomers of merocyanine derivatives in protic solvents.</a> Nippon Kagaku Kaishi. (9), 1516-1522 (1989).</li><li>Puzicha, G., Shrout, D. P., Lightner, D. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+and+properties+of+homomologated+and+contracted+dipyrrinone+analogs+of+xanthobilirubic+acid.">Synthesis and properties of homomologated and contracted dipyrrinone analogs of xanthobilirubic acid.</a> Journal of Heterocyclic Chemistry. 27 (7), 2117-2123 (1990).</li><li>Bonnett, R., Hamzetash, D., Asuncion Valles, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Propentdyopents+[5-(2-oxo-2H-pyrrol-5-ylmethylene)pyrrol-2(5H)-ones]+and+related+compounds.+Part+2.+The+Z+E+photoisomerization+of+pyrromethenone+systems.">Propentdyopents [5-(2-oxo-2H-pyrrol-5-ylmethylene)pyrrol-2(5H)-ones] and related compounds. Part 2. The Z E photoisomerization of pyrromethenone systems.</a> Journal of the Chemical Society, Perkins Transactions. 1 (6), 1383-1388 (1987).</li><li>Tikhomirova, K., Anisimov, A., Khoroshutin, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Biscyclohexane-Annulated+Diethyl+Dipyrrindicarboxylates:+Observation+of+a+Dipyrrin+Form+with+Absent+Visible+Absorption.">Biscyclohexane-Annulated Diethyl Dipyrrindicarboxylates: Observation of a Dipyrrin Form with Absent Visible Absorption.</a> European Journal of Organic Chemistry. 2012 (11), 2201-2207 (2012).</li><li>Brower, J. O., Lightner, D. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+and+spectroscopic+properties+of+a+new+class+of+strongly+fluorescent+dipyrrinones.">Synthesis and spectroscopic properties of a new class of strongly fluorescent dipyrrinones.</a> Journal of Organic Chemistry. 67 (8), 2713-2716 (2002).</li><li>Woydziak, Z. R., Boiadjiev, S. E., Norona, W. S., McDonagh, A. F., Lightner, D. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+and+Hepatic+Transport+of+Strongly+Fluorescent+Cholephilic+Dipyrrinones.">Synthesis and Hepatic Transport of Strongly Fluorescent Cholephilic Dipyrrinones.</a> Journal of Organic Chemistry. 70 (21), 8417-8423 (2005).</li><li>Jarvis, T., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Pyrrole+&#946;-amides:+Synthesis+and+characterization+of+a+dipyrrinone+carboxylic+acid+and+an+N-Confused+fluorescent+dipyrrinone.">Pyrrole &#946;-amides: Synthesis and characterization of a dipyrrinone carboxylic acid and an N-Confused fluorescent dipyrrinone.</a> Tetrahedron. 74 (14), 1698-1704 (2018).</li><li>Bodio, E., Denat, F., Goze, C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=BODIPYS+and+aza-BODIPY+derivatives+as+promising+fluorophores+for+in+vivo+molecular+imaging+and+theranostic+applications.">BODIPYS and aza-BODIPY derivatives as promising fluorophores for in vivo molecular imaging and theranostic applications.</a> Journal of Porphyrins and Phthalocyanines. 23, 1159-1183 (2019).</li><li>Acharya, A., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Photoinduced+Chemistry+in+Fluorescent+Proteins:+Curse+or+Blessing.">Photoinduced Chemistry in Fluorescent Proteins: Curse or Blessing.</a> Chemical Reviews. 117 (2), 758-795 (2017).</li><li>Romei, M. G., Lin, C. -. Y., Mathews, I. I., Boxer, S. G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Electrostatic+control+of+photoisomerization+pathways+in+proteins.">Electrostatic control of photoisomerization pathways in proteins.</a> Science. 367 (6473), 76-79 (2020).</li><li>Benson, N., Suleiman, O., Odoh, S. O., Woydziak, Z. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Ryrazole,+Imidazole,+and+Isoindolone+Dipyrrinone+Analogues:+pH-Dependent+Fluorophores+That+Red-Shift+Emission+Frequencies+in+a+Basic+Solution.">Ryrazole, Imidazole, and Isoindolone Dipyrrinone Analogues: pH-Dependent Fluorophores That Red-Shift Emission Frequencies in a Basic Solution.</a> Journal of Organic Chemistry. 84 (18), 11856-11862 (2019).</li><li>Xie, P., Gao, G., Liu, J., Jin, Q., Yang, G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+New+Turn+on+Fluorescent+Probe+for+Selective+Detection+of+Cysteine/Homocysteine.">A New Turn on Fluorescent Probe for Selective Detection of Cysteine/Homocysteine.</a> Journal of Fluorescence. 25 (5), 1315-1321 (2015).</li><li>Alty, I. G., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Intramolecular+Hydrogen-Bonding+Effects+on+the+Fluorescence+of+PRODAN+Derivatives.">Intramolecular Hydrogen-Bonding Effects on the Fluorescence of PRODAN Derivatives.</a> Journal of Physical Chemistry A. 120 (20), 3518-3523 (2016).</li><li>Yang, Y., Li, D., Li, C., Liu, Y. F., Jiang, K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Hydrogen+bond+strengthening+induces+fluorescence+quenching+of+PRODAN+derivative+by+turning+on+twisted+intramolecular+charge+transfer.">Hydrogen bond strengthening induces fluorescence quenching of PRODAN derivative by turning on twisted intramolecular charge transfer.</a> Spectrochimica Acta, Part A. 187, 68-74 (2017).</li><li>Zhang, L., Liu, J., Gao, J., Zhang, F., Ding, L. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=High+solid+fluorescence+of+a+pyrazoline+derivative+through+hydrogen+bonding.">High solid fluorescence of a pyrazoline derivative through hydrogen bonding.</a> Molecules. 22 (8), 1 (2017).</li><li>Williams, A. T. R., Winfield, S. A., Miller, J. N. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Relative+fluorescence+quantum+yields+using+a+computer-controlled+luminescence+spectrometer.">Relative fluorescence quantum yields using a computer-controlled luminescence spectrometer.</a> Analyst. 108 (1290), 1067-1071 (1983).</li><li>Eaton, D. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Reference+materials+for+fluorescence+measurement.">Reference materials for fluorescence measurement.</a> Pure and Applied Chemistry. 60 (7), 1107-1114 (1988).</li><li>Dawson, W. R., Windsor, M. W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Fluorescence+yields+of+aromatic+compounds.">Fluorescence yields of aromatic compounds.</a> Journal of Physical Chemistry. 72 (9), 3251-3260 (1968).</li><li>Zhang, X. -. F., Zhang, J., Lu, X. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=The+Fluorescence+Properties+of+Three+Rhodamine+Dye+Analogues:+Acridine+Red,+Pyronin+Y+and+Pyronin+B.">The Fluorescence Properties of Three Rhodamine Dye Analogues: Acridine Red, Pyronin Y and Pyronin B.</a> Journal of Fluorescence. 25 (4), 1151-1158 (2015).</li><li>Zanker, V., Rammensee, H., Haibach, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Measurements+of+the+relative+quantum+yields+of+the+fluorescence+of+acridine+and+fluorescein+dyes.">Measurements of the relative quantum yields of the fluorescence of acridine and fluorescein dyes.</a> Zeitschrift f&#252;r Angewandte Physik. 10, 357-361 (1958).</li><li>Mujumdar, R. B., Ernst, L. A., Mujumdar, S. R., Lewis, C. J., Waggoner, A. S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Cyanine+dye+labeling+reagents:+Sulfoindocyanine+succinimidyl+esters.">Cyanine dye labeling reagents: Sulfoindocyanine succinimidyl esters.</a> Bioconjugate Chemistry. 4 (2), 105-111 (1993).</li><li>Battersby, A. R., Dutton, C. J., Fookes, C. J. R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthetic+studies+relevant+to+biosynthetic+research+on+vitamin+B12.+Part+7.+Synthesis+of+(&#177;)-bonellin+dimethyl+ester.">Synthetic studies relevant to biosynthetic research on vitamin B12. Part 7. Synthesis of (&#177;)-bonellin dimethyl ester.</a> Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions. 1 (6), 1569-1576 (1988).</li><li>Pfeiffer, W. P., Lightner, D. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=(m.n)-Homorubins:+syntheses+and+structures.">(m.n)-Homorubins: syntheses and structures.</a> Monatschfte f&#252;r Chemie. 145 (11), 1777-1801 (2014).</li><li>Huggins, M. T., Musto, C., Munro, L., Catalano, V. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Molecular+recognition+studies+with+a+simple+dipyrrinone.">Molecular recognition studies with a simple dipyrrinone.</a> Tetrahedron. 63 (52), 12994-12999 (2007).</li><li>Groselj, U., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+of+Spiro-&#948;2-Pyrrolin-4-One+Pseudo+Enantiomers+via+an+Organocatalyzed+Sulfa-Michael/Aldol+Domino+Sequence.">Synthesis of Spiro-&#948;2-Pyrrolin-4-One Pseudo Enantiomers via an Organocatalyzed Sulfa-Michael/Aldol Domino Sequence.</a> Advanced Synthesis &amp; Catalyst. 361 (22), 5118-5126 (2019).</li><li>El-Shwiniy, W. H., Shehab, W. S., Mohamed, S. F., Ibrahium, H. G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+and+cytotoxic+evaluation+of+some+substituted+pyrazole+zirconium(IV)+complexes+and+their+biological+assay.">Synthesis and cytotoxic evaluation of some substituted pyrazole zirconium(IV) complexes and their biological assay.</a> Applied Organometallic Chemistry. 32 (10), (2018).</li><li>Murray, L., O'Farrell, A. -. M., Abrams, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Preparation+of+indolinone+compounds+for+treatment+of+excessive+osteolysis.">Preparation of indolinone compounds for treatment of excessive osteolysis.</a> US Patent. , (2004).</li><li>Lozinskaya, N. A., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+and+biological+evaluation+of+3-substituted+2-oxindole+derivatives+as+new+glycogen+synthase+kinase+3&#946;+inhibitors.">Synthesis and biological evaluation of 3-substituted 2-oxindole derivatives as new glycogen synthase kinase 3&#946; inhibitors.</a> Bioorganic &amp; Medicinal Chemistry. 27 (9), 1804-1817 (2019).</li><li>Montforts, F. P., Schwartz, U. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+directed+synthesis+of+the+chlorin+system.">A directed synthesis of the chlorin system.</a> Liebigs Annalen der Chemie. (6), 1228-1253 (1985).</li><li>Uddin, M. I., Thirumalairajan, S., Crawford, S. M., Cameron, T. S., Thompson, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Improved+synthetic+route+to+C-ring+ester-functionalized+prodigiosenes.">Improved synthetic route to C-ring ester-functionalized prodigiosenes.</a> Synlett. (17), 2561-2564 (2010).</li><li>Brower, J. O., Lightner, D. A., McDonagh, A. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Aromatic+congeners+of+bilirubin:+synthesis,+stereochemistry,+glucuronidation+and+hepatic+transport.">Aromatic congeners of bilirubin: synthesis, stereochemistry, glucuronidation and hepatic transport.</a> Tetrahedron. 57 (37), 7813-7827 (2001).</li><li>Clift, M. D., Thomson, R. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Development+of+a+Merged+Conjugate+Addition/Oxidative+Coupling+Sequence.+Application+to+the+Enantioselective+Total+Synthesis+of+Metacycloprodigiosin+and+Prodigiosin+R1.">Development of a Merged Conjugate Addition/Oxidative Coupling Sequence. Application to the Enantioselective Total Synthesis of Metacycloprodigiosin and Prodigiosin R1.</a> Journal of the American Chemical Society. 131 (40), 14579-14583 (2009).</li><li>Brower, J. O., Lightner, D. A., McDonagh, A. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+of+a+New+Lipophilic+Bilirubin.+Conformation,+Transhepatic+Transport+and+Glucuronidation.">Synthesis of a New Lipophilic Bilirubin. Conformation, Transhepatic Transport and Glucuronidation.</a> Tetrahedron. 56 (40), 7869-7883 (2000).</li></ol>

Claisen-Schmidt yoğuşma yaklaşımı, nispeten operasyonel olarak basitleştirilmiş bir protokolle pirazol, imidazol ve izoindolone dipyrrinone floroforları üretmek için oldukça sağlam bir araç sağlar. Floresan dipirrinon analoglarının sentezi bu çalışmanın odak noktası olmakla birlikte, dipyrrinones23 , 24,25 ve pirole-furan adduc gibi diğer bisiklik metinin bağlantılı halka sistemlerine erişmek için benz...

İki aromatik halkanın monometrin bir köprü ile bağlandığı bir dizi konjuge bisiklik sistem, bir fotonla heyecanlandığında bağ dönüşü ile izomerizasyona uğrar (Şekil 1A) 1 ,2,3, 4,5. Heyecanlı izomer genellikle radyal olmayan çürüme süreçleri ile zemin durumuna gevşeyecektir6. Bağ dönüşüne karşı enerji bariyeri yeterince büyük ölçüde artırılırsa, fotoisomerizasyonun kısıtlanması veya önlenmesi mümkündür. Bunun yerine, fotonik heyecan genellikle radyal olmayan çürüme yerine floresan yoluyla gevşeyen heyecanlı bir singlet durumu ile sonuçlanır (Şekil 1B). Kısıtlayıcı fotoisomerizasyon en yaygın olarak, iki aromatik halka sistemini kovalent bağlantılarla bağlayarak bağ dönüşünü mekanik olarak kısıtlayarak ve böylece molekülü belirli bir izorik duruma kilitleyerek gerçekleştirilir. Bu yaklaşım, 3H,5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f]pyrimidin-3-ones(1 ), x gibi birkaç farklı floresan trisiklik dipyrrinone ve dipyrrolemethane analogları oluşturmak için kullanılmıştır. ( 2 )6,7,pirroindolizinedione analogları (3)8ve BODIPY analogları9 (4, Şekil 2) ile pirrolidin ve/veya pirole halka sistemlerinin metilen, karbonil, veya bor difluoro bağlayıcılar. Tipik olarak, 1-4 ΦF > 0.7'ye sahiptir ve bu sistemlerin florofor üniteleri olarak çok verimli olduğunu düşündürmektedir.
Halka sistemlerini kovalent olarak bağlamak dışında araçlarla fotoisomerizasyonu kısıtlamak da mümkündür. Örneğin, Yeşil Floresan Proteinin (GFP) fenolik ve imidazolinon halkaları (Şekil 2) protein ortamı tarafından rotasyonla sınırlanır; kısıtlayıcı ayar, kuantum verimini serbest çözelti10'dakiaynı kromofor birimine kıyasla üç büyüklük sırasına göre artırır. GFP'nin protein iskelesinin sterik ve elektrostatik etkiler yoluyla dönme bariyeri sağladığına inanılmaktadır11. Son zamanlarda, Nevada Üniversitesi'ndeki Odoh grubu ile işbirliği içinde grubumuz, Reno, dipyrrinone tabanlı xanthoglow sistemlerine yapısal benzerlik taşıyan başka bir florofor sistemi keşfetti (Şekil 2)12. Bununla birlikte, bu diptirrinon analogları, kovalent bağlar yerine, bu intramoleküler hidrojen bağlarındaki xanthoglow sisteminden farklıdır, fotoisomerizasyonu caydırır ve floresan bisiklik sistemle sonuçlanır. Ayrıca, pirazol, imidazol ve izoindolone diptirrinon analogları protonlu ve deprotonated durumlarda hidrojen bağı yapabilir; deprotonasyon, muhtemelen sistemin elektronik yapısındaki bir değişiklik nedeniyle hem eksitasyon hem de emisyon dalga boylarının kırmızıya kaymasına neden olur. Hidrojen bağlanmasının sınırlı rotasyon 13 ,14,15,16olsa da kuantum verimini artırdığı bildirilirken, kısıtlı izomerizasyonun molekülün hem protonlu hem de deprotonated durumlarında floresan modu olarak hizmet ettiği başka bir florofor sisteminden haberimiz yoktur. Bu nedenle, bu pH bağımlı dipyrrinone flor floroforları bu açıdan benzersizdir.
Bu videoda floresan diptirin analog serisinin sentezine ve kimyasal karakterizasyonuna odaklanıyoruz. Özellikle, floresan analogların tam serisini oluşturmak için kullanılan Claisen-Schmidt yoğuşma metodolojisine vurgu yapılmıştır. Bu reaksiyon, daha sonra ortadan kaldırılmasına neden olan bir alkol üretmek için bir aldehit grubuna saldıran baz aracılı vinylog enolate iyonunun üretilmesine dayanır. Dipyrrinone analog serisi için, bir piretrolon / izoindolon, bir pirezol veya imidazol halkasına bağlı bir aldehit grubuna saldırıyı kolaylaştırmak için bir enolate dönüştürülür (Şekil 3); ortadan kaldırmadan sonra, bir metin köprüsü ile birbirine bağlı tamamen konjuge bir bisiklik sistem oluşturulur. Tüm dipirrinon analog serisinin hazır ticari malzemelerden oluşturulabilmesi ve tipik olarak orta ila yüksek verimlerde tek bir tencere reaksiyon dizisinde üretilebilmesi dikkat çekicidir (verim yaklaşık% 50-95 arasındadır). Dipirrinon analoglarının çoğu doğada oldukça kristal olduğundan, analitik olarak saf numuneler üretmek için standart çalışma koşulları dışında çok az saflaştırma gerekir. Sonuç olarak, bu florofor sistemi hazır bulunan ticari malzemelerden erişmek için sadece birkaç adım gerektirir ve nispeten kısa bir zaman diliminde analitik veya biyolojik çalışmalar için sentezlenebilir, saflaştırılabilir ve hazırlanabilir.

<table border="1" fo:keep-together.within-page="1" fo:keep-with-next.within-page="always">
	<tbody>
		<tr>
			<td>3-ethyl-4-methyl-3-pyrrolin-2-one</td>
			<td>Combi-Blocks</td>
			<td>&#160;[766-36-9]</td>
			<td>Yellow solid reagent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>isoindolin-1-one</td>
			<td>ArkPharm</td>
			<td>&#160;[480-91-1]</td>
			<td>Off-white solid reagent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>5-bromoisoindolin-1-one</td>
			<td>Combi-Blocks</td>
			<td>&#160;[552330-86-6]</td>
			<td>Pink solid reagent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>2-formylimidazole</td>
			<td>Combi-Blocks</td>
			<td>&#160;[10111-08-7 ]</td>
			<td>Off-white solid reagent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Imidazole-4-carbaldehyde</td>
			<td>ArkPharm</td>
			<td>&#160;[3034-50-2]</td>
			<td>Solid reagent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>1-H-pyrazole-4-carbaldehyde</td>
			<td>Oakwood Chemicals</td>
			<td>&#160;[35344-95-7]</td>
			<td>Solid reagent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>1-H-pyrazole-5-carbaldehyde</td>
			<td>Matrix Scientific</td>
			<td>&#160;[3920-50-1]</td>
			<td>Solid reagent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Solid KOH Pellets</td>
			<td>BeanTown Chemicals</td>
			<td>[1310-58-3]</td>
			<td>White solid pellets</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Siliflash Silica Gel</td>
			<td>Scilicycle</td>
			<td>R12030B</td>
			<td>Fine white powder</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Phosphate Buffered Saline (PBS) (x10)</td>
			<td>Growcells</td>
			<td>MRGF-6235</td>
			<td>Colorless translucent liquid</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Beckman Coulter DU-800 UV/Vis Spectrophotometer and Software</td>
			<td>Beckman Coulter</td>
			<td>N/A</td>
			<td>Spectroscopy Instrument and Software</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Fluoromax-4 Spectrofluorometer</td>
			<td>Horiba Scientific</td>
			<td>N/A</td>
			<td>Spectroscopy Instrument</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>FluorEssence Fluoremetry Software V3.5</td>
			<td>Horiba Scientific</td>
			<td>N/A</td>
			<td>Spectroscopy Software</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Finnpipette II Micropipette (sizes: 100-1,000, 20-200, and 0.5-10 &#181;L)</td>
			<td>Fischerbrand</td>
			<td>N/A</td>
			<td>Equipment</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Wilmad-LabGlass Rotary Evaporator (Model: WG-EV311-V-PLUS)</td>
			<td>SP Scienceware</td>
			<td>N/A</td>
			<td>Equipment</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>DuoSeal Vacuum Pump (Model Number: 1405)</td>
			<td>Welch</td>
			<td>N/A</td>
			<td>Equipment</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>GraphPad Prism 4</td>
			<td>GraphPad</td>
			<td>N/A</td>
			<td>Data Analysis Software</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>SympHony pH Meter (Model: Sb70P)</td>
			<td>VWR</td>
			<td>N/A</td>
			<td>Equipment</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

synthesis of ph dependent pyrazole, imidazole, and isoindolone dipyrrinone fluorophores using a claisen-schmidt condensation approach

Metin köprülü konjuge bisiklik aromatik bileşikler porfirinler, diptirrinonlar ve farmasötikler gibi biyolojik olarak ilgili bir dizi molekülün ortak bileşenleridir. Ek olarak, bu sistemlerin kısıtlı dönüşü genellikle 3H,5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f]pyrimidin-3-bir'lerde gözlendiği gibi yüksek ila orta derecede floresan sistemlerle sonuçlanır, xanthoglows, pyrroloindolizinedione analogları, BODIPY analogları ve Yeşil Floresan Protein (GFP) fenolik ve imidazolinon halka sistemleri. Bu makalede, bir dizi floresan pH bağımlı pirazol/imidazol/izoindolone diptirrinon analogu oluşturmak için Claisen-Schmidt yoğuşması gerçekleştirmenin ucuz ve operasyonel olarak basit bir yöntemi açıklanmaktadır. Metodoloji diptirrinon analoglarının sentezini gösterirken, çok çeşitli konjuge bisiklik aromatik bileşikler üretmek için çevrilebilir. Bu yöntemde kullanılan Claisen-Schmidt yoğuşma reaksiyonunun kapsamı, temel koşullar (nükleofili bileşeni) ve enolize edilemeyen aldehitler (elektrofil bileşeni) altında enolize edilebilen nükleofiller ve elektrofiller ile sınırlıdır. Ek olarak, hem nükleofilik hem de elektrofilik reaseptörler yanlışlıkla hidroksit ile reaksiyona girecek fonksiyonel gruplar içermelidir. Bu sınırlamalara rağmen, bu metodoloji biyolojik veya moleküler prob olarak kullanılabilen tamamen yeni sistemlere erişim sunar.

Claisen-Schmidt yoğuşma reaksiyonu, protokol bölümünde açıklanan tek pot prosedürünü kullanarak dipirrinon analoglarına (16-25, Şekil 4) erişim sağladı (bkz. adım 1). Analoglar 16-25 tüm yoğuşmalı pirrolinon 9,bromoisoindolone 10veya izoindolon 11 ile 1H-imidazol-2-karboksit (12), 1H-imidazol-5-karboksit (13</str...

Watch this Scientific Journal Video about Synthesis of pH Dependent Pyrazole, Imidazole, and Isoindolone Dipyrrinone Fluorophores using a Claisen-Schmidt Condensation Approach at JoVE.com

Synthesis of pH Dependent Pyrazole, Imidazole, and Isoindolone Dipyrrinone Fluorophores using a Claisen-Schmidt Condensation Approach

Claisen-Schmidt yoğuşma reaksiyoni, metin köprülü konjuge bisiklik aromatik bileşiklerin üretimi için önemli bir metodolojidir. Aldol reaksiyonunun baz aracılı bir varyantı kullanılarak, genellikle ucuz ve operasyonel olarak basit sentetik bir yaklaşımla bir dizi floresan ve/ veya biyolojik olarak ilgili moleküle erişilebilir.

Claisen-Schmidt Yoğuşma Yaklaşımı Kullanılarak pH Bağımlı Pyrazole, Imidazol ve İzinolon Dipyrrinone Flor Floroforlarının Sentezi

Methine-bridged conjugated bicyclic aromatic compounds are common constituents of a range of biologically relevant molecules such as porphyrins, ...

