تُعرف المركبات التي تحتوي على مجموعتين من الهيدروكسيل باسم الديولات. عندما تقع مجموعات الهيدروكسيل على ذرات الكربون المجاورة، تسمى الثنائيات بالثنائيات المجاورة أو الجليكول. في ظل الظروف الحمضية، تخضع الديولات المجاورة لتفاعل محدد يسمى إعادة ترتيب البيناكول.
يبدأ التفاعل بنقل بروتون من المحفز الحمضي إلى إحدى مجموعات الهيدروكسيل، مما ينتج عنه أيون الأكسونيوم.
في الخطوة الثانية، يفقد أيون الأكسونيوم ماء H2O، مكونًا كاربوكاتيون ثلاثي وسيط.
في الخطوة التالية، تهاجر مجموعة الميثيل من ذرة كربون واحدة إلى ذرة الكربون المجاورة، منتجة وسيط كاتيون مستقر بالرنين حيث يحتوي الكربون والأكسجين على ثمانيات كاملة من إلكترونات التكافؤ.
أخيرًا، يكمل نقل البروتون اللاحق من الكاتيون المستقر بالرنين إلى الماء المذيب التفاعل ليعطي البيناكولون.
وبما أن التفاعل يسبب تغيرًا كليًا في الهيكل الكربوني، فإنه يُسمى إعادة ترتيب.
From Chapter 10:
Now Playing
Alcohols and Phenols
3.3K Views
Alcohols and Phenols
16.3K Views
Alcohols and Phenols
14.0K Views
Alcohols and Phenols
18.6K Views
Alcohols and Phenols
6.1K Views
Alcohols and Phenols
19.2K Views
Alcohols and Phenols
10.2K Views
Alcohols and Phenols
5.3K Views
Alcohols and Phenols
7.2K Views
Alcohols and Phenols
7.1K Views
Alcohols and Phenols
12.8K Views
Alcohols and Phenols
5.7K Views
Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved