12.2 : IUPAC-Nomenklatur der Aldehyde

Aldehyde werden nach den systematischen Nomenklaturregeln der IUPAC benannt. Bei azyklischen Aldehyden gilt die längste Kohlensubstanzkette, die die Aldehydgruppe (–CHO) enthält, als Stammkette. Das Aldehyd wird benannt, indem der letzte Buchstabe „e“ im Kohlenwassersubstanznamen durch „al“ ersetzt wird. Ein einfaches azyklisches Aldehyd mit sieben Kohlensubstanzatomen wird beispielsweise Heptanal genannt und leitet sich von Heptan ab. Die Kohlensubstanzkette wird ausgehend vom Aldehydkohlensubstanz nummeriert, obwohl der Ortswert des Aldehydkohlensubstanzen – 1 – nicht im Namen enthalten ist. Die Namen aller Substituenten, die in der Kohlensubstanzkette vorhanden sind, werden zusammen mit ihren entsprechenden Lokantenwerten als Präfixe an die übergeordneten Namen angehängt.

Abbildung 1: Heptanal

Zyklische Aldehyde werden benannt, indem das Wort „Carbaldehyd“ am Ende des übergeordneten Namens des Rings angehängt wird. Beispielsweise wird ein Aldehyd, dessen -CHO-Gruppe an Cyclohexan gebunden ist, Cyclohexancarbaldehyd genannt. Die Nummerierung der Kohlensubstanzkette in einem cyclischen Aldehyd beginnt nicht beim Aldehydkohlensubstanz; Stattdessen beginnt es am benachbarten Ringkohlensubstanz und setzt sich in der Richtung fort, die einem Substituenten den niedrigsten Wert verleiht, beispielsweise 2-Ethylcyclohexancarbaldehyd.

Abbildung 2: 2-Ethylcyclohexancarbaldehyd

Verfügt ein Molekül über unterschiedliche funktionelle Gruppen, haben Säuren die höchste Priorität, gefolgt von Estern, Aldehyden, Ketonen und Alkoholen. Wenn eine Verbindung eine Aldehydgruppe und eine Gruppe mit höherer Priorität in der Stammkette enthält, wird die Aldehydgruppe als Substituent betrachtet; Das heißt, die Nummerierung der übergeordneten Kohlensubstanzkette beginnt bei der Gruppe mit der höheren Priorität. Das Vorhandensein der Aldehydgruppe wird durch das Präfix „oxo“ vor dem Namen des Stammnamens zusammen mit seinem Lokantwert angezeigt, wenn sich die Aldehydgruppe am Ende der Elternkette befindet; zum Beispiel 3-Oxopropansäure, bei der das Kohlensubstanzatom der Aldehydgruppe Teil der Mutterkette mit drei Kohlensubstanzatomen ist.

Abbildung 3: 3-Oxopropansäure

Wenn die Aldehydgruppe jedoch ein Substituent der Stammkette ist, wird sie auch als Formylgruppe dargestellt; zum Beispiel 2-Formylbenzoesäure, bei der die Aldehydgruppe der Substituent mit niedrigerer Priorität von Benzol ist.

Abbildung 4: 2-Formylbenzoesäure