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  • Résumé
  • Introduction
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  • Résultats
  • Discussion
  • Déclarations de divulgation
  • Remerciements
  • matériels
  • Références
  • Réimpressions et Autorisations

Résumé

Soluble dans l’eau amovible N-hétérocycliques carbène (NHC) ligand en milieu aqueux par interaction hôte-invité a été développé. Nous avons démontré des réactions de métathèse des oléfines représentant dans l’eau aussi bien que dans dichlorométhane. Via l’interaction hôte-invité ou extraction, le catalyseur résiduel ruthénium (Ru) était aussi bas que 0,14 ppm après la réaction.

Résumé

Développé une méthode de suppression de catalyseur très efficace des métaux de transition. Le catalyseur soluble dans l’eau contient un ligand NHC nouveau-conçu pour la suppression de catalyseur via des interactions hôte-invité. Le nouveau ligand NHC possède une unités de linéaire de l’éthylène glycol adamantyle (invité) attaché pour inclusion hydrophobe dans la cavité d’un hôte de β-cyclodextrine (β-CD) composé. Le nouveau ligand NHC a été appliqué à un catalyseur de métathèse d’oléfine Ru-basé. Le catalyseur Ru démontré excellente activité en représentant métathèse de fermeture de cycle (MRC) et des réactions de polymérisation (ROMP) ouverture métathèse en milieu aqueux comme solvant organique, CH2Cl2. Après la réaction, le résidu de Ru persistant a été supprimé de la solution aqueuse avec l’efficacité de plus de 99 % (53 ppm du résidu Ru) par simple filtration utilisant une interaction hôte-invité entre greffées silice insoluble β-CD (hôte) et la portion d’adamantyle (invité) sur le catalyseur. Le nouveau catalyseur Ru a également démontré l’efficacité d’élimination élevé par extraction lorsque la réaction est exécutée dans un solvant organique en partitionnant le brut réactionnel entre les couches d’oxyde diéthylique et d’eau. De cette façon, le catalyseur reste en phase aqueuse uniquement. Dans la couche organique, la quantité résiduelle de Ru a été seulement 0,14 ppm dans les réactions de la MRC de diallyle composés.

Introduction

La suppression de la catalyse organométallique homogène du produit est un enjeu important dans la chimie moderne1,2. Catalyseur résiduel entraîne non seulement un problème de toxicité de son élément de métaux lourds, mais aussi une transformation indésirable du produit de son potentiel de réactivité. Catalyseur homogène offre beaucoup d’avantages, tels que la forte activité, vitesse de réaction rapide et chimiosélectivité3, cependant, son retrait du produit est beaucoup plus difficile que catalyseur hétérogène qui est tout simplement éliminé par filtration ou décantation. La combinaison des avantages des catalyseurs homogènes et hétérogènes, c'est-à-dire, réaction homogène et hétérogène enlèvement, représente un concept important pour catalyseur organométallique hautement réactif et facilement déplaçables. La figure 1 illustre le principe de fonctionnement pour la réaction homogène et hétérogène suppression du catalyseur via l’interaction hôte-invité.

Hôte-invité chimie est non covalente liaison reconnaissance moléculaire entre les molécules de l’hôte et de molécules en chimie supramoléculaire4,5,6,7,8. Cyclodextrines (CD), oligosaccharides cycliques, sont représentatives hôte molécules9,10,11,12, et elles ont été appliquées dans les grands domaines de la science, comme la science des polymères 13 , 14, catalyse15,16, applications biomédicales6,10et17de la chimie analytique. Une molécule invitée, adamatane, se lie fortement à la cavité hydrophobe de β-CD (hôte, 7 chaînons cyclique saccharide) avec la constante d’association haute, Ka (log Kun = 5,04)18. Cette affinité supramoléculaire est assez forte pour enlever le catalyseur résiduel complexe de la solution aqueuse de réaction avec solide β-CD pris en charge.

Parmi les nombreux catalyseurs qui sont éligibles pour la suppression de l’hôte-invité, catalyseur de métathèse d’oléfines Ru a été étudiée en raison de la forte utilitaires pratiques et une stabilité élevée contre l’air et l’humidité. La réaction de métathèse d’oléfines est un outil important dans la chimie de synthèse pour former une double liaison carbone-carbone en présence d’un métal de transition catalyseur19,20,21,22. Le développement de stable catalyseur de métathèse d’oléfines Ru trigged la métathèse comme un champ majeur dans la chimie de synthèse (p. ex., RCM et Croix métathèse (CM)) ainsi que de la science des polymères (par exemple, se DÉFOULER et métathèse de diènes acycliques (ADMET)). En particulier, la MRC synthétise macrocycles et anneaux de taille moyenne qui ont travaillé dur pour construire le23.

Malgré utilitaires synthétiques de la Ru catalysée par métathèse, l’élimination complète d’occasion catalyseur Ru du produit souhaité est un enjeu majeur pour nombreuses applications pratiques24. Par exemple, 1912 ppm du résidu de Ru a été observée en produit de métathèse de fermeture de cycle après le gel de silice de chromatographie sur colonne25. Ru résiduel peut causer des problèmes tels que l’isomérisation de l’oléfine, décomposition, colorisation et la toxicité des produits pharmaceutiques,26. Conférence internationale sur l’harmonisation (CIH) publié une ligne directrice des réactifs métalliques résiduels dans les produits pharmaceutiques. Le maximum autorisé est de niveau Ru en produit pharmaceutique 10ppm27. Pour ces raisons, diverses approches ont été jugés pour enlever les résidus de Ru le produit solution28,29,30,31,32,33. En outre, l’évolution de catalyseurs de Ru amovibles ont été étudiées pour purification sans aucun traitement spécial après la réaction. Parmi les diverses méthodes de purification, modifications de ligand catalyseur ont été jugées pour améliorer l’efficacité de la filtration sur gel de silice et extraction liquide. Par exemple, filtration sur gel de silice hautement efficace est possible par tag ion introduites sur benzylidène34 ou de la colonne vertébrale du NHC ligand35,36. Le catalyseur portant poly(ethylene glycol)37 ou ion balise35 sur un ligand NHC peut améliorer l’efficacité de l’extraction aqueuse pour suppression de catalyseur Ru.

Récemment, nous avons rapporté hautement soluble dans l’eau Ru oléfine métathèse catalyseur, qui démontre non seulement la grande réactivité, mais aussi taux d’élimination élevé de catalyseur. En outre, la suppression de métathèse et catalyseur a eu lieu dans l’eau et le dichlorométhane34,35,36,37. La principale caractéristique du nouveau catalyseur, c’est que le NHC nouvel porte adamantyle attaché oligo(ethylene glycol). Oligo(ethylene glycol) fournit une hydrosolubilité du catalyseur ensemble complexe. En outre, l’oligo(ethylene glycol) possède adamantyle groupe de fin qui peut être utilisé dans l’interaction hôte-invité avec β-CD externe.

Ici, nous avons décrit les protocoles pour la synthèse de catalyseurs, réactions de métathèse et suppression de catalyseur dans l’eau et le dichlorométhane.

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Protocole

Remarque : Nous avons présenté la synthèse des 4-(97-(adamantan-1-yloxy)-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32,35,38,41,44,47,50,53,56,59,62,65,68,71,74,77,80,83,86,89,92,95-dotriacontaoxaheptanonacontyl)-1,3-dimesityl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tétrafluoroborate (imidazolium A sel) et myriade complexe, β-CD greffés silice, dans notre précédent article38. Dans le protocole, nous décrivons une synthèse de nos solubles dans l’eau Ru oléfine catalyseur et métathèse réactions de métathèse (RCM et se DÉFOULER).

1. synthèse du (4-(97-((adamantan-1-yl)oxy)-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32,35,38,41,44,47,50,53,56,59,62,65,68,71,74,77,80,83,86,89,92,95-dotriacontaoxaheptanonacontyl)-1,3-dimesitylimidazolidinylidene)dichloro ( o - isopropoxyphenylmethylene) ruthénium (catalyseur 1)

