12.22 : Aldéhydes et cétones en alcanes : réduction de Wolff-Kishner

La réduction Wolff-Kishner implique la conversion des aldéhydes et des cétones en alcanes à l'aide d'hydrazine et d'une base. La réaction convertit un groupe carbonyle en groupe méthylène. La méthode a été découverte indépendamment par N. Kishner en 1911 et L. Wolff en 1912. La réduction est effectuée dans des solvants à point d'ébullition élevé tels que l'éthylène glycol et le diéthylène glycol, car la déprotonation du proton N – H dans l'un des composés nécessite de la chaleur. étapes de réaction.

La réduction de Wolff-Kishner implique deux étapes clés, dont la formation d'un dérivé d'imine, l'hydrazone, à travers une série d'étapes et la perte de N₂. Le mécanisme implique plusieurs réactions de transfert de protons formant une liaison N=N. Les étapes finales comprennent le transfert d'un proton depuis l'azote, une réaction de réarrangement pour former un carbanion avec une perte ultérieure de N₂ et un transfert de proton vers le carbanion pour donner le produit final : l'alcane.