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All ortho–para directors, excludinghalogens, are activating groups. These groups donate electrons to the ring, making the ring carbons electron-rich. Consequently, the reactivity of the aromatic ring towards electrophilic substitution increases. For instance, the nitration of anisole is about 10,000 times faster than the nitration of benzene. The electron-donating effect of the methoxy group in anisole activates the ortho and para positions on the ring and stabilizes the corresponding intermediates through resonance effects via pi-donation. As a result, the energy of the transition state is lowered for ortho and para intermediates, leading to an accelerated reaction.

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Ortho para directing ActivatorsCH3OHNH2OCH3Electron donatingElectrophilic SubstitutionNitrationAnisoleBenzeneResonance StabilizationTransition State

Del capítulo 18:

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18.14 : ortho–para-Directing Activators: –CH3, –OH, –⁠NH2, –OCH3

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18.1 : Espectroscopía de RMN de derivados del benceno

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18.2 : Reacciones en la posición bencílica: oxidación y reducción

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18.3 : Reacciones en la posición bencílica: halogenación

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18.4 : Sustitución aromática electrofílica: descripción general

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18.5 : Sustitución aromática electrofílica: cloración y bromación del benceno

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18.6 : Sustitución aromática electrofílica: fluoración y yodación del benceno

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18.7 : Sustitución aromática electrofílica: nitración del benceno

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18.8 : Sustitución aromática electrofílica: sulfonación del benceno

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18.9 : Sustitución aromática electrofílica: Friedel-Crafts alquilación de benceno

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18.10 : Sustitución aromática electrofílica: acilación de benceno de Friedel-Crafts

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18.11 : Limitaciones de las reacciones de Friedel-Crafts

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18.12 : Efecto Directivo de los Sustituyentes: Grupos Orto-Para-Directores

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18.13 : Efecto Directivo de los Sustituyentes: Grupos Meta-Directores

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18.15 : Desactivadores orto-para-direccionamientos: Halógenos

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