Sign In

Benzylic halogenation takes place under conditions that favor radical reactions such as heat, light, or a free radical initiator like peroxide.

Figure1

The reaction of toluene with an excess of chlorine can produce multiple benzylic chlorinations. However, the reaction of N-bromosuccinimide or NBS with toluene in the presence of a peroxide forms benzyl bromide. Halogenation of larger alkyl side chains are highly regioselective and occur primarily at the benzylic position. Bromination of ethylbenzene at the benzylic position solely gives a monobromo organic product. Whereas chlorination of ethylbenzene gives 1-chloro-1-phenylethane as the major product in the ratio of 9:1. The regioselectivity of halogenation reaction can be explained by the resonance stabilization of the benzylic radical intermediate. Benzylic halogenation is important because halogen substituted at the benzylic position can further be replaced by a different group.

Figure2

Tags

Benzylic HalogenationRadical ReactionsTolueneChlorineN bromosuccinimideBenzyl BromideRegioselectivityEthylbenzeneMonobromo ProductChlorinationResonance StabilizationBenzylic Radical IntermediateHalogen Substitution

From Chapter 18:

article

Now Playing

18.3 : Reactions at the Benzylic Position: Halogenation

Reactions of Aromatic Compounds

2.3K Views

article

18.1 : التحليل الطيفي بالرنين المغناطيسي النووي لمشتقات البنزين

Reactions of Aromatic Compounds

7.3K Views

article

18.2 : التفاعلات في الوضع البنزيلي: الأكسدة والاختزال

Reactions of Aromatic Compounds

3.3K Views

article

18.4 : الاستبدال العطري الكهربائي: نظرة عامة

Reactions of Aromatic Compounds

10.1K Views

article

18.5 : الاستبدال العطري الكهربائي: الكلور وبرومة البنزين

Reactions of Aromatic Compounds

7.1K Views

article

18.6 : الاستبدال العطري الكهربائي: فلورة البنزين واليود

Reactions of Aromatic Compounds

5.6K Views

article

18.7 : الاستبدال العطري الكهربائي: نترات البنزين

Reactions of Aromatic Compounds

5.2K Views

article

18.8 : الاستبدال العطري الكهربائي: كبريتات البنزين

Reactions of Aromatic Compounds

5.2K Views

article

18.9 : الاستبدال العطري الكهربائي: ألكلة البنزين Friedel-Crafts

Reactions of Aromatic Compounds

6.2K Views

article

18.10 : الاستبدال العطري الكهربائي: فريدل - أسيل الحرف للبنزين

Reactions of Aromatic Compounds

6.5K Views

article

18.11 : قيود تفاعلات فريدل كرافتس

Reactions of Aromatic Compounds

5.1K Views

article

18.12 : التأثير الموجه للبدائل: مجموعات التوجيه الاصطعامي

Reactions of Aromatic Compounds

5.9K Views

article

18.13 : التأثير الموجه للبدائل: مجموعات التوجيه الفوقي

Reactions of Aromatic Compounds

4.1K Views

article

18.14 : منشطات التوجيه الجزئي: -CH3 ، -OH ، -& NoBreak ؛ NH2 ، -OCH3

Reactions of Aromatic Compounds

5.5K Views

article

18.15 : أجهزة تعطيل التوجيه الاصطقوية: الهالوجينات

Reactions of Aromatic Compounds

5.1K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved