JoVE Logo

Sign In

10.9 : تحضير الديول وإعادة ترتيب البيناكول

تُعرف المركبات التي تحتوي على مجموعتين من الهيدروكسيل باسم الديولات. عندما تقع مجموعات الهيدروكسيل على ذرات الكربون المجاورة، تسمى الثنائيات بالثنائيات المجاورة أو الجليكول. في ظل الظروف الحمضية، تخضع الديولات المجاورة لتفاعل محدد يسمى إعادة ترتيب البيناكول.

يبدأ التفاعل بنقل بروتون من المحفز الحمضي إلى إحدى مجموعات الهيدروكسيل، مما ينتج عنه أيون الأكسونيوم.

Figure1

في الخطوة الثانية، يفقد أيون الأكسونيوم ماء H2O، مكونًا كاربوكاتيون ثلاثي وسيط.

Figure2

في الخطوة التالية، تهاجر مجموعة الميثيل من ذرة كربون واحدة إلى ذرة الكربون المجاورة، منتجة وسيط كاتيون مستقر بالرنين حيث يحتوي الكربون والأكسجين على ثمانيات كاملة من إلكترونات التكافؤ.

Figure3

أخيرًا، يكمل نقل البروتون اللاحق من الكاتيون المستقر بالرنين إلى الماء المذيب التفاعل ليعطي البيناكولون.

Figure4

وبما أن التفاعل يسبب تغيرًا كليًا في الهيكل الكربوني، فإنه يُسمى إعادة ترتيب.

Tags

DiolsPinacol RearrangementHydroxyl GroupsVicinal DiolsGlycolsAcidic ConditionsOxonium IonTertiary Carbocation IntermediateMethyl Group MigrationResonance stabilized Cation IntermediateProton TransferPinacoloneCarbon BackboneRearrangement

From Chapter 10:

article

Now Playing

10.9 : تحضير الديول وإعادة ترتيب البيناكول

Alcohols and Phenols

3.3K Views

article

10.1 : هيكل وتسميات الكحول والفينولات

Alcohols and Phenols

16.3K Views

article

10.2 : الخصائص الفيزيائية للكحول والفينولات

Alcohols and Phenols

14.0K Views

article

10.3 : حموضة وقاعدية الكحول والفينولات

Alcohols and Phenols

18.6K Views

article

10.4 : تحضير الكحول عن طريق تفاعلات الإضافة

Alcohols and Phenols

6.1K Views

article

10.5 : الجفاف المحفز بالحمض من الكحول إلى الألكينات

Alcohols and Phenols

19.2K Views

article

10.6 : الكحول من مركبات الكربونيل: التخفيض

Alcohols and Phenols

10.2K Views

article

10.7 : الكحوليات من مركبات الكربونيل: تفاعل جرينارد

Alcohols and Phenols

5.3K Views

article

10.8 : حماية الكحول

Alcohols and Phenols

7.2K Views

article

10.10 : تحويل الكحول إلى هاليدات الألكيل

Alcohols and Phenols

7.1K Views

article

10.11 : أكسدة الكحول

Alcohols and Phenols

12.8K Views

article

10.12 : تحضير الكحول عن طريق تفاعلات الاستبدال

Alcohols and Phenols

5.7K Views

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved