Sign In

Carboxylic acids, upon reaction with strong reducing agents such as lithium aluminum hydride followed by hydrolysis, undergo reduction to form primary alcohols.

Figure1

Weaker reducing agents like lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride or diisobutylaluminum hydride cannot reduce carboxylic acids to primary alcohols.

Carboxylic acids can also be reduced to primary alcohols by using borane in thetetrahydrofuran solvent. The main advantage of using borane in reducing a carboxylic acid is that this reagent can selectively reduce carboxylic acid to primary alcohol in the presence of other reducible functional groups, such as a ketone or a nitro group.

Figure2

Tags

Carboxylic AcidsPrimary AlcoholsHydride ReductionLithium Aluminum HydrideLithium Tri tert butoxyaluminum HydrideDiisobutylaluminum HydrideBoraneTetrahydrofuranSelective ReductionKetoneNitro Group

From Chapter 13:

article

Now Playing

13.15 : Carboxylic Acids to Primary Alcohols: Hydride Reduction

Carboxylic Acids

2.5K Views

article

13.1 : מינוח IUPAC של חומצות קרבוקסיליות

Carboxylic Acids

8.4K Views

article

13.2 : תכונות פיזיות של חומצות קרבוקסיליות

Carboxylic Acids

4.3K Views

article

13.3 : חומציות של חומצות קרבוקסיליות

Carboxylic Acids

6.4K Views

article

13.4 : השפעות מחליפות על חומציות של חומצות קרבוקסיליות

Carboxylic Acids

6.3K Views

article

13.5 : ספקטרוסקופיית IR ו-UV-Vis של חומצות קרבוקסיליות

Carboxylic Acids

3.6K Views

article

13.6 : NMR וספקטרוסקופיית מסה של חומצות קרבוקסיליות

Carboxylic Acids

3.5K Views

article

13.7 : הכנת חומצות קרבוקסיליות: סקירה כללית

Carboxylic Acids

2.4K Views

article

13.8 : הכנת חומצות קרבוקסיליות: הידרוליזה של ניטרילים

Carboxylic Acids

3.7K Views

article

13.9 : הכנת חומצות קרבוקסיליות: קרבוקסילציה של ריאגנטים Grignard

Carboxylic Acids

4.1K Views

article

13.10 : תגובות של חומצות קרבוקסיליות: מבוא

Carboxylic Acids

2.8K Views

article

13.11 : חומצות קרבוקסיליות לאסטרים: אסטריפיקציה מזורזת חומצה (פישר) סקירה כללית

Carboxylic Acids

17.6K Views

article

13.12 : חומצות קרבוקסיליות לאסטרים: מנגנון אסטריפיקציה מזורז חומצה (פישר)

Carboxylic Acids

7.5K Views

article

13.13 : חומצות קרבוקסיליות למתילאסטרים: אלקילציה באמצעות דיאזומתאן

Carboxylic Acids

2.0K Views

article

13.14 : חומצות קרבוקסיליות לכלורידים חומציים

Carboxylic Acids

6.3K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved