14.2 : Nomenclature des dérivés de l'acide carboxylique : halogénures d'acide, esters et anhydrides d'acide

Nommer les halogénures d'acide

L'IUPAC et les noms communs des halogénures d'acide sont dérivés des acides carboxyliques correspondants, en remplaçant « acide ique » par « halogénure d'yle ». Par exemple, comme indiqué ci-dessous, le nom IUPAC chlorure d'éthanoyle est dérivé de l'acide éthanoïque et le nom commun, chlorure d'acétyle, est obtenu à partir de l'acide acétique.

IUPAC:	Acide éthanoique	Chlorure d'éthanoyle
Common:	Acide acétique	Chlorure d'acétyle

Les halogénures d'acide cyclique sont nommés en remplaçant le suffixe « acide carboxylique » par « halogénure de carbonyle ». Par exemple, si le groupe chlorure d’acétyle est lié à un cycle cyclohexane, le composé résultant est appelé chlorure de cyclohexanecarbonyle, dérivé de l’acide cyclohexanecarboxylique parent.

IUPAC:	Acide cyclohexanecarboxylique	Chlorure de cyclohexanecarbonyle
Common:	Acide cyclohexanecarboxylique	Chlorure de cyclohexanecarbonyle

Nommer les esters

Les esters sont nommés en citant d'abord le groupe alkyle attaché à l'atome d'oxygène, puis en ajoutant le nom de l'acide, où le suffixe « acide ique » est remplacé par « mangé ». Dans cet exemple, le nom IUPAC de l'ester est éthanoate de méthyle dérivé de l'acide éthanoïque, et le nom commun, acétate de méthyle, est obtenu à partir de l'acide acétique.

IUPAC:	Acide éthanoique	Éthanoate de méthyle
Common:	Acide acétique	Acétate de méthyle

Les esters cycliques, également appelés lactones, sont nommés en remplaçant le suffixe « acide ique » de l'acide parent par « olactone ». L'exemple suivant est celui d'un ester cyclique à quatre chaînons où les noms IUPAC et communs sont respectivement butanolactone et butyrolactone.

Pour les noms IUPAC, l'emplacement de l'atome d'oxygène sur l'anneau est déduit en numérotant les carbones en commençant par le carbone carbonyle et en l'ajoutant comme préfixe. Ainsi, la butanolactone devient la 4-butanolactone. Dans les noms communs, le numéro est remplacé par une lettre grecque ; cependant, l'atome de carbone adjacent au carbone du carbonyle est marqué en premier, donnant le nom de γ-⁠butyrolactone.

IUPAC:	Acide butanoïque	4-Butanolactone
Common:	Acide butyrique	γ-Butyrolactone

Nommer les anhydrides d’acide

Les anhydrides d'acide peuvent être symétriques ou asymétriques. Les anhydrides symétriques sont formés à partir d'un mélange de deux acides carboxyliques identiques et sont nommés en changeant le suffixe « acide » par « anhydride ». Par exemple, le nom IUPAC anhydride éthanoïque est dérivé de l'acide éthanoïque, et le nom commun, anhydride acétique, est obtenu à partir de l'acide acétique.

IUPAC:	Acide éthanoique	Anhydride éthanoïque
Common:	Acide acétique	Anhydride acétique

En revanche, les anhydrides asymétriques sont formés à partir d’un mélange de deux acides différents et sont nommés en citant les deux acides par ordre alphabétique, suivis du suffixe « anhydride ». Dans l’exemple suivant, l’IUPAC et les noms communs sont respectivement l’anhydride propanoïque éthanoïque et l’anhydride propionique acétique.

IUPAC:	Acide éthanoique	Acide propanoïque	Anhydride éthanoïque propanoïque
Common:	Acide acétique	L'acide propionique	Anhydride acétique propionique

Contrairement aux anhydrides d'acides acycliques, les anhydrides cycliques sont synthétisés à partir d'acides dicarboxyliques. Cependant, la nomenclature suit les mêmes règles et les composés sont nommés en remplaçant le suffixe « acide » par « anhydride ». Comme indiqué ci-dessous, le nom IUPAC anhydride butanedioïque est dérivé de l'acide butanedioïque et le nom commun, anhydride succinique, est obtenu à partir de l'acide succinique.

IUPAC:	Acide butanedioïque	Anhydride butanedioïque
Common:	Acide succinique	Anhydride succinique