19.23 : الأمينات الأولية 1° إلى أملاح الديازونيوم أو الأريل ديازونيوم: الديزتة باستخدام NaNO_2

حمض النيتروز وحمض النيتريك نوعان من الأحماض التي تحتوي على النيتروجين، ومن بينها حمض النيتروز أضعف من حمض النيتريك. يتأين حمض النيتروز الذي تبلغ قيمة pK_a 3.37 في الماء ليعطي أيون النتريت وأيون الهيدرونيوم.

حمض النيتروز غير مستقر. وبالتالي، يتم تشكيله في الموقع من محلول نتريت الصوديوم والأحماض المائية الباردة مثل حمض الهيدروكلوريك أو حمض الكبريتيك. في المحلول الحمضي، تخضع مجموعة –OH من حمض النيتروز للبروتونات لتعطي أيون الأكسونيوم، يليه فقدان الماء لتكوين أيون النيتروسونيوم. أيون النيتروسونيوم هو إلكتروفيل شديد التفاعل ويخضع للتفاعل مع ذرة النيتروجين النيوكليوفيلية في الأمين.

يمكن أن يتفاعل حمض النيتروز مع فئات مختلفة من الأمينات، مثل الأمينات الأولية والثانوية والثالثية الأليفاتية أو العطرية، لإنتاج منتجات مختلفة. على سبيل المثال، يتفاعل حمض النيتروز مع الأمينات الأولية لتكوين ملح الديازونيوم. ويسمى التفاعل ديازوتات الأمينات. يتفاعل حمض النيتروز مع الأمينات الثانوية لينتج N-نيتروزامين. مع الأمينات الأليفاتية الثلاثية، يتفاعل حمض النيتروز لتوليد أملاح قابلة للذوبان في الماء ومركبات N-نيتروزامونيوم. في المقابل، تخضع الأريلامينات الثلاثية لاستبدال عطري إلكتروفيلي لتكوين مركبات C-نيتروزو العطرية.