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In diesem Artikel

  • Zusammenfassung
  • Zusammenfassung
  • Einleitung
  • Protokoll
  • Ergebnisse
  • Diskussion
  • Offenlegungen
  • Danksagungen
  • Materialien
  • Referenzen
  • Nachdrucke und Genehmigungen

Zusammenfassung

A potential general method for the synthesis of water-soluble multimetallic peptidic arrays containing a predetermined sequence of metal centers is presented.

Zusammenfassung

We demonstrate a method for the synthesis of a water-soluble multimetallic peptidic array containing a predetermined sequence of metal centers such as Ru(II), Pt(II), and Rh(III). The compound, named as a water-soluble metal-organic complex array (WSMOCA), is obtained through 1) the conventional solution-chemistry-based preparation of the corresponding metal complex monomers having a 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc)-protected amino acid moiety and 2) their sequential coupling together with other water-soluble organic building units on the surface-functionalized polymeric resin by following the procedures originally developed for the solid-phase synthesis of polypeptides, with proper modifications. Traces of reactions determined by mass spectrometric analysis at the representative coupling steps in stage 2 confirm the selective construction of a predetermined sequence of metal centers along with the peptide backbone. The WSMOCA cleaved from the resin at the end of stage 2 has a certain level of solubility in aqueous media dependent on the pH value and/or salt content, which is useful for the purification of the compound.

Einleitung

Kontrollierte Synthese von komplizierten molekularen Strukturen ist seit jeher ein wichtiges Thema in der Synthesechemie. Von diesem Standpunkt aus mehrkernigen heterometallischer Komplexe zu synthetisieren, in ein gestaltbares Mode noch ein würdiger Gegenstand ist auf dem Gebiet der anorganischen Chemie in Frage gestellt werden, weil die Zahl der möglichen strukturellen Ergebnisse aus dem Ligand-Metallierung-basierten Ansatz, der für gewöhnlich verwendet wird, die Herstellung von monomeren Metallkomplexe. Obwohl mehrere Beispiele für mehrkernige heterometallischer Komplexe haben die Trial-and-error oder beschwerlichen Art ihrer Synthese erfordert die Entwicklung eines einfachen Verfahrens bisher 1,2,3, berichtet worden , die für eine breite Palette von Strukturen anwendbar ist.

Als ein neuer Ansatz , um dieses Problem zu beheben, im Jahr 2011 berichteten wir über eine synthetische Methodik 4,5 , wo verschiedene einkernigen Metallkomplexe ein, die Einheit Fmoc-geschützten Aminosäure sequentiell gekoppelt sind Multi zu gebenpeptidische Arrays metal die Protokolle der Festphasen - Synthese - Polypeptid 6 verwendet wird . Aufgrund der Natur der konsekutiven Polypeptidsynthese, ist eine bestimmte Abfolge von mehreren Metallzentren rationell gestaltbar, indem die Anzahl und die Reihenfolge der Kupplungsreaktionen dieser Metallkomplex Monomeren steuern. Später wurde dieser Ansatz weiter modularisiert zu verschiedenen größeren und / oder verzweigte Array - Strukturen machen um 7 mit der kovalenten Bindung zwischen zwei kürzeren Arrays kombiniert.

Hier zeigen wir , wie die Synthese solcher multi peptidische Arrays typischerweise durch die Wahl der kürzlich berichtet WSMOCA (1 8 CAS RN 1827663-18-2; Abbildung 1) betrieben wird als repräsentatives Beispiel. Obwohl die Synthese eines bestimmten Arrays in diesem Protokoll beschrieben wird, sind die gleichen Verfahren für die Synthese einer Vielzahl verschiedener Sequenzen, einschließlich Isomere 9. Wir gehen davon aus, dass dieses Protocol werden mehr Forscher inspirieren in der Wissenschaft der ablaufgesteuerten Verbindungen, wobei die Moleküle so haben in der Regel gewesen Biopolymere weit untersucht teilnehmen, aber nur selten sind Beispiele für Metallkomplex-basierte Arten.

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Protokoll

1. Herstellung von Metallkomplex Monomere (2 CAS RN 1381776-70-0, 3 CAS RN 1261168-42-6, 4 CAS RN 1261168-43-7; Abbildung 1)

  1. Herstellung von Ru - Monomer 2
    1. Kombinieren Sie die organischen Vorläufer (5 9 CAS RN 1381776-63-1; Abbildung 1) (380 mg, 0,48 mmol) und [Ru (p - Cymol) Cl 2] Dimer (224 mg, 0,37 mmol) mit einem Rührstab in ein 100 ml Single-Hals-Rundkolben.
    2. Hinzufügen Methanol (MeOH) (25 ml) zu dem Gemisch, schließen einen Kondensator zur gemeinsamen des Kolbens und rühre die Suspension bei 65 ° C für 3 Stunden in einem temperaturgeregelten Ölbad.
    3. Man kühlt die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur und Filtern der Suspension durch ein Filterpapier abgesaugt.
    4. Dann den Rückstand auf dem Filter gründlich mit MeOH, bis das Filtrat farblos wird visuell und trockne den Rückstand unter vermindertem Druck.
    5. Kombinieren des Rückstands und 4 '- (4-methylphenyl) -2,2': 6 &# 39; 2 "-Terpyridin (216 mg, 0,68 mmol) mit einem Rührstab in einen 100 ml-Hals-Rundkolben.
    6. In MeOH (22,5 ml) und Wasser (2,5 ml) zu dem Gemisch, schließen Sie einen Kondensator mit dem Gelenk des Kolbens, und rühren Sie die Suspension bei 70 ° C für 16 Stunden.
    7. Man kühlt die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur und Filtern der Suspension.
    8. Trockne den Rückstand auf dem Filter unter reduziertem Druck und löst ihn in Dimethylsulfoxid (DMSO) (3 ml).
    9. Fügen Sie die DMSO-Lösung langsam zu einem Überschuß von Ethylacetat (EtOAc).
    10. Filtern Sie die erhaltene Suspension, wäscht den Rückstand auf dem Filter mit EtOAc und Trocknen unter vermindertem Druck.
  2. Herstellung von Pt - Monomer 3
    1. Kombinieren Sie die organische Vorstufe (6 4 CAS RN 1261168-39-1; Abbildung 1) (360 mg, 0,50 mmol) und Pt (cycloocta-1,5-dien) Cl 2 (195 mg, 0,52 mmol) mit einem Rührstab in einen 100 ml-Hals-Rundkolben.
    2. Hinzufügen MeOH (15 ml) zu dem Gemisch, schließen einen Kondensator zur gemeinsamen des Kolbens und rühre die Suspension bei 65 ° C für 12 Stunden.
    3. Man kühlt die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur und Filtern der Suspension.
    4. Dann den Rückstand auf dem Filter gründlich mit MeOH und Trocknen unter vermindertem Druck.
  3. Herstellung von Rh Monomer 4
    1. Kombinieren Sie die organischen Vorläufer (6; Abbildung 1) (360 mg, 0,50 mmol) und RhCl 3 · 3H 2 O (137 mg, 0,52 mmol) mit einem Rührstab in einen 100 ml-Hals - Rundkolben.
    2. Hinzufügen MeOH (50 ml) zu dem Gemisch, schließen einen Kondensator zur gemeinsamen des Kolbens und rühre die Suspension bei 65 ° C für 12 h unter einer N 2 -Atmosphäre.
    3. Man kühlt die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur und Filtern der Suspension.
    4. Dann den Rückstand auf dem Filter gründlich mit MeOH und Trocknen unter vermindertem Druck.

2. Herstellung von wasserlöslichen Metallorganische Komplexe Array 1

  1. Fmoc - Abspaltung von TG Sieber Harz
    1. Kombinieren Sie als gekaufte TG Sieber - Harz (135 mg) mit einem Rührstab in einem 10 ml - 2-Halskolben mit einem Abfluss am Boden ausgestattet mit einem Glasfilter und ein 2-Wege-Hahn (Abbildung 2a) trägt. Schließen Sie ein 3-Wegehahn und einem Glasstopfen an den Gelenken des Kolbens.
    2. Tauschen Sie die interne Atmosphäre mit N 2 durch eine Vakuumleitung mit, und dann quillt das Harz mit wasserfreiem Edel Dichlormethan (CH 2 Cl 2) (1 ml) (Abbildung 2b).
    3. In wasserfrei-grade Dimethylformamid (DMF) (3 ml) und Piperidin (1 ml) in dieser Reihenfolge und rühren Sie die Mischung für 2,5 Stunden bei Raumtemperatur.
    4. Entfernen der Lösung durch Filtration durch den Abfluss. Waschen des Harzes mit wasserfreiem-grade MeOH (3 ml, 3 min Rühren) und wasserfreiem Grade CH 2 Cl 2 (3 ml, 3min Rühren) abwechselnd dreimal und dann mit wasserfreiem-grade CH 2 Cl 2 (3 ml, 3 min Rühren) viermal (Abbildung 2c).
    5. Kombinieren alle erhaltenen Lösungen in 2.1.4 und verdünnte sie mit Acetonitril (CH 3 CN) auf ein Volumen von 50 ml. Transfer eines Aliquots (1 ml) der resultierenden Lösung in eine Quarzküvette mit einer optischen Länge von 1 cm und verdünnt mit CH 3 CN (2 ml).
    6. Bestimmen die Molzahl entschützt Fmoc - Rest (f umol) auf der Grundlage des Extinktionskoeffizienten von Piperidin-Dibenzofulven Addukt (6.234 bei 299 nm) 10 und die spektroskopisch erhaltene Extinktion (a) der Lösung durch Protokoll hergestellt 2.1.5 nach folgender Gleichung:
      f = 0,05 x 10 6 x 3 x a / 6234
  2. Das Laden von Ru - Monomer 2
    1. In wasserfrei-Klasse CH 2 Cl 2 (2,5 ml), Ru - Monomer 2 (64,9 mg, 53,2 umol), 2- (1H-Benzotriazol-1-yl) -1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphat (HBTU) (30,3 mg, 79,8 & mgr; mol), wasserfreiem DMSO-Grade (2,5 ml ) und N, N - Diisopropylethylamin (i Pr 2 NEt) (20 & mgr; l) in dieser Reihenfolge unter einer N 2 -Atmosphäre auf das gewaschene Harz und rühren Sie die Mischung für 12 Stunden bei Raumtemperatur (Abbildung 2d).
    2. Entfernen der Lösung durch Filtration durch den Abfluss. Waschen des Harzes mit wasserfreiem Grade DMSO (3 ml, 5 min Rühren) dreimal, wasserfreies-grade MeOH (3 ml, 3 min Rühren) und wasserfreiem Grade CH 2 Cl 2 (3 ml, 3 min Rühren) abwechselnd dreimal und wasserfreies-grade CH 2 Cl 2 (3 ml, 3 min Rühren) dreimal.
    3. In wasserfrei-Klasse CH 2 Cl 2 (5 ml), Benzoesäureanhydrid (0,28 g, 1,5 mmol) und N - Methylimidazol (0,10 ml, 1,5 mmol) in dieser Reihenfolge unter einer N 2 -Atmosphäre auf dem gewaschenen Harz und umrührendie Mischung 2 h bei Raumtemperatur.
    4. Entfernen der Lösung durch Filtration durch den Abfluss. Das Harz wird mit wasserfreiem-grade CH 2 Cl 2 (3 ml, 3 min Rühren) und wasserfreiem Grade MeOH (3 ml, 3 min Rühren) abwechselnd dreimal und dann mit wasserfreiem-grade CH 2 Cl 2 (3 ml, 3 min Rühren) dreimal.
    5. Wiederholen Sie die Protokolle wie in 2.1.3-2.1.6 beschrieben die Mol Anzahl der geladenen Ru - Monomer 2 zu quantifizieren.
  3. Laden von Fmoc- und Neben Rest tertiär-Butyl (t Bu) -geschützte (L) glutaminsäure (Glu) (7 CAS RN 71989-18-9; Abbildung 1)
    1. In wasserfrei-Klasse CH 2 Cl 2 (4,5 ml), Glu · H 2 O (39,4 mg, 88,8 & mgr; mol), HBTU (50,5 mg, 133,2 umol), DMSO wasserfrei-Grade (0,5 ml), und i Pr 2 NEt ( 50 & mgr; l) in dieser Reihenfolge unter einer N 2 -Atmosphäre auf das gewaschene Harz und rühre das Gemisch 12 h bei Raum temperatur (Abbildung 2e).
      HINWEIS: Die Mengen an Glu · H 2 O und HBTU verringert sich allmählich von Schritten 2,3-2,7 ihrer Stöchiometrie auf dem Harz konstant zu der reaktiven -NH2 Funktionalität zu halten.
    2. Wiederholen Sie die Protokolle wie in 2.2.2-2.2.4 beschrieben.
    3. Nehmen einen kleinen Teil des Harzes aus dem Kolben und legte ihn in ein Gemisch aus Trifluoressigsäure (CF 3 CO 2 H) (2,5 ul), Triethylsilan (Et 3 SiH) (0,5 ul) und 1,2-Dichlorethan ( 47 & mgr; l). Beschallen die Mischung für 0,5 Stunden und Verwendung der erhaltenen Lösung für die Massenspektrometrie 4,7,8,9 (Abbildung 3a).
    4. Wiederholen Sie die Protokolle wie in 2.1.3-2.1.6 beschrieben, um die Mol Anzahl der geladenen Glu quantifizieren.
  4. Das Laden von Pt - Monomer 3
    1. In wasserfreien Edel DMSO (4,5 ml), Pt - Monomer (32,9 mg, 33,3 & mgr; mol), HBTU (18,9 mg, 50,0 umol), CH wasserfrei-Klasse 2Cl 2 (0,5 ml), und i Pr 2 NEt (20 & mgr; l) in dieser Reihenfolge unter einer N 2 -Atmosphäre auf das gewaschene Harz und rühren Sie die Mischung für 12 Stunden bei Raumtemperatur (Abbildung 2f).
    2. Wiederholen Sie die Protokolle wie in 2.2.2-2.2.5 beschrieben die Mol Anzahl der geladenen Pt Monomer 3 zu quantifizieren.
  5. Laden von Glu
    1. In wasserfrei-Klasse CH 2 Cl 2 (4,5 ml), Glu · H 2 O (27,8 mg, 62,9 & mgr; mol), HBTU (35,8 mg, 94,4 & mgr; Mol), wasserfreies-grade DMSO (0,5 ml), und i Pr 2 NEt ( 50 & mgr; l) in dieser Reihenfolge unter einer N 2 -Atmosphäre auf das gewaschene Harz und rühre das Gemisch 12 h bei Raumtemperatur.
    2. Wiederholen Sie die Protokolle in 2.3.2-2.3.4 (Abbildung 3b) beschrieben.
  6. Laden von Rh - Monomer 4
    1. In DMSO wasserfrei-Grad (4,5 ml), Rh - Monomer 4 (21,8 mg, 23,3 & mgr; mol), HBTU (13,3 mg, 35,0 & mgr; Mol), wasserfreies-Klasse CH 2 Cl 2 (0,5 ml), und i Pr 2 NEt (20 & mgr; l) in dieser Reihenfolge unter einer N 2 -Atmosphäre auf dem gewaschenen Harz und rühren Sie die Mischung für 12 h bei Raumtemperatur (Abbildung 2 g).
    2. Wiederholen Sie die Protokolle, wie in 2.2.2 beschrieben.
    3. Wiederholen Sie die Protokolle, wie in 2.6.1 beschrieben.
    4. Wiederholen Sie die Protokolle wie in 2.2.2-2.2.5 beschrieben die Mol Anzahl der geladenen Rh - Monomer 4 zu quantifizieren.
  7. Laden von Glu
    1. In wasserfrei-Klasse CH 2 Cl 2 (4,5 ml), Glu · H 2 O (20,4 mg, 46,0 umol), HBTU (26,2 mg, 69,0 & mgr; Mol), wasserfreies-grade DMSO (0,5 ml), und i Pr 2 NEt ( 50 & mgr; l) in dieser Reihenfolge unter einer N 2 -Atmosphäre auf das gewaschene Harz und rühre das Gemisch 12 h bei Raumtemperatur.
    2. Wiederholen Sie die Protokolle wie in 2.3.2-2.3.4 beschrieben (Abbildung 3c).
  8. Laden von 2- [2- (2-methoxyethoxy) ethoxy] essig (TEG) -Säure (8 CAS RN 16024-58-1; Abbildung 1)
    1. In wasserfrei-Klasse CH 2 Cl 2 (3 ml), TEG Säure (14 ul, 91,0 umol), HBTU (51,7 mg, 136,5 & mgr; mol), wasserfreies-Klasse CH 2 Cl 2 (2 ml), und i Pr 2 NEt ( 50 & mgr; l) in dieser Reihenfolge unter einer N 2 -Atmosphäre auf das gewaschene Harz und rühre das Gemisch 12 h bei Raumtemperatur.
    2. Entfernen der Lösung durch Filtration durch den Abfluss. Waschen des Harzes mit wasserfreiem Grade DMSO (3 ml, 5 min Rühren) zweimal, wasserfreies-grade MeOH (3 ml, 3 min Rühren) und wasserfreiem Grade CH 2 Cl 2 (3 ml, 3 min Rühren) abwechselnd dreimal und wasserfreies-grade CH 2 Cl 2 (3 ml, 3 min Rühren) dreimal.
  9. Abspaltung vom Harz am Ende der Festphasensynthese
    1. Waschendas Harz mit Diethylether (4 ml, 5 min Rühren) dreimal, trocknen Sie es unter einem Vakuum, und quellen sie mit wasserfreiem Grad CH 2 Cl 2 (1 ml, 5 min Rühren).
    2. Dann eine Mischung aus CF 3 CO 2 H (0,1 ml), Et 3 SiH (20 ul) und 1,2-Dichlorethan (1,9 ml) zu der Suspension und rührt die Mischung 12 h bei Raumtemperatur.
    3. Entfernen der Lösung durch Filtration durch den Abfluss, fügen ein neues Gemisch aus CF 3 CO 2 H (0,1 ml), Et 3 SiH (20 ul) und 1,2-Dichlorethan (1,9 ml) zu dem Harz und rühre das Gemisch für 1 Stunde bei Raumtemperatur.
    4. Wiederholen Sie Schritt 2.9.3 bis die Lösung visuell farblos (Abbildung 2h).
    5. Kombinieren alle Lösungen , wie erhalten durch Protokolle 2.9.2-2.9.4 und analysiert den Inhalt der resultierenden Lösung durch Massenspektrometrie 4,7,8,9 (Abbildung 3d).
    6. Entfernen flüchtiger Spezies der Lösung durch evaporation und der Rückstand in einer Mischung aus CF 3 CO 2 H auflösen (0,2 ml), Et 3 SiH (40 ul) und 1,2-Dichlorethan (3,8 ml).
    7. Rühre das Gemisch 24 h bei Raumtemperatur und zu analysieren , um den Inhalt der resultierenden Lösung durch Massenspektrometrie 4,7,8,9 die vollständige Entschützung von tBu - Gruppen an den Seitenreste von 1 (Abbildung 3e) zu bestätigen.
    8. Entfernen flüchtiger Spezies der Lösung durch Verdampfung.
  10. Reinigung von 1
    1. Beschallen den festen Rückstand als durch Protokoll 2.9 in CH 2 Cl 2 und dekantiert die Lösung erhalten. Wiederholen Sie diesen Vorgang, bis die umfüllen Lösung visuell farblos wird.
    2. Analysieren der Inhalte des resultierenden festen Rückstand durch Massenspektrometrie 4,7,8,9.
    3. Wäscht den Rückstand mit MeOH (100 & mgr; l / 10 mg) unter Beschallung, dekantiert die Lösung und analysieren den Inhalt der resultierenden solid Rückstand durch Massenspektrometrie 4,7,8,9.
    4. Löse den Rückstand (1 mg) in einem Gemisch aus CH 3 CN (90 & mgr; l) und Wasser (10 ul) durch Beschallung und kombinieren , um die sich ergebende Lösung mit Phosphat-gepufferter Kochsalzlösung (800 ul, 10 mM, pH = 7,4). Beschallen die Mischung und Inkubieren für 24 Stunden bei 37 ° C.
    5. Extrahieren der farbigen Spezies im Überstand dekantieren mit einer Mischung aus 1,2-Dichlorethan (500 ul), CH 3 CN (20 ul), und CF 3 CO 2 H (20 ul). Analysieren Sie den Extrakt durch Massenspektrometrie 4,7,8,9 (3f).
    6. Die Extraktion, bis die wässrige Phase visuell farblos wird. Die organischen Lösungen und entfernen flüchtige Spezies durch Verdunstung.

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Ergebnisse

Abbildung 1 zeigt die Molekülstrukturen der endgültigen Zielverbindung, Vorstufen und Zwischenprodukte. 2 zeigt die Bilder des Harzes und 3 zeigt die MALDI-TOF - Massenspektren von Proben bei ausgewählten Verfahrensschritten. Bilder aus der 2a bis 2h zeigen die Veränderungen in der Farbe und das Aussehen des Harzes , das sie während der Reaktionsschritte in Abschnitt 2 des Protokolls unterliegt. MAL...

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Diskussion

Perfekte Entfernung der unerwünschten Chemikalien aus dem Harz ist nicht immer möglich, einfach durch Waschen mit Lösungsmitteln, die diese Chemikalien leicht auflösen kann. Eine Schlüsseltechnik effizient das Harz zu waschen ist, es zu verursachen wiederholt zu schwellen und schrumpfen, so dass die Chemikalien im Inneren verbleibenden werden gezwungen sein, aus. Aus diesem Grund ist das Harz in unserem Verfahren mit CH 2 Cl 2 und MeOH abwechselnd behandelt wird , wie es gewaschen (zB...

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Offenlegungen

The authors have nothing to disclose.

Danksagungen

This work was supported by the World Premier International Research Center (WPI) Initiative on Materials Nanoarchitectonics and a Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research (No. 26620139), both of which were provided from MEXT, Japan.

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Materialien

NameCompanyCatalog NumberComments
Dichloro(1,5-cyclooctadiene)platinum(II)TCID3592
Rhodium(III) chloride trihydrateKanto Chemical36018-62
Phosphate buffered saline, tabletSigma AldrichP4417-50TAB 
NovaSyn TG Sieber resinNovabiochem8.55013.0005
HBTUTCIB1657
Benzoic anhydrideKanto Chemical04116-30
Trifluoroacetic acidKanto Chemical40578-30
TriethylsilaneTCIT0662
2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]acetic acidSigma Aldrich407003Dried over 3 Å sieves
DithranolWako Pure Chemical Industries191502
N-methylimidazoleTCIM0508
PiperidineKanto Chemical32249-30
4'-(4-methylphenyl)-2,2':6',2"-terpyridineSigma Aldrich496375
Dehydrated grade dimethylsulfoxideKanto Chemical10380-05 
Dehydrated grade methanolKanto Chemical25506-05 
Dehydrated grade dichloromethaneKanto Chemical11338-84
MeOHKanto Chemical25183-81 
DimethylsulfoxideKanto Chemical10378-70
Ethyl acetateKanto Chemical14029-81
AcetonitrileKanto Chemical01031-70 
1,2-dichloroethaneKanto Chemical10149-00
Diethyl etherKanto Chemical14134-00 
DichloromethaneKanto Chemical10158-81

Referenzen

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