3.11 : Sesselkonformation von Cyclohexan

The chair conformation, being the most stable and predominant form of cyclohexane, is non-planar, with the “headrest” and “footrest” bonds lying above and below the planar “seat” bonds.

The stability is a consequence of no angle strain — owing to the ‘almost tetrahedral’ C-C-C bond angles — and no torsional strain — due to the perfectly staggered bonds.

The staggered arrangement is achieved when the substituents on each carbon arrange in two distinct orientations: axial and equatorial.

Axial bonds point straight up or straight down, parallel to the vertical axis of the ring.

Among the six axial bonds, three bonds are directed upward, while the remaining three bonds are directed downward, and the direction alternates from one ring carbon to the next.

The equatorial bonds point out sideways — positioned roughly along the equator of the ring — and are almost perpendicular to the vertical ring axis.

Out of the six equatorial bonds, three bonds have a slight upward slant, whereas the remaining three bonds have a slight downward slant.

Each carbon atom in the cyclohexane ring has an axial and an equatorial bond, pointing in opposite directions.

Moreover, each face of the ring has an alternating arrangement of axial and equatorial bonds.

At room temperature, one chair form conformationally changes into an energetically equivalent ‘other’ chair form. This chair-chair interconversion is called ring flipping, and the two conformations are in equilibrium.

Ring flipping causes the positions of axial and equatorial bonds to interchange, meaning all axial bonds become equatorial and all equatorial bonds become axial.

Die Sesselkonformation ist aufgrund der Abwesenheit von Winkel- und Torsionsspannungen die stabilste Form von Cyclohexan. Das Fehlen einer Winkelspannung ist darauf zurückzuführen, dass der Bindungswinkel von Cyclohexan dem idealen tetraedrischen Bindungswinkel von 109,5° in seinem Sesselkonformer sehr nahe kommt. Ebenso fehlt aufgrund der perfekt versetzten Anordnung der Bindungen auch die Torsionsspannung.

Um diese versetzte Form zu erreichen, sind die an Kohlenstoffe gebundenen Wasserstoffatome in zwei unterschiedlichen axialen und äquatorialen Orientierungen angeordnet. Die axialen Bindungen sind gerade nach oben oder unten gerichtet und liegen parallel zur Ringachse, wohingegen die äquatorialen Bindungen seitwärts gerichtet sind, etwa entlang des Äquators des Rings. Von den sechs axialen Bindungen sind drei nach oben und die restlichen drei nach unten gerichtet. In ähnlicher Weise sind drei der sechs äquatorialen Bindungen nach oben geneigt, während die übrigen drei nach unten geneigt sind. Somit hat jedes Kohlenstoffatom im Cyclohexanring eine axiale und eine äquatoriale Bindung, die in entgegengesetzte Richtungen zeigen.

Eine Sesselkonformation von Cyclohexan kann durch die teilweise Rotation von C-C-Bindungen eine Konformationsänderung in ein anderes Sesselkonformer erfahren. Diese Sessel-Sessel-Umwandlung, die zur Erzeugung zweier äquivalenter Energieformen führt, wird als Ringumdrehen bezeichnet. Beim Umdrehen des Rings tauschen die axialen und äquatorialen Bindungen ihre Positionen. Die axialen Bindungen in einer Sesselkonformation werden in der anderen Sesselkonformation in äquatoriale Bindungen umgewandelt, während äquatoriale Bindungen ihre Position in axiale Bindungen ändern.

Tags

Chair Conformation Cyclohexane Angle Strain Torsional Strain Bond Angle Tetrahedral Bond Angle Staggered Arrangement Axial Orientation Equatorial Orientation Ring Flipping

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