  1. Sécher une fiole à fond rond de 25 mL avec une barre, un flacon de 20 mL et une spatule dans le four.
  2. Mettre 118 mg de sel imidazolium A (0.060 mmol) dans un flacon de 4 mL.
  3. Placez sel préparé imidazolium A en verrerie séché, un septum et la spatule dans une chambre de la boîte à gants et vide pendant 2 h.
  4. Après avoir supprimé complètement l’air dans la chambre de la boîte à gants, purger le gaz inerte dans la chambre, puis déplacez-les dans la boîte à gants.
  5. Dans la boîte à gants, mettre 54 mg de Hoveyda-Grubbs (H-G) 1st generation (0,090 mmol, 1,5 équiv.) dans un flacon de 20 mL.
  6. Dissoudre le sel imidazolium préparés à 2,0 mL de toluène, puis transférez-le dans le ballon à fond rond de 50 mL avec le Barreau d’agitateur.
  7. Ajouter 0,18 mL de solution de potassium bis (triméthylsilyl) amidure (KHMDS) (solution de toluène de 0,5 M, 0,090 mmol, 1,5 équiv.) dans la solution saline imidazolium.
  8. Agiter le flacon pour mélanger les réactifs.
  9. Dissoudre l’H-G 1st génération à 3,0 mL de toluène, puis ajouter cette solution dans le ballon de réaction.
  10. Sceller la fiole avec cloison, puis cela retirer de la boîte à gants.
  11. Remuer le mélange réactionnel pendant 3 h à 80 ° C.
  12. Après 3 h, purifier le catalyseur par chromatographie sur alumine neutre, élué avec EtOAc/MeOH = 15/1. Recueillir la solution de vert foncée.
    Remarque : Évaporation du solvant n’est pas requise avant la chromatographie. Valeur Rf est 0,46 sur alumine neutre, élué avec EtOAc/MeOH = 15/1.
  13. Éliminer le solvant sous pression réduite.
  14. Vide le résidu final pour obtenir le vert foncé de la solide cireux.

2. réaction de métathèse et l’enlèvement des résidus de catalyseur en milieu aqueux

  1. Préparer dégazé oxyde de deutérium (D2O) ou l’eau distillée par propagation D2O ou eau déminéralisée à l’azote au cours de 2 h.
  2. Mettre 4,4 mg du catalyseur 1 (0,0020 mmol) et 41 mg de 2-allyl -N,N,N- trimethylpent-4-fr-1-aminium chlorure (substrat d’ammonium tétraalkyl) (0,20 mmol) dans chaque flacon de 4,0 mL.
  3. Dissoudre le substrat d’ammonium tétraalkyl dans 0,5 mL de dégazé D2O (ou H2O), puis ajouter la solution dans le catalyseur 1.
  4. Sceller le flacon de réaction, puis faire chauffer le mélange réactionnel pendant 24 h à 45 ° C. Surveiller la conversion de la réaction par 1H RMN.
    NOTE : Surveiller la 1conversion de sommet H RMN de 3,25 ppm (doublet, -NCH2CH - au substrat) à 3,52 ppm (doublet, -NCH2CH - produit).
  5. À l’issue de la réaction, refroidir la fiole de réaction à la température ambiante.
  6. Ajouter 150 mg de silice greffée de β-CD dans le mélange réactionnel.
    Remarque : Unité de β-CD greffées sur le gel de silice a été calculée à 1,57 10-4 mmol/mg par analyse thermogravimétrique (ATG).
  7. Remuer le mélange réactionnel pendant 10 heures à température ambiante.
  8. Filtrer le mélange réactionnel dans bouchon de coton.
  9. Enlever le solvant dans un gel sèche.

3. ouverture métathèse polymérisation et l’enlèvement des résidus de catalyseur en milieu aqueux

  1. Préparer dégazé D2O ou l’eau distillée par propagation D2O ou eau déminéralisée à l’azote au cours de 2 h.
  2. Mettre 4,4 mg du catalyseur 1 (0,0020 mmol) et 17,1 mg de 2-((3aR*,4S*,7R*,7aS*)-1, 3-dioxo-1, 3, 3 a, 4, 7, 7 a-hexahydro-2H-4, 7-methanoisoindol-2-yl)- Chlorure de N,N,N- trimethylethan-1-aminium (monomère, Figure 5) (0.060 mmol) dans chaque flacon de 4,0 mL.
  3. Dissoudre le monomère dans 0,5 mL de dégazé D2O (ou H2O), puis ajouter la solution dans le catalyseur 1.
  4. Sceller le flacon de réaction, puis faire chauffer le mélange réactionnel pendant 2 h à 45 ° C. Surveiller la conversion de la réaction par 1H RMN.
    NOTE : Surveiller la 1disparition pic H RMN à 6,14 ppm (-CH= CH- en monomère).
  5. À l’issue de la réaction, refroidir la fiole de réaction à la température ambiante.
  6. Étancher la réaction avec 0,1 mL éther éthylique de vinyle.
    Remarque : Trempe est nécessaire de dissocier le catalyseur du Ru de la chaîne polymère terminal.
  7. Ajouter 150 mg de silice greffée de β-CD dans le mélange réactionnel.
  8. Remuer le mélange réactionnel pendant 10 heures à température ambiante.
  9. Filtrer le mélange réactionnel dans bouchon de coton.
  10. Enlever le solvant dans un gel sèche.