Claisen-Schmidt yoğuşma reaksiyoni, ilk olarak 1881'de Claisen ve Schmidt tarafından aynı anda bildirilen asırlık bir reaksiyondur. Kırmızı ile gösterilen aromatik bir aldehit içine mavi ile gösterilen bir keton veya aldehitin taban destekli enolate eklenmesini içerir. Başlangıçta, enolatenin eklenmesi, braketlerde gösterildiği gibi bir alkol oluşumuna neden olur.Bununla birlikte, sonraki bir dehidrasyon sonuçta bir enone üretir. Aro-aldehit alfa hidrojeni içermediği için bir enolate oluşturamaz. Sonuç olarak, hidroksit gibi genellikle zayıf bazlar enolateyi üretmek için kullanılabilir.Claisen-Schmidt yoğuşması yıllar içinde bir dizi bileşik üretmek için kullanılmıştır. Bununla birlikte, kırmızı ve mavi renkte gösterilen chalcones ve flavanonların aromatik halka sistemlerine katılmak için yaygın olarak kullanılmıştır. Mavi kısım, enolattan türetilen ve kırmızının aromatik kısımdan olduğunu gösterir.Chalcones ve flavanones, ikame modeline bağlı olarak anti-bakteriyel, anti-mantar, antienflamatuar ve anti-tümör gibi çeşitli aktivitelere sahip bir dizi biyolojik aktif molekülün temel çekirdeğidir. Claisen-Schmidt yoğuşma reaksiyonundan üretilen bir başka geniş molekül sınıfı, bu çalışmada örnek verdiğimiz metin köprülü bileşiklerdir. Laboratuvarımız, doğal olarak heme'nin bozulma ürününü üreten pigment bilirubin'in floresan bileşenleri ile ilgi ilgimektedir.Bilirubin ve bileşenlerinin çoğu sentezi, mavi enolate ve kırmızı aromatik aldehit bileşenleri tarafından görüntülenen yapılarda görselleştirilebilen Claisen-Schmidt tipi yoğuşma etrafında döner. Tipik olarak, difırrinonlar gibi bilirubinin doğrudan bileşenleri floresan olmayandır. Bununla birlikte, biri iki azot grubunu bir metilen veya karbonil grubuyla köprülerse, ortaya çıkan moleküller, ksanthoglows örneğinde olduğu gibi yüksek derecede floresan hale gelir.Normalde, dipyrrinones UV veya mavi ışığı emer, bu da Z'den E'ye izomerizasyon işlemiyle sonuçlanır. Kısaltılmamış dipyrrinonlar gibi, köprülü dipyrrinonlardaki N de UV veya mavi ışığı emer, ancak floresan yoluyla heyecanlı bir durumda rahatlamaları bakımından farklılık gösterir. Son zamanlarda iki azot grubuna bağlanan kovalent bir köprü olmadan floresan bir dizi diptirrinon türevi keşfettik.Bunun yerine, bir hidrojen bağı Z'den E'ye izomerizasyon sürecini caydırıyor gibi görünüyor ve bu da floresan moduna yol açmaktadır. Buna ek olarak, bu moleküllerin temel medyada deprotonasyona neden olabileceğine dair beklenmedik bir keşif yapıldı ve bu da deprotonated durumlarda yeniden derlenmiş emilim emisyon spektrumlarına yol açtı. Sonuç olarak, bu moleküller oranmetrik pH probları olarak değere sahip olabilir.Floresan diptirrinon türevleri kullanılır ve geleneksel Claisen-Schmidt yoğuşma reaksiyonunda hafif bir adaptasyon oluşturur. Bu protokol, bir pirrolinon veya izoindolondan elde edilen vinyolog bir enolatın nükleofilik kaynak olması nedeniyle geleneksel Claisen-Schmidt yoğuşma reaksiyonundan sapmaktadır. Vinylogous enolate, küçük bir dipyrrinone analogları kütüphanesi oluşturmak için bir pirazol veya imidazol aldehit ekler.Bu kitaplığı oluşturmak için kullanılan yordam videoda gösterilmiştir. Bununla birlikte, geleneksel Claisen-Schmidt reaksiyonun gerçekleştirilmesi için benzer adımlar kullanılabilir. Claisen-Schmidt reaksiyonu yaygın olarak kullanılan sentetik bir reaksiyon olsa da, bu, farkında olduğumuz bu yöntemin ilk video sayısıdır.Aldol yoğuşması yoluyla floresan bir dipirrinon analogunun sentezine hazırlanmak için, seçilen nükleofili ve elektrofilin eşit eşdeğerlerini tartın. Ardından bunları manyetik bir karıştırma çubuğu içeren 25 mililitre yuvarlak bir alt şişeye ekleyin. Mezun silindir kullanarak beş mililitre etanol ölçün.Daha sonra etanol yuvarlak alt şişeye ekleyin. Mezun silindir kullanarak daha önce hazırlanmış 10 molar potasyum hidroksit 2,4 mililitre ölçün. Daha sonra potasyum hidroksitini şişeye ekleyin.Matarayı reflüye ayarlamak için, zemin camı derzlerinin ele geçirildiği yeri önlemek için bir reaksiyon kondenserinin zemin camı eklemine yeterli miktarda vakum yağı uygulayın. Kondensi soğuk bir su kaynağına bağlayın, ardından kondenserin yağlanmış eklemini yuvarlak alt şişeye takın. Daha sonra şişeyi bir yağ banyosuna veya sıcak bir plaka karıştırıcı ile termal çift aracılığıyla sabit bir sıcaklığı koruyabilen alüminyum bir ısıtma bloğuna yerleştirin.Reaksiyonun karıştırmasını sağlarken reflü sıcaklığına ısıtın. Reaksiyon oranını ölçmek ve başlangıç malzemelerinin tam tüketimini kontrol etmek için reaksiyon karışımı bir, üç, altı, 12 ve 24 saatte ince tabaka kromatografisi ile izlenmelidir. Şişenin oda sıcaklığına soğumasını bekleyin, ardından bir döner evaporatör kullanarak etanol çözücüyü buharlaştırin.Matarayı bir buz banyosuna yerleştirin ve şişenin beş dakika boyunca buz banyosunun sıcaklığına dengelenebilmesini bekleyin. Tek bir porsiyona 1,7 mililitre asetik asit ekleyerek şişede kalan potasyum hidroksiti nötralize edin. Nötralizasyondan sonra kristal oluşumu meydana geldiyse, vakum filtrasyon arıtma prosedürünü izleyin.Kristal oluşumu gözlenmediyse, flaş kolon kromatografisi saflaştırma prosedürünü izleyin. Huni üzerine yuvarlak bir filtre kağıdı yerleştirin ve huniye yapışmak için deiyonize su kullanarak kağıdı hafifçe ıslatın. Kristallerin vakum filtrasyonuna hazırlanmak için, takılmış bir lastik adaptör kullanarak yan kol şişesine bir Hirsch veya Buchner hunisi takın.Filtrasyona engel olabilecek filtre kağıdının tıkanmasını önlemek için, benzer ölçek filtrasyon işlemlerinde tipik olandan daha büyük