4.7 : Proyecciones Fischer

Aprender a dibujar proyecciones de moléculas de Fischer y comprender su relevancia juega un papel crucial en la representación visual de moléculas orgánicas. Una proyección de Fischer es una proyección bidimensional sobre una superficie plana para simplificar la representación tridimensional de moléculas en forma de cuña y guión. Esto es especialmente útil en el caso de moléculas con múltiples centros quirales que pueden resultar difíciles de dibujar. Aquí, todos los bonos de interés se representan como líneas horizontales o verticales. Mientras que las líneas verticales representan una orientación alejada del espectador, las líneas horizontales indican los grupos dirigidos hacia el espectador. Si bien las moléculas con un solo centro quiral se pueden transformar a sus proyecciones de Fischer en un solo paso, convertir la representación de cuña y guión de una molécula con múltiples centros quirales en su proyección de Fischer es un proceso doble.

Primero, se gira la molécula para orientar la cadena de carbono de arriba a abajo, con C-1 en la parte superior. A continuación, se visualiza la configuración en el centro quiral con el número más bajo de manera que los sustituyentes apunten hacia el espectador y la columna vertebral de carbono esté inclinada hacia afuera. Repetir esto sistemáticamente para todos los centros quirales genera la proyección de Fischer de toda la molécula. Una rotación de 180° de la molécula en el plano de la proyección de Fischer no supone ninguna diferencia, pero una rotación de 180° fuera del plano de la proyección genera el enantiómero de la molécula. Hay que tener en cuenta que las proyecciones de Fischer son sólo una simple representación 2D. No se correlacionan directamente con la estructura espacial 3D real de la molécula.

Figura 1: Representación diferente de una molécula de glucosa: (a) proyección de Fischer, (b) cuña-guión, (c) proyección de Haworth y (d) conformación de silla

Si bien las proyecciones de Fischer se usan comúnmente para representar azúcares en forma de cadena abierta, las proyecciones de Haworth se usan típicamente para representar sus formas cíclicas. Para la proyección de Fischer de la molécula de glucosa cíclica en la Figura 1 (a), la proyección de Haworth correspondiente se presenta en la Figura 1 (c). Cabe señalar que, aunque la proyección de Haworth es conveniente para presentar la estereoquímica, no proporciona una medida realista de la conformación. Por lo tanto, para enfatizar tanto la conformación como la estereoquímica en una molécula, se utiliza la presentación de silla (representada en la Figura 1 (d)).