4. réaction de métathèse et l’enlèvement des résidus de catalyseur de CH2Cl2

  1. Equipez chaque flacon de 4,0 mL de 4,4 mg du catalyseur 1 (0,0020 mmol) et 48 mg de diallylmalonate de diéthyle (0,20 mmol).
  2. Dissoudre le diallylmalonate de diéthyle dans 0,5 mL de CH2Cl2, puis ajouter la solution dans le catalyseur 1.
  3. Sceller le flacon de réaction, puis maintenir le mélange réactionnel à température ambiante pendant 1 h. surveiller la conversion de la réaction par 1H RMN.
    Remarque : Surveiller le 1conversion pic H RMN de 2,63 ppm (doublet, -CCH2CH = CH2 en substrat) à 3,01 ppm (singulet, -CCH2CH = CHCH2C - produit).
  4. À l’issue de la réaction, transférer le mélange résultant de la réaction dans un flacon de 30 mL.
  5. Diluer la solution de réaction avec 15 mL d’éther diéthylique.
  6. La solution organique avec 15 mL d’eau de lavage pour cinq fois.
  7. Sécher la couche organique avec MgSO4, puis filtrer la solution à travers le bouchon de coton pour enlever les particules de MgSO4 .
  8. Ajouter 60 mg de charbon actif dans la solution résultante, puis remuer le mélange pendant 24 h à température ambiante.
  9. Filtrer la solution à travers le bouchon de coton pour enlever le charbon actif, puis enlever le solvant sous pression réduite.

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Résultats

La figure 2 décrit la réaction d’échange de ligand pour notre catalyseur 1. Le spectre de RMN H 1est illustré à la Figure 3.

La figure 4 montre la MRC en solution aqueuse et retrait subséquent du catalyseur utilisé dans le mélange réactionnel via l’interaction hôte-invité, et le tableau 1

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Discussion

Nous avons décrit la synthèse d’amovible catalyseur de métathèse d’oléfines Ru homogène et son retrait de solutions aqueuses et organiques. Catalyse homogène offre de nombreux avantages par rapport aux catalyseurs hétérogènes, tels que la réactivité élevée et la vitesse de réaction rapide ; Toutefois, la suppression du catalyseur utilisé du produit est plus difficile que catalyseur hétérogène,3. La principale caractéristique du catalyseur synthétisée est le ligand NHC, q...

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Déclarations de divulgation

Les auteurs ne déclarent aucun intérêt financier concurrente.

Remerciements

Ce travail a été soutenu par l’initiative Florida State University Energy et location de matériel et de la FSU Department of Chemical et génie biomédical.

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matériels

NameCompanyCatalog NumberComments
Hoveyda-Grubbs Catalyst 1st GenerationSigma-Aldrich577944Air sensitivie. Light sensitivie.
Diethyl diallylmalonateSigma-Aldrich283479
Ethyl vinyl etherSigma-Aldrich422177Air sensitive.
Aluminum oxideSigma-Aldrich06300Activated, neutral, Brockmann Activity I
Potassium bis(trimethylsilyl)amide solution (0.5 M in toluene)Sigma-Aldrich277304Moisture sensitive.
Etyhl acetateVWRBDH1123Flammable liquid.
MethanolVWRBDH1135Flammable liquid. Toxic.
Deuterium Oxide 99.8%DTCIW0002
Methylene Chloride-D2 (D, 99.8%)Cambridge Isotope Laboratories, Inc.DLM-23Flammable liquid. Toxic.
Activated carbonSigma-Aldrich242276
Magnesium sulfateEMD MilliporeMX0075
Ethyl etherEMD MilliporeEX0190Flammable liquid.

