18.10 : Elektrophile aromatische Substitution: Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol

Bei den Friedel-Crafts-Acylierungsreaktionen wird eine Acylgruppe an einen aromatischen Ring angefügt. Diese Reaktionen verlaufen über eine elektrophile aromatische Substitution unter Verwendung eines Acylchlorids und eines Lewis-Säure-Katalysators wie Aluminiumchlorid zur Bildung eines Arylketons.

Der Mechanismus beinhaltet die Bildung eines Komplexes zwischen der Lewis-Säure und dem Acylchlorid. Durch die Spaltung der Kohlenstoff-Chlor-Bindung des Komplexes entsteht ein Acyliumion. Das Acyliumion trägt eine positive Ladung am Kohlenstoff und ist resonanzstabilisiert. Dieses Acyliumion wirkt als Elektrophil und reagiert mit dem aromatischen Ring. Das Areniumion wird deprotoniert, wodurch die Aromatizität des Rings durch Bildung eines Arylketons wiederhergestellt wird. Das Arylketon bildet mit der Lewis-Säure einen Komplex, der hydrolysiert und das Keton freisetzt. Das resultierende Produkt kann mithilfe einer Clemmensen-Reduktion in Gegenwart von HCl und amalgamiertem Zink reduziert werden, um eine Carbonylgruppe in eine Alkylgruppe umzuwandeln.