bir Hirsch veya Buchner hunisi kullandık. Yuvarlak alt şişedeki içeriği filtre kağıdının üzerine dökün ve karışımın filtrelenmesine izin verin. Filtrasyon işlemi sırasında kristalleri 10 mililitre buz gibi deiyonize su kullanarak durulayın.Filtrasyondan sonra kristalleri 25 mililitre yuvarlak alt şişeye aktarın. Yüksek güçlü vakum hattı cam adaptörüne hafif bir vakum yağı uygulayın, ardından adaptörü yuvarlak alt şişeye bağlayın. Cam eklemi bir Keck klipsi ile sabitleyin.Herhangi bir artık çözücünün kristallerini kurutmak için yüksek güçlü vakum hazırlamak için, cam vakum tuzağını kuru buz ve aseton karışımı ile yeterince soğutun. Yuvarlak alt şişeye bağlı cam adaptöre yüksek güçlü bir vakum hattı bağlayın. Yüksek güçlü vakum pompasını açın ve kristallerin en az bir saat kurumasını bekleyin.Kristaller vakum altında yeterince kuruduktan sonra, yuvarlak alt şişeyi çıkarmak için vakum pompasını kapatın ve vakum contasını serbest bırakın. Reaksiyon yüzde verimini bildirmek için kurutulmuş kristalleri tartın. Flaş kolon kromatografisi ile saflaştırmaya hazırlanmak için sentez prosedüründen kristal oluşturmayan asitle işlenmiş karışımı ayırıcı bir huniye ekleyin.Mezun silindir kullanarak 10 mililitre dikloromethane ölçün ve bunu ayırıcı hunideki asitle işlenmiş karışımı seyreltmek için kullanın. Sık sık havalandırmayı yaparken ayırıcı huniyi kapatın ve hafifçe sallayın. Bundan sonra, ayırıcı hunide iki ayrı katman görünmelidir.Ek beş mililitre diklorometan kullanarak sulu tabakayı çıkarın. Bu adımı iki kez daha tamamlayın. Tüm organik fraksiyonları birleştirin ve organik fraksiyonları kurutmak için yeterli miktarda susuz sodyum sülfat ekleyin.Kurutulmuş organik fraksiyonları yuvarlak bir alt şişeye aktarın ve bir döner evaporatör kullanarak dikloromethaneyi çıkarın. Kalan kalıntıyı beş mililitre daha diklorometan ile seyreltin. Yaklaşık 75 gram silika jel kullanarak bir sütun hazırlayın ve bunu, atık su olarak dikloromethanede% 10 metanol kullanarak numune üzerinde flaş sütunu kromatografisi yapmak için kullanın.Toplanan kesirlerden gelen elülü bir döner evaporatör kullanarak buharlaştır. Vakum filtrasyon arıtma prosedüründe daha önce açıklandığı gibi yüksek güçlü vakum pompasını ve cam çözücü tuzağını hazırlayın ve toplanan katının en az bir saat boyunca yüksek vakum altında kurumasını bekleyin. Kristaller vakum altında yeterince kurutulduktan sonra, reaksiyon yüzde verimini bildirmek için kurutulmuş kristalleri tartın.Kütüphanedeki diptirrinon analoglarının her birinin yapısını doğrulamak için, nükleer manyetik rezonans spektroskopisi, kızılötesi spektroskopi ve yüksek çözünürlüklü kütle spektrometresi dahil olmak üzere çeşitli spektroskopik yöntemler kullanılmıştır. Floresan dipyrrinon analoglarının fotofiziksel karakterizasyonunda UV-Vis ve floresan spektroskopi kullanılmıştır. Claisen-Schmidt yoğuşma reaksiyonunu kullanarak, 10 bileşiklik küçük bir kütüphane sentezleyebildik, buna intermoleküler hidrojen bağlarına giremeyen bir kontrol bileşiği de dahil.Dipyrrinone analogları için verim kabaca% 40'tan neredeyse nicel olarak değişmektedir ve her molekülün altında listelenmiştir. Hem protonlu hem de deprotonated formlarda en yüksek kuantum verimlerine sahip bileşikler 2 formylimidazolden türetilmiştir ve pembe kutularda görüntülenir. Floresanmayan kontrol bileşiği bir siyan kutusundadır.Standart 365 nanometre uzun dalga boyu lambası altındaki diptirrinon türevleri gözlenen floresan verir. Deprotonasyondan kaynaklanan yeniden derme çatma floresan görsel olarak gözlemlenebilir. Şişelerin renginden, maviden siyan rengine geçerler.Dipyrrinone türevlerinin fotofiziksel ve diğer fiziksel özellikleri hakkında daha nicel veriler için izleyicileri makalenin yazılı bölümünde ikinci tabloya yönlendiriyoruz. Genel olarak, Claisen-Schmidt yoğuşma reaksiyonı, bir dizi metine bağlı bisiklik aromatik bileşime erişim sağlar. Ancak, bazı sınırlamalar vardır.Reaksiyon, başarılı bir yoğuşma geçirmek için hem enolize edilebilir bir nükleofili hem de aro-aldehit gibi enolize edilemez bir aldehit elektrofilinin kullanılmasına bağlıdır. Bu temel gereksinimi karşılayamamaları halinde, bu reaksiyonun gerçekleştirilmesi, büyük olasılıkla halka sistemlerinin birbirine bağlanamamasına ve/veya rakip yan ürünlerin üretilmesine neden olacaktır. Diğer bir husus, hidroksit ile reaksiyonlara duyarlı fonksiyonel gruplarla uyumsuzluklar yaratabilen enolate nükleofilisini üretmek için temel koşulların kullanılmasıdır.Bu gibi durumlarda, hidroksiti DBU, trietilamin, piperidin, Hunig'in tabanı ve sodyum karbonat ile gerçekleştirilen azotlu bazlar veya karbonat ile değiştirmek mümkündür. Sadece kullanılabilirliği ve göreceli giderleri nedeniyle potasyum hidroksit kullanmayı seçtik. Bu sınırlamalara rağmen, protokolde belirtilen yöntem, prosedürel olarak basit ve uygun maliyetli tek adımlı reaksiyon yoluyla çok sayıda sistem için aromatik halkaları bir bağlama aracı sağlayabilir.Sentezlediğimiz dipyrrinone analogları durumunda, Claisen-Schmidt yoğuşması, bugüne kadar tarif edilen pH'a bağımlı floroforlara en erişilebilir rotalardan birini etkinleştirdi. Bununla birlikte, daha güçlü intermoleküler hidrojen yapıştırma kapasitesine ve daha düşük pKa değerlerine sahip floresan bileşikler üretmek için özetlenen prosedür kullanılarak dipyrrinone analoglarının gelecekteki tasarımları geliştirilecektir. Bu gelişmiş pH bağımlı probların daha yüksek kuantum verimine sahip olacağını tahmin ederken, daha geniş bir hücre içi olay yelpazesi için pH dalgalanmalarının görselleştirilmesini sağlar.

Research

Education

JoVE Core

JoVE Journal

Organic Chemistry

Chemistry

Unit 1

&alpha;-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

SCIENTISTS IN ACTION

Preparation and Use of Samarium Diiodide (SmI2) in Organic Synthesis: The Mechanistic Role of HMPA and Ni(II) Salts in the Samarium Barbier Reaction

Preparation and Use of Samarium Diiodide SmI2 in Organic Synthesis: The Mechanistic Role of HMPA and NiII Salts in the Samarium Barbier Reaction

Hazırlanması ve Samaryum Diiodide Kullanımı (SMI<sub&gt; 2</sub&gt;) In Organic Synthesis: Samaryum Barbier Reaksiyonu HMPA ve Ni (II) tuzlarının Mekanistik Rolü

Although initially considered an esoteric reagent, SmI2 has become a common tool for synthetic organic chemists. SmI2 is generated through the addition of ...

Kimya

Synthesis, Cellular Delivery and In vivo Application of Dendrimer-based pH Sensors

Synthesis, Cellular Delivery and In vivo Application of Dendrimer-based pH Sensors

Sentez, Hücresel Teslimat ve<em&gt; In vivo</em&gt; Dendrimer tabanlı pH Sensörlerin Uygulamaları

The development of  fluorescent indicators represented a revolution for life sciences. Genetically  encoded and synthetic fluorophores with sensing ...

Seeded Synthesis of CdSe/CdS Rod and Tetrapod Nanocrystals

We demonstrate a method for the synthesis of multicomponent nanostructures consisting of CdS and CdSe with rod and tetrapod morphologies. A seeded ...

Covalent Binding of BMP-2 on Surfaces Using a Self-assembled Monolayer Approach

Kovalent Öz-monte tabakalı Yaklaşım Kullanarak Yüzeyler üzerinde BMP-2 bağlanması

Bone morphogenetic protein 2 (BMP-2) is a growth factor embedded in the extracellular matrix of bone tissue. BMP-2 acts as trigger of mesenchymal cell ...

Qualitative Identification of Carboxylic Acids, Boronic Acids, and Amines Using Cruciform Fluorophores

Karboksilik Asitler, Boronik Asitler ve Aminler nitel Kimlik haç fluorophores kullanarak

Molecular cruciforms are X-shaped systems in which two conjugation axes intersect at a central core. If one axis of these molecules is substituted with ...

Synthesis and Characterization of Functionalized Metal-organic Frameworks

Fonksiyonlu Sentezi ve Karakterizasyonu Metal-organik Altyapıları

Metal-organic frameworks have attracted extraordinary amounts of research attention, as they are attractive candidates for numerous industrial and ...

Synthesis and Exfoliation of Discotic Zirconium Phosphates to Obtain Colloidal Liquid Crystals

Sentezi ve diskotik Zirkonyum Fosfatların Eksfoliasyon Kolloidal Sıvı Kristaller Edinme

Due to their abundance in natural clay and potential applications in advanced materials, discotic nanoparticles are of interest to scientists and ...

The Synthesis of [Sn10(Si(SiMe3)3)4]2- Using a Metastable Sn(I) Halide Solution Synthesized via a Co-condensation Technique

The Synthesis of [Sn10SiSiMe334]2- Using a Metastable SnI Halide Solution Synthesized via a Co-condensation Technique

sentezi [Sn<sub&gt; 10</sub&gt; (Si (SiMe<sub&gt; 3</sub&gt;)<sub&gt; 3</sub&gt;)<sub&gt; 4</sub&gt;]<sup&gt; 2</sup<sup&gt; -</sup&gt; Metastabil Sn (I) &#39;in, bir Co-kondensasyon yöntemi ile sentezlenmiş halojenür çözeltisinden kullanılması

The number of well-characterized metalloid tin clusters, synthesized by applying the disproportionation of a metastable Sn(I) halide in the presence of a ...

Solid-phase Synthesis of [4.4] Spirocyclic Oximes

Katı faz [4.4] Spirocyclic Oximes sentezi

A convenient synthetic route for spirocyclic heterocycles is well sought after due to the molecule&#39;s potential use in biological systems. By means of ...

Synthesis of Esters Via a Greener Steglich Esterification in Acetonitrile

Esterleri bir yeşil Steglich esterleşme Asetonitril içinde yolu ile sentezi

The Steglich esterification is a widely-used reaction for the synthesis of esters from carboxylic acids and alcohols. While efficient and mild, the ...