17.12 : NMR-Spektroskopie aromatischer Verbindungen

¹H and ¹³C NMR spectroscopy are very helpful in identifying aromatic compounds.

Typically, aromatic hydrogens are highly deshielded by the aromatic ring current.

As a result, they exhibit characteristic ¹H NMR absorptions in the range of 6.5–8 ppm.

For instance, aromatic hydrogens of benzene absorb at 7.3 ppm.

However, aromatic hydrogens of large rings absorb farther upfield or downfield.

Consider [18]annulene. It has 12 hydrogens outside the ring, which are highly deshielded by the aromatic ring current. The 6 hydrogens inside the ring are highly shielded.

Consequently, the outside hydrogens absorb downfield at a high frequency. The inside hydrogens absorb upfield at a low frequency.

Aromatic carbons exhibit ¹³C NMR absorptions in the range of 110–150 ppm.

For instance, aromatic carbons of benzene absorb at 128 ppm.

Aromatische Verbindungen können mithilfe von Protonen-NMR und Kohlenstoff-13-NMR identifiziert oder analysiert werden. Typischerweise werden aromatische Wassersubstanzen oder direkt an die aromatischen Ringe gebundene Wassersubstanzen durch den aromatischen Ringstrom stark entschirmt. Daher absorbieren sie in Protonen-NMR-Spektren im Bereich von 6,5–8,0 ppm. Aromatische Wasserstoffatome, die direkt an den Benzolring gebunden sind, absorbieren beispielsweise 7,3 ppm. Allerdings absorbieren aromatische Wasserstoffatome größerer Ringe weiter feldaufwärts oder feldabwärts als im idealen Bereich. Betrachten Sie [18]Annulen, das 12 äußere Wasserstoffatome und 6 innere Wasserstoffatome aufweist. Die 12 äußeren Wassersubstanzen werden durch den aromatischen Ringstrom stark entschirmt und absorbieren im Tieffeld mit einer Frequenz von 9,3 ppm. Andererseits werden die sechs inneren Wassersubstanzen durch den aromatischen Ringstrom stark abgeschirmt und absorbieren im Hochfeld bei einer niedrigen Frequenz von −3,0 ppm.

Aromatische Kohlensubstanzen absorbieren im Kohlenstoff-13-NMR-Spektrum im Bereich von 110–150 ppm. Beispielsweise absorbieren die aromatischen Kohlensubstanzen des Benzolrings 128 ppm.

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NMR Spectroscopy Aromatic Compounds Proton NMR Carbon 13 NMR Aromatic Hydrogens Deshielding Benzene Ring Upfield Absorption Downfield Absorption Annulene Aromatic Carbons

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