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Substitution nucléophile

Vue d'ensemble

Source : Vy M. Dong et Daniel Kim, Department of Chemistry, University of California, Irvine, CA

Réactions de substitutions nucléophiles sont parmi les plus fondamentaux sujets abordés en chimie organique. Une réaction de substitution nucléophile est un où un nucléophile (riches en électrons Lewis base) remplace un groupe partant d’un atome de carbone.

SN1 (S = Substitution, N = Nucleophilic, 1 = cinétique du premier ordre)
SN2 (S = Substitution, N = Nucleophilic, 2 = cinétique du second ordre)

Cette vidéo permettra de visualiser les différences subtiles entre un SN1 et SN2 réaction et quels facteurs contribuent à accélérer à chaque type de réaction de substitution nucléophile. La première section se concentrera sur les réactions qui aideront à mieux comprendre et connaître les réactions de substitutions nucléophiles. La deuxième section se concentrera sur un exemple réel d’une réaction de substitution.

Procédure

Partie 1 : Étude SN1 réactions

Alkyle halogénure Structure :

  1. Mesurer 2 mL d’une solution 0,1 M de nitrate d’argent dans l’éthanol absolu dans chacun des trois tubes de test.
  2. Ajouter 2 gouttes de 1-bromobutane dans le premier tube à essai. Ajouter 2 gouttes de 2-bromobutane dans le deuxième tube à essai.
  3. Ajouter 2 gouttes de 2-bromo-2-Méthylpropane dans la finale et troisième tube à essai.
  4. Boucher et agiter chaque tube à essai.
  5. Notez

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Résultats

Partie 1 : étude S N 1 réactions

Alkyle halogénure Structure :

Figure 9

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Applications et Résumé

Ces expériences visent à montrer rapidement les tendances dans les réactions de substitutions nucléophiles. Tester expérimentalement ces tendances permet de mieux comprendre les différences subtiles entre un SN1 et SN2 réaction. Chimistes ont appris à développer et optimiser les conditions de la réaction. Tout cela découle de la première compréhension de la réaction : ce qui accélère ou ralentit une réaction et comment nous pouvons en profiter ? Choisir que le meilleur solvant, la...

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