JoVE Logo
Authors
Contact Us

Sign In

A subscription to JoVE is required to view this content. Sign in or start your free trial.

In This Article

  • Summary
  • Abstract
  • Introduction
  • Protocol
  • النتائج
  • Discussion
  • Disclosures
  • Acknowledgements
  • Materials
  • References
  • Reprints and Permissions

Summary

بمساعدة الميكروويف داخل الجزيء dehydrogenative ديلز ألدر، (DA) ردود الفعل توفير الوصول إلى موجزة مشتقاق functionalized [ ب] اللبنات النفثالين. ويتجلى فائدة هذه المنهجية من قبل خطوة واحدة التحويل من cycloadducts DA dehydrogenative في الأصباغ الفلورية solvatochromic الرواية عبر بوخفالد-هارتفيغ ردود الفعل عبر اقتران البلاديوم المحفزة.

Abstract

النفثالين Functionalized لها تطبيقات في مجموعة متنوعة من المجالات البحثية بدءا من تخليق جزيئات طبيعية أو النشطة بيولوجيا في إعداد الأصباغ العضوية الجديدة. على الرغم من أن تم الإبلاغ عن العديد من الاستراتيجيات للوصول السقالات النفثالين، العديد من الإجراءات لا تزال موجودة القيود من حيث الأداء الوظيفي دمج، والذي بدوره يضيق نطاق ركائز المتاحة. تطوير أساليب متعددة للوصول المباشر إلى النفثالين استبداله وبالتالي مرغوب فيه للغاية.

وديلز ألدر تفاعل-الاضافه الحلقيه (DA) هو وسيلة قوية وجذابة لتشكيل نظم حلقة المشبعة وغير المشبعة من المواد الأولية متوفرة بسهولة. ووصف بمساعدة الميكروويف داخل الجزيء الجديد رد فعل DA dehydrogenative المشتقات styrenyl يولد هنا مجموعة متنوعة من مشتقاق functionalized [ب] النفثالين التي لا يمكن إعدادها باستخدام طريقة الاصطناعية القائمةق. بالمقارنة مع التدفئة التقليدية، تشعيع الميكروويف تسارع معدلات التفاعل، ويعزز غلة، ويحد من تشكيل تركات غير مرغوب فيها.

ويتجلى كذلك فائدة هذا البروتوكول من قبل لتحويل cycloadduct DA في صبغة الفلورسنت solvatochromic رواية طريق تفاعل بوخفالد-هارتفيغ عبر اقتران البلاديوم المحفزة. مضان الطيفي، وتقنية تحليلية مفيدة وحساسة، ويلعب دورا رئيسيا في المجالات البحثية بما فيها العلوم البيئية، والطب، والصيدلة، وعلم الأحياء الخلوي. الوصول إلى مجموعة متنوعة من fluorophores العضوية الجديدة المقدمة من رد فعل بمساعدة الميكروويف DA dehydrogenative يسمح لإحراز مزيد من التقدم في هذه المجالات.

Introduction

تصميم جزيء صغير والتوليف أمر بالغ الأهمية لتطوير مجموعة من المجالات العلمية التي تشمل الأدوية والمبيدات الحشرية والأصباغ العضوية، وغيرها الكثير 1. وديلز ألدر، (DA) وديلز ألدر ديهيدرو-(DDA) ردود الفعل هي أدوات قوية خاصة في تركيب دوري الصغيرة والمركبات العطرية 2-4. بالإضافة إلى ذلك، ردود الفعل الحرارية dehydrogenative DA dienes من الستايرين مع dienophiles الكاين توفر طريقا يمكن أن تكون مفيدة لتجميع المركبات العطرية في البداية من خلال تشكيل cycloadducts التي يمكن aromatize مزيد ظل ظروف الأكسدة 5. من خلال استخدام الحرارية داخل الجزيء رد فعل DA dehydrogenative من dienes الستايرين مع الألكاينات، والمشاكل التي ترتبط عادة مع استخدام الستايرين باعتبارها ديني، غير مرغوب فيها مثل [2 + 2] الاضافه الحلقيه و5،6 تفاعلات البلمرة 7 و regioselectivity الفقراء، وتخفيف والنفثالين المركبات يمكن أن تتولد.

الحرارية داخل الجزيء رد فعل DA dehydrogenative من الستايرين مع أمكانيات لا يخلو من قضايا كبيرة. أولا، معظم ردود الفعل يعانون من العائدات المنخفضة، وأوقات رد الفعل طويلة، ودرجات الحرارة العالية رد فعل 8-11. بالإضافة إلى ذلك، العديد من ردود الفعل لا تشجع تشكيل الحصري للمنتج النفثالين، ويتم إنتاج كل من النفثالين وdihydronaphthalene، وغالبا ما ينفصل من الخلائط اللوني العمود 11،12. وتقتصر الحبال أيضا من السلائف الستايرين-ynes لتشمل heteroatoms و / أو الأنصاف الكربونيل. وتفيد التقارير مثال واحد فقط لجميع حبل المحتوية على الكربون، والتي تتطلب ظروف من 250 ° C لمدة 48 ساعة أنيق من أجل الحصول على النفثالين تشكيل 10.

بالإضافة إلى مجموعة محدودة داخل الحبال من المواد الأولية، واحدة من القيود أشد من هذه المنهجية هو عدم وجود وظائف القبول بها تحت الظروف الحرارية التقليدية.وإما غير المستبدل محطة الكاين من المواد ابتداء أو إلحاق مع شاردة (TMS) فينيل أو trimethylsilyl 8-13. في حالة واحدة، يظهر استر في محطة الكاين على الخضوع لتفاعل DA dehydrogenative، ولكن هذه النتائج في خليط من النفتالين والمنتجات dihydronaphthalene 11 اقتراح في وقت لاحق إلى أن مجموعة TMS إلحاق محطة الكاين ضروري لتحقيق الحصري تشكيل النفثالين في عوائد عالية 10. ونقص من وظائف متنوعة الإبلاغ عن ردود الفعل الحرارية DA dehydrogenative يحد بشدة من قدرة رد الفعل هذا تجاه تجميع الهياكل النفثالين فريدة من نوعها.

الرغبة في الاختلاف في الهياكل النفثالين ينبع من وظيفتها صغيرة اللبنات جزيء في العديد من المجالات العلمية، والأصباغ الفلورية العضوية خاصة 14،15. القرار ممتاز والاستجابة المكانية مرات من ORG الصغيرةوقد أدى الأصباغ القرآنية لرصد الأحداث في الوقت الحقيقي 16 إلى تطوير مركبات الفلورسنت مئات متاحة تجاريا. العديد من هذه الأصباغ هي النفثالين مع خصائص منفصلة photophysical والكيميائية 15. اختيار الأصباغ الفلورية مع خصائص محددة لرصد وظائف الفردية هو أمر صعب، الأمر الذي يؤدي إلى حاجة متزايدة لفئات جديدة من fluorophores مع المزيد من العقارات photophysical متنوعة. ولهذه الغاية، فإن رد فعل الحراري داخل الجزيء DA dehydrogenative من الستايرين مع الألكاينات التي تسمح لتنويع سقالة النفثالين فريدة يحتمل أن تكون مفيدة مع تطبيق لتطوير جديدة النفثالين التي تحتوي على الأصباغ الفلورية.

كبديل للتدفئة التقليدية، بمساعدة الميكروويف الكيمياء هو مفيد لأنه يقدم التدفئة أكثر اتساقا من العينة الكيميائية، الأمر الذي يؤدي إلى عائدات أعلى الكيميائية، ومعدلات أسرع رد فعل، رد فعل أخف حالةق، والانتقائية في كثير من الأحيان مختلفة من المنتجات 17. توظيف الظروف التدفئة بمساعدة الميكروويف مقابل التقليدية للتفاعل DA dehydrogenative داخل الجزيء من الستايرين يعمل على القضاء على الكثير من المشاكل المرتبطة بهذه المنهجية من خلال تقليل الوقت رد فعل من أيام إلى دقائق، وزيادة المحصول الضعيف في السابق، وتخفيض درجات الحرارة رد فعل، وتقديم تشكيل أكثر انتقائية النفثالين للمنتج المطلوب. قد ظروف التفاعل بمساعدة الميكروويف تكون أيضا أكثر عرضة لتسهيل إدماج أكبر مجموعة متنوعة من الوظائف في المنتجات النفثالين الذي كان بعيد المنال في السابق. وقد أبلغ مثال واحد فقط قبل استخدام الميكروويف بمساعدة الظروف للتفاعل DA dehydrogenative التي تم الحصول على عائد 90٪ من كل من النفثالين وdihydronaphthalene في اقل من 15 دقيقة في 170 درجة C 12.

وتفيد التقارير الواردة من dehydroge بمساعدة الميكروويف داخل الجزيءالأم DA رد فعل المشتقات styrenyl أن يؤدي إلى تشكيل الحصري لمنتجات النفثالين functionalized ومتنوعة في اقل من 30 دقيقة وعالية في كمية الغلة إلى 18. ويتجلى كذلك فائدة هذا البروتوكول من قبل التحويل من خطوة واحدة من منتج النفثالين في صبغة الفلورسنت solvatochromic الرواية مع خصائص photophysical التي تنافس من أن صبغة شعبية Prodan المتاحة تجاريا 19.

Protocol

1. تفاعل بمساعدة الميكروويف DA Dehydrogenative

  1. إضافة مشتقة شبه كلورو الستايرين (0.045 غرام، 0.18 ملمول) و1،2-ثنائي كلورو إيثان (3 مل) إلى قارورة مل 2-5 أشعة الميكروويف مجهزة قضيب تحريك لإيجاد حل M 0،060. ويستخدم هذا التركيز لأعلى تركيزات تؤدي إلى تشكيل منتجات غير مرغوب فيها.
  2. تتويج أشعة الميكروويف القارورة ووضعه في الميكروويف تجويف المزج.
  3. أشرق الحل في 180 ° C لمدة 200 دقيقة مع التحريك ومع الوقت ثابت على عقد. الوقت هو الى متى الانتظار تشعيع سوف تحدث عند درجة حرارة معينة. سوف خليط التفاعل تحويل اللون الذهبي. أوقات أطول رد فعل لا تضر العائد للتفاعل.
  4. تأكيد رد فعل اكتمال بواسطة طبقة رقيقة اللوني (TLC) توظيف 5٪ خلات الإيثيل / الهكسان كما شاطف. تصور لوحة TLC مع ضوء الأشعة فوق البنفسجية وبرمنغنات البوتاسيوم وصمة عار. وو R من reactanر والمنتج هي 0.2 و 0.25، على التوالي.
  5. نقل رد فعل على قارورة التلألؤ باستخدام 1 مل من ثنائي كلور ميثان، 1،2 لشطف القارورة رد فعل الميكروويف. وهذا يؤدي إلى ما يقرب من 3 مل من الحل في قارورة التلألؤ.
  6. التركيز محتويات القارورة التلألؤ تحت ضغط منخفض عند 40 درجة مئوية باستخدام المبخر الدوار (10-30 ملم زئبقي). وتبخر المذيب تتطلب 5-10 دقيقة، و 45 ملغ من زيت بني اللون الخام سوف يتم الحصول عليها. النفط الخام مستقرة ويمكن تخزينها لأجل غير مسمى دون التحلل.
  7. تنقية النفط الخام عن طريق الترشيح من خلال ماصة من هلام السيليكا مع خلات إيثيل 5٪ / hexanes كما شاطف للحصول على 41 ملغ من مادة النفتالين باعتباره الصلبة البيضاء.
  8. التأكد من هوية المنتج من قبل 1 H النووي المغناطيسي الطيفي (NMR) باستخدام الرنين كلوروفورم بالديوتيريوم (اداه 3) كمذيب. لمطياف الرنين النووي المغناطيسي 300 ميغاهيرتز، 1 H NMR الطيف من النفثالين هي كما يلي: 7.80 (د، J = 1.8 هرتز، 1H)، 7.72 (د، J = 9،0 هرتز، 1H)، 7.70 (س، 1H)، 7.38 (اليوم، J = 1.8، 9.0 هرتز، 1H)، 3.07 (T، J = 7،1 هرتز ، 4H)، 2.66 (س، 3H)، 2.18 (P، J = 7،1 هرتز، 2H) جزء في المليون.

2. بوخفالد-هارتفيغ البلاديوم المحفزة عبر اقتران الفعل

  1. إضافة RuPhos palladacycle (3 ملغ، 0.004 ملمول) إلى فرن المجفف Biotage مل قارورة 0،5-2 أشعة الميكروويف مجهزة قضيب تحريك وغطاء القارورة.
  2. إخلاء وإعادة ملء القارورة مع النيتروجين ثلاث مرات من قبل اختراق حاجز الغطاء بإبرة صغيرة قياس. مرة واحدة تطهير القارورة اكتمال إزالة الإبرة. سوف أشعة الميكروويف القارورة بمثابة أنبوب مختومة خلال التفاعل، ويتم الحصول على أفضل النتائج عند الحد الأدنى من الهواء موجود في وعاء التفاعل.
  3. من خلال الحاجز، إضافة الليثيوم مكررا (trimethylsilyl) أميد (0.32 مل من محلول M 1.0 في THF، 0.32 ملمول) عن طريق حقنة مع التحريك. والحل إلى اللون الأحمر.
  4. بعد التحريك لمدة دقيقة 2-10، إضافة النفثالين (0.038 غرام،0،16 ملمول) في 0.3 مل اللامائية رباعي هيدرو الفوران (THF) عن طريق حقنة. ويمكن استخدام THF إضافية (إلى 0.2 مل) بحل تماما النفثالين.
  5. بعد 2-10 دقيقة من التحريك، إضافة ثنائي ميثيل أمين (0.12 مل من محلول M 2.0 في THF، 0.24 ملمول) عن طريق حقنة وخفض وعاء التفاعل إلى 85 درجة مسخن حمام الزيت C.
  6. تسخين خليط التفاعل لمدة 3 ساعة عند 85 درجة مئوية، أو حتى رد فعل من قبل اكتمال TLC. سوف تكون خليط التفاعل لونها بني غامق. لTLC، واستخدام 20٪ خلات الإيثيل / hexanes كما شاطف، وتصور لوحة للأشعة فوق البنفسجية الناتجة وبرمنغنات البوتاسيوم وصمة عار. وو R من المتفاعلة والمنتج هي 0.5 و 0.4، على التوالي.
  7. تبريد رد فعل على درجة حرارة الغرفة، وإزالة الغطاء قارورة، وإخماد التفاعل مع المشبعة مائي محلول كلوريد الأمونيوم (10 مل).
  8. باستخدام القمع وseparatory 60 مل، فصل طبقة من طبقة مائية العضوية. استخراج طبقة المائية ثلاث مرات مع خلات الإيثيل (12 مل).
  9. الجمع بين الطبقات العضوية في قمع separatory ويغسل مرة واحدة مع محلول ملحي (15 مل).
  10. تجفيف طبقات مجتمعة العضوية على كبريتات الصوديوم لمدة 10 دقيقة، ثم قم بإزالة كبريتات الصوديوم عن طريق الترشيح الجاذبية.
  11. باستخدام المبخر الدوار، مما أدى التركيز الحل تحت ضغط منخفض في 30 ° C (10-30 ملم زئبقي). وتبخر المذيب تتطلب 5-10 دقيقة، وسيتم الحصول على النفط الخام البني.
  12. تنقية الناتج الخام من هلام السيليكا اللوني العمود مع عمود الطول اللوني 1.5 و 5٪ خلات الإيثيل / hexanes كما شاطف. وسيتم الحصول على الصبغة إلى 27 ملغ من مادة صلبة صفراء.
  13. التأكد من هوية المنتج من قبل 1 H NMR الطيفي باستخدام اداه 3 كما المذيبات. لمطياف الرنين النووي المغناطيسي 400 ميغاهيرتز، 1 H NMR الطيف للصباغة هي على النحو التالي: 7.64 (د، J = 9،0 هرتز، 1H)، 7.56 (س، 1H)، 7.11 (اليوم، J = 2.5، 9.0 هرتز، 1H )، 6.87 (د، J = 2.5 هرتز، 1H)، 3.02 (ق، 6H)، 3،02 حتي 2،87 (م، 4H) 2.65 في (س، 3H)، 2.12 (P، J = 7،3 هرتز، 2H) جزء في المليون.

3. إعداد محلول الصبغة للدراسات Photophysical

  1. نقل 1 ملغ من الصبغة في وجافة نظيفة 10 مل القارورة الحجمية وتمييع للحجم مع ثنائي كلورو ميثان (DCM) للحصول على 0،4 × 10 م -3 الأسهم حل للصباغة.
  2. نقل 253 ميكرولتر من محلول المخزون لقارورة 2 10 مل الحجمي وتمييع للحجم مع DCM لإعداد 1 × 10 -5 حل M من الصبغة. وسيتم استخدام هذا الحل لجمع كل من الأشعة فوق البنفسجية فيس والبيانات مضان للصباغة.

4. UV-المرئية الامتصاص الطيفي

  1. ملء خليتين الطيف الكوارتز مع DCM. هذه هي عينات فارغة. وضعها في تجويف الطيف للأشعة فوق البنفسجية فيس. لا تلمس الأسطح البصرية للخلية. التعامل مع الخلايا في الجزء العلوي من لوحات الجانب التي لا تواجه المحور البصري.
  2. تعيين المعلمات دور فعال لبعرض فتحة من 2 ومعدل من 480 نانومتر اقتناء / دقيقة. اختيار اسم للنموذج وحدد مجموعة اقتناء 600 حتي 200 نانومتر.
  3. جمع الطيف الخلفية، وإزالة الخلايا عينة من الصك، تفريغها، وشطف مع أجزاء عدة من 1 × 10 -5 حل M صبغ قبل التعبئة. تجنب الملئ الخلية. قبل إدخال ظهر خلية العينة في حامل، مسح بعناية النوافذ الخلية بمنديل عدسة نظيفة.
  4. جمع طيف الامتصاص للعينة. ويلاحظ في أقصى امتصاص 377 نانومتر.
  5. بعناية تنظيف الخلايا الطيف الكوارتز بالماء، الأسيتون، والإيثانول قبل تشغيل تحليلات امتصاص الأشعة فوق البنفسجية فيس على عينات أخرى.
  6. استخدام Excel أو برنامج الاصل لرسم وتحليل البيانات التي تم جمعها.

5. مضان الانبعاثات التحليل الطيفي

  1. ملء خلية مقياس التألق الكوارتز مع 1 × 10 -5 محلول الصبغة M ووضعه في spectrofluorometإيه. تجنب ملامسة الجلد مع السطوح البصرية للخلية.
  2. تعيين المعلمات جوهري: الطول الموجي الإثارة على 334 نانومتر، عرض الشق من 2، ومعدل الاستحواذ من 0.1 نانومتر / ثانية، ومجموعة اقتناء 390 حتي 750 نانومتر. وهناك حاجة إلى خفض نانومتر على 390 مرشح لإزالة الضوء المتناثرة من مصدر الانبعاث.
  3. جمع طيف الانبعاث مضان من العينة. ويلاحظ الحد الأقصى الانبعاثات مضان بنحو 510 نانومتر.
  4. تنظيف الخلية مقياس التألق الكوارتز بالماء، الأسيتون، والإيثانول قبل تشغيل تحليلات مضان على عينات أخرى.
  5. استخدام Excel أو برنامج الاصل لرسم وتحليل البيانات التي تم جمعها.

النتائج

تشعيع الميكروويف (MWI) من المشتقات styrenyl في 180 ° C في النتائج مشتقاق كاملة [ب] النفثالين تشكيل في اقل من 30 دقيقة وعالية في كمية الغلة إلى (الشكل 1) 18. لا dihydronaphthalene ثانوية لوحظ، وبنسبة 1 التحليل الطيفي NMR H المنتجات تظهر نقية من دون الحاجة لتنقي...

Discussion

تفاعل بمساعدة الميكروويف DA Dehydrogenative

وداخل الجزيء رد فعل DA dehydrogenative السلائف من أشعة الميكروويف styrenyl (MWI) تنتج هياكل النفثالين متنوعة في غلة عالية من 71-100٪ وأوقات رد الفعل قصيرة، الأمر الذي يتطلب اقل من 30 دقيقة (الشكل 1) 18.

Disclosures

الكتاب تعلن أنه ليس لديهم المصالح المتنافسة المالية.

Acknowledgements

نشكر مؤسسة العلوم الوطنية (CHE0910597) والمعاهد الوطنية للصحة (P50-GM067982) لدعم هذا العمل. ونحن ممتنون للأستاذ مايكل Trakselis (جامعة بيتسبرغ) لإجراء مناقشات مفيدة بشأن قياسات مضان. نعترف كريستي Gogick وروبن سلون (جامعة بيتسبرغ) لمساعدتها في جمع البيانات مضان.

Materials

NameCompanyCatalog NumberComments
Reagent/Material
1,2-Dichlor–thane, ACS reagent ≥99.0% Sigma-Aldrich319929
SiliaPlate G TLC - glass-backed, 250 μmSilicycleTLG-R10011B-323
Ethyl acetate, certified ACS ≥99.5%Fisher ScientificE14520
Hexanes, certified ACS ≥98.5%Fisher ScientificH29220
Silica gel, standard gradeSorbent Technologies30930M60 A, 40-63 μM (230 x 400 mesh)
RuPhos palladacycleStrem46-0266
Nitrogen gasMatheson TRIGASNI304Nitrogen 304cf, industrial
Lithium bis(trimethylsilyl) amide solutionSigma-Aldrich2257701.0 M solution in THF
Tetrahydrofuran anhydrous ≥99.9%Sigma-Aldrich401757Inhibitor-free
Dimethylamine solutionSigma-Aldrich3919562.0 M solution in THF
Ammonium chlorideFisher ScientificA661-500
Sodium sulfate, anhydrous (granular)Fisher ScientificS421-500
Chromatography columnChemglassCG-1188-04½ in ID x 18in E.L.
Cyclohexane, ≥99.0%Fisher ScientificC556-1
Toluene anhydrous, 99.8%Sigma-Aldrich24451
1,4-Dioxane anhydrous, 99.8%Sigma-Aldrich296309
Tetrahydrofuran anhydrous, ≥99.9%Sigma-Aldrich186562250 ppm BHT as inhibitor
DichloromethaneSigma-Aldrich650463Chromasolv Plus
Chloroform, ≥99.8%Fisher ScientificC298-1
Acetonitrile anhydrous, 99.8%Sigma-Aldrich271004
Dimethyl sulfoxide, ≥99.9%Fisher ScientificD128
Ethyl alcohol Pharmco-AAPER11ACS200Absolute
Equipment
Microwave SynthesizerBiotageBiotage Initiator Exp
Microwave VialBiotage3520160.5 – 2 ml
Microwave VialBiotage3515212 – 5 ml
Microwave Vial CapBiotage352298
Microwave SynthesizerAnton PaarMonowave 300
Microwave Vial G4Anton Paar99135
Microwave Vial CapAnton Paar88882
NMR SpectrometerBrukerAvance300 or 400 MHz
UV-Visible SpectrometerPerkinElmerLamda 9
Spectrophotometer cellStarna Cells29B-Q-10Spectrosil quartz, path length 10 mm, semi-micro, black wall
Spectrofluorometer HORIBA Jobin YvonFluoroMax-3 S4
Fluorometer cellStarna Cells29F-Q-10Spectrosil quartz, path length 10 mm, semi-micro

References

  1. Wender, P. A., Miller, B. L. Synthesis at the molecular frontier. Nature. 460, 197-201 (2009).
  2. Takao, K. -. i., Munakata, R., Tadano, K. -. i. Recent Advances in Natural Product Synthesis by Using Intramolecular Diels-Alder Reactions. Chem. Rev. 105 (12), 4779-4807 (2005).
  3. Winkler, J. D. Tandem Diels-Alder Cycloadditions in Organic Synthesis. Chem. Rev. 96 (1), 167-176 (1996).
  4. Wessig, P., Müller, G. The Dehydro-Diels-Alder Reaction. Chem. Rev. 108 (6), 2051-2063 (2008).
  5. Wagner-Jauregg, T. Thermische und photochemische Additionen von Dienophilen an Arene sowie deren Vinyloge und Hetero-Analoge; II. Synthesis. (10), 769-798 (1980).
  6. Ohno, H., et al. A Highly Regio- and Stereoselective Formation of Bicyclo[4.2.0]oct-5-ene Derivatives through Thermal Intramolecular [2 + 2] Cycloaddition of Allenes. J. Org. Chem. 72 (12), 4378-4389 (2007).
  7. Stille, J. K., Chung, D. C. Reaction of Vinylidene Cyanide with Styrene. Structure of the Cycloadduct and Copolymer. Macromolecules. 8 (1), 83-85 (1975).
  8. Klemm, L. H., Klemm, R. A., Santhanam, P. S., White, D. V. Intramolecular Diels-Alder reactions. VI. Synthesis of 3-hydroxymethyl-2-naphthoic acid lactones. J. Org. Chem. 36 (15), 2169-2172 (1971).
  9. Klemm, L. H., McGuire, T. M., Gopinath, K. W. Intramolecular Diels-Alder reactions. 10. Synthesis and cyclizations of some N-(cinnamyl and phenylpropargyl)cinnamamides and phenylpropiolamides. J. Org. Chem. 41 (15), 2571-2579 (1976).
  10. Ozawa, T., Kurahashi, T., Matsubara, S. Dehydrogenative Diels-Alder Reaction. Org. Lett. 13 (19), 5390-5393 (2011).
  11. Chackalamannil, S., et al. A facile Diels-Alder route to dihydronaphthofuranones. Tetrahedron Lett. 41 (21), 4043-4047 (2000).
  12. Ruijter, E., et al. Synthesis of Polycyclic Alkaloid-Type Compounds by an N-Acyliminium -Pictet-Spengler/Diels-Alder Sequence. Synlett. 2010, 2485-2489 (2010).
  13. Toyota, M., Terashima, S. A novel synthesis of the basic carbon framework of fredericamycin A. Promising routes for the spiro chiral center construction of the CD-ring system. Tetrahedron Lett. 30 (7), 829-832 (1989).
  14. de Koning, C. B., Rousseau, A. L., van Otterlo, W. A. L. Modern methods for the synthesis of substituted naphthalenes. Tetrahedron. 59 (1), 7-36 (2003).
  15. Johnson, I., Spence, M. T. Z. . The Molecular Probes Handbook, A Guide to Fluorescent Probes and Labeling Technologies. , 1051 (2010).
  16. Fernández-Suárez, M., Ting, A. Y. Fluorescent probes for super-resolution imaging in living cells. Nat. Rev. Mol. Cell. Biol. 9 (12), 929-943 (2008).
  17. Kappe, O. C., Dallinger, D., Murphree, S. . Practical Microwave Synthesis for Organic Chemists. , (2009).
  18. Kocsis, L. S., Benedetti, E., Brummond, K. M. A Thermal Dehydrogenative Diels-Alder Reaction of Styrenes for the Concise Synthesis of Functionalized Naphthalenes. Org. Lett. 14 (17), 4430-4433 (2012).
  19. Benedetti, E., Kocsis, L. S., Brummond, K. M. Synthesis and Photophysical Properties of a Series of Cyclopenta[b]naphthalene Solvatochromic Fluorophores. J. Am. Chem. Soc. 134 (30), 12418-12421 (2012).
  20. OriginLab Corporation. . Origin 8 User Guide. , (2007).

Reprints and Permissions

Request permission to reuse the text or figures of this JoVE article

Request Permission

Explore More Articles

74 dehydrogenative solvatochromism

This article has been published

Video Coming Soon

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Contact Us

Recommend to library

JoVE NEWSLETTERS

Research

Education

Authors

Librarians

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved