4.3 : Stéréoisomères
Sur la base de la symétrie miroir, les stéréoisomères d'une molécule organique peuvent être classés plus avant en diastéréoisomères et énantiomères. Les diastéréoisomères sont des stéréoisomères qui ne sont pas des images miroirs l'un de l'autre. Les alcènes substitués, tels que les isomères cis et trans du 2-butène, sont des diastéréoisomères, car ces molécules présentent des orientations spatiales différentes de leurs atomes constitutifs, ne sont pas des images miroirs l'une de l'autre et n'interconvertissent pas. Ici, l'interconversion est supprimée en raison de la rotation restreinte autour de la liaison π. Une autre classe de diastéréoisomères - ceux sans liaisons π - sont des molécules qui ont des orientations spatiales non superposables et présentent des configurations différentes de leurs groupes substituants à certains, mais pas à tous, les stéréocentres. Par exemple, le cis-1,2-diméthylcyclohexane et le trans-1,2-diméthylcyclohexane sont des diastéréoisomères, étant donné que ces molécules ne sont pas superposables et ont une configuration différente des groupes méthyle et hydrogène à un seul de leurs deux stéréocentres.
Les énantiomères sont des stéréoisomères qui sont des images miroirs l'un de l'autre. Comme seules les molécules chirales peuvent avoir des images miroirs non superposables, les énantiomères sont des molécules chirales. Par exemple, la molécule chirale du 2-butanol et son image miroir sont des énantiomères, car ces molécules présentent des orientations spatiales non superposables de leurs atomes constitutifs et sont des images miroirs l'une de l'autre. Une molécule chirale et son image miroir sont collectivement appelées une paire énantiomère, ou une paire d'énantiomères. L'énantiomère d'une molécule chirale peut être dessiné en prenant son image miroir depuis n'importe quelle position ou en échangeant les positions de deux des substituants à chaque stéréocentre de la molécule.
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