Pour commencer, préchauffez un bain d’huile à 80 degrés Celsius sur une plaque chauffante à l’aide d’un agitateur magnétique. Ensuite, à l’aide d’un support d’autoclave tubulaire, plongez à moitié le ballon à fond rond dans le bain d’huile. Scellez la partie supérieure de l’embouchure du ballon à l’aide d’un bouchon contenant une aiguille de purge reliée à une seringue et à un ballon d’azote attaché.
Fermez hermétiquement l’autre col du ballon pour éviter que l’azote ne s’échappe du milieu réactionnel. Préchauffez l’ensemble à 80 degrés Celsius dans une atmosphère inerte maintenue par une purge à l’azote. Versez 0,1 molaire de quinoléine et 0,105 molaire de 1-bromohexadécane dans le système réactionnel.
Remuez le mélange en continu à 2 500 à 3 000 tr/min pendant trois jours dans un environnement inerte et à température constante. Ensuite, dissoudre le solide obtenu dans un mélange de deux toluène éthanoate. Refroidissez le mélange à moins 15 degrés Celsius dans un congélateur.
Pour filtrer le mélange, fixez un entonnoir Buchner à une pompe à vide et à un flacon filtrant à travers un tube. Placez une membrane filtrante en polypropylène avec une taille de pores de 0,45 micromètre au fond de l’entonnoir. Versez une petite quantité du mélange de solvants à travers le filtre pour créer une bonne étanchéité.
Après filtrage, versez progressivement du toluène froid à travers l’entonnoir pour laver le produit filtré. Mesurez un à 10 milligrammes du composé et dissolvez-le dans un millilitre de chloroforme deutéré. À l’aide d’une seringue d’un millilitre, injectez le composé dissous dans un tube RMN.
Pour prédire les propriétés de l’ADMET, ouvrez le logiciel ADMET Lab 2.0 et entrez les SMILES canoniques du liquide ionique souhaité. Exécuter le programme pour obtenir divers paramètres validant le potentiel biologique du composé. Souche fongique de sous-culture de Candida albicans dans un bouillon de levure peptone dextrose pendant 16 heures à 37 degrés Celsius sous agitation.
Pendant ce temps, versez 25 millilitres de levure peptone dextrose fraîchement préparée contenant 15% d’agar dans une plaque de Pétri de 90 millimètres et laissez le milieu se solidifier. À l’aide d’un épandeur de verre, étalez environ 100 microlitres d’inoculum fongique fraîchement préparé sur la surface du milieu. Après cinq à sept minutes, utilisez une pince pour placer un disque de papier circulaire stérile de cinq à six millimètres au centre de la plaque.
Ajoutez 50 microlitres d’eau liquide ionique synthétisée de 0,1 millimolaire comme contrôle du solvant et de l’amphotéricine B comme contrôle positif sur le disque. Placez la plaque au réfrigérateur pendant 30 minutes pour assurer une bonne diffusion du liquide ionique dans l’agar. Incuber la plaque à 37 degrés Celsius pendant 24 heures.
Le lendemain, utilisez une balance pour mesurer la zone d’inhibition. À l’aide de la formule donnée, calculez l’aire sous la zone d’inhibition. Dans les spectres RMN des protons, le produit 1-hexadécylquinolin-1-bromure d’ium a présenté les signaux protons attendus à des valeurs delta de 9,34 et 7,20, confirmant la structure du composé synthétisé.
Les spectres RMN du carbone 13 du bromure de 1-hexadécylquinoline-1-ium ont démontré des signaux clairs à delta 143, 131 et 29 PPM. Le composé a montré un potentiel antifongique significatif contre Candida albicans, comme en témoigne une zone d’inhibition prononcée dans l’essai de diffusion discale.
