Sign In

Simple aryl halides do not react with nucleophiles. However, nucleophilic aromatic substitutions can beforced undercertain conditions, such as high temperatures or strong bases. The mechanism of substitution under such conditions involves the highly unstable and reactive benzyne intermediate. Benzyne contains equivalent carbon centers at both ends of the triple bond, each of whichis equally susceptible to nucleophilic attack. This 50–50 distribution of products is confirmed through isotopic labeling. The overall mechanism follows an elimination–addition pathway. A strong base generates a carbanionic center on the ring. Next, elimination of the halide produces the benzyne intermediate, which ishighly strainedand therefore extremely reactive at both ends of the triple bond. Addition of the nucleophile at either end gives the product with 50–50 distribution.

Tags
Nucleophilic Aromatic SubstitutionElimination additionAryl HalidesBenzyne IntermediateNucleophilic AttackIsotopic LabelingCarbanionic CenterHalide EliminationStrained IntermediateReactivity

From Chapter 18:

article

Now Playing

18.19 : Nucleophilic Aromatic Substitution: Elimination–Addition

Reactions of Aromatic Compounds

3.9K Views

article

18.1 : التحليل الطيفي بالرنين المغناطيسي النووي لمشتقات البنزين

Reactions of Aromatic Compounds

7.2K Views

article

18.2 : التفاعلات في الوضع البنزيلي: الأكسدة والاختزال

Reactions of Aromatic Compounds

3.2K Views

article

18.3 : ردود الفعل في الموضع البنزيلي: الهالوجين

Reactions of Aromatic Compounds

2.3K Views

article

18.4 : الاستبدال العطري الكهربائي: نظرة عامة

Reactions of Aromatic Compounds

9.8K Views

article

18.5 : الاستبدال العطري الكهربائي: الكلور وبرومة البنزين

Reactions of Aromatic Compounds

6.9K Views

article

18.6 : الاستبدال العطري الكهربائي: فلورة البنزين واليود

Reactions of Aromatic Compounds

5.5K Views

article

18.7 : الاستبدال العطري الكهربائي: نترات البنزين

Reactions of Aromatic Compounds

5.0K Views

article

18.8 : الاستبدال العطري الكهربائي: كبريتات البنزين

Reactions of Aromatic Compounds

5.0K Views

article

18.9 : الاستبدال العطري الكهربائي: ألكلة البنزين Friedel-Crafts

Reactions of Aromatic Compounds

6.1K Views

article

18.10 : الاستبدال العطري الكهربائي: فريدل - أسيل الحرف للبنزين

Reactions of Aromatic Compounds

6.3K Views

article

18.11 : قيود تفاعلات فريدل كرافتس

Reactions of Aromatic Compounds

5.1K Views

article

18.12 : التأثير الموجه للبدائل: مجموعات التوجيه الاصطعامي

Reactions of Aromatic Compounds

5.7K Views

article

18.13 : التأثير الموجه للبدائل: مجموعات التوجيه الفوقي

Reactions of Aromatic Compounds

4.0K Views

article

18.14 : منشطات التوجيه الجزئي: -CH3 ، -OH ، -& NoBreak ؛ NH2 ، -OCH3

Reactions of Aromatic Compounds

5.3K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved