4.3 : Stereoisomere
Auf der Grundlage der Spiegelsymmetrie können Stereoisomere eines organischen Moleküls weiter in Diastereomere und Enantiomere eingeteilt werden. Diastereomere sind Stereoisomere, die keine Spiegelbilder voneinander sind. Substituierte Alkene wie die cis- und trans-Isomere von 2-Buten sind Diastereomere, da diese Moleküle unterschiedliche räumliche Orientierungen ihrer Atombestandteile aufweisen, keine Spiegelbilder voneinander sind und sich nicht ineinander umwandeln. Hier wird die gegenseitige Umwandlung aufgrund der eingeschränkten Rotation um die π-Bindung unterdrückt. Eine weitere Klasse von Diastereomeren – solche ohne π-Bindungen – sind Moleküle, die nicht überlagerbare räumliche Orientierungen haben und an einigen, aber nicht allen Stereozentren unterschiedliche Konfigurationen ihrer Substituentengruppen aufweisen. Beispielsweise sind cis-1,2-Dimethylcyclohexan und trans-1,2-Dimethylcyclohexan Diastereomere, da diese Moleküle nicht überlagerbar sind und nur an einem ihrer beiden Stereozentren eine unterschiedliche Konfiguration der Methyl- und Wasserstoffgruppen aufweisen.
Enantiomere sind Stereoisomere, die Spiegelbilder voneinander sind. Da nur chirale Moleküle nicht überlagerbare Spiegelbilder aufweisen können, handelt es sich bei Enantiomeren um chirale Moleküle. Beispielsweise sind das chirale Molekül 2-Butanol und sein Spiegelbild Enantiomere, da diese Moleküle nicht überlagerbare räumliche Orientierungen ihrer Atombestandteile aufweisen und Spiegelbilder voneinander sind. Ein chirales Molekül und sein Spiegelbild werden zusammen als Enantiomerenpaar oder als Paar von Enantiomeren bezeichnet. Das Enantiomer eines chiralen Moleküls kann gezeichnet werden, indem man sein Spiegelbild von einer beliebigen Position nimmt oder die Positionen von zwei der Substituenten an jedem Stereozentrum des Moleküls vertauscht.
Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. Alle Rechte vorbehalten