Dies ist ein sehr einfaches Versuchswerk im Einklang mit den Anforderungen der organischen Chemie, um eine Reihe von lebensfähigen polyfunktionalisierten Benzolen zu erhalten. Der Hauptvorteil dieser Technik ist die Verwendung von Wasser als Lösungsmittel, das eine einfache Isolierung des Rohgemischs ermöglicht und zur nachhaltigen Praxis der organischen Chemie beiträgt. Demonstriert wird das Verfahren von Dr.Gabriela Souza, einer assoziierten Forscherin aus meinem Labor.
Zunächst zwei Milliliter destilliertes Wasser in ein 15-Milliliter-Reagenzglas mit Rührstab geben. Sequenziell 220 Mikroliter Phenolacetylen, 96,8 Mikroliter 2-Cyclohexen-1-eins und 1,5 Milliliter frisch zubereitetes 1,3 Molar-Ammoniumpersulfat hinzufügen. Kappen Sie das Rohr mit einem Gummiseptum und setzen Sie eine Nadel hinein, um eventuelle Druckbildung während der Erwärmung zu vermeiden.
Legen Sie das Rohr in einen Aluminium-Heizblock auf eine Kochplatte und erhitzen Sie es acht Stunden lang bei 85 Grad Celsius unter kräftigem Rühren bei 1, 150 U/min. Um den Fortschritt der Reaktion zu ermöglichen, nehmen Sie ein 50 Mikroliter Aliquot des Reaktionsmediums und übertragen Sie es in eine 1,5 Milliliter konische Durchstechflasche. 50 Mikroliter Ethylacetat in die Durchstechflasche geben und schütteln.
Dann die organische Deckschicht mit einem Kapillarrohr sammeln und auf eine MitTLC-Kieselsäure-beschichtete Glasplatte auftragen. Tauchen Sie die Platte in einer Lösung von 92:8 Hexane Ethylacetat zu analysieren. Kühlen Sie das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur und fügen Sie dem Reagenzglas einen Milliliter Ethylacetat hinzu.
Rühren Sie die Suspension für etwa eine Minute und zentrifugieren Sie dann die Suspension bei 2, 336 mal g bei Raumtemperatur für eine Minute. Entfernen Sie die organische Deckschicht mit einer Pasteur Pipette und übertragen Sie sie in einen runden Bodenkolben. Wiederholen Sie die Zugabe von Ethylacetat zur Zentrifugierung und die Entfernung der obersten Schicht zwei weitere Male.
Konzentrieren Sie die deckge Schicht unter reduziertem Druck mit einem Rotationsverdampfer, um ein Rohöl zu erhalten. 55 Milliliter einer Mischung aus Hexan und Ethylacetat im Verhältnis 92:8 in ein Becherglas geben, das 7,5 Gramm Siliciumdioxid enthält. Rühren Sie den Kolben, um eine homogene Gülle zu erhalten.
Übertragen Sie die Gülle auf eine Säule mit 40 Millimeter Innendurchmesser, um die Säule zu verpacken. Lösen Sie das Rohöl in einer minimalen Menge an Ethylacetat auf und übertragen Sie diese Lösung dann in die Kolonne. Sammeln Sie die Säulenabwässer in Reagenzgläsern.
Führen Sie TLC durch und erhalten Sie das gewünschte reine Produkt gemäß dem TLC-Ergebnis, das nur eine migrierende Verbindung zeigt. Konzentrieren Sie die gewünschte Lösung unter reduziertem Druck auf einen Rotationsverdampfer und entfernen Sie die letzten Flüchtigen unter Hochvakuum für mindestens eine Stunde. Analysieren Sie die Probe des gereinigten Produkts mit Proton und Kohlenstoff-13 NMR mit deuteriertem Chloroform.
In diesem Protokoll wurde polysubstituiertes Benzol als farbloses Öl isoliert. Die Struktur und Reinheit wurden in den Proton- und Kohlenstoff-13-NMR-Spektren bewertet. Als diagnostische Signale für die Bildung des Produktes wurden Spitzen wertet für die aromatischen Protonen am zentralen Benzolring mit 8,37 und 7,72 PPM.
Es ist sehr wichtig, die Temperatur des Reaktionsmediums sorgfältig zu kontrollieren und ein richtiges Rühren der Suspension während der Reaktion zu gewährleisten. Dieses Verfahren kann bei jeder anderen Transformation, die im Wasser durchgeführt wird, angewendet werden. Die Einhaltung des Arbeitsschritts ist ein effizienter Weg, um eine rohe Mischung aus dem Reaktionsmedium zu erhalten.
Dieses Verfahren bietet eine einfache und effiziente Möglichkeit, Wasser als Reaktionsmedium zu untersuchen und die Gestaltung nachhaltigerer Transformationen zu fördern. Aus Gründen der Betriebssicherheit müssen Sie nach dem Verkleben des Rohres mit einem Gummiseptum eine Nadel einlegen, bevor Sie zum Erhitzen gehen. Es vermeidet jeglicheN Druckaufbau während der Reaktion.
