19.23 : 1° Aminlerden Diazonyum veya Arildiazonyum Tuzlarına: NaNO_2 ile Diazolama Genel Bakış

Nitröz asit ve nitrik asitler, nitrojen içeren iki tür asittir; bunların arasında nitröz asit, nitrik asitten daha zayıftır. pK_a değeri 3,37 olan nitröz asit suda iyonlaşarak nitrit iyonu ve hidronyum iyonunu verir.

Nitröz asit kararsızdır. Bu nedenle, sodyum nitrit ve hidroklorik veya sülfürik asit gibi soğuk sulu asitlerin bir çözeltisinden yerinde oluşturulur. Asidik bir çözeltide, nitröz asidin –OH grubu protonasyona uğrayarak oksonyum iyonunu verir, ardından su kaybıyla nitrozonyum iyonu oluşur. Nitrosonyum iyonu, bir aminin nükleofilik nitrojen atomu ile reaksiyona giren oldukça reaktif bir elektrofildir.

Nitröz asit, farklı ürünler vermek üzere birincil, ikincil ve üçüncül alifatik veya aromatik aminler gibi farklı amin sınıflarıyla reaksiyona girebilir. Örneğin nitröz asit birincil aminlerle reaksiyona girerek bir diazonyum tuzu oluşturur. Reaksiyona aminlerin diazotizasyonu denir. Nitröz asit ikincil aminlerle reaksiyona girerek N-nitrozamini verir. Üçüncül alifatik aminlerle nitröz asit reaksiyona girerek suda çözünür tuzlar ve N-nitrozoamonyum bileşikleri oluşturur. Tersine, üçüncül arilaminler aromatik C-nitrozo bileşikleri oluşturmak için elektrofilik aromatik yer değiştirmeye tabi tutulur.