Sign In

The Diels–Alder reaction is an example of a thermal pericyclic reaction between a conjugated diene and an alkene or alkyne, commonly referred to as a dienophile. The reaction involves a concerted movement of six π electrons, four from the diene and two from the dienophile, forming an unsaturated six-membered ring. As a result, these reactions are classified as [4+2] cycloadditions.

Figure1

From a molecular orbital perspective, the interacting lobes of the two π systems must be in phase to permit the formation of new σ bonds in a synchronous manner. For molecules in the ground state, the interaction between HOMO (diene) and LUMO (dienophile) or HOMO (dienophile) and LUMO (diene) satisfies the orbital symmetry requirements. The two π components interact suprafacially in each case, making Diels–Alder a thermally allowed [4+2] cycloaddition reaction.

Figure2

Tags

4 2 CycloadditionDiels Alder ReactionConjugated DieneDienophilePericyclic ReactionMolecular OrbitalHOMOLUMOSuprafacial InteractionThermally Allowed

From Chapter 16:

article

Now Playing

16.18 : [4+2] Cycloaddition of Conjugated Dienes: Diels–Alder Reaction

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

9.2K Views

article

16.1 : מבנה הדיינים המצומדים

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

4.3K Views

article

16.2 : יציבות של דיינים מצומדים

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

3.1K Views

article

16.3 : π אורביטלים מולקולריים של 1,3-בוטאדיאן

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

8.1K Views

article

16.4 : π אורביטלים מולקולריים של קטיון אליל ואניון

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

3.9K Views

article

16.5 : π אורביטלים מולקולריים של רדיקל אליל

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

3.3K Views

article

16.6 : אלקטרופילי 1,2- ו 1,4 תוספת של HX ל 1,3-Butadiene

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

4.8K Views

article

16.7 : אלקטרופילי 1,2- ו 1,4-תוספת של x2 ל 1,3-butadiene

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

2.2K Views

article

16.8 : תוספת אלקטרופילית של HX ל-1,3-בוטאדיאן: בקרה תרמודינמית לעומת קינטית

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

2.3K Views

article

16.9 : ספקטרוסקופיית UV–Vis של מערכות מצומדות

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

6.7K Views

article

16.10 : ספקטרוסקופיית UV–Vis: חוקי וודוורד–פייזר

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

22.8K Views

article

16.11 : תגובות פריציקליות: מבוא

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

7.4K Views

article

16.12 : תגובות אלקטרוציקליות תרמיות ופוטוכימיות: סקירה כללית

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

2.2K Views

article

16.13 : תגובות אלקטרוציקליות תרמיות: סטריאוכימיה

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

1.9K Views

article

16.14 : תגובות אלקטרוציקליות פוטוכימיות: סטריאוכימיה

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

1.7K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved