Synthèse des colorants polymères végétaux Phénol dérivés pour Direct ou Mordant-base Teinture de cheveux

Résumé

Here, we present a protocol to use pre-synthesized polymeric products derived from fungal laccase-catalyzed polymerization of plant phenols, either with or without mordant agents (e.g., FeSO₄), to induce detergent-resistant keratin hair dyeing within 2.5 hours.

Résumé

Teinture capillaire efficace par une incubation in situ de la kératine des cheveux par les produits de polymérisation catalysé par laccase fongique des phénols végétaux en a été préalablement démontrée. Cependant, le procédé de teinture prend beaucoup de temps pour compléter par rapport aux produits commerciaux la teinture des cheveux. Pour surmonter cet obstacle, le pré-synthétisés des produits polymères de la réaction d'oxydation de Trametes versicolor laccase sur la catéchine et le catéchol, avec ou sans agents mordants, ont été ici utilisée pour réaliser la coloration des cheveux de la kératine permanente dans différentes couleurs et teintes (par exemple, FeSO ₄₎ . L'action de laccase dans un tampon d'acétate de sodium acide, conduit à une coloration noire profonde après les réactions de couplage entre les phénols végétaux. Les produits de teinture de couleur ont ensuite été dessalées et concentrées avec ultrafiltration. Les colorants, avec ou sans agents mordants, ont entraîné une augmentation significative des valeurs AE (c. -à- couleur valeur de différence) en gris humain wi cheveuxmince de 2,5 heures. En outre, les différentes couleurs de kératine et les nuances ont été induites en fonction des mordançage et des changements de pH. Les cheveux teints présentait également une forte résistance aux traitements de détergent, ce qui indique que nos méthodes peuvent donner lieu à la coloration des cheveux permanente. Dans l' ensemble, notre travail a fourni un nouvel aperçu dans le développement respectueux de l' environnement des méthodes teinture des cheveux comme des alternatives aux colorants diamine à base toxiques commerciaux .

Introduction

Laccases sont oxydases qui sont actifs vers des composés phénoliques et polyphénoliques. Ils ont été identifiés dans différents organismes vivants, y compris les végétaux, les insectes, les champignons et les bactéries. Leurs actions enzymatiques contribuent à plusieurs phénomènes morphogénétique ^1. Les enzymes catalysent l'oxydation monoélectronique des substrats, ce qui entraîne la formation de radicaux qui sont en outre couplés à des petits composés organiques et de surfaces solides. De tels processus de couplage conduisent à la synthèse d'oligomères et de polymères et de surface fonctionnalisations ^{2, 3.} Lorsque des substrats de laccase sont de sources naturelles, telles que les composés phénoliques de plantes, les réactions enzymatiques sont d' un grand intérêt à l' égard de la chimie verte. Ici, les deux réactifs et les catalyseurs sont issus de sources naturelles. En outre, les produits obtenus sont semblables aux produits naturels, étant donné que les réactions globales imitent les synthèses in vivo des polymères phénoliques naturels, y compris la lignine de la plante, le poly (flavonoid), et des composés phénoliques des plantes en humus dans lequel petits sont hautement réticulé par couplage radicalaire ⁴ induite oxydase.

Produits dérivés de la réaction des phénols dérivés de plantes laccase couplage catalysées peuvent être utilisés pour teindre les cheveux blancs par une incubation in situ et peut être mis au point comme alternative aux colorants disponibles dans le commerce de ^1. De telles solutions sont importantes, car les agents teinture des cheveux du commerce sont basés sur la p - phénylènediamine (PPD), des composés de diamine liés PPD et du peroxyde d'hydrogène, qui se sont révélés être toxiques, cancérigènes et allergènes pour l' homme ^{5, 6.} Dans les réactions de couplage catalysées par laccases, les laccases et les phénols végétaux remplacent fonctionnellement le peroxyde d'hydrogène et p - phénylènediamine, respectivement ^7. Cependant, la vitesse de teinture des systèmes à base de laccase est beaucoup plus lente que celle du produit commercial. D'une manière générale, les agents de coloration à base de PPD nécessitent moins d'une heure pour atteindrechangement de couleur efficace dans la kératine des cheveux, tandis que les réactions à base de laccase nécessitent une incubation d'une nuit ^7. La cinétique de teinture lente pourraient être expliquées par deux phénomènes possibles. Tout d' abord, l'utilisation d'un tampon à faible pH (par exemple, pH 5) afin de maximiser l' activité de la laccase a été observée pour diminuer le degré de gonflement des matrices de kératine, inhibant ainsi la pénétration profonde de colorants dans les matrices. En effet, des agents permettant des réactions de coloration de procéder dans des conditions de pH élevé se sont révélés être intégrés à des produits commerciaux pour la teinture des cheveux ^8. D' autre part, le nombre de molécules chromophores possibles présentant une forte adsorption sur des surfaces kératiniques pendant la réaction de polymérisation a été montré comme étant proportionnelle à la durée d'incubation ( par exemple, le degré de polymérisation). Par exemple, la transformation de la dopamine à polydopamine a induit une forte adhérence sur de nombreuses surfaces qui était concomitante à la formation d'une couleur noire ^9.

Dans les travaux en cours, pré-synthétisé des produits polymères obtenus à partir de T. versicolor oxydation catalysée laccase de catéchine et catéchol ont été utilisés pour traiter les cheveux de kératine pour la teinture. Nous avons émis l'hypothèse que la capacité d'adsorption des polymères serait beaucoup plus forte que celle des phénols végétaux monomères et qu'ils forment initialement des oligomères à faible poids moléculaire. Les résultats ont montré que, quand on utilise les polymères pré-synthétisés, la puissance d'oxydation enzymatique était plus nécessaire. Ceci indique que le pH peut être contrôlé et que les ions métalliques peuvent être utilisés dans les traitements de teinture des cheveux, quelle que soit l'activité enzymatique. Ce protocole fournit une méthode simple et rapide pour teindre les cheveux kératine dans différentes nuances de la couleur tout en utilisant des composés phénoliques écologiques et renouvelables d' origine végétale (figure 1).

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Protocole

1. Préparation des colorants polymères végétaux Phénol dérivés

1. Dissoudre le catechol (0,1 g) et de (+) - catéchine hydratée (0,1 g) dans 32 ml de tampon 100 mM d'acétate de sodium (pH 5,0) et 8 ml d'éthanol absolu.
2. Ajouter 10 mg de T. versicolor laccase à la catechol- et un tampon contenant de la catéchine. Mélanger vigoureusement et verser la solution dans une boîte de Pétri carrée. Incuber le plat à la température ambiante dans un incubateur à agitation (25 rpm) pendant 24 heures. changement de couleur dramatique de la solution de transparent à noir foncé peut être observée à l'oeil nu après des réactions de couplage induit laccase.
3. Centrifuger la solution pendant 10 min à 20 000 xg pour centrifuger des particules polymères insolubles. Utilisez le surnageant noir profond pour plus dessalage.
4. Dessaler la solution réactionnelle avec un disque d'ultrafiltration 5 kDa. Après concentration du volume de réaction à 20 ml par ultrafiltration, échanger le tampon de réaction en ajoutant 300 ml d'eau distillée. Enfin, en utilisant la filtration, on concentre le volume de la solution à 25 ml.

2. Solutions de teinture pour Gray Keratin Hair

1. Préparer les six solutions polymères suivants: les colorants polymères, des colorants polymères / FeSO _4, les colorants polymères / FeSO ₄ à pH 3 eau, les colorants polymères / FeSO ₄ à un pH de 11 l' eau, les colorants polymères / FeSO ₄ avec de l' acide acétique et de colorants polymères / FeSO ₄ avec de l' ammoniac.
   1. Pour le colorant polymère, mélanger 5 ml d'eau distillée avec 1 ml des colorants polymères dessalées (1.4).
   2. Pour les solutions mordants, ajouter 0,33 g de FeSO ₄ au mélange de l' étape 2.1.1. Vigoureusement vortex pour dissoudre le FeSO ₄ complètement.
   3. Pour la solution à un pH de 3 ou de 11 l'eau, ajuster le pH de 5 ml d'eau distillée en utilisant du HCl 1 N ou NaOH 1 N. Puis ajouter 1 ml des colorants polymères dessalées (1.4) et 0,33 g de FeSO _4.
   4. Pour acétique ou aux acides solution traitée à l'ammoniac, mélanger 1,0 ml de gll'acide acétique acial ou 1,0 ml d'eau d'ammoniaque avec 5 ml d'eau distillée. Puis ajouter 1 ml des colorants polymères dessalées (1.4) et 0,33 g de FeSO _4.
2. Pour les monomères de la plante, mélanger catéchol (0,1 g) et de (+) - catéchine hydratée (0,1 g) dans 6 ml d'eau distillée, avec ou sans 0,33 g de FeSO _4, de faire tremper les cheveux.
3. Dès que les solutions de teinture de l'étape 2.1 et 2.2 sont préparés, tremper complètement longues tresses 5 cm gris humains de cheveux (0,2 g) dans les solutions. Incuber les mèches de cheveux à 32 ° C dans un incubateur à agitation (160 rpm) pendant 2,5 heures.
4. Ensuite, prenez les tresses de cheveux et de les rincer à l'eau courante. Utilisez un sèche-cheveux électronique pour enlever l'humidité. Le changement de couleur provoqué par les colorants polymères peuvent être visualisés à l'oeil nu.
   1. Pour obtenir les paramètres de couleur ( par exemple L *, a * et b *), emploient un colorimètre classique selon le protocole du fabricant. Froisser les cheveux tRESSES en boule, leur permettant ainsi d'être mesurées avec l'objectif d'un colorimètre. Répéter ce processus sur une région différente de la chevelure avec la lentille de colorimètre.
   2. Mesurer les paramètres de couleur de chaque mèche colorée sept fois. Calculer les moyennes et les écarts-types des paramètres. Calculer AE selon la formule suivante : [(100 - L *) ² + (a *) ² + (b *) ^{2] 1/2.}

3. Tests couleur Durabilité

1. Dissoudre 200 mg de dodécylsulfate de sodium (SDS) dans 40 ml d'eau distillée. Faire tremper les cheveux teints complètement dans l'eau contenant du SDS pendant 5 min à température ambiante. Sortez les tresses de cheveux, puis les rincer à l'eau courante assez pour éliminer les détergents. Utilisez un sèche-cheveux électronique pour enlever l'humidité.
2. Pour obtenir les paramètres de couleur ( par exemple L *, a * et b *), emploient un colorimètre classique selon la fabrile protocole er. Répétez le trempage décrit à l'étape 3.1 une fois de plus avec le même cheveux teints puis mesurer à nouveau les paramètres.
3. Dissoudre 800 mg de SDS dans 40 ml d'eau distillée. Comme décrit dans l'étape 3.1, répétez le trempage deux fois avec les mêmes cheveux teints. Dans l'ensemble, traiter chaque tresse de cheveux teints avec la solution SDS un total de quatre fois.

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Résultats

En premier lieu , l'aptitude à la teinture des colorants polymères a été comparée à celle des monomères dérivés de plantes ( par exemple, la catéchine et du catéchol). Les colorants polymères induit un changement significatif dans la couleur grise de la kératine des cheveux (figure 2A et la figure 3), tandis que la couleur grise innée des cheveux est restée très stable avec des monomères de plantes (données non pré...

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Discussion

Fait intéressant, notre méthode a réduit le temps qu'il a fallu pour teindre les cheveux de kératine avec polymérisations induite oxydantes-de composés phénoliques naturels. Elle a également induit diverses couleurs dans les cheveux par des manipulations simples des colorants polymères, tels que la modification du pH et de l'application de mordançage.

En incubation in situ de la kératine des cheveux avec l' oxydation de laccase catalysée par des phé...

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matériels

Name	Company	Catalog Number	Comments
Sodium dodecyl Sulfate	Promega	H5114
Laccase from Trametes versicolor	Sigma	38429-1G	Enzyme activity is denoted as 0.53 U/mg
(+)-catechin hydrate	Sigma	C1251-5G
1,2-dihydroxybenzene (catechol)	Sigma	135011-5G
Ammonia water	Duksan	701	Ammonia contents is denoted as 25 ~ 30%
Acetic acid, glacial	Duksan	448
Iron(II) sulfate heptahydrate	JUNSEI	83380-1250
Ultracell 5 kDa	Amicon	PLCC06210
Stirred ultrafiltration cells	Millipore	Model 8200
Human gray hair	PheonixKorea	Not available
Colorimeter	SPEC	JCS-10
Square dish	SPL	10125	125 * 125 * 20 (mm)