Nucelophile Substitution

Überblick

Quelle: Vy M. Dong und Daniel Kim, Department of Chemistry, University of California, Irvine, CA

Nucleophilen Substitution Reaktionen gehören zu den grundlegendsten Themen in der organischen Chemie. Nucleophilen Substitution Reaktion gehört, wo ein nucleophil (elektronenreichen Lewis-base) eine verlassen Gruppe aus einem Kohlenstoffatom ersetzt.

S_N1 (S = Substitution, N = Nucleophilic, 1 = Kinetik erster Ordnung)
S_N2 (S = Substitution, N = Nucleophilic, 2 = zweiter Ordnung Kinetik)

Dieses Video wird dazu beitragen, die feinen Unterschiede zwischen einem S_N1 und S_N2 visualisieren Reaktion und welche Faktoren dazu beitragen, jede Art von nucleophilen Substitution Reaktion zu beschleunigen. Der erste Abschnitt konzentriert sich auf Reaktionen, das hilft, besser zu verstehen und erfahren Sie mehr über nucleophilen Substitution Reaktionen. Der zweite Teil konzentriert sich auf ein reales Beispiel einer Ersatz-Reaktion.

Verfahren

Teil 1: Studium S_N1 Reaktionen

Alkyl-Halogenid-Struktur:

Messen Sie 2 mL einer 0,1 M Lösung von Silbernitrat in absoluten Ethanol in jeder der drei Reagenzgläser.
Geben Sie 2 Tropfen 1-Bromobutane in das erste Reagenzglas. Geben Sie 2 Tropfen 2-Bromobutane in das zweite Reagenzglas.
Fügen Sie 2 Tropfen 2-Bromo-2-Methylpropane ins Finale, dritte Reagenzglas.
Stopper und schütteln Sie jedes Reagenzglas.
Notieren Sie die Zeit, an der di

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Ergebnisse

Teil 1: Studium S _N 1 Reaktionen

Alkyl-Halogenid-Struktur:

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Anwendung und Zusammenfassung

Diese Experimente sollen schnell Trends in nucleophilen Substitution Reaktionen zeigen. Experimentell testen diese Trends hilft, um besser zu verstehen, die feinen Unterschiede zwischen einem S_N1 und S_N2 Reaktion. Chemiker haben gelernt, zu entwickeln und Reaktionsbedingungen zu optimieren. Alles stammt aus dem ersten Verständnis der Reaktions: Was beschleunigt oder verlangsamt eine Reaktion und wie können wir nutzen davon? Die Wahl der besten Lösungsmittel, Temperatur oder Konzentration von Reag...

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Tags

Leerer Wert Problem

Teil 1: Studium S_N1 Reaktionen

Alkyl-Halogenid-Struktur:

Messen Sie 2 mL einer 0,1 M Lösung von Silbernitrat in absoluten Ethanol in jeder der drei Reagenzgläser.
Geben Sie 2 Tropfen 1-Bromobutane in das erste Reagenzglas. Geben Sie 2 Tropfen 2-Bromobutane in das zweite Reagenzglas.
Fügen Sie 2 Tropfen 2-Bromo-2-Methylpropane ins Finale, dritte Reagenzglas.
Stopper und schütteln Sie jedes Reagenzglas.
Notieren Sie die Zeit, an der die ersten Anzeichen einer Trübung oder Niederschlag wird angezeigt.

Verlassen die Gruppe Effekte:

Messen Sie 2 mL einer 0,1 M Lösung von Silbernitrat in absoluten Ethanol in jeder der beiden Reagenzgläser.
Geben Sie 2 Tropfen 2-Bromo-2-Methylpropane in das erste Reagenzglas und 2 Tropfen 2-Chloro-2-Methylpropane in das zweite Reagenzglas.
Stopper und schütteln Sie jedes Reagenzglas.
Notieren Sie die Zeit, an der die ersten Anzeichen einer Trübung oder Niederschlag wird angezeigt.

Solvent Polarität Effekte:

Maßnahme 2 mL einer 0,1 M Lösung von Silbernitrat in absoluten Ethanol in das erste Reagenzglas und Maßnahme 2 mL einer 0,1 M Lösung von Silbernitrat in 5 % ethanol/95% Aceton in das zweite Reagenzglas.
Geben Sie 2 Tropfen 2-Bromo-2-Methylpropane in beide Reagenzgläser.
Stopper und schütteln Sie jedes Reagenzglas.
Notieren Sie die Zeit, an der die ersten Anzeichen einer Trübung oder Niederschlag wird angezeigt.

Bestimmung des S_N1 Rate rechts:

0,5 mL einer 0,1 M Lösung von 2-Chlor-2-Methylpropane in Ethanol in das erste Reagenzglas zu messen.
0,5 mL einer 0,2 M Lösung von 2-Chlor-2-Methylpropane in Ethanol in das zweite Reagenzglas zu messen.
Fügen Sie 1,0 mL einer 0,1 M Lösung von Silbernitrat in absoluten Ethanol in beide Reagenzgläser.
Messen Sie sorgfältig die Zeitdauer, um Trübung oder Niederschlag zu beobachten.
1,0 mL einer 0,1 M Lösung von Silbernitrat in Ethanol in das dritte Reagenzglas zu messen.
Messen Sie in der vierten Reagenzglas 0,5 mL einer 0,1 M Lösung von Silbernitrat in Ethanol zu und fügen Sie eine zusätzliche 0,5 mL Ethanol.
Fügen Sie in beide Reagenzgläser 1,0 mL 0,1 M 2-Chloro-2-Methylpropane in Ethanol hinzu und Messen Sie sorgfältig die Zeitdauer, um Trübung oder Niederschlag zu beobachten.

Teil 2: Studium S_N2 Reaktionen

Alkyl-Halogenid-Struktur:

Messen Sie 2 mL 15 % Natriumiodid in Aceton in jeder der drei Reagenzgläser.
Geben Sie 2 Tropfen 1-Bromobutane in das erste Reagenzglas.
Geben Sie 2 Tropfen 2-Bromobutane in das zweite Reagenzglas.
Zu guter Letzt fügen Sie 2 Tropfen 2-Bromo-2-Methylpropane ins Finale, dritte Reagenzglas.
Stopper und schütteln Sie jedes Reagenzglas.
Notieren Sie die Zeit, an der die ersten Anzeichen einer Trübung oder Niederschlag wird angezeigt.

Sterische Effekte:

1 mL 15 % Natriumiodid in Aceton-Lösung in jeder der beiden Reagenzgläser zu messen.
2 Tropfen 1-Bromobutane in das erste Reagenzglas und Tropfen Sie 2 Neopentyl Bromid in das zweite Reagenzglas.
Stopper und schütteln Sie jedes Reagenzglas.
Notieren Sie die Zeit, an der die ersten Anzeichen einer Trübung oder Niederschlag wird angezeigt.

Verlassen die Gruppe Effekte:

1 mL 15 % Natriumiodid in Aceton-Lösung in jeder der beiden Reagenzgläser zu messen.
2 Tropfen 1-Bromobutane in das erste Reagenzglas und Tropfen Sie 2 1-Chlorobutane in das zweite Reagenzglas.
Stopper und schütteln Sie jedes Reagenzglas.
Notieren Sie die Zeit, an der die ersten Anzeichen einer Trübung oder Niederschlag wird angezeigt.

Bestimmung der S_Nbewerten 2 Gesetz:

Messen Sie 1,0 mL 15 % Natriumiodid in Aceton-Lösung in zwei Reagenzgläser.
0,1 mL 1,0 M Lösung von 1-Bromobutane in das erste Reagenzglas in Aceton hinzugeben.
Messen Sie sorgfältig die Zeit, die es braucht, um die ersten Anzeichen von Trübung zu beobachten.
Fügen Sie in das zweite Reagenzglas 0,1 mL einer 2,0 M Lösung von 1-Bromobutane in Aceton.
Messen Sie sorgfältig die Zeit, die es braucht, um die ersten Anzeichen von Trübung zu beobachten.
Messen Sie 1,0 mL 1,0 M 1-Bromobutane in Aceton in der dritten und vierten Reagenzgläser.
0,1 mL eine 7,5 % Natriumiodid in Aceton-Lösung in das dritte Reagenzglas hinzugeben.
Messen Sie sorgfältig die Zeit, die es braucht, um die ersten Anzeichen von Trübung zu beobachten.
Fügen Sie in der vierten Reagenzglas 0,1 mL einer 15 % Natriumiodid in Aceton-Lösung hinzu und Messen Sie sorgfältig die Zeit, die es braucht, um die ersten Anzeichen von Trübung zu beobachten.

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