Sign In

Dieckmann cyclization is an intramolecular Claisen condensation of diesters. The reaction occurs in the presence of a base and generates a cyclic β-ketoester as the final product. Commonly, 1, 6and 1, 7-diesters are preferred substrates for the reaction since the generated five,and six-membered cyclic β-keto esters are particularly more stable.

Figure1

In the reaction, α carbon connected to one end of the ester ends serves as an enolate nucleophile after losing its proton to the base. The carbonyl carbon of the ester group at the other end of the same molecule functions as the electrophilic site. The enolate, through an intramolecular nucleophilic attack on the carbonyl carbon, cyclizes the molecule to form a stable ring intermediate. The intermediate reacts with the base and generates another enolate ion, which is neutralized to form the final β-ketoester. The second deprotonation step is the driving force for the reaction to go to completion.

The formed product can undergo alkylation and decarboxylation to produce substituted cyclic ketones.

Figure2

Tags

Dieckmann CyclizationIntramolecular Claisen CondensationDiestersketoesterFive membered RingSix membered RingEnolateNucleophilic AttackCarbonylCyclic IntermediateDecarboxylationSubstituted Cyclic Ketones

From Chapter 15:

article

Now Playing

15.29 : Intramolecular Claisen Condensation of Dicarboxylic Esters: Dieckmann Cyclization

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.2K Views

article

15.1 : תגובתיות של אנולים

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.8K Views

article

15.2 : תגובתיות של יוני אנולט

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.3K Views

article

15.3 : סוגי אנולים ואנולטים

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.4K Views

article

15.4 : מוסכמות מנגנון Enolate

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

1.9K Views

article

15.5 : היווצרות רגיוסלקטיבית של אנולטים

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.4K Views

article

15.6 : השפעות סטריאוכימיות של אנוליזציה

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

1.9K Views

article

15.7 : α-הלוגנציה מזורזת חומצה של אלדהידים וקטונים

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.4K Views

article

15.8 : α-הלוגנציה מקודמת בסיס של אלדהידים וקטונים

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.2K Views

article

15.9 : הלוגנציה מרובה של קטונים מתיל: תגובת הלופורם

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

1.8K Views

article

15.10 : α-הלוגנציה של נגזרות חומצה קרבוקסילית: סקירה כללית

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.2K Views

article

15.11 : α-ברום של חומצות קרבוקסיליות: תגובת גיהנום-וולהרד-זלינסקי

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.9K Views

article

15.12 : תגובות של תרכובות α-Halocarbonyl: החלפה נוקלאופילית

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.1K Views

article

15.13 : ניטרוזיציה של אנולים

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.3K Views

article

15.14 : היווצרות אג"ח C-C: סקירה כללית של עיבוי Aldol

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

13.2K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved