6.5 : Abgangsgruppen
Die Art der Abgangsgruppen hat großen Einfluss auf das Ergebnis einer nukleophilen Substitutionsreaktion.
Im Allgemeinen verdrängt bei einer nukleophilen Substitutionsreaktion ein Nukleophil eine funktionelle Gruppe, die sogenannte Abgangsgruppe, vom Substrat, um ein substituiertes Produkt zu ergeben. Eine Abgangsgruppe verlässt das Substratmolekül durch heterolytische Spaltung und nimmt das Elektronenpaar mit, um eine relativ stabile schwache Base in Form eines Anions oder eines neutralen Moleküls zu bilden.
Bei einer nukleophilen Substitutionsreaktion werden Halogenidanionen als Abgangsgruppe klassifiziert. Die Stabilität einer Abgangsgruppe bestimmt, wie schnell sie sich vom Nukleophil löst, was die Reaktionsgeschwindigkeit beeinflussen kann.
Die Stabilität von Halogenidanionen kann anhand der pKa-Werte ihrer entsprechenden Halogenwasserstoffsäuren abgeschätzt werden. Die schwächste konjugierte Base der stärksten Halogenwasserstoffsäure bildet das stabilste Anion, das als beste Abgangsgruppe fungiert. Daher ist Jodid unter den Halogeniden eine bessere Abgangsgruppe als Bromid und Chlorid. Fluorid ist eine starke konjugierte Base der schwachen Säure HF. Daher ist es das am wenigsten stabile Anion und eine schlechte Abgangsgruppe.
Einige Abgangsgruppen verlassen das Substrat als neutrales Molekül. So verlässt beispielsweise das Wasser nach der heterolytischen Spaltung des protonierten Substrats als neutrales Molekül den Körper.
Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. Alle Rechte vorbehalten