18.10 : Substitution aromatique électrophile : acylation Friedel-Crafts du benzène

Les réactions d'acylation de Friedel – Crafts impliquent l'ajout d'un groupe acyle à un cycle aromatique. Ces réactions se déroulent via une substitution aromatique électrophile en utilisant un chlorure d'acyle et un catalyseur acide de Lewis tel que le chlorure d'aluminium pour former de l'arylcétone.

Le mécanisme implique la formation d'un complexe entre l'acide de Lewis et le chlorure d'acyle. Un ion acylium est formé par le clivage de la liaison carbone-chlore du complexe. L'ion acylium a une charge positive sur le carbone et est stabilisé par résonance. Cet ion acylium agit comme un électrophile et réagit avec le cycle aromatique. L'ion arénium est déprotoné, rétablissant l'aromaticité du cycle en formant une arylcétone. L'arylcétone forme un complexe avec l'acide de Lewis, qui s'hydrolyse pour libérer la cétone. Le produit résultant peut être réduit en utilisant une réduction de Clemmensen en présence de HCl et de zinc amalgamé pour convertir un groupe carbonyle en un groupe alkyle.