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15.40 : Aldéhydes non énolisables en acides et alcools : la réaction de Cannizzaro

La réaction de Cannizzaro est une réaction redox favorisée par une base produisant un alcool primaire et un acide carboxylique à partir de deux molécules d'un aldéhyde non énolisable. La réaction commence lorsque la contrepartie anionique de la base attaque le carbone carbonyle, ce qui donne lieu à un intermédiaire alcoxyde tétraédrique. La base extrait ensuite un proton de l'intermédiaire pour générer une espèce dianionique instable. Cet intermédiaire permet la libération de l'hydrogène aldéhydique sous forme d'ion hydrure. Un déplacement d'hydrure intermoléculaire vers une autre molécule d'aldéhyde produit un alcoolate et un ion carboxylate. L'alcoxyde le plus basique subit une protonation par la molécule d'eau pour former un alcool, tandis que le carboxylate est protoné via un traitement acide pour donner un acide carboxylique. Une réaction de disproportion impliquant deux aldéhydes différents est appelée réaction de Crossed-Cannizzaro.

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Cannizzaro ReactionNonenolizable AldehydesPrimary AlcoholCarboxylic AcidRedox ReactionAlkoxide IntermediateHydride IonIntermolecular Hydride ShiftCarboxylate IonProtonationDisproportionation ReactionCrossed Cannizzaro Reaction

Du chapitre 15:

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