Références

  1. Allen, D. P. Handbook of Metathesis. , Wiley-VCM, Weinheim. Chapter 5 (2015).
  2. Vougioukalakis, G. C. Removing Ruthenium Residues from Olefin Metathesis Reaction Products. Chemistry-A European Journal. 18 (29), 8868-8880 (2012).
  3. Hartwig, J. F. Organotransition Metal Chemistry: From Bonding to Catalysis. , University Science Books, Sausalito. Chapter 14 (2010).
  4. Lehn, J. M. Toward complex matter: Supramolecular chemistry and self-organization. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 99 (8), 4763-4768 (2002).
  5. Chen, G., Jiang, M. Cyclodextrin-based inclusion complexation bridging supramolecular chemistry and macromolecular self-assembly. Chemical Society Reviews. 40 (5), 2254-2266 (2011).
  6. Ma, X., Zhao, Y. Biomedical Applications of Supramolecular Systems Based on Host-Guest Interactions. Chemical Reviews. 115 (15), 7794-7839 (2015).
  7. Shetty, D., Khedkar, J. K., Park, K. M., Kim, K. Can we beat the biotin-avidin pair?: cucurbit[7]uril-based ultrahigh affinity host-guest complexes and their applications. Chemical Society Reviews. 44 (23), 8747-8761 (2015).
  8. Schmidt, B. V. K. J., Barner-Kowollik, C. Dynamic Macromolecular Material Design-The Versatility of Cyclodextrin-Based Host-Guest Chemistry. Angewandte Chemie International Edition. 56 (29), 8350-8369 (2017).
  9. Khan, A. R., Forgo, P., Stine, K. J., D'Souza, V. T. Methods for Selective Modifications of Cyclodextrins. Chemical Reviews. 98 (5), 1977-1996 (1998).
  10. Szejtli, J. Introduction and General Overview of Cyclodextrin Chemistry. Chemical Reviews. 98 (5), 1743-1754 (1998).
  11. Li, J., Loh, X. J. Cyclodextrin-based supramolecular architectures: Syntheses, structures, and applications for drug and gene delivery. Advanced Drug Delivery Reviews. 60 (9), 1000-1017 (2008).
  12. Crini, G. Review: A History of Cyclodextrins. Chemical Reviews. 114 (21), 10940-10975 (2014).
  13. Zhang, Z. X., Liu, K. L., Li, J. A Thermoresponsive Hydrogel Formed from a Star-Star Supramolecular Architecture. Angewandte Chemie International Edition. 52 (24), 6180-6184 (2013).
  14. Harada, A., Takashima, Y., Nakahata, M. Supramolecular Polymeric Materials via Cyclodextrin-Guest Interactions. Accounts of Chemical Research. 47 (7), 2128-2140 (2014).
  15. Ballester, P., Vidal-Ferran, A., van Leeuwen, P. W. N. M. Modern Strategies in Supramolecular Catalysis. Advances in Catalysis. 54 (1), 63-126 (2011).
  16. Raynal, M., Ballester, P., Vidal-Ferran, A., van Leeuwen, P. W. N. M. Supramolecular catalysis. Part 1: non-covalent interactions as a tool for building and modifying homogeneous catalysts. Chemical Society Reviews. 43 (5), 1660-1733 (2014).
  17. Szente, L., Szemán, J. Cyclodextrins in Analytical Chemistry: Host-Guest Type Molecular Recognition. Analytical Chemistry. 85 (17), 8024-8030 (2013).
  18. Fourmentin, S., Ciobanu, A., Landy, D., Wenz, G. Space filling of β-cyclodextrin and β-cyclodextrin derivatives by volatile hydrophobic guests. Beilstein Journal of Organic Chemistry. 9, 1185-1191 (2013).
  19. Astruc, D. Olefin Metathesis: Theory and Practice. , John Wiley & Sons, Inc. Hoboken. Chapter 1 (2014).
  20. Samojłowicz, C., Bieniek, M., Grela, K. Ruthenium-Based Olefin Metathesis Catalysts Bearing N-Heterocyclic Carbene Ligands. Chemical Reviews. 109 (8), 3708-3742 (2009).
  21. Vougioukalakis, G. C., Grubbs, R. H. Ruthenium-Based Heterocyclic Carbene-Coordinated Olefin Metathesis Catalysts. Chemical Reviews. 110 (3), 1746-1787 (2010).
  22. Herbert, M. B., Grubbs, R. H. Z-Selective Cross Metathesis with Ruthenium Catalysts: Synthetic Applications and Mechanistic Implications. Angewandte Chemie International Edition. 54 (17), 5018-5024 (2015).
  23. Maier, M. E. Synthesis of Medium-Sized Rings by the Ring-Closing Metathesis Reaction. Angewandte Chemie International Edition. 39 (12), 2073-2077 (2000).
  24. Clavier, H., Grela, K., Kirschning, A., Mauduit, M., Nolan, S. P. Sustainable Concepts in Olefin Metathesis. Angewandte Chemie International Edition. 46 (36), 6786-6801 (2007).
  25. Cho, J. H., Kim, B. M. An Efficient Method for Removal of Ruthenium Byproducts from Olefin Metathesis Reactions. Organic Letters. 5 (4), 531-533 (2003).
  26. Skowerski, K., Gułajski, Ł Olefin Metathesis: Theory and Practice. , John Wiley & Sons, Inc. Hoboken. Chapter 25 (2014).
  27. Committee for medicinal products for human use (CHMP). Guideline on the specification limits for residues of metal catalysts or metal reagents (Doc.Ref. EMEA/CHMP/SWP/4446/2000). , European Medicines Agency. London. 1-34 (2008).
  28. Maynard, H. D., Grubbs, R. H. Purification technique for the removal of ruthenium from olefin metathesis reaction products. Tetrahedron Letters. 40 (22), 4137-4140 (1999).
  29. Paquette, L. A., et al. A Convenient Method for Removing All Highly-Colored Byproducts Generated during Olefin Metathesis Reactions. Organic Letters. 2 (9), 1259-1261 (2000).
  30. Ahn, Y. M., Yang, K., Georg, G. I. A Convenient Method for the Efficient Removal of Ruthenium Byproducts Generated during Olefin Metathesis Reactions. Organic Letters. 3 (9), 1411-1413 (2001).
  31. Westhus, M., Gonthier, E., Brohm, D., Breinbauer, R. An efficient and inexpensive scavenger resin for Grubbs' catalyst. Tetrahedron Letters. 45 (15), 3141-3142 (2004).
  32. McEleney, K., Allen, D. P., Holliday, A. E., Crudden, C. M. Functionalized Mesoporous Silicates for the Removal of Ruthenium from Reaction Mixtures. Organic Letters. 8 (13), 2663-2666 (2006).
  33. Galan, B. R., Kalbarczyk, K. P., Szczepankiewicz, S., Keister, J. B., Diver, S. T. A Rapid and Simple Cleanup Procedure for Metathesis Reactions. Organic Letters. 9 (7), 1203-1206 (2007).
  34. Michrowska, A., et al. A green catalyst for green chemistry: Synthesis and application of an olefin metathesis catalyst bearing a quaternary ammonium group. Green Chemistry. 8 (8), 685-688 (2006).
  35. Skowerski, K., et al. Easily removable olefin metathesis catalysts. Green Chemistry. 14 (12), 3264-3268 (2012).
  36. Kosnik, W., Grela, K. Synthesis of functionalised N-heterocyclic carbene ligands bearing a long spacer and their use in olefin metathesis. Dalton Transactions. 42 (20), 7463-7467 (2013).
  37. Hong, S. H., Grubbs, R. H. Efficient Removal of Ruthenium Byproducts from Olefin Metathesis Products by Simple Aqueous Extraction. Organic Letters. 9 (10), 1955-1957 (2007).
  38. Kim, C., Ondrusek, B. A., Chung, H. Removable Water-Soluble Olefin Metathesis Catalyst via Host-Guest Interaction. Organic Letters. 20 (3), 736-739 (2018).
  39. Hong, S. H., Wenzel, A. G., Salguero, T. T., Day, M. W., Grubbs, R. H. Decomposition of Ruthenium Olefin Metathesis Catalysts. Journal of the American Chemical Society. 129 (25), 7961-7968 (2007).
  40. Qi, M., Chew, B. K. J., Yee, K. G., Zhang, Z. X., Young, D. J., Hor, T. S. A. A catch-release catalysis system based on supramolecular host-guest interactions. RSC Advances. 6 (28), 23686-23692 (2016).

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