Sign In

The stereochemistry of electrocyclic reactions is strongly influenced by the orbital symmetry of the polyene HOMO. Under thermal conditions, the reaction proceeds via the ground-state HOMO.

Selection Rules: Thermal Activation

Conjugated systems containing an even number of π-electron pairs undergo a conrotatory ring closure. For example, thermal electrocyclization of (2E,4E)-2,4-hexadiene, a conjugated diene containing two π-electron pairs, gives trans-3,4-dimethylcyclobutene.

Figure1

Conjugated systems with an odd number of π-electron pairs undergo a disrotatory ring closure. For example, (2E,4Z,6E)-2,4,6-octatriene, a conjugated diene containing three π-electron pairs, yields cis-5,6-dimethyl-1,3-cyclohexadiene.

Figure2

Tags
Thermal Electrocyclic ReactionsStereochemistryOrbital SymmetryHOMOThermal ActivationConrotatoryDisrotatoryConjugated SystemsEven Number Of electron PairsOdd Number Of electron PairsCyclobuteneCyclohexadiene

From Chapter 16:

article

Now Playing

16.13 : Thermal Electrocyclic Reactions: Stereochemistry

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

1.9K Views

article

16.1 : מבנה הדיינים המצומדים

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

4.2K Views

article

16.2 : יציבות של דיינים מצומדים

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

3.1K Views

article

16.3 : π אורביטלים מולקולריים של 1,3-בוטאדיאן

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

7.9K Views

article

16.4 : π אורביטלים מולקולריים של קטיון אליל ואניון

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

3.9K Views

article

16.5 : π אורביטלים מולקולריים של רדיקל אליל

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

3.2K Views

article

16.6 : אלקטרופילי 1,2- ו 1,4 תוספת של HX ל 1,3-Butadiene

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

4.6K Views

article

16.7 : אלקטרופילי 1,2- ו 1,4-תוספת של x2 ל 1,3-butadiene

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

2.2K Views

article

16.8 : תוספת אלקטרופילית של HX ל-1,3-בוטאדיאן: בקרה תרמודינמית לעומת קינטית

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

2.3K Views

article

16.9 : ספקטרוסקופיית UV–Vis של מערכות מצומדות

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

6.6K Views

article

16.10 : ספקטרוסקופיית UV–Vis: חוקי וודוורד–פייזר

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

22.5K Views

article

16.11 : תגובות פריציקליות: מבוא

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

6.9K Views

article

16.12 : תגובות אלקטרוציקליות תרמיות ופוטוכימיות: סקירה כללית

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

2.2K Views

article

16.14 : תגובות אלקטרוציקליות פוטוכימיות: סטריאוכימיה

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

1.7K Views

article

16.15 : Cycloaddition תגובות: סקירה כללית

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

2.